Амины галогенирование

Реакция галогенирования ароматических аминов протекает настолько легко, что даже действие бромной или хлорной воды на анилин приводит к образованию 2,4,6-трибром- или хлоранилина [c.303]

Ацилирование аминов — часто используемая реакция. Ее применяют как для временной защиты аминогруппы в соединениях, подвергаемых сульфированию, нитрованию или галогенированию, так и для получения соединений, обладающих определенными практически важными свойствами. В первом случае чаще всего в реакцию вводят муравьиную или уксусную кислоту и ее ангидрид, во втором— самые разнообразные карбоновые кислоты и их производные— чаще всего хлорангидриды. [c.244]

Стадия (1) представляет собой реакцию галогенирования амидов. Это известная реакция и К-галогенамиды можно выделить, если проводить реакцию в отсутствие основания. Более того, если получаемый при этом К-галогенамид обработать основанием, то он превращается в амин. [c.701]

Галогенирование аминов и амидов [c.420]

Их можно получить или галогенированием родоначальных углеводородов в присутствии подходящего катализатора (разд. 3.5.2), или из соответствующего первичного амина через соль диазония (разд. 6.5.1). При взаимодействии соответствующих гидроксипроизводных (фенолов) с галогенидами фосфора выход арилгалогенидов очень мал, в основном образуются эфиры фосфорной или фосфористой кислот [c.69]

Галогенирование ароматических аминов [c.718]

Галогенирование активированного ароматического соединения Диазотирование Реакция Зандмейера Восстановление нитросоединения до первичного амина Восстановительное дезаминирование через соль диазония [c.595]

Другими изученными реакциями электрофильного замещения являются многие реакции дейтерообмена, галогенирования кетонов в щелочной среде, нитрозирования карбонилсодержащих соединений азотистой кислотой, реакция сульфирования, алки-лирования, ацетилирования, хлорметилирования, азосочетания, метилирования, деалкилирования водородом, амидирования гидроксил амином, галогенирования и др. [c.232]

Такое соединение легко восстанавливается в амин и реагирует с галогенированным красителем антрахинонового типа. В результате образуются красители, устойчивые при стирке тканей. [c.54]

Амино-де-галогенирование (общее превращение) [c.148]

Алкены < ароматические углеводороды < галогенированные соединения и сульфиды < простые эфиры < нитросоединения < сложные эфиры спирты амины < сульфоны < сульфоксиды < амиды < карбоновые кислоты. [c.282]

Образование мочевины Синтез урацила Галогенирование гетероцикла Обмен галогена на амин в гетероцикле [c.621]

Галогенирование и гидрогалогенирование полиизопрена является, как уже отмечалось, одним из наиболее развитых методов получения на основе эластомеров материалов с новыми физическими свойствами пленок, покрытий, адгезивов, клеев и др. [1—5, 7, ст. 905—938]. Однако синтез полиизопрена с небольшим содержанием галогена и полностью сохраняющего эластичность систематически не проводился. Между тем на примере галогениро-ванного бутилкаучука [28] видно, что даже 1,5—3% галогена в цепи значительно улучшает адгезию, тепло- и атмосфероетойкость вулканизатов. В результате введения галогена повышается скорость серной вулканизации, возникает возможность структурирования аминами, активируются процессы радикальной прививки. [c.238]

Галогенирование аренов молекулярньшн галогенами в отсутствие кислот Льюиса или Бренстеда, поляризующих связь галоген-галоген, эффективно лишь для ал-килбензолов, содержаш нх не менее трех алкильных грунн, фенолов, простых эфиров одно- и многоатомных фенолов и ароматических аминов. В других случаях необходим катализ кислотами Льюиса или Бренстеда. [c.1089]

Благодаря активирующему действию аминогрупп (электронодо-норные заместатели 1-го рода) и их орто-, пара-ориентирующему воздействию, ароматические амины охотно вступают в реакции электрофильного замещения (например, галогенирование, нитрование и т.п ). При этом, в основном, образуются пара- (и в меньшей степени орто-) изомеры. [c.140]

Миграция атома галогена из азотсодержащей боковой цепи в ароматическое кольцо при обработке НС1 называется перегруппировкой Ортона [368]. В основном образуется параизомер, а также некоторое количество орго-замещенного продукта. Реакция проводилась с N-хлоро- и N-бромоаминами и реже — с N-иодопроизводными. Амин должен быть ацилирован-ным, кроме случая PhN b, когда получается 2,4-дихлоранилин. Растворителем обычно служит вода или уксусная кислота. Имеется множество указаний (кросс-галогенирование, результаты экспериментов с мечеными соединениями и т. д.) на то, что данный процесс носит межмолекулярный характер [369]. Вначале НС1 взаимодействует с исходным соединением, давая ArNH O Ha и СЬ, затем хлор галогенирует кольцо по реакции 11-12. Одним из доказательств такого пути реакции служит выделение хлора из реакционной смеси. Перегруппировку Ортона можно проводить и фотохимически [370], а также при нагревании в присутствии бензоилпероксида [371]. Все это свободнорадикальные процессы. [c.379]

Вслед за этапом, на котором образуется а-комплекс, следует обычно более быстрый этап отрыва протона ионом Fe li с образованием НС1 и регенерацией катализатора. О таком соотношении скоростей свидетельствует отсутствие кинетического изотопного эффекта. Однако при галогени])овании соединений, обладающих высокой реакционной способностью, например аминов и особенно фенолов, соотношение этих этапов может изменяться. Названные соединения с очень большой скоростью образуют ст-комплексы, которые иногда настолько стабильны, что их можно выделить из реакционной массы. В этих случаях этап отрыва протона от а-комплекса лимитирует суммарную скорость галогенирования и наблюдается кинетический изотопный эффект. [c.104]

Алкилирование ароматических аминов рассмотрено в книге Ола [81, галогенирование — в разделе о галогенпроизводных (гл. 7, разд. Г.З), нитрование — в разделе о нитросоединениях (гл. 20, разд. А.2), а ацилирование — в разделе о кетонах (гл. 11, разд. В.1, а также пример в.4). Некоторые типичные синтезы азотсодержащих гетероциклов, имеющих электрофильный характер, рассматриваются в разных разделах реакция Скраупа в разд. Е.З, бензидино-вая перегруппировка в разд. Ж.6 и индольный синтез Фишера в разд. Ж.7. [c.545]

Моногалогенаминоант-трахиноны обычно способны к дальнейщему галогенированию, напр, 1-амино-2-хлор-и 1-амино-2-бромантрахиноны при взаимод. с Вг2 в разбавленной H2SO4 образуют 1-амино-2-хлор-4-бромантрахи-нон и 1-амино-2,4-дибромантрахинон-исходные продукты в синтезе синих, фиолетовых и розовых кислотных и дисперсных красителей. [c.134]

Получение. а-А. получают галогенированием карбоновых к-т или эфиров в а-положение с послед, заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриелю). [c.138]

При галогенировании Е с послед гидролизом образуются а-галогенальдегиды или а-галогенокетоны В р-циях с электроф реагентами чаще всего используют Е, полученные из вторичных циклич аминов-пирролидина, пиперидина и морфолина [c.127]

В р-циях РС1, с алифатич. аминами, содержащими атомы И в о-положении к аминогруппе, часто образуются фос-фазосоединения с галогенированным алкильным радикалом, напр. [c.386]

Нитрование смесью HNO3 и СН3СООН приводит к образованию моно- и динитромеламинов, галогенирование в водных и неводных средах-к смеси продуктов, содержащих от 1 до 6 атомов галогена. Взаимод. М. с аминами или их гидрохлоридами йротекает с образованием алкильных производных М. кол-во вводимых алкильных групп (от 1 до 3) определяется избытком амина. М. легко реагирует с альдегидами, вступает в конденсацию с целлюлозой, сахарами, гликолями и др. орг. соед., содержащими ОН-группы с образованием смолообразных продуктов. [c.21]

Галогенированный бутилкаучук более активен при вулканизации по сравнению с немодифицированным полимерами (рис.7.35). Для его вулканизации возможно использовать окислы металлов, амины, диолы, полиоксиароматичес-кие соединения, фенолформальдегидные смолы и др. [c.341]

Основная трудность, связанная с реакцией галогенирования ароматических аминов, состоит в том, что реакция протекает слишком быстро. Активация за счет наличия аминогруппы столь велика, что входящие атомы галогенов стремятся занять все свободные орто- или пара-положения. Так, анилин дает 2,4,6-триброманилин, а м-толуидин — 3,5-дибром-4-аминотолуол. [c.718]

Смотреть страницы где упоминается термин Амины галогенирование: [c.199] [c.145] [c.153] [c.484] [c.23] [c.109] [c.142] [c.242] [c.386] [c.74] [c.1603] [c.1636] [c.1642] [c.103] [c.132] [c.135] [c.312] [c.202] [c.41] [c.142] [c.15] [c.256]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.17 , c.156 , c.157 , c.158 , c.247 , c.249 , c.253 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.718 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.158 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.99 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.67 , c.69 , c.70 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология