Кокаин реакции

При гидрировании соединения XVIII образуется смесь двух изомерных эфиров пирролидиндиуксусной кислоты. Если г ис-изомер нагревать в растворе цимола с натрием, то он конденсируется по реакции Дикмана в этиловый эфир тропинонкарбоновой кислоты (XIX) из этого эфира после гидролиза и декарбоксилирования кипящей 10%-ной серной кислотой получают тропинон. Соответствующий метиловый эфир применяется для синтеза кокаина [8] (см. ниже). [c.289]

Среди многих тысяч производных л-аминобензойной кислоты найден ряд эффективных местных анестетиков - веществ, подавляющих чувствительность (возбудимость) нервных окончаний. Такие ее эфиры, как анестезин (4), новокаин (5) и дикаин (8), стали успещно заменять в клинике алкалоид кокаин благодаря имитации его фармакофорной (анестезиофорной) группы -N-( ) -X- (0)Ar, не вызывая при этом болезненного привыкания к лекарству. Синтезируют все эти три лекарственных вещества из п-нитротолуола (1), который окисляют до нитро-бензойной кислоты (2). Затем стандартными реакциями этери-фикации, восстановления и переэтерификации получают последовательно эфир (3), анестезин (4) и новокаин (5). Алкилирова-ние амина (6) бутилбромидом с последующей этерификацией бутиламйна (7) аминоэтанолом приводит к получению дикаина (8) [c.68]

АМИНОСПИРТЫ — органические соединения, содержащие окси- и аминогруппу, А. можно получить присоединением аммиака или аминов к оксидам олефинов. При реакции оксида этилена с аммиаком образуются моно-, ди- и триэта-ноламины. Наибольшее практическое значение из А. имеют этаноламины. Большинство алкалоидов, например, эфедрин, кокаин и другие, являются производными А. К А. относится один из важнейших гормонов — адреналин. Этаноламины используют в промышленности для очистки газов от сернистых соединений и диоксида углерода. [c.22]

При достаточном количестве кокаина (не менее 0,2 г),— при открытии его в порошках, напитках и т. д. — кокаин растворяют в алкоголе и прибавляют концентрированной серной кислоты. Нагревают 5 минут на кипящей водяной бане, охлаждают и осторожно разбавляют водой при этом ощущается характерный запах бензойно-этилового эфира. Реакция сводится к отщеплению от кокаина бензойной кислоты и ее открытию. [c.238]

При этом необходимо иметь в виду, что некоторые алкалоиды (например, кокаин) не дают характерных реакций окрашивания или дают их со специальными для данного алкалоида реактивами (например, стрихнин). Затем, несмотря на очистку, всегда переходит в хлороформ некоторое количество посторонних веществ (пептонов и пр.), дающих окрашивания большей частью буроватые что может иногда маскировать цветные реакции или изменять их оттенок [c.224]

Кокаин солянокислый ГФб — блестящие листочки, получаемые растворением чистого основания кокаина в четырехкратном количестве чистейшего эфира и медленной, осторожной нейтрализацией полученного раствора концентированным спиртовым раствором хлористого водорода до кислой реакции на конго. Раствор охлаждают до —15° и оставляют на 2—3 часа при этой температ)фе, фильтруют на охлажденной нуче и сушат при 4(Р. [c.341]

Большая часть известных процессов расщепления основана на реакции органических оснований с органическими кислотами с образованием солей. Предположим, например, что имеется рацемическая кислота ( )-НА. Из различных растений выделены очень сложные основания, называемые алкалоидами (т. е. подобные основанию), например кокаин, морфин, стрихнин и хинин. Большинство алкалоидов образуется в растениях только в виде одного из двух возможных энантиомеров, и, следовательно, они оптически активны. Возьмем одно из этих оптически активных оснований, например левовращающее (—)-В, и смешаем его с рацемической кислотой ( )-НА. Кислота присутствует в виде двух энантиомеров, а основание — только в виде одного следовательно, они образуют кристаллы двух различных солей К—)-ВН+ (+)-А-1 и [(—)-ВН+ (—)-А-1. [c.225]

Водные растворы кокаина обладают слабощелочной реакцией по лакмусу. Основание кокаина легко растворяется в разбавленных кислотах. Соли кокаина являются аморфными или кристаллическими веществами. Медицинское применение имеет хлористоводородная соль кокаина — бесцветные игольчатые кристаллы. Температура плавления 195°. При кристаллизации нз воды получается соль, содержащая две молекулы воды. Кокаина хлоргидрат очень легко растворяется в воде (1 0,5), спирте (1 10), эфире (1 4), хлороформе (1 0,5). [c.195]

Следующие реакции являются общими для кокаина и стоваина [c.232]

Хлористоводородная соль кокаина, применяемая в медицине, представляет бесцветные призмы или блестящие листочки, не содержащие кристаллизационной воды, плавящиеся при 183°, легко растворяющиеся в воде (с нейтральной реакцией) и в спирте. Она растворяется в 0,75 ч. холодной воды и кристаллизуется из нее с 2 молекулами кристаллизационной воды. [c.263]

Реакции 1. По прибавлении к 5 куб. см. раствора хлористоводородной соли кокаина 2 куб. см. насыщенного раствора марганцовокислого калия получается фиолетовый осадок марганцовокислого кокаина. [c.263]

С целью повышения чувствительности реакции красное, буроватое ц даже сероватое пятно целесообразно рассматривать в фильтрованном ультрафиолетовом свете (фильтр УФС-3). При этом наблюдается красная или оранжевая флуоресценция. Бром должен быть тщательно удален, так как он гасит флуоресценцию (В. Д. Яблочкин). При равных условиях не дают розового окрашивания стрихнин, бруцин, морфин, кодеин, папаверин, сальсолин, атропин, кокаин, кофеин, хинин, вератрин, никотин, кониин, резерпин, антипирин и промедол (В. Д. Яблочкин). [c.189]

Для кокаина также характерна реакция с монохлоридом ртути при смешении их в присутствии воды или спирта происходит выделение металлической ртути. При этом кокаин гидролизуется и образовавшийся метилэкгонин окисляется до метилового эфира тропинонкарбоновой кислоты [c.435]

Одну каплю раствора хлористоводородной соли кокаина испаряют досуха при комнатной температуре. К сухому остатку прибавляют одну каплю 1 /о раствора перманганата калия (КМпО ). Через /г—2 Минуты образуется характерный кристаллический осадок, состоящий при наблюдении под микроскопом из краснофиолетовых прямоугольных и квадратных пластинок, а также сростков и групп, образованных ими. Предел чувствительности реакции—0,004 мг в пробе. [c.238]

Разработан [1518] ряд. микрокристаллоскопических реакций на золото в присутствии платиновых металлов. В качестве реагентов исследованы пирамидон, солянокислые анилин, бензидин, К-бутиламин, диэтиламин, диметилглиоксим, гуанидин, уротропин, метиламин, монометиланилин, л -фенилендиамин, фенилгидразин, пиперазингидрат, пиперидин, пиридин, хинолин, семикарбазид, тиомочевина, о-толидин, о-толуидин, л4-толуидин, ге-толуидин, л4-ксилидин, сульфат атропина, бетаин, бруцин, кофеин, цинхонидин, цинхофен, кокаин, цистин, хинидин, хинин, спартеин, стрихнин, теобромин. Указаны условия обнаружения и вид осадка. [c.74]

При достаточных количествах кокаина, что может иметь место, например при исследовании порошков, можно сделать попытку определить кокаин по продукту его гидролиза — бензойной кислоте. Для этого проводят следующие реакции [c.195]

На основании этих реакций расщепления экгонииу можио приписать формулу (I), а кокаину (П) [c.1076]

Обыкновенные реактивы на алкалоиды дают осадки с i7o водными равтворами стоваина. По указаниям Церника ), многие реакции на кокаин не тождественны с аналогичными реакциями на стоваин ), как это видно из следующей таблицы [c.231]

При той же реакции с кокаином получится запах этилового эфира бензойш> кислоты. [c.231]

Судебно-химическим отделением Государственного научно-иссследователь-ского института судебной медицины РСФСР в Москве выпущен ряд работ по микрохимии алкалоидов М. Д. Швайкова Микрохимические реакции кокаина при судебно-химических исследованиях, Судебная медицина и пограничные области , 1934, Фармация, № 5, 1938 Микрохимическое открытие экгонина переведением его в метиловый эфир, Фармация, № 1, 1939 Микрохимические реакции анабазина при судебно-химических исследованиях, Фармация, № 3, 1938 Микрохимическое открытие никотина. Бюллетень по вопросам судебной медицины, № 1, июль 1939 г. [c.226]

Если кокаин (XXII) обрабатывают бромистым цианом в растворе хлороформа, то расщепление кольца происходит только в очень незна чителыюй степени преимуп ественно протекает реакция деметилирования [78]. В результате реакции выделившегося бромистого метила с кокаином образуется неко горое количество бром метил а та ко ка иг га. [c.284]

Реакции производных пиррола, содержащих элекгроноакцепторный заместитель при атоме азота, с карбеноидами, генерированными из диазоалканов с использованием соединений родия(П), находят широкое синтетическое использование. Как показано на приведенной ниже схеме, присоединение винилкарбе-на приводит к образованию циклопропанового интермедиата, который в результате перегруппировки Коупа превращается в 8-азабицикло[3.2.1]октадиен — бициклический фрагмент, входящий в состав кокаина [111]. [c.328]

Желтйй осадок растирают в ступке с дестиллировайной водой в возможно тонкий порошок и пробуют воду после растирания на щелочность. Если реакция не щелочная, то прибавляют немного раствора соды. Затем отсасывают на нуче, промывают до освобождения от хлора, сушат и кристаллизуют обычным способом из спирта также поступают и с коричневым осадком. В производстве его берут вместе с кокаином-сырцом для окисления. [c.337]

Во многих случаях для качественной характеристики вещества можно ограничиться только визуальным наблюдением флуоресценции. Так, например, некоторые алколоиды флуоресцируют характерным светом кокаин — светло-синим, кодеин — слабо-желтым, наркотин— темно-фиолетовым и т. д. По характеру окраски флуоресценции медицинского препарата можно определить присутствующий в нем алкалоид. Соли бериллия в щелочной среде в присутствии морина дают яркую флуоресценцию желто-зеленого цвета. Этой реакции не мешают магний, кальций, цинк, мешающие определению бериллия при обычных аналитических работах. Задача качественного анализа становится значительно более сложной, когда смесь состоит из нескольких флуоресцирующих веществ, в этом случае применяются светофильтры или сочетание люминесцентного анализа с хроматографическим. Наиболее избирательные методы анализа построены на спектральном разложении света флуоресценцией и изучении спектральных характеристик флуоресценции спектрографическим методом. [c.156]

Основные научные работы связаны с исследованием алкалоидов (атропина, кокаина), а также гидроксиламина и его производных. Предложил (1862) эмпирическую формулу кокаина. Открыл (1865) гидроксиламин, который получил в виде хлоргидрата, восстанавливая этилнитрат оловом и соляной кислотой. Открыл (1872) реакцию перегруппировки гидро-ксамовых кислот и их производных с образованием изоцианатов (реакция Лоссена). [228, 336] [c.311]

Продукты реакции. Разрыв несимметрично замещенного амина с небольшим молекулярным весом происходит преимущественно так, что в виде бромистого алкила отщепляется наименьший из заместителей. Применительно к алкалоидам это обычно означает отщепление бромистого метила и превращение связи N— Hg в связь N— N. Например, при взаимодействии кокаина СХЫХ с бромистым цианом основным продуктом (выход около 60%) является соединение L [26], а диацетилморфин СЫ образует соответствующее соединение LII с выходом 75% [21] [c.368]

Реакция с ангидридами кислот вместо хлорангидридов большей частью протекает еще проще. Можно подвергать совместному нагреванию неразбавленные компоненты как в открытом сосуде, так и в запаянной трубке. Бензойный ангидрид можно даже иногда применять в водном растворе. Таким методом Либерманн и Гизель [488] получали кокаин из экгонипа. В качестве добавки в некоторых случаях пригоден бензоат натрия. [c.199]

Раствор двухромовокислого калия (5 капель 5°/д-го раствора) выделяет желтый кристаллический осадок, растворимый в соляной кислоте. Этой реакцией алипин отличается от кокаина и стоваина, растворы которых не изменяются при прибавлении двухромовокислого калия. [c.405]

Новокаин дает общие реакции алкалоидов так раствор двухлористой ртути в водном растворе новокаина образует белый осадок, раствор иода — бурый и пикриновая кислота — желтый осадок. Щелочи выделяют основание, которое растворяется в спирте и эфире, образуя сильно щелочной раствор. Как и кокаин, новокаин дает пробу ЗсЬеП я смесь из приблизительно равных частей новокаина и сулемы окрашивается в черный цвет при смачивании разбавленным спирто.м. Следующая проба дает возможность отличить новокаин от кокаина. Если раствор 0,1 г новокаина в 5 мл воды смешать с 2 каплями разбавленной соляной кислоты, 2 каплями раствора нитрита натрия и затем с 2 каплями щелочного раствора р-нафтола, то образуется яркокрасный осадок. При смешивании раствора 0,1 z новокаина в 5 мл воды, подкисленных [c.408]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология