Бром нафтиламин

Нафталин 4. 2-Бром-1-нафтиламин [c.118]

Напишите уравнения реакций а) хлороводорода и п-толуидина б) бромо-водорода и а-нафтиламина в) серной кислоты с 1 молем Ы,К-диэтиланилина г) серной кислоты с 2 молями М,М-диэтиланилина д) серной кислоты с а-нафтиламином. Назовите продукты реакций. [c.139]

Другим соединением, хороший препаративный метод синтеза которого состоит в замещении аминогруппы, является 2-нитронафталин. Получение этого соединения нитрованием нафталина приводит к весьма низкому выходу (стр. 39), в то время как из 2-нафтиламина оно получается легко. Аналогичным образом из 4-нитро-1-нафтиламина можно синтезировать с удовлетворительным выходом (60%) 1,4-динитронафталин (СОП, 4, 206). Замещение в этом случае осуществляется добавлением раствора сульфата диазония в раствор нитрита натрия реакция катализируется смешанным закисно-окисным сульфатом меди, получаемым при взаимодействии сульфата меди с сульфитом натрия. Этим же способом был получен 3-бром-4-нитротолуол выход, считая на амин, составлял 37% [6]. [c.325]

Необходимая для начала реакции концентрация ионов водорода создается в результате частичного термического разложения галоидированных аминов. Образование бромоводорода при длительном нагревании 1-бром-2-нафтиламина доказано специальными опытами [48], а для я-броманилина было известно ранее [50]. Реакция галоидированных аминов с третичными фосфинами катализируется кислотами и подавляется или замедляется органическими основаниями (триэтиламином, алифатическими фосфинами) [48], что согласуется с предложенным механизмом. [c.183]

Синтез хинолина из 5-нафтиламина по Скраупу также подтверждает фиксацию двойной связи в положении 1—2. Образующееся при нагревании этого амина с глицерином, серной кислотой и окислителем гетероциклическое кольцо замыкается в положение 1, по не 3. Необходимость наличия двойной связи для данной реакции не вполне доказана. Тем не менее тот факт, что при наличии алкила в положении 1 реакция не идет, а при наличии в этом положении атома брома последний вытесняется, вновь показывает существенное различие в реакционной способности положений 1 и 3. [c.19]

Бромирование 1-нафтиламин-4-,-5- и 8-сульфокислот избытком брома приводит к 2,4-дибромпроизводным, причем в первой из перечисленных кислот сульфогруппа отщепляется [172]. В 2-нафтил-ампн-5-,6- и 7-с 7Льфокислотах бром становится в положение 1, а из 2-нафтиламин-3,6- и 6,8-дисульфокислот образуются дибром-производные с отщеплением одной сульфогруппы, находящейся, повидимому, в положении 6. Бромирование различных амино-нафтолсульфокислот всегда приводит к образованию производных нафтохинона. [c.222]

Б ромстирол. 4-Бромфенилметилкарбинол дегидратируют над окисью алюминия, как описано при получении 2-фторстирола [1] (см. стр. 18). Дегидратацию 4-бромфенилметилкарбинола можно проводить кипячением 30 г карбинола с 10 г фосфорного ангидрида в 100 мл сухого бензола (выход 4-бромстирола составляет 36,7 , о от теорет.) [34], нагреванием 68 г карбинола в присутствии 4,1 г кислого сернокислого калия и 1 г фенил- -нафтиламина при 150—180° и 80 мм остаточного давления (выход 4-бром-стирола составляет 20% от теорет.) [32], нагреванием равных количеств карбинола и кислого сернокислого натрия до 150 (выход не указан) [33]. [c.29]

Борфторид -нафтилдиазония. Для приготовления борфторида исходят из 35,8 г (0,25 моля) р-нафтиламина. Метод получения этой соли аналогичен применяемому для борфторида п-бром-феинлдиазония. При промывании осадка метиловый спирт можно заменять диоксаном. Выход 55—60 г (90—97%). [c.165]

Стремление к замыканию кольца в положение 1 выражено настолько сильно, что такие заместители, как галоид или нйтро-групла (но НС метильная группа), находящиеся в этом положении в 2-нафтиламине, отщепляются. Таким образом, если вводить в реакцию Скраупй 1-нитро- [49, 50], 1-бром- [45, 50] и [c.103]

Нитрил а-нафтойной кислоты был получен из а-нафтиламина по реакции Зандмейера > из а-хлорнафталина или из а-бром-нафталина нагреванием с закисной цианистой медью нагреванием натриевой соли нафталинсульфокислоты с цианистым натрием нагреванием амида а-нафтойной кислоты с пятихлористым фосфором . [c.345]

Если в реакцию Скраупа вводить производные 2-нафтиламина, в которых в а-положенгш находятся заместители СНз, С2Н5, СбНбСНг, СбНбСО, СюН , в таком случае образуются соединения линейного строения. Если в а-положении находятся такие заместители, как йод, бром, нитрогруппа, тогда в процессе реакции Скраупа происходит практически полное отщепление этих заместителей и наблюдается образование производных [c.26]

Д и-(4- 6 ром-1-н афтил)-тиокарбазон ( 2iHuN4SBr2). Исходный 4 ром-1-нафтиламин получают бромированием а-ацетнафталида бромом [148] и последующим омылением концентрированной спиртовой щелочью [149]. [c.166]

Берут 3,3 г 4-бром-1-нафтиламина. Получающееся формазиль-ное производное имеет темно-фиолетовый цвет. Тиокарбазон после [c.166]

Д и- (5-6 р о М-1-Н а ф т и л) -т и о к а р б а 3 о н ( 2iHi4N4SBr2). Исходный 5-бром-1-нафтиламин получают путем восстановления [c.167]

Д и- (1-6 р о М-2-Н афтил)-тиокарбазон ( 2iHuN4SBr2). Исходный 1-бром-2-нафтиламин получают по методу Гельмана и Шмидта [153]. [c.167]

Другой пример бромирования обходным путем представляет получение бромнафтйламинов последние получают таким образом, что наф-тиламины переводят в их бензальные соединения к последним присоединяется 2 атома брома. При обработке полученных таким образом дибромидов пиридином или кипящим спиртом происходит перегруппировка с образованием замещенных в ядре нафтиламинов. Таким способом Б ядро 1-нафтиламина удается ввести 2 ато.ма, а в ядро 2-нафтил-амина — 3 атома бро.ма [c.382]

При попытке получить линейные соединения из 2-нафтиламинов Лелль-ман и Шмидт [8] обнаружили, что при применении о-нитрофенола в качестве окислителя 1-бром- и 1-нитро-2-нафтиламины отщепляют соответственно бромистый водород и азотистую кислоту и превращаются в бензо[Лхинолин. [c.476]

Из -замещенных -нафтиламинов. Тенденция к образованию ангулярных соединений подтверждается тем, что реакция Скраупа с 1-бром- и 1-нитро- [c.483]

Герхард и Гамильтон [56] получили этим способом 6-, 7- и 9-нитро-10-хлорбензо[ ]хинолин, однакопрй проверке этого метода Клемо и Драйвер (57а] обнаружили, что 10-хлорбензо[ ]хинолин образуется лишь с 25%-ным выходом, и в таком же количестве получается бензо[/1хинолин. Единствёнйьйл продуктом реакции в случае 8-бром-1-хлор-2-нафтиламина оказался ГО-броМбенЗО-[/1-хинолин (XX). Основанная на том же принципе реакция КонраДа- - [c.483]

Цианиды (а также и роданиды) превращают в бромциан, добавляя к анализируемому раствору бромную воду. После удаления избытка брома в раствор вводят пиридин и какой-либо ароматический первичный амин (анилин, бензидин, сульфанило-вую кислоту, 3-нафтиламин и т. п.). Наиболее интенсивно окрашенные соединения получаются с бензидином, сульфаниловой и барбитуровой кислотами. Указанные амины реагируют с пиридином и бромциаиом, образуя производные глутаконового альдегида [c.105]

Предлагаемые методы основаны на реакции пиридина с бром-цианом и ароматическим амином (бензидином, анилином, сульфаниловой кислотой, Р-нафтиламином и т. п.). Как указано на стр. 106, при этом происходит разрыв пиридинового кольца и образуется соответствующее производное глутаконового альдегида. [c.265]

Аминирование галогенобензолов амидом калия в жидком аммиаке разработано Бергстромом с сотрудниками [5]. В этих же условиях Урнер и Бергстром [100] из хлор-, бром- и иоднаф-талинов, замещенных в положении 1 или 2, получили почти идентичную смесь, состоящую из 43—53% 2-нафтиламина и 2—3% 1-изомера. Удивительно, что фторнафталины реагируют медленно и без перегруппировки. [c.63]

Полученный в лаборатории Б. обычно очип ают по одному из двух способов 1) поглощают бромом образовавшийся тетрабромид перекристаллизовывают и переводят в Б. действием порошкообразного цинка или цинковых стружек в спиртовом р-ре 2) нагревают в автоклаве с сернистым ангидридом при 80—85° С в присутствии ингибитора (N-фенил-р-нафтиламина) образовавшийся бутадиенсульфон очищают перегонкой под вакуумом и кристаллизацией (т. пл. 65,5 С), а затем разлагают, нагревая при нормальном давлении до 125°С. Сернистый ангидрид отмывают щелочью или водой и Б. сушат. [c.148]

Хотя аддукты пикриновой кислоты с 1-бром-2-нафтиламином и 1, 6-дибром-2-нафтиламином окрашены в желтый цвет, но в ИК-спектрах этих аддуктов содержатся как полосы поглощения, характерные для свободной группы N—Н в области 2,9—3,0 мк, так и полосы поглощения, характерные для соли, при 3,45 и 3,9 мк. При нагревании этих веществ до 140° их цвет изменяется на красный и в спектре исчезают полосы поглощения, характерные для соли. Кросс и Фассел [115а] исследовали связанные с образованием комплексов изменения в спектре пикриновой кислоты, которые наблюдаются в области асимметричного валентного колебания нитрогруппы (1525 см ) и внеплоскостного ножничного колебания С—Н (783,3 сж ). Эти авторы изучили комплексы с целым рядом доноров, в том числе с ароматическими углеводородами, аминами, фенолами, гетероциклическими азотсодержащими соединениями аналогичное исследование провели Мариэлла, Грубер и Элдер [1156]. Изменения обычно не яв- [c.54]

Фенил 2-Метил 4-Метил 2-Метокси 4-Метокси 4-Этокси 3-Хлор 4-Хлор 4-Бром а-Нафтиламив Р Нафтиламин Бензидин [c.64]

Пиридин-бензидиновый метод. Цианиды (а также роданиды) превращают в бромциан, добавляя к анализируемому раствору бромную воду. После удаления избытка брома в раствор вводят пиридин и бензидин (последний может быть заменен другими первичными ароматичными аминами анилином, сульфаниловой кислотой, р-нафтиламином и т. п.). Пиридиновое кольцо разрывается с образованием соответствующего производного глютаконового альдегида, интенсивно окрашенного в красный цвет. Молярный коэффициент светопоглощения равен 69 ООО при А = 450 ммк. Этим методом определяются как простые цианиды, так и цианидные комплексы меди, цинка и т. п., кроме гексацианоферратов (II) и [c.1058]

Бром-2-нафтиламин реагирует с трифенилфосфином [47, 48] и другими третичными фосфинами аналогично броманилинам, но в более мягких условиях — в кипящем бензоле. По мнению Г. Гофмана и Д. Михаэля [48], сначала происходит обычное для галоидзамещенных аминов [49] дегалоидирование броманилинов или 1-бром-2-нафтиламина [c.183]

Дибром-2-нафтиламин превращается в З-бром-2-нафтиламии с выходом 95%. Удаление брома из изомерных бромнитронаф-талинов происходит аналогичным образом . Озонолиз нафталина и 2,3-диметилнафталина также подтверждает фиксацию двойной связи в положении 1—2 . [c.20]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология