Аминокислоты цианистого водорода и аммиака

В последнее время появился ряд исследований, объясняющих возникно-вение аминокислот и полипептидов на Земле. Так, Миллер [246] получил аминокислоты, цианистый водород и альдегиды при пропускании электрических разрядов через смеси водорода, метана, аммиака и воды. Оро [247 при обработке цианистого водорода аммиаком получил аминокислоты, аде-нин и полимерный продукт. [c.249]

Однако как в первичном океане из формальдегида, цианистого водорода, аммиака и воды могла образоваться аминокислота Возможный путь получения глицина включает всего три стадии. [c.14]

В состав зольных элементов бумаги входят ионы меди, легко образующие комплексные соединения с ионами аминокислот. Хотя количество их и очень невелико, однако образование медного комплекса можно заметить в виде розового выступа впереди пурпурного пятна аминокислоты на бумаге. Образование этих комплексов можно предупредить, добавляя к растворителям вещества, осаждающие ионы меди или образующие с ней более прочные комплексные соединения. В качестве таких веществ были использованы сероводород, цианистый водород, аммиак и специальный реактив на медь, купрон (а-бензоиноксим). Можно также предварительно обработать применяемую для хроматографии бумагу разбавленным раствором K4[Fe N)g]. [c.158]

С цианистым водородом ацетальдегид образует циангидрин, который, будучи подвергнут гидролизу, превращается в молочную кислоту. Циангидрин альдегида также используют в качестве промежуточного продукта в одном из методов получения акрилонитрила (гл. 20, стр 382). С аммиаком и аминами циангидрин дает аминонитрилы, которые могут быть затем гидролизованы в аминокислоты (синтез аминокислот по Штреккеру). Ниже приводится схема получения различных продуктов на основе реакции ацетальдегида с цианистым водородом. [c.305]

СИНТЕЗ ШТРЕККЕРА. Синтез а-аминокислот по Штреккеру сводится к реакции карбонильного соединения со смесью хлорида аммония и цианистого натрия . В результате реакции этих неорганических веществ образуются аммиак и цианистый водород — активные компоненты процесса. [c.390]

Реакции присоединения — отщепления с участием аммиака и карбонильного соединения дают имин, который реагирует с цианистым водородом, образуя а-аминонитрил. После его гидролиза получается соответствующая а-аминокислота. [c.390]

В синтезе аминонитрилов по Штрекеру альдегид или кетон обрабатывают аммиаком и цианистым водородом. По всей вероятности, в происходящей цианидной конденсации субстратом служат имины. Аминонитрилы важны прежде всего потому, что их можно гидролизовать до аминокислот [c.287]

Действие аммиака и синильной кислоты на альдегиды. Цианистый водород присоединяется к образующемуся первоначально альдимину и возникает нитрил а-аминокислоты, омылением которого получают а-аминокислоту [c.327]

Реакции карбоновых кислот и их производных с цианистым водородом, пли, на самом деле, с цианидом натрия, выходят за пределы этой книги. Однако реакции альдегидов и кетонов с цианистым водородом, для которых требуется небольшое количество цианид-иона в качестве катализатора, чрезвычайно важны. В результате реакции образуются циангидрины (рис. 8.28, а), которые используются для гомологизации молекул сахаров (гл. И) ив синтезе оксикислот, таких, как молочная кислота (рис. 8.28,6). Если в реакционную смесь ввести аммиак, то образуются аминокислоты (синтез Штреккера, см. гл 12). [c.187]

Имеется много путей синтеза аминокислот, одни более общие, другие применимы только для синтеза одной. и.-л двух частных аминокислот. Мы опишем два наиболее общих метода. В первом методе, называемом синтезом Штреккера, к альдегиду прибавляют аммиак и цианистый водород и получающийся, а-аминонитрил гидролизуют водной кислотой (рис. 12.6,а). [c.265]

Другой всегда наблюдаемый факт — образование оптически неактивных продуктов из оптически неактивных веществ. Так например, если синтезировать аминокислоту аланин в лаборатории из ацетальдегида, аммиака, цианистого водорода и воды, получится рацемическая смесь энантиомеров. [c.20]

При окислении вовсе не каждая молекула СН4 сразу превращалась в СО2 процесс протекал (и сейчас протекает так же) в несколько стадий — при этом образовывался метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота, ИСООН, и многие другие промежуточные соединения. Из атмосферы они вместе с обильными дождями попадали в океан, где они сначала были защищены от дальнейшего окисления. Здесь эти вещества встречались с аммиаком и цианистым водородом (которые, разумеется, тоже могли быть постепенно окислены). И так как все они обладают высокой реакционной способностью, имел место оживленный обмен веществ продуктами его были, между прочим, аминокислоты и органические основания типа аденина] [c.385]

Сходные результаты получены при пропускании искровых разрядов через смеси, содержащие только метан и аммиак, с последующим мягким гидролизом [57]. По-видимому, дело здесь в том, что при пропускании электрических разрядов образуются полимеры, которые и представляют собой предшественники полипептидов, возникающих при последующем гидролизе эти пептиды все еще содержат большое число пептидных связей. Вероятно, цианистый водород и другие нитрилы играют важную роль в этом процессе, выступая в качестве ключевых промежуточных продуктов, В этом эксперименте метан и аммиак предварительно высушивали, пропуская их над безводным едким натром. Затем в течение 6 ч пропускали искровые разряды. В числе продуктов реакции были обнаружены также водород, азот, цианистый водород, ацетилен, этилен и этан. Последующий гидролиз проводился в 0,1 н. H l в течение 30 мин при 100 °С, а затем в 6 н. НС1. После этого были идентифицированы многочисленные аминокислоты, в том числе лизин, гистидин, аспарагиновая кислота, треонин, серин, глицин, аланин и изолейцин. [c.228]

Фиг. 25. Изменение концентраций аминокислот (/), аммиака II), цианистого водорода (III) и альдегидов (IV) в опыте с электрическим разрядом, пропускаемым в аппарате, изображенном на фиг. 24 [25].

Измеряли концентрацию аммиака, цианистого водорода и альдегидов в U-образной трубке и концентрацию аминокислот в колбе объемом 500 мл опыт длился 175 ч. в продолжение первых 25 ч образуются в основном цианистый водород и альдегиды. На их образование расходуется аммиак. Затем рост концентрации цианистого водорода и альдегидов прекращается, а концентрация аминокислот продолжает расти по-прежнему за счет потребления аммиака. После 125 ч опыта концентрация аминокислот перестает расти, а количества аммиака, H N и альдегидов быстро уменьшаются. Очевидно, в этот период синтез аминокислот уравновешивается их потреблением в каком-то другом процессе. Последующие эксперименты показали, что этот процесс — полимеризация аминокислот, не учтенная С. Миллером. [c.105]

Амиды аминокислот, по-видимому, являются промежуточными продуктами при образовании аминокислот (I — аминокислоты П — аммиак (х 10- ) Ш — цианистый водород IV — амиды аминокислот). [c.108]

Рис. 2.2. Концентрации аммиака (i), цианистого водорода (2) и альдегидов (5) в /-образной трубке прибора Миллера и аминокислоты (4) в малой колбе при воздействии искры на смесь метана, аммиака, воды и водорода 22

Stre lier amino a id синтез аминокислот по Штрекеру — синтез альфа-аминокислот из альдегидов или кетонов обработкой цианистым водородом и аммиаком или амином с последующим гидролизом, R O R H- [c.481]

Миллер высказал предположение, что сначала из метана и аммиака образовался цианистый водород (H N)-вещество, обладающее очень высокой реакционной способностью последующее взаимодействие цианистого водорода с другими компонентами газовой смеси привело к образованию ряда аминокислот. С тех нор другие исследователи провели много экспериментов подобного тша с использованием различных смесей газов, в том числе азота, водорода, окиси и двуокиси углерода эти эксперименты вновь продемонстрировали, что при наличии достун-цого источника энергии из таких смесей легко образуются аминокислоты и дру- [c.74]

Действие аммиака и синильной кислоты на альдегиды (реакция Штрекера). Цианистый водород присоединяется к образующемуся первоначально альдимину, образовавшийся нитрил а-аминокислоты омыляют и получают а-аминокнслоту [c.268]

Результат всегда был одинаковым. При всех условиях обязательно образовывались аминокислоты, безазотистые органические кислоты и даже сахар. Особенно результативным в смысле количества и разнообразия полученных продуктов оказался один эксперимент, в котором жидкий цианистый водород (синильная кислота) и водный раствор аммиака нагревали в течение 18 часов при 90°. В смеси было обнаружено не менее 75 аминокислот и аминокислотоподобных веществ и к тому же еще 50 других соединений. Сверх того здесь имелись еще полимеры , т. е. более крупные молекулы, состоящие из многих следующих друг за другом низкомолярных кирпичиков . Однако во всех этих экспериментах должно было соблюдаться одно непременное условие реакционная смесь должна была иметь восстановительный характер. [c.389]

В экспериментах, которые мы будем обсуждать, из простого получают сложное. Такой переход возможен при подведении к системе, содержащей очень простые реагенты (например, N2, СО, СН4, НаО и Нг), большого количества энергии (для этого их подвергают воздействию электрических разрядов, ультрафиолетового излучения, тепла и т. п.) в результате из названных соединений образуются биомономеры. В некоторых из этих экспериментов исходными реагентами могут служить вещества, представляющие собой продукты предшествующих синтезов. Например, при пропускании электрического разряда через смесь таких газов, как окись углерода, азот и водород, образуется цианистый водород (НСМ) [2], а взаимодействия между цианистым вои.ородом, аммиаком и различными альдегидами (К—СНО) в поде могут приводить к образованию аминокислот [31. Анализируя и сопоставляя результаты большого числа экспериментов подобного рода, можно выявить некоторые общие закономерности и тенденции, в частности ключевую роль цианида и формальдегида. [c.150]

Фиг. 29. Концентрации аминокислот (/), аммиака (/У), цианистого водорода (///) и альдегидов (/]/), образующихся при пропускании искровых пазрядов через смесь метана, аммиака, водорода и воды в приборе, изображенном па фиг. 27 [5 ].

Некоторые результаты анализов полученных соединений показаны на фиг. 26—33. В растворах формальдегида с гидроксил-амином, формальдегида с гидразином и в растворах, содержащих цианистый водород, в конце опыта были обнаружены аминокислоты. В других экспериментах эти продукты полимеризовались в пептидные цепи — большой шаг к неорганическому синтезу белка. В системе с раствором цианистого водорода в водном аммиаке даже появлялись более сложные соединения — пурины и пиримиди-ны (азотистые основания, входящие в состав нуклехшовых кислот). [c.108]