Трихлорацетальдегид

Альдегиды и кетоны реагируют с хлором. При этом замещаются атомы водорода у а-углеродных атомов (непосредственно связанных с карбонильной группой). При пропускании хлора в ацетальдегид получается 2,2,2-трихлорацетальдегид (хлораль). Ацетон в этой реакции дает смесь продуктов, а бензальдегид образует бензоилхлорид [c.676]

Трихлорэтаналь (трихлорацетальдегид, хлораль) С1зССН = 0 — бесцветная маслянистая жидкость (т. кип. 98 °С). Впервые получен Ю. Либихом (1832). При растворении в воде образует хлоральгидрат — редкий случай устойчивого соединения, содержащего две гидроксильные группы при одном атоме углерода. Хлоральгидрат кристаллизуется из водных растворов в виде мелки бесцветных кристаллов с резким запахом. Используется в качестве успокаивающего и снотворного средства. [c.248]

Трихлорацетальдегид моногидрат см. Хлоральгидрат [c.485]

Известны методы получения трихлоруксусной кислоты хлорированием уксусной кислоты [1—3], окислением трихлорацетальдегида азотной кислотой (выход 60%) [4], окислением тетрахлорэтилена смесью азотной и серной кислот (выход 69%) [5, 6]. Однако эти способы являются малопроизводительными, дорогими и дают низкие выходы продукта. [c.106]

Получение В течение долгого времени самым распространенным промышленным методом получения хлороформа служило окисление спирта хлорной известью до ацетальдегид а (I), который при дальнейшем действии хлорной извести превращался в трихлорацетальдегид, или хлораль (II). Последний при действии щелочи выделяет хлороформ. [c.158]

Положение равновесия в этой реакции зависит от реакционной способности карбонильного соединения. Формальдегид в водном растворе гидратирован на 100%, ацетальдегид — на 51%, в водном растворе ацетона гидратная форма практически отсутствует. Галогени-рованные в а-положение альдегиды и кетоны, обладающие большим частичным положительным зарядом на карбонильном атоме углерода, имеют высокое содержание гидратных форм в водных растворах. Например, трихлорацетальдегид (хлораль) образует очень устойчивую гидратную форму — хлоральгидрат, отщепить воду от которого можно только при действии концентрированной серной кислоты. [c.238]

Таким образом, хлораль-сырец, получаемый хлорированием этилового спирта, обычно имеет все эти примеси. Для получения чистого продукта хлораль-сырец следует перегонять над концентрированной ( 92%-ной) серной кислотой, так как она разлагает хлоральгидрат II полуацеталь трихлорацетальдегида [c.345]

Первой ступенью (а) является окисление спирта в ацетальдегид. который далее хлорируют и образовавшийся трихлорацетальдегид, при взаимодействии со щелочью, распадается на хлороформ и соль муравьиной кислоты. [c.110]

Энергию системы можно понизить, уменьшив положительный заряд на карбонильном атоме углерода, например, разрушив карбонильную группу. Это и происходит при растворении трихлорацетальдегида (называемого также хлоралем) в воде. В этом случае разрушение карбонильной группы означает превращение ее в гел -диол. [c.16]

Другим примером является синтез ДДТ из трихлорацетальдегида и хлорбензола [c.238]

На органические вещества газообразный хлор как галоидирующее средство действует или замещающим образом, или просто присоединяясь (о хлоре как окислителе см. это руководство, т, II). Во многих случаях он действует одновременно и как хлорирующее Средство и как окислитель так например при пропускании хлора в этиловый спирт наряду с другими продуктами получается хлораль (трихлорацетальдегид) (стр. 333) [c.311]

Тример трихлорацетальдегида (ср. паральдегид, стр. 591) существует в виде двух форм (А и Б), каждая из которых имеет следующие сигналы в ПМР-спектрах [c.621]

Сначала образуется ацетальдегид, а затем трихлорацетальдегид (хлораль) с ацетоном, соответственно, — монохлорацетон, а затем три-хлорацетон полученные галоидироизводные под влиянием извести гидролитически расщепляются [c.352]

Радикальный цепной механизм реакции термического алкилирования парафиновых углеводородов подтверждается тем, что эту реакцию удается проводить при более мягких условиях температуры и давления (300—400° и около 210 ат вместо 500° и 315 ат для этилена) путем добавки небольшого количества (1—3% от общего веса сырья) соединения, разлагающегося с образованием свободных радикалов прп более низкой температуре, чем углеводород, и являющегося благодаря этому инициатором цепи [26]. Такими инициаторами цепи реакций могут быть хлороформ, хлористый бензил, хлористый бепзаль, хлористый ацетил трихлорацетальдегид, трибромпропан и нитрометан. С другой стороны, такие весьма стойкие хлорированные производные, как хлорбензол, гексахлорбензол и хлорнафталин сравнительно неактивны. Алкилат, получаемый в присутствии хлорпропзводных, содержит около 1 — 2% хлора. Это можно рассматривать как доказательство того, что инициирование реакционной цепи, вероятно, происходит в результате простого присо-единения добавляемых соединений к олефипу. [c.179]

Сиирт в присутствии хлорного железа хлорируется значительно быстрее и полнее, чем в его отсутствии. Образуется смесь хлораля (трихлорацетальдегид) и хлоралы идрата [c.333]

Метилдихлорацетат применяется в производстве синтетического антибиотика — синтомицина. Промышленный способ производства метилдихлорацетата заключается во взаимодействии трихлорацетальдегида с метанолом в присутствии аце-тонц иапгидрипа ]. Недостатками способа являются высокая стоимость трихлорацетальдегида, необходимость применения производных синильной кислоты, сравнительно низкий вы.код метилдихлорацетата (60%). [c.113]

Однако получающиеся при этом альдегидам ми аки устойчивы лишь в отдельных случаях известен, например, трихлорацетальдегид-аммиак СС1зСН(ОН)ЫН2 и алкиламинометанолы, образующиеся из формальдегида и первичных или вторичных аминов [c.205]

ХЛОРАЛЬ (трихлорацетальдегид) I3 HO, (пл —57,5 °С, (ют 97,83°С d ° 1,512, и 1,4557 не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Получ. жндкофазным хлорированием г)таиола или ацетальдегида. Примен. в произ-ве инсектици-дои (хлорофоса, ДДТ), гербицидов (трихлорацетата Na), хло )о( )орма. ПДК в водоемах 0,2 мг/л. [c.657]

Инсектицид ДДТ [1,1,1-трихлор-2,2-б с-(я-хлорфенил)этан (я-С1СбН4)2СНСС1э) получают реакцией хлорбензола с трихлорацетальдегидом в присутствии серной кислоты. Укажите стадии, через которые вероятнее всего протекает этот синтез, причем не забудьте указать роль НгЗО . К какому типу реакции относится каждая стадия [c.620]

Объяспите причину, 110 которой трихлорацетальдегид не вступает в реакцию Канниццаро, несмотря на отсутствие а-водородных атомов. (Примечание трихлорацеталь-дегид реагирует с сильными основаниями, но при атом реакция диспропорционирования пе имеет места.) [c.48]

При действии гидразинсульфата в тех же условиях на ди-и трихлорацетальдегиды, ацетали, анилали моно-, ди- п три-хлорацетальдегиды, монохлоруксусную кислоту, трихлорэтан и другие родственные хлорацетальдегиду вещества, образование иона-хлора не наблюдается. Таким образом, реакция эта специфична для хлсрацетальдегида и позволяет проводить количественный анализ в гфисутствии указанных веществ. Чувствительность метода 0,01 /о. [c.119]

Значение фосфата енольной формы пировиноградной кислоты хеш как биологического фосфорилирующего агента давно установлено. До недавнего времени применение родственных сисТем для фосфорилирования оставалось мало изученным. Однако успехи в изыскании фосфорорганических пестицидов вновь оживили интерес к фосфорилированию веществами типа винилфосфатов, что нашло отражение в ценном обзоре Лихтенталлера [216а]. Перков и позднее другие исследователи показали, что при взаимодействии а-галогенкарбонильных соединений с триалкилфосфитами образуются винилфосфаты [1а, 2, 4, 173, 189, 251]. Так, например, из трихлорацетальдегида и триэтилфосфита быстро образуется [c.115]

Это связано с тем, что метильная и другие алкильные группы в большей степени, чем водородный атом, способны компенсировать положительный заряд карбонильного углерода (стр. 193). Поэтому из перечисленных оксосоединений самым активным в реакциях присоединения является формальдегид. Еще более активен трихлорацетальдегид (хлораль), поскольку группа GGI3 не только компенсирует положительный заряд углерода карбонильной группы, а, наоборот, оттягивает от него электроны. [c.137]

Хлораль, трихлорацетальдегид ССЬСНО, бесцветная трудногорючая жидкость. Мол. вес 147,40 плотн. 1518 кг/м т. пл. —57° С т. кип. 97,9° С растворимость в воде не ограниченна. Область воспл. в воздухе отсутствует. [c.274]

С введением в молекулу алифатических альдегидов галогенов пестицидная активность, как правило, возрастает. Так, моно- и дихлорацетальдегиды предложены для борьбы со слизеобразованием, а хлораль (трихлорацетальдегид) и его гидрат могут быть использованы в качестве гербицида. Хлорацетальде-гиды с хорошим выходом можно получать хлорированием ацетальдегида или паральдегида (2,4,6-триметил-1,3,5-триоксана) хлором в присутствии катализаторов [c.132]

Токсическое действие на человека также обусловлшо метаболическими превращошями трихлорэтилена Под действием монооксигеназы трихлорэтилен превращается в зпоксисоединоше, которое самопроизвольно Преобразуется в трихлорацетальдегид [c.158]

Технический ДДТ, являющийся сложной смесью изомерных дихлордифенилтрихлорметилметанов (в наибольшем количестве активный 4,4-изомер) получают конденсацией хло-раля (трихлорацетальдегид) с монохлорбензолом в присутствии конденсирующих средств (серная кислота, олеум, фтористый водород и другие) [c.521]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.0 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.242 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.657 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.0 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.100 ]

Промышленные хлорорганические продукты (1978) -- [ c.159 ]

Химия и технология пестицидов (1974) -- [ c.0 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.0 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.88 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.0 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.0 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.139 , c.293 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология