Гидрохинон гликозид

В природе имеется огромное множество гликозидов. В качестве примера приведем один из них — арбутин, 4-гидрокси-фенил-р-о-глюкопиранозид. Он содержится в листьях некоторых деревьев, например груши, которые осенью становятся не желтыми или красными, а черными. Это происходит вследствие ферментативного расщепления арбутина на о-глюкозу и гидрохинон, который при окислении на воздухе дает черную окраску. [c.206]

В листьях бадана, кроме дубильных веществ (около 23% на сухое вещество) содержится арбутин, представляющий собой гликозид гидрохинона [c.389]

Гидрохинон. — Гидрохинон встречается в различных растениях в форме гликозида — арбутина, из которого его выделяют гидролизом при помощи эмульсина или серной кислоты. Синтетически его можно получить окислением анилина, которое приводит через ряд промежуточных соединений к веществу желтоватого цвета — хи-нону при восстановлении последнего образуется бесцветный гидрохинон [c.287]

Арбутин в толокнянке может быть определен йодометрически по выделившемуся гидрохинону после гидролиза гликозидов с кислотами. [c.220]

Гидрохинон (л-диоксибензол) также является токсичным, но в меньшей степени, чем пирокатехин, и в большей степени, чем фенол и резорцин. В медицине применяется только в виде своих производных, например в виде гликозида арбутина, из листьев толокнянки. [c.122]

Как пример строения гликозида ниже приведена структурная формула арбутина, встречающегося в листьях толокнянки, и дана схема его расщепления на глюкозу и агликон гидрохинон. [c.377]

Аналогично флороглюцину, гидрохинону и фенолу (см. табл. 17.4), многим стероидам и сердечным гликозидам, микотоксины семейства трихотецена (см. с. 202) разделяются на колонне, заполненной модифицированным силикагелем, из полярного элюента в порядке уменьшения числа гидроксильных групп (рис. 17.9). [c.321]

Простые фенолы (схема 8.1.1) не столь широко распространены в природе чаще всего встречается гидрохинон, иногда катехол, а также их производные. Так как фенольные соединения (особенно дигидроксипро-изводные) легко окисляются, то в растениях они обычно представлены аг-ликоновой компонентой гликозидов или этерифицированы другим способом алкильными и циклоалкильными радикалами, например. Интересным и важным представителем последних является группа токоферолов (а-, р-, у-, 8-) — витамины Е, выполняющих антиоксидантную функцию в мембранах клеток животных организмов, человека в том числе. [c.194]

Гидрохинон обладает дезинфицирующим действием. В организме окисляется до п-бензохинона, который превращает гемоглобин в мет-гемоглобин. Гликозид гидрохинона арбугин гидролизуется в организме, [c.30]

Весьма ценный метод определения конфигурации гликозидных связей заключается в исследовании отношения гликозидов к гликозидазам — ферментам, расщепляющим гликозидные связи (см. гл. 13). Поскольку действие всех известных гликозидаз стереоспецифично, способность определенного фермента катализировать гидролиз исследуемого гликозида позволяет установить конфигурацию гликозидной связи последнего. Так, например, способность р-глюкозидазы вызывать гидролиз арбутина — p-D-глюкопиранозида гидрохинона — доказывает [5-конфигурацию гликозидной связи в этом соединении Однако гликозидазы специфичны не только к конфигурации гликозидной связи, но и к стереохимии гликозильного остатка, и, кроме того, чувствительны к природе агликона. Поэтому неспособность данного соединения к гидролизу под влиянием того или иного фермента не может служить окончательным доказательством конфигурации его гликозидной связи. С другой стороны, при работе с гликозидазами необходимо постоянно считаться с возможным присутствием примесей других ферментов (например, примесь [3-глюкоз ид азы в а-глюкозидазе), способных исказить результаты гидролиза (см. также стр. 449). [c.208]

Фенольные гликозиды — природные гликозиды, агликоны которых относятся к фенольным соединениям. Примерами фенольных гликозидов являются арбутин (гидрохинон-О-р-О-глюкопиранозид) (I), рутин (кверцетин-3-0-р-0-рамногпюкозцд) (И) [c.320]

Классификация гликозидов основана на химической природе аглюконов. Например, фенолгликозидами называются гликозиды, содержащие гидрохинон антрагликозидами — содержащие антрахинон и т. п. Аглюконы сердечных гликозидов являются производными циклопентанопергидрофенантре-на и называют генинами. [c.271]

В листьях бадана и толокнянки содержится гликозид арбутин и фермент арбутаза. Арбутаза катализирует реакцию гидролиза арбутина на глюкозу и гидрохинон. Реакция протекает по следующему уравпению. [c.273]

АРБУТИН (гидрохинон-р-В-глюкозид) С гН бО , в. 272,25 — гликозид группы феполгликозидов, встречающийся в толокнянке, бадане и в других растениях семейства камнеломковых и вересковых. А. — бесцветные кристаллы т. пп, 199—200° растворим в водо, из которой криста.ллизуется ( 1 молекулой воды. Препараты арбутина, полученные из растительного материала, часто содер->кат примеси метиларбутина. А. дает реакции па фенольную группу (напр., с КеС1з — синее окрашивание), гидролизуется кислотами и ферментами — р-глюкозида- [c.139]

О-глюкозы в метиловом спирте, содержащем хлористый водород, кипятят в течение 72 ч, охлаждают и отделяют первую порцию кристаллического а-метил-Д Глюкопиранозида (т. пл. 166 °С [аЬ= + 158°). Повторное кипячение (72 ч) маточного раствора дает вторую порцию а-метил-О-глюкопиранозида, а при концентрировании раствора получают третью. Из маточного раствора может быть выделено небольшое количество низкоплавкого и легче растворимого р-метил-/)-глюкопира-нозида (т. пл. 105 °С [аЬ=-—34°). Метилфуранозиды образуются и выделяются весьма легко, однако для этого требуются более мягкие условия реакции. Для синтеза р-изомера лучше использовать путь, избранный Михаэлем (1881) при первом синтезе природного гликозида. Арбутин из толокнянки Агс1о81арНу1о5 uva-ursi) представляет собой р- )-глюкозид гидрохинона. Михаэль получил монометиловый эфир арбутина II путем конденсации весьма активного циклического хлори- [c.513]

Синтез фенольных гликозидов in vivo легко показать при помощи введения разбавленного раствора фенолов в живые растения или растительные ткани. Эксперименты подобного рода впервые были проведены в 1916 г. [8]. Салигенин или гидрохинон вводили в живое растение (кукуруза и бобы), а затем из растительных тканей выделяли глюкозиды этих фенолов. Двадцать лет спустя Миллер (1938—1943 гг.) предпринял интенсивное исследование образования глюкозидов в растениях. Он показал, что после введения в растения соединений со спиртовым или фенольным гидроксилом в виде раствора или в газообразном состоянии эти вещества соединяются с глюкозой или другими сахарами, в результате чего образуются Р-гликозиды. [c.201]

В последние годы более детально изучен синтез гликозидов (особенно из фенолов) в растениях. Хороший обзор по этому вопросу опубликовал Прид-хэм [15]. После введения в ткани растений простых фенолов типа гидрохинона, флороглюцина, ванилина или самого фенола образуются соответствующие Р-глюкозиды [16—20]. До сих пор не доказано, что подобный синтез биозидов фенолов действительно происходит, но небольшие количества кислых соединений, содержащих серу, обнаружены в сеянцах Vi ia faba, обработанных салигенином, гидрохиноном, пирокатехином или резорцином [21]. Предполагают, что из резорцина образуется 6 -сульфат-Р-глюкозид резорцина. [c.201]

Гидрохинон (п-диоксибензол) находится в гликозидах растений. В технике гидрохинон получается из п-оксихлорбензола или п-дихлорбензола, или из хинона. Применятся в фотографии. [c.190]

Водный раствор испытуемой пробы обрабатывают раствором хлорида железа (П1). Смесь окрашивается в присутствии арбутина в синий, флорид-зина—в темнофиолетовый, эскулина—в синий, переходящий затем в зеленый, гесперидина—в светлофиолетовый, кверцитрина—в темнозеленый цвет. На основании этих окрасок можно сделать заключение о характере фенола, входящего в состав гликозида арбутин, дающий синюю окраску, принадлежит к ряду гидрохинона, кверцитрин, дающий зеленую окраску,—к ряду пирокатехина. С некоторыми гликозидами реакция протекает более отчетливо, если применять спиртовые растворы хлорида железа (П1) франгулин с этим реактивом окрашивается в коричневато-красный цвет, барбалоин и наталоин— в коричневато-зеленый. [c.379]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология