Простые фенолы

Фенолы. Строение и химические свойства простейшего фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. [c.212]

Номенклатура и изомерия. Простейший фенол является производным бензола его называют оксибензолом, а чаш,е — просто фе- [c.361]

ФЕНОЛЫ — органические соединения ароматического ряда, содержащие гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. По числу гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и многоатомные Ф. Простейшим из них является первый член ряда — оксибензол С,НвОН, называемый просто фенолом (карболовая кислота) оксипроизводные толуола (метил-фенолы) называют орто-, мета- и пара-крезоламЛ, а оксипроизводные ксилолов — ксиленолами. Ф. нафталинового ряда называются нафтолами. Простейшие двухатомные Ф. о-диоксибензол называют пирокатехином, л-диоксибен-аол — резорцином, п-диоксибензол — гидрохиноном. Большинство Ф.— бесцветные кристаллические вещества, иногда жидкости. Некоторые имеют характерный запах. В воде растворимы лишь простейшие Ф., в органических растворителях — почти все. Ф.— слабые кислоты, со щелочами образуют солеобразные вещества — феноляты. Источником получения многих Ф. является каменноугольная смола и деготь бурого угля и древесины. Ф. получают и синтетически. Применяют как антисептики, антиокислители, для производства фенолформальдегидных смол, полиамидов и других полимеров на основе Ф. синтезируют красители, лекарственные и парфюмерные препараты, пластификаторы, пестициды, поверхностно-активные вещества и др. Ф. — токсичные вещества. [c.261]

Фенолы хлорируются и бромируются легче, чем ароматические углеводороды при этом гидроксильная группа, являющаяся заместителем первого рода, направляет вступающие в ядро атомы галоида в орто- и пара-положения. Так, при хлорировании простейшего фенола образуются о- и л-хлорфенол при дальнейшем хлорировании оба соединения превращаются в 2,4-дихлорфенол, а затем в 2,4,6-трихлор-фенол. [c.558]

Простые фенолы представляют собой жидкости или низкоплавкие вещества, часто с характерным запахом, умеренно растворимые в воде и хорошо растворимые в большинстве органических растворителей. Многие фенолы использовались ранее как дезинфицирующие средства, однако простые фенолы вообще очень токсичны, а некоторые, как, например, сам фенол, легко проникают через кожу, вызывая ожоги. [c.84]

Отдельные одноатомные фенолы. Простейший представитель этого типа соединений, называемый просто фенолом или карболовой кислотой, содержится в каменноугольной смоле, в которой он был впервые обнаружен Рунге в 1834 г. [c.541]

Простые фенолы сохраняют тривиальные названия [c.13]

Из этого следует, что в фенолах, благодаря влиянию ароматического ядра, водород гидроксила подвижнее, чем в спиртах, и они обладают большими, чем спирты, кислотными свойствами (поэтому простейший фенол и был назван карболовой кислотой Рунге, 1834). Константа диссоциации фенола Кс,н.он = 1,7-т. е. она больше, чем константа диссоциации воды (KhjO= 1,8-10 ). Спирты же менее диссоциированы, чем вода (стр. 108). [c.362]

По своим свойствам нафтолы очень близки фенолам бензольного ряда, причем их гидроксильная группа вступает в реакцию обычно легче, чем гидроксильная группа простых фенолов, и без каких-либо затруднений может быть ацилирована и этерифицирована. [c.556]

Такие же результаты получим при сравнении простых фенолов К — ОН с аналогичными соединениями, содержащими ОН-группы, стоящие рядом. Как было указано, железо образует с фенолом С,,Н,ОН окрашенное малодиссоциированное соединение. Однако это соединение недостаточно прочно. При действии гидроокиси аммония или углекислого натрия оно легко разлагается, при этом осаждается гидроокись железа. Рели же вместо С Н.ОН взять о-диоксибензол (пирокатехин) [c.99]

Для большинства простых фенолов равновесие смещено влево, т. е. в сторону ароматической структуры. Наблюдать присутствие кето-формы в самом феноле практически невозможно [240]. [c.97]

Фенолом называют соединение, в котором гидроксильная группа непосредственно соединена с атомом углерода бензольного кольца (а также нафталина или любой другой ароматической циклической системы). Самым простым фенолом является оксибензол СеНзОН, называемый фенолом. Крезолами (орто, мета и пара) называются соответствен- [c.363]

Феноло-альдегидными полимерами называются отвержденные олигомерные продукты поликонденсации фенолов с альдегидами. Для производства подобных олигомеров в качестве фенольного сырья используются фенол, крезолы, ксиленолы, п-/прет-бутилфенол, гидрохинон, в качестве альдегидов — формальдегид и фурфурол. Наибольшее промышленное значение имеют полимеры, полученные из олигомеров на основе фенолов и формальдегида — феноло-формальдегидные полимеры (ФФАП), производство которых составляет около 95% от общего объема феноло- 1льдегидных полимеров. Ниже рассматривается производство ФФАП на основе олигомеров, полученных из формальдегида и простейшего фенола — оксибензола. [c.397]

Простейший фенол СвИ ОН называется фенолом или карболовой кислотой. Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом. При хранении он постепенно окисляется кислородом воздуха, приобретая розовую окраску. Фенол плавится при 42,3°С, кипит при 182°С частично растворим в воде (6 г в 100 г воды) обладает сильными антисептическими свойствами, т. е. способностью убивать многие микроорганизмы, весьма ядовит. Прн действии на кожу обжигает ее, образуя волдыри и язвы. [c.316]

При нитровании простейшего фенола образуется смесь о- и п-нит-рофенолов. Эти соединения можно разделить перегонкой с водяным паром, так как при этом перегоняется только орто-изомер. ж-Нитрофе-нол получается из лг-нитроанилина через диазосоединение. [c.561]

Простые фенолы окисляются в многоосновные например, фенол пре-вращается в гидрохинон и пирокатехин гидрохинон окисляется до хин-гидрона . [c.661]

Гликозиды простейших фенолов. Гликозиды этой довольно многочисленной группы встречаются очень часто, но не получили какого-либо серьезного применения. Типичными представителями этого класса являются арбутин (ХХХУП ) и кониферин (ХХХ1Х>,, [c.95]

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Простые фенолы представляют собой либо жидкости, либо твердые вещества с низкой температурой плавления. Фенол (т. пл. 43 С) быстро плавится при контакте с водой, так как прп этом его температура плавления понижается. [c.286]

Этот метод важен тем, что является основньш при по чении простейших фенолов нафталинового ряда [c.40]

Концентрация фенолов в водяном паре (т. е. их парциальное давление) в соответствии с законом Генри пропорциональна их содержанию в растворе. Если концентрация в водном растворе выражена в кг/м , а парциальное давление — ъ мм рт. ст., то величина константы Генри для фенолов равна 3,57 кг/м -мм рт. ст. Для простых фенолов со средней молекулярной массой, равной 100, парциальное давление фенолов в паре р (мм рт. ст.) связано с их концентрацией соотношением р = 0,14 Ср. п, где Ср. п — равновесная концентрация фенолов в паре, кг/м . Отношение концентрации фенола в конденсате пара к равновесной его концентрации в воде при температуре кипения воды, т. е. коэффициент распределения фенола между водной и паровой фазами, находится в интервале от 2,2 до 2,6 при концентрации фенола в воде 0,07—3,4 кг/л . [c.94]

Простейшие фенолы представляют собой жидкости или низкоплавкие твердые вещества из-за образования водородных связей они обычно имеют высокие температуры кипения. Сам фенол заметно растворим в воде (9 г на 100 г воды), вероятно, из-за образования водородных связей с водой большинство других фенолов практически нерастворимы в воде (табл. 25.1). Фенолы — бесцветные вещества, если только они не содержат каких-либо групп, обусловливающих появление окраски. Однако фенолы, подобно ароматическим аминам, легко окисляются, и многие из них (если т олько их специально не очищать) окрашены за счет наличия примеси продуктов окисления. [c.750]

Довольно большое значение (большее, чем в жирном ряду) имеет реакция замещения гидроксильной группы фенола аминогруппой. Правда, в случае одноатомных фенолов такое замещение происходит с трудом простейший фенол СвНзОН образует значительные количества анилина СбНбЫНа и дифениламина СбН. ЫНСвН5 только при нагревании с аммиакатом хлористого цинка при 300 . Однако амини-рование многоатомных фенолов протекает гораздо легче. Резорцин превращается в лг-аминофенол при нагревании с концентрированным водным раствором аммиака уже при 200 , а аналогичная реакция с флороглюцином протекает даже при слабом нагревании [c.539]

Легкое замещение фенольного гидроксила галоидом представляет собой реакцию, специфическую для полинитросоединений и неосуществимую с простыми фенолами. Усовершенствованным способом превращения пикриновой кислоты в пикрилхлорид является ее взаимодействие с /1-толуолсульфохлоридом п-СНзСбН4502С1 в присутствии диметилани-лина в растворе нитробензола (выход 70%) метод применим также для получения пикрилхлорида из 2,4-динитрофенола (Ульман, 1908). [c.209]

Сульфокислоты нафтолов имеют несравненно больщее значение, чем сульфопроизводные простых фенолов. Они относятся к числу вал<нейщих промежуточных продуктов промыщленности синтетических к расителей. Получаются нафтолсульфокислоты путем обработки а- или р-нафтола серной кислотой, причем в зависимости от условий реакции образуются различные моно- и полисульфокислоты. [c.559]

Простейший фенол СбНзОП называется фенолом или карболовой кислотой. Фенол - бесцветное кристаллическое вещество с 1>езким характерным запахом. При хрянении он постепенно окисляется кисло-376 [c.376]

Родоначальником этого класса соединений является простейший фенол gHsOH. Для двухатомных фенолов известны три изомера [c.326]

Из числа фенолов наибольшее значение имеет первый представитель ряда, называемый просто фенолом. Это вещество содержится в каменноугольной смоле, откуда его и начали получать в промышленном масштабе со второй половины XIX в. С ростом потребности в феноле этот источник стал недостаточным. Были разра ботаиы способы промышленного синтеза фенола из бензола. [c.164]

Простые фенолы (схема 8.1.1) не столь широко распространены в природе чаще всего встречается гидрохинон, иногда катехол, а также их производные. Так как фенольные соединения (особенно дигидроксипро-изводные) легко окисляются, то в растениях они обычно представлены аг-ликоновой компонентой гликозидов или этерифицированы другим способом алкильными и циклоалкильными радикалами, например. Интересным и важным представителем последних является группа токоферолов (а-, р-, у-, 8-) — витамины Е, выполняющих антиоксидантную функцию в мембранах клеток животных организмов, человека в том числе. [c.194]

Из числа фенолов наибольшее значение имеет простейший представитель ряда — оксибензол, называемый просто фенолом. Это вещество содержится в каменноугольной смоле, откуда его и начали получать в промышленном масштабе со второй половины XIX в. С ростом потребности в феноле этот источник стал недостаточным, были разработаны промышленные способы получения фенола из бензола с использованием реакции сульфирования или хлорирования. Однако теперь все этн способы потеряли значение наибольшее распространение получил кумольнын процесс . Из бензола и пропилена получают кумол (см. 9.13), который далее [c.287]

Простейший фенол С5Н5ОН называется фенолом или карболовой кислотой. Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом. При хранении он постепенно окисляется кислородом воздуха, в результате чего приобретает розовую окраску. Фенол плавится при 42,3° С, кипит при 182° С частично растворяется в воде [c.377]

Что является непосредственными продуктами окисления фенольных природных соединений Во-первых, это орто- и пара-хиноны, их образование особенно характерно для простых фенолов и малозамещенных фенолокислот (схема 8.1.3). [c.198]

Простые фенолы, молекулы которых содержат одно бензольное кольцо, представлены в древесине хвойных и лиственных пород главным образом промежуточными и побочными продуктами биосинтеза лигнина. Поэтому среди фенольных соединений древесины хвойных пород обнаружены соединения гваяцильного типа и мало соединений сирингильного типа, в отличие от древесины лиственных. В свободном виде они присутствуют в древесине в незначительных количествах и представлены в основном гликозидами, такими как кониферин и сирингин (см. 12.5.2). Феруловая кислота в отдельных случаях (древесина березы, дуба) может быть связана с высшими спиртами. Большое количество простых фенолов образуется при химической переработке древесины в результате деструкции лигнина. [c.521]

В группу гликозидов простых фенолов относят такие гликозиды которые при гидролизе расщепляются на агликоны, содержащи ЭДНу или несколько гидроксильных фенольных групп при ОДНО эензолыгоы кольце. Кроме фенольных гилярокснлов в качеств заместителей в агликонах могут быть окси.метильная, оксиэтильна или карбоксильная группы. [c.56]

Хиноны, тропоны, простые фенолы, О-содер-жащие гетероциклические соединения, диарило-вые эфиры, циклоалканоны, а-пироны, кума-рины, халконы, тс-комплексы карбонилов металлов [c.273]

Растения способны синтезировать очень широкую гамму фенольных соединений. С участием промежуточных продуктов шикиматного пути биосинтеза лигнина (см. 12.5.1) происходит образование фенолкарбоновых кислот, простых фенолов, фенольных альдегидов и спиртов, хинонов, нафтохинонов, антрахинонов, лигнанов, ку-маринов, ароматических аминокислот (рис. 14.5). Образуются также бензольные кольца терпеновых хинонов (убихинонов, пластохинонов, филлохинона) и хроманолов (токоферолов), участвующих в процессах фотосинтеза и дыхания. [c.520]

Кривые модельных соединений с большими хромофорами (XVI, XIX, XX, XXIII и XXIV) показали пики у волн большей длины, чем кривые для простых фенолов, упоминавшихся выше. Так, Д е-кривая для соединения XVI показала умеренно высокий максимум при 284 тц (сдвинутая полоса К) и низкий максимум у примерно 310 тц (сдвинутая полоса В). [c.243]