Индол альдегид

При действии хлороформа и щелочи индол превращается в 3-индол-альдегид одновременно часть вещества реагирует (как в пиррольном [c.988]

Р-Цианэтил)-2-фенил-3-индол альдегид 491 [c.200]

Индол-альдегид-(З)..... 0,81 0,20 1,0 Проявление [c.104]

Таутомерное строение 1 меет, вероятно, индол- -альдегид [c.551]

Из изомасляного альдегида так же получают лейцин, а из индол- i-альдегида—триптофан и т. д. [c.485]

Для получения гомологов индола особенно удобным является синтез, предложенный Э. Фишером. Он состоит в том, что фенилгидразоны альдегидов или кетонов нагревают до высокой температуры с хлористым цинком (или хлористой медью, бромистой медью) при этом удаленный от бензольного ядра атом азота отщепляется в виде аммиака [c.988]

Реакции карбонильны.х соединений с основаниями осуществляются в мягких условиях и находят применение для идентификации. Реакция карбонильных соединений с аминами (образование связи С N) применяется в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений, например хиноксалинов и пиразолов. Фенилгидразоны альдегидов и кетонов служат исходными веществами в синтезе индолов по способу Фишера. [c.127]

Аминометилирование фенолов, вторичных и третичных ароматических аминов [311], пирролов и индолов проводят обработкой формальдегидом и вторичным амином. Иногда используются и другие альдегиды. Аминометилирование представляет собой частный случай реакции Манниха (т. 3, реакция 16-16) [311 а [c.370]

МетиЛ 1-( -цианэтил)- индол-З-альдегид [c.167]

Синтез индолов по Фишеру проходит с расщеплением связи N—N в фенилгидразонах альдегидов и кетонов. Исследования с помощью изотопной метки указывают, что реакция, по-видимому, идет следующим путем [c.285]

Индол, сульфирование й45 Индол-альдегид 662 Иядолы, получение 561, Н80 [c.712]

Индолальдегид был получен также действием этилового эфира муравьиной кислоты на иодистый индолилмагний (И) в анизоле [187, 188]. Одновременно образуется также 1-индолальдегид (III) [189]. При проведении реакции с бромистым этилмагнием и этиловым эфиром муравьиной кислоты в железном автоклаве при 95° выход 3-индолальдегида повышается до 41% 1-индол-альдегид (полученный с 40%-ным выходом) отделяется от 3-изомера с ПОМОЩЬЮ бензола [190]. [c.31]

Декарбоксилирование анила индолглиоксиловой кислоты с последующим гидролизом (при перегонке с водяным паром) получившегося анила индол-альдегида также приводит к 3-индолальдегиду [191]. Этот метод в настоящее время является наилучшим. [c.31]

Для синтеза индолов по Фишеру могут быть использованы альдегиды и кетоны различного строения. Например, при использовании циклогексанона получается производное карбазо-ла (71), а при использовании метилэтилкетона — преимущественно 2,3-диметилиндол (72), а не 2-этилиндол, так как в соответствии с правилом Зайцева енамин (73) термодинамически более устойчив, чем енамин (74). [c.529]

Пик иона [М—Н1+, сравнимый по величине с интенсивным пиком молекулярного иона, чаще всего свидетельствует либо об отсутствии алкильных групп в молекуле, либо о наличии только метильных заместителей. Поэтому пики ионов [М—1] при слабых пиках ионов [М—СаНай+1]+ наиболее типичны для первых представителей гомологических рядов СН4, С2Н 4, бензола, нафталина, СН2О, анилина, индола, хинолина и других, а также для метилзамещенных ароматических соединений. У некоторых классов веществ ионы [М—Н]+ характеристичны для всех гомологов. Например, у ароматических альдегидов АгСНО легко отщепляющийся атом водорода входит в общую для всего ряда функциональную группу. [c.182]

Фенилгидрааоны альдегидов и кетонов в присутствии серной кислоты или хлорида цинка превращаются в производные индола (синтез Фишера) [c.279]

Выход увеличивается, если реакционную смесь разбавить углекислым газом. Гомологи индола обычно получают из фенилгидразонов альдегидов или кетонов при нагревании их с хлористым цинком (Э. Фишер) или хлористой медью (А. Е. Арбузов). При работе по этому методу из фенилгидразона ацетона образуется а-метилиндол (метилкетол), а из фенилгидразона пропионового альдегида—Р-метилиндол (скатол) [c.594]

По химическим свойствам индол во многом напоминает пиррол он быстро темнеет на воздухе, под действием минеральных кислот уплотняется, окрашивает древесину, смоченную соляной кислотой, в красный цвет. Наличие бензольного ядра, как обычно, повышает кислотные свойства—индол почти не обнаруживает основных свойств. Наоборот, водород NH-группы замещается на металл, например при действии металлического калия или даже при сплавлении с едкими щелочами. Сходство индола с пирролом обнаруживается также по его реакции с пиридинсульфотриокси-дом. В этом случае при 100 °С образуется индолсульфоновая-2 кислота, тогда как при других реакциях обычно замещается атом водорода, находящийся в р-положении и имеющий свойства, аналогичные свойствам а-водородного атома нафталина. Так, например, в слабощелочном растворе иод реагирует с индолом, давая 3-иодиндол. Магнийорганические производные индола образуют с ангидридами кетоны, а с этилформиатом—альдегид. Кетонная и альдегидная группы становятся в р-положение. [c.595]

Индол и его гомологи в присутствии щелочных агентов (в диоксане при 50—80° или в автоклаве при 70—100°) цианэтилируются по иминогруппе. В качестве катализатора могут быть применены щелочь этилат нaгpия тритон Б или катализатор Родионова Так же цианэтилируются (в диоксане при 50— 80°) различные производные индола (метоксипроизводные альдегиды эфиры а-индолилкарбоновых кислот грамин ° ). [c.84]

В качестве С—Н-кислотных соединений можно использовать кетоны, альдегиды, алифатические нитросоединения, синильную кислоту и ацетилен. Кроме того, по Манниху можно аминоалки-лировать ароматические соединения, легко поддающиеся электро-фильному замещению (см. табл. 69), например, фенолы или гетероциклические соединения (тиофен, пиррол, индол). Из индола таким путем получают грамин [c.152]

Этот метод синтеза рассмотрен в гл. 10 Альдегиды , разд. В.6 йрй обсуждении реакции Вильсмейера, в которой атакующими реагентами являются замещенные формамиды. Если использовать другие амиды гомологического ряда, то в присутствии хлорокиси фосфора можно получить кетоны. Таким путем было проведено ацилирование диметилаиилина [47], пиррола и различных индолов 148, 49]. Попытки ацилировать р-этоксинафталин, тиофен и флуорен не увенчались успехом [49]. С другой стороны, пирролы очень хорошо ковденсируются, образуя кетоны (пример 6.2). Выходы бывают различными. [c.130]

Синтез нитрилов через оксимы применим не только к алифатическим или ароматическим альдегидам, ио также к сахарам [40, 47] и гетероциклическим альдегидам, производным индолов [421, хи-иолинов [53], пирролов [54] и фуранов [55]. Он был также применен к а-кетокислотам, оксимы которых могут превращаться в нитрилы при нагревании в отсутствие растворителя [56] исходная кислота может быть также непосредственно превращена в нитрил нагреванием с хлоргидратом гидроксиламина, пиридином и этиловым спиртом [57] или с однил хлоргидратом гидроксиламина в водном растворе [581. В этих реакциях выходы часто достигают 90% и выше. [c.452]

Нитрил индол-З-карбоновой кислоты (48—63% кипячением альдегида индол-З-карбоновой кислоты, кислого диаммонийфос-фата и 1-нитропропана в ледяной уксусной кислоте в течение 12,5 ч) [661. [c.453]

ФИШЕРА РЕАКЦИЯ, получение индолов внутримол. конденсацией арилгидразонов альдегидов (кроме СНзСНО), а также алициклич. и гетероциклич, кетонов в 1грисут. кислых агентов [c.622]

Изоэлектронные аналоги фенолов (пиррол, индол и их производные) реагируют с галоформами по механизму Р.-Т. р. с образованием соотв. альдегидов, и гел1-замещеи-ных производиых, напр. [c.175]

Пептидные алкалоиды выделены из спиртового экстракта гриба бледная поганка (Amanita phalloides), представляют собой циклопептидные основания, содержащие ядро индола. Их можно разделить на группы аманитина (II) и фаллоидина (III), представители к-рых дают с коричным альдегидом соотв. ярко-фиолетовую и слабую голубую окраску. [c.330]

Ф. при наф, выше 300 С разлагается с образованием бензола, анилина и вьщелением Nj и NH3, Легко окисляется на воздухе при низкой т-ре реагирует с Фелинга реактивам. С соея., содержащими карбонильную фуппу, образует фенил-гидразоны (ф-ла I) - малорастворимые кристаллы, используются для идентификации альдегидов и кетонов, а также в синтезе индола по Фишеру [c.65]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.428 ]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 12 (1981) -- [ c.17 ]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 13 (1981) -- [ c.62 ]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 14 (1984) -- [ c.42 ]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 16 (1987) -- [ c.54 ]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 4 (1959) -- [ c.38 , c.40 , c.41 , c.42 ]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 8 (1969) -- [ c.18 ]

Синтезы гетероциклических соединений Вып12 (1981) -- [ c.17 ]

Синтезы гетероциклических соединений Вып13 (1981) -- [ c.62 ]

Синтезы гетероциклических соединений Вып14 (1984) -- [ c.42 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.314 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.802 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология