Индол альдегид, получение

Для получения гомологов индола особенно удобным является синтез, предложенный Э. Фишером. Он состоит в том, что фенилгидразоны альдегидов или кетонов нагревают до высокой температуры с хлористым цинком (или хлористой медью, бромистой медью) при этом удаленный от бензольного ядра атом азота отщепляется в виде аммиака [c.988]

Раствор с помощью 100 мл воды переносят в 3-литровую трехгорлую колбу, в которую предварительно загружают 200 г колотого льда и снабжают эффективной механической мешалкой и делительной воронкой, содержащей раствор 375 г (9,4 моля) едкого натра в 1 л воды. Водный раствор щелочи (примерно одну треть) прибавляют по каплям при перемешивании (примечание 6), остальные две трети раствора прибавляют быстро при энергичном п ремешивании (примечание 7) полученную суспензию быстро нагревают до кипения, дают ей охладиться до комнатной температуры, после чего помещают в холодильник на ночь. Осадок отфильтровывают и снова суспендируют в 1 л воды. Больщая часть неорганических примесей растворяется, препарат отфильтровывают, промывают тремя порциями воды по 300 мл и сушат нд воздухе. Выход индол-3-альдегида составляет около 120 г (97% теоретич.) его т. пл. [c.31]

При взаимодействии 2-метилиндола с хлороформом в присутствии этилата натрия также происходит расширение цикла с образованием 2-метил-З-хлор-хинолина [244]. Это напоминает образование небольших количеств 3-хлор-хинолина при введении индола в реакцию Реймера—Тимана с целью получения индол-З-альдегида. При действии хлороформа и этилата натрия [245] из 3-метилиндола образуется З-хлор-4-метилхинолин, а из самого индола— 3-хлорхинолин. [c.59]

Фенилгидразоны альдегидов и кетонов применяют для получения гетероциклических соединений, например индолов, методом Фишера (см. гл. 25). [c.149]

ФИШЕРА РЕАКЦИЯ, получение индолов внутримол. конденсацией арилгидразонов альдегидов (кроме СНзСНО), а также алициклич. и гетероциклич. кетонов в присут. кислых агентов [c.622]

Получение индолов внутримолекулярной конденсацией арилгидразонов альдегидов или кетонов в присутствии кислых агентов [c.419]

Реакция Фишера. Наиболее общий способ получения замещенных производных индола заключается в нагревании фенилгидразонов альдегидов и кетонов с хлористым цинком или с серной кислотой (Фишер), или с хлористой медью (А. Е. Арбузов) [c.520]

Индолальдегид был получен также действием этилового эфира муравьиной кислоты на иодистый индолилмагний (И) в анизоле [187, 188]. Одновременно образуется также 1-индолальдегид (III) [189]. При проведении реакции с бромистым этилмагнием и этиловым эфиром муравьиной кислоты в железном автоклаве при 95° выход 3-индолальдегида повышается до 41% 1-индол-альдегид (полученный с 40%-ным выходом) отделяется от 3-изомера с ПОМОЩЬЮ бензола [190]. [c.31]

Индол, сульфирование й45 Индол-альдегид 662 Иядолы, получение 561, Н80 [c.712]

N-Бензилиндол-З-альдегид был получен из индол-З-альде-гида и хлористого бензила с применением иоташа[1] с тем же выходом. [c.19]

Полученный по этой "методике индол-З-альдегид достаточно чист для большинства применений, но в случае необходимости ёго можно перекристаллизовать из этилового спирта (примечанйе 8). [c.31]

Конденсация с альдегидами и кетонами. Реакции индолов с альдегидами и кетонами катализируются кислотами. Первичные продукты реакции 3-индолилкарбинолы не удается выделить, так как они расщепляются с образованием З-алкилиден-ЗН-индолий-катионов. Эти катионы в достаточной мере стабилизированы ме-зомерией или сверхсопряжением и их можно выделить например, реакция с /г-диметиламинобензальдегидом (реакция Эрлиха, стр. 224) приводит к получению мезомерного интенсивно окрашенного катиона, а реакцией 2-метилиндола и ацетона в безводной [c.293]

Построение конденсированного фуранового цикла удалось осуществить, используя следующий принцип сначала реализована реакция замещенных индоксилов с аллиловыми спиртами в присутствии каталитических количеств и-ТзОН и сульфата магния, приводящая к получению 2-аллилиндолинонов-З 19. Восстановление карбонильной группы с последующим озонированием, обработка диметилсульфидом (акцептором кислорода) и дальнейшее окисление промежуточного альдегида пиридииийхлорхроматом (РСС) приводит к фуро[3,2-6]индолам 20, [c.95]

Используя работы [8—10], мы разработали методику получения 0,Ь-трнптофана по схеме индол—индол-З-альдегид— индолальгидантоин — триптофан. [c.273]

Одной из наиболее удобных N-защитных групп, используемых для литиирования индолов, служит диоксид углерода [102], так как эта N-защитная группа вводится in situ, а затем удаляется в ходе обычного течения реакции. Этот метод используют для получения 2-галогеноиндолов [25] и для введения разнообразных заместителей при взаимодействии с подходящими элекгрофилами — альдегидами, кетонами, хлорформиатами и т. д. [c.432]

Индолальдегид был синтезирован с выходом 53,5% в результате реакции индола с Ы-метилформанилидом и хлорокисью фосфора наилучший ВЫХОД ЭТОГО альдегида (70%) получен по следующей реакции в этиловый эфир 2-индолкарбоновой кислоты (IV) с помощью Ы-метилформанилида и хлорокиси фосфора вводят в положение 3 формильную группу [192], затем получают анил и последний декарбоксилируют в кипящем диметиланилине [185, 193]. [c.31]

Родоначальное соединение этого класса производных индола — индоленин (I) —является таутомером индола (II). Хотя сам индоленин (I) никогда не был получен и охарактеризован, многочисленные реакции указывают на его существование. Так, например, при конденсации альдегидов с индолами (III) образуются так называемые индолиденметаны (V) [325] лучше всего можно объяснить эту реакцию, если предположить, что индол реагирует в таутомерной форме IV. [c.54]

На основании этого Бруннер попытался провести конденсацию Фишера с метилфенилгидразоном изомасляного альдегида (XXIV) [349]. Тот факт, что эта конденсация также прошла мягко с отщеплением аммиака и привела (в присутствии минеральной кислоты) к образованию вещества, имеющего, как теперь известно, структуру XXV, в то время был неожиданным и непонятным, и Бруннер не мог сразу приписать полученным им соединениям, структуры XXII и XXV. Бруннер назвал вещество XXV солью основания индолия (XXVI). [c.57]

Синтез действием иодистых алкилов на индолы. Из предыдущего обсуждения очевидно, что эта реакция представляет собой путь для синтеза некоторых индоленинов. Она может быть с успехом использована для получения индоленинов, подобных 2,3,3-триметил- или 2,3,3-триэтилиндоленинам. Указанные соединения представляют интерес, так как в форме своих солей они очень легко конденсируются с формальдегидом и другими альдегидами, образуя индолениновые красители, простейшим представителем которых является индолениновый красный (I) [362]. [c.61]

Синтез конденсацией альдегидов и кетонов с индолами. Фрейнд и Лебах [325] показали, что при конденсации 1 моля ароматического альдегида с 1 молем индола, незамещенного по азоту, в присутствии спиртового раствора хлористого водорода образуются бензальиндоленины. Эта реакция, проведенная с 2-метилиндолом (I) и некоторыми замещенными бензальдегидами, привела к получению соединений, которые Фрейнд и Лебах назвали арил-2-метил-индолиденметанами (II). Соединения указанного типа обладают сильно выраженными основными свойствами и дают кристаллические хлоргидраты. [c.68]

Эта реакция является, повидимому, довольно общей для ароматических альдегидов [6146] и для других карбонильных соединений, таких, например, как глиоксаль [617], пировиноградная кислота [6146] и аценафтохинон [618]. Реакция индоксила с изатином, приводящая к образованию индирубина, была уже упомянута. Она применяется для количественного определения индикана в экстрактах, полученных из природных продуктов [568, 569, 619] (глюкозид легко гидролизуется кислотами в индоксил). Индоксил-2-карбоно-вая кислота также образует индогениды вследствие того, что она легко декарбоксилируется [614]. Интересно отметить, что индол при окислении кислородом воздуха в присутствии гидросульфита натрия конденсируется с альдегидами и кетонами и дает окрашенные 2-алкилидениндоксилы (индогениды) [620]. [c.150]

Синтез Борша. Метод, найденный Фишером для получения гомологов индола, заключающийся в нагревании фенилгидразонов альдегидов и кетонов с хлористым цинком (С1р. 7), был использован Боршем для синтеза тетра-гидрокарбазолов [30]. Если реакцию вести в присутствии окиси свинца как дегидрирующего агента, то это дает возможность непосредственно получать карбазол и его производные. [c.236]

Обычно озонолиз простых 2- и 3-замещенных индолов размыкает 2,3-связь с образованием о-ациламинофенилкетонов и -альдегидов (64) Ц26]. Окисление индола и 2-метилиндола пероксидом водорода и пероксикислотами приводит к получению тех же продуктов, что и при автоокислении 3-метилиндол окисляется перуксусной кислотой до 3-метилоксиндола, в то время как пербензойная кислота размыкает его до о-формамидоацетофенона [122]. Более общим реагентом, размыкающим 2,3-связь, является пероксид водорода с молибдатом аммония [127]. Взаимодействие [c.527]

Описан новый, имеющий общий характер и ценный метод получения индолов из анилинов [207]. Реакция N-хлоранилина с сс-тиометилкетонами или -альдегидами (122, R = H или Alk) с последующей обработкой слабым основанием и восстановлением дает индолы с различными заместителями схема (128) . Ва- [c.552]

Реакцией Фишера или синтезом индола по Фишеру обычно называют метод получения производных индола из фенилгидр-азонов альдегидов или кетонов. [c.249]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология