Урацила синтез

Урацила синтез М-266 Уретаны из эфиров угольной кислоты Р-17г [c.684]

Роль РНК в процессе синтеза белка была подтверждена опытами, выполненными в начале 60-х годов. Из бактериальных клеток была получена бесклеточная жидкость, содержавшая все необходимые для синтеза белка ферменты, ранее находившиеся в клетке. Эта система была способна в течение некоторого времени осуществлять синтез белка, однако затем он замедлялся. В этот момент добавляли РНК и наблюдали возобновление синтеза белка. Можно было добавить и не природную, а синтетическую РНК синтез белка продолжался и в этом случае. Когда добавка состояла из синтетической РНК, содержащей только один нуклеотид—урацил, образовывался полипептид, состоящий исключительно из фенилаланина. Дальнейшее развитие подобных опытов позволило расшифровать генетический код установить, что каждая аминокислота имеет свои шифры , записанные в виде последовательности трех нуклеотидов. [c.343]

Все синтезируемые в процессе трансляции белки построены из остатков 20 аминокислот (т. наз. кодируемых). Какой именно кодон ответствен за включение той или иной аминокислоты, можно определить по таблице, в к-рой буквы А, Г, У, Ц обозначают основания, входящие в нуклеотиды (соотв. аденин, гуанин, урацил, цитозин) в вертикальном ряду слева-в первый нуклеотид кодона, в горизонтальном ряду сверху-во второй, в вертикальном ряду справа-в третий. Трехбуквенные сочетания, напр, фен, сер, лей,-сокращенные назв. аминокислот. Прочерки в таблице означают, что три кодона-УАА, УАГ и УГА в нормальных условиях не кодируют к.-л. аминокислоты. Такие кодоны наз. бессмысленными , или нонсенс-кодонами. Оии являются сигналами остановки синтеза полипептидной цепи. [c.518]

Отличие молекулы РНК от ДНК заключается в том, что в первой вместо дезоксирибозы содержится сахар рибоза, а кроме того, основание тимин (Т) заменено основанием урацил (У). Таким образом, алфавитом для построения РНК служат пары оснований АУ и ГЦ. Молекула РНК обычно остается лестницей с перилами с одной стороны , она проходит сквозь оболочку клеточного ядра и затем управляет синтезом белков в цитоплазме клетки. Другая разновидность РНК, называемая транспортной РНК, выполняет роль инженера по технадзору за строительством , который проверяет укладку каждого кирпича, чтобы установить, соответствует ли она чертежам , принесенным молекулами РНК первого типа (так называемыми мессенджер-РНК, что означает посыльными РНК). [c.486]

Образование мочевины Синтез урацила Галогенирование гетероцикла Обмен галогена на амин в гетероцикле [c.621]

Взаимосвязаны либо только рибонуклеотиды, либо дезокси-рибонуклеотиды, которые образуют соответственно РНК (рибонуклеиновую кислоту) или ДНК (дезоксирибонуклеиновую кислоту). В состав молекулы ДНК входят два пуриновых основания— аденин (А) и гуанин (Г), а также два пиримидиновых основания — цитозин (Ц) и тимин (Т). В молекуле РНК вместо тимина находится урацил (У). Следующие друг за другом три азотистых основания или мононуклеотиды в полинуклеотидных цепях РНК или ДНК образуют триплеты, которые соответствуют какой-либо из аминокислот в молекуле белка, а также определяют ее место в цепи аминокислот, образующих белок. Таким образом, последовательность аминокислот в молекуле белка определяется последовательностью триплетов в молекуле ДНК и РНК Каждый триплет является единицей информации для синтеза белков. Каждая аминокислота кодируется несколькими триплетами. Так, аланин кодируется четырьмя триплетами — АУЦ, ГЦУ, ГЦЦ и ГЦГ. Такая возможность вытекает из того, что число комбинаций из четырех нуклеотидов равно 64 (4 = 64), а аминокислот всего 20. [c.43]

В синтезе 4-метилурацила ацетоуксусный эфир может быть заменен дикетеном [14]. Митчел и Ник [15] нашли, что при получении оротовой (урацил-4-карбоновой) кислоты из мочевины и эфира щавелевоуксусной кислоты [16] в качестве первоначального продукта образуется гидантоин (III), который только при обработке щелочью перегруппировывается в пиримидин. [c.197]

Простейшими оптически активными альдозами являются глицериновые альдегиды. Из них )-форма иутел циангидринного синтеза может быть превращена в -винную кислоту, откуда следует, что D-глицериновый альдегид обладает конфи1 урацией III [c.428]

Строение этих биологически важных соединений доказано их синтезом. Так, например, урацил получают окислением продукта присоединения мочевины к акриловой кислоте — 2,4-диоксидигидропиримидина (гидроурацила), образование которого уже было описано выще (Э. Фишер). Окисление производится бромом при этом промежуточно образуется монобромгидроурацил, от которого пиридин отщепляет 1 молекулу бромистого водорода. [c.1034]

Обычный синтез урацила по Баудишу заключается в конденсации мочевины с яб-лочной кислотой промежуточным продуктом является образующаяся из яблочной кислоты формилуксусная кислота (а) [c.1035]

Продолжая свои опыты, упомянутые авторы стали добавлять не природную, а синтетическую РНК, синтез белка продолжался и в этом случае. Когда добавка состояла нз синтетической PHKi содержащей только один нуклеотид, а именно урацил, образовывался пептид, состоящий почти исключительно из фенилаланина. Даль-нейн1ее развитие подобных опытов позволило сделать большие успехи в расшифровке генетического кода — определить, как именно в молекуле РНК записан приказ включать в молекулу белка определенные аминокислоты. Считают, что каждая аминокислота имеет свой шифр , записанный в виде последовательнос- [c.351]

Наиболее современным является одностадийный метод синтеза метип-урацила, исходя из дикетена с выходом 65" >, предложенный Н. В. Хромовым-Борисовым и Р. С. Карлипской (авт. свид. СССР № 101 690). [c.402]

Буквы А, Г, У, Ц в таблице обозначают основания РНК — соотв, аденин, гуанин, урацил, цитозин буквенные обозначения аминокислот (напр., фен, сер, лей) см. в ст. а-Амино-кислиты. Амбер , - охра , <опал — обозначения <бес-смыс,тенных кодонов, к-рые не кодируют аминокислоты, а служат сигналами окончания синтеза полипептидной цеии. Первое основание кодона обозначается буквами в вертикальном ряду слева, второе — в горизонтальном ряду сверху, третье — в вертикальном ряду справа. Реализация ] к, происходит в два этапа транскрипции н трансляции,. а ра<шифровку генетич. кода X. Г. Коране и М. У. Ни-рен( ср1у и 1 168 присуждена Нобелевская премия. [c.125]

Исходным вёществом в синтезе допана является 4-метил-5-амино-урацил (I). При взаимодействии I с окисью этилеца (II) получают 4-метил-5-ди-(2 -оксиэтил)-аминоурацил (III). Последний с хлорокисью фосфора образует 2, б-дихЛор-4-метил-5-[ди-(2-хлорэтиламино]-пиримидин (IV), который гидролизом с соляной кислотой превращают в 4-ме-тил-5- [ди- (2 -хлорэтил) -амино] -урацил (V). [c.254]

Следует отметить, что среди рассматриваемых в этой главе синтезов соединений группы 51, где X - атом азота, некоторые циклизации барбитуровых кислот протекают через 6-аминопроизводные урацила 54 (R1 = Alk, Ai-). В действительности примеров гетероаннелирования 6-аминоурацилов гораздо больше, однако, все производные 54, имеющие незамещенную аминогруппу (R1 = Н) получают не из барбитуровых кислот, а другими путями и поэтому такие соединения (54, R1 = Н) к теме настоящего обзора прямого отношения не имеют. [c.323]

Барбитуровые кислоты могут быть использованы для синтеза пиразоло-пиримидинов, хотя таких примеров известно немного. 6-Гидразино-1,3-диметил-урацил 105, получаемый по стандартному пути из 1,3-диметилбарбитуровой кислоты 23, циклизуется под действием ацилирующих агентов в производные 108 (R = H, Ме) [81]. [c.329]

Для биохимических исследований было необходимо приготовить 5-бромурацил, меченный радиоуглеродом в гетероцикле, радиобромом и тритием в положении 6 и комбинированно меченный и Вг82. При синтезе 5-бромурацила-2-С1 было решено пробромировать урацил с максимальным выходом, поскольку необходимый полупродукт урацил-2- i весьма дорог. Поэтому первоначальное бромирование избытком элементарного брома в четыреххлористом углероде [81, 82], дающее выход 30%, было заменено количественным бромированием избытком диоксандибромида. Для синтеза соединений, меченных радиобромом, ни один из этих способов не пригоден, так как необходимо работать с летучим радиоактивным материалом и применять его в избытке. [c.661]

Среди методов синтеза производных пиримидина, которые применяются для получения пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов, следует прежде всего назвать общий метод синтеза оксипири-мидинов, основанный на конденсации мочевины и ее аналогов (тиомоче-вины, гуанидина) с соединениями типа ацетоуксусного, малонового, ци-ануксусного эфиров и подобных им соединений. Этим общим методом при должном подборе компонентов конденсации могут быть получены любые из природных пиримидиновых оснований. В качестве иллюстрации можно привести синтез двух важнейших из них — урацила (I) и ти-мина (И). [c.179]

О синтезе эфиров нуклеотидил-(5 -М)-аминокислот и пептидов путем связывания соответствующих аминокислотных и нуклеотидных производных карбодиимидным и карбонилдиимидазольным методами сообщалось в работе [209]. Стереорегулярные гомонуклеотиды из активированных производных урацил-N -/3-аланина получили Швачкин и сотр. [210]. [c.76]

На этой стадии синтеза использован метод Хилберта [2], который в свою очередь представляет собой улучшенный метод Давидсона и Боудиша (см. синтез урацила-2-С ). [c.405]

В случае б-амино-1,3-диметилурацила реакция с этоксиметилен-малононитрилом протекает с участием айиногруппы и 5-положения урацила, что приводит к смеси продуктов, причем 7-амино-1,3-диме-тилпирида[2,3- ]пиримидин-2,4-дион выделен с выходом 22 % [523]. На основе 1,4-этоксицианобутадиенов, аммиака и анилина можно получить 2-аминопиридины и хинолины [1068, 10691. 2-Амино-5-ме-тил-З-цианопиридин, используемый в синтезе гуанидина, синтезирован по схеме [1068] [c.109]

Состав оснований РНК значительно шире, чем состав ДНК (см. гл. 22.4). В ранних работах по первичной структуре РНК был сделан вывод о том, что четыре основных гетероциклических основания— аденин, цитозин, гуанин и урацил, связаны с )-рибозой образуя четыре рибонуклеозида — гА (3), гС (4), гО (Б) и ги (6), соответственно. Положение гликозидной связи, приписанное первоначально на основании данных УФ-спектроскопии [16], было окончательно подтверждено полным химическим синтезом схема (6) [49]. Показано, что атомы N-9 аденина и С-1 рибозы связаны гликозидной связью, а рибоза существует в фуранозной форме, что уже ранее было установлено по отсутствию образования муравьиной кислоты при периодатном расщеплении цис-глт-кольной группировки [50]. р-Конфигурация гликозидной связи подтверждена превращением 2, 3 -0-изопропилиден-5 -0-тозиладенози-на (40) в циклонуклеозид (41) [51] схема (7) . [c.55]

Авторы [117] сообщили о получении сахаров, необходимых для синтеза (по методике тяжелых металлов) 2 -С- и З -С-метиладено-зинов (82). Аналогичной реакцией конденсации Альбрехт и Моффатт синтезировали 6-диметиламино-9-[ -дезокси- -нитро- (и -амино) ] метил-р-Ь-рибофуранозилпурины [118] (83) и (84). 2 -С-Нит-рометилуридин получен катализируемой по Фриделю-Крафтсу конденсацией силилированного урацила с подходящим углеводным производным (85) схема (31) . Недавно опубликован обзор [119] по химии и биохимии разветвленных сахаров. [c.105]

Вещества, загрязняющие окружающую среду, азотистая кислота и SOs могут способствовать дезаминированию цитозина в урацил схема (7) . Такая модификация, как видно из рассмотрения генетического кода (см. табл. 22.5.1) может иметь три вида последствий на синтез белка. Во-первых, замены С на U в третьей позиции кодового слова не будут оказывать влияния на включение аминокислот во всех 16 случаях. Во-вторых, замена С на U в первой позиции кода может заменить кодон САА (глутамин) на кодон UAA (Стоп) и, таким образом, привести к преждевремен ному окончанию синтеза отдельного белка. В равной мере, замена AU (гистидин) на UAU (тирозин) может заменить каталитически активный остаток аминокислоты на неактивный. Для белка, играющего в клетке жизненноважную роль, обе такие замены будут летальными нет потомков, которые могли бы пережить репликацию модифицированной таким образом цепи ДНК. В-третьих, некоторые из таких замен могут вводить аминокислоту с функцио [c.212]

Для синтеза тимидиловых нуклеотидов, помимо дезоксирибозы, требуется также метилированное производное урацила —тимин. Оказалось, что в клетках имеется особый фермент тимидилатсинтаза, катализирующая метилирование не свободного урацила, а ёУМФ реакция протекает ио уравнению [c.476]

Для синтеза ФАД из ФМН (в виде натриевой соли) и АМФ в качестве конденсирующего средства был применен трифторуксусный ангидрид [410]. Реакция протекает в результате атаки трифторуксусного ангидрида фосфатным анионом с образованием промежуточного ангидрида, который, взаимодействуя со вторым фосфатным анионом, образует Р ,Р2-(динуклео-зид-5 )пирофосфат. Этим методом можно получать значительные количества ФАД, однако выход вещества невысокий ( 10%). Из ФМН и соответствующих нуклеозид-5 -фосфатов с применениел трифторуксусного ангидрида были получены аналоги ФАД, содержащие вместо аденина урацил, цитозин, гуанин [410] и никотинамид [410, 4111. [c.557]

Производные урацила можно получить при взаимодействии первичных аминов с 3-этоксиакрилоилизоцианатами [182]. Этот метод особенно важен при использовании сложных аминов и в последние годы нащел применение в синтезе, например, карбоциклических аналогов нуклеозидов как потенциальных антивирусных агентов [183]. Циклизация промежуточно образующихся продуктов взаимодействия аминов с изоцианатами возможна в присутствии как кислот, так и оснований, и, кроме того, этот метод может бьггь использован в синтезе производных тиоурацила. [c.289]

Беренд [8], проведя синтез 4-метилурацила, установил, что эфиры Р-кетонокислот [9], а также эфиры их енольных форм [10] являются подходящими реагентами для конденсации с мочевиной, несмотря на то, что, согласно сообщению, некоторые эфиры Р-кетонокислот (например, эфиры а,а-диалкил-ацетоуксусной кислоты и этиловый эфир пропионилуксусной кислоты) в эту реакцию не вступают [И]. В качестве примера можно указать на получение урацила из мочевины и формилуксусной кислоты, синтезированной 1п з11и действием серной кислоты на яблочную кислоту [12]. Подобным же образом реагирует ацетондикарбоновая кислота, полученная из лимонной кислоты [13]. [c.197]

Модификации синтеза Траубе. Спир и Реймонд [76] усовершенствовали синтез теофиллина, заменив хлорокись фосфора уксусным ангидридом при получении 4-амино-1,3-диметилурацила из 1,3-диметилмочевины и циануксусной кислоты. Во многих случаях для синтеза различных производных 4-амино-урацила удобнее пользоваться катализируемой основаниями реакцией с этилцианацетатом. Однако симметричные диалкилмочевины не конденсируются с этилцианацетатом в присутствии этилата натрия [77]. Спир и Реймонд расширили применение метода Траубе, синтезировав ряд 1,3-диалкильных гомологов теофиллина. [c.164]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология