Спирты галоидгидринов

Для глицерина, как и вообще для спиртов, наиболее характерна реакция образования сложных эфиров как с неорганическими, так и с органическими кислотами. Простейшие из них — эфиры с галоидоводородными кислотами — так называемые галоидгидрины. [c.130]

Галоидзамещенные спирты (галоидгидрины) [c.106]

Из галоидгидринов. Галоидгидрины особенно удобны для получения ароматических первичных спиртов. Реакция протекает в две стадии [c.644]

Если в реакции между олефином и галоидом вместо воды применяют спирт илн карбоновую кислоту, то получают простой или сложный эфир галоидгидрина [c.6]

Этот метод служит главным образом для получения галоидгидринов полиолов, например глицерина. В результате обработки этого трехатомного спирта соляной кислотой в концентрированном водном растворе образуется (л-монохлоргидрин. Изомер этого вещества— -монохлоргидрин — образуется (наряду с а-изомером) из аллилового спирта в результате присоединения хлорноватистой кислоты. ,-Дихлоргидрин получается из глицерина насыщением хлористым водородом, а -дихлоргидрин — из аллилового спирта в результате присоединения хлора [c.6]

Изомерные превращения циклоолефинов (цикленов) (мы имеем в виду главным образом пяти- и шестичленные системы) изучены значительно меньше, чем соответствующие реакции углеводородов с открытой цепью, хотя з работ Н. М. Кнжнера, П. Я. Демьянова к ряда других исследователей уже давно известны многочисленные взаимные переходы циклических систем, содержащих различного рода функциональные группы амины, спирты, галоидгидрины и др. По-видимо му, первое открытие изомерных превращений применительно непосредственно к непредельным циклическим углеводородам было сделано Н. М. Кижнером, указавшим на образование метилциклогексана (также результат перераспределения водорода) при обработке 1,2-диметилцикло-пентена-2 концентрированной серной кислотой [1]. Им же было ноказано, в тех же условиях, разрушение группировки четвертичного углерода в 1,1-диэтилциклопентене-2 и переход этого углеводорода в насыщенные продукты, содержащие третичный углеродный атом [2]. Значительно позднее была осуществлена гетерогенная каталитическая изомеризация циклоолефинов. [c.54]

Хлорэфиры могут быть получены из галоидгидринов также обычным путем синтеза простых эфиров — нагреванием смеси спирта и галоидгидрина в присутствии серной кислоты. Однако указанный метод не дает хороших результатов. [c.174]

Окисление галоидгидринов многоатомных спиртов [c.551]

ОКИСЛЕНИЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ ГАЛОИДГИДРИНОВ, СПИРТОВ и КИСЛОТ [c.55]

Этот порядок соответствует изменению скорости образования галоидгидринов из трех классов спирт ов [c.16]

При помощи указанных способов получаются углеводороды с тем же содержанием атомов углерода в составе, как и исходный спирт и отвечающий ему галоидгидрин, но тем же материалом можно пользовался и для синтеза более сложных углеводородов. [c.30]

Гомологи метана получаются вышеизложенными общими способами, исходя из спиртов и отвечающих им галоидгидринов или действуя. на последние металлическим натрием (Вюрц), или реагируя ими на цинк-органические (Франкланд) или магний-органические соединения (Гриньяр). Так, например, тетраметил-метан был получен действием цинкметила на третичный иодистый бутил (Львов) [c.39]

Реагируя с галоидными соединениями фосфора, спирты меняют гидроксил на галоид и дают галоидгидрины, представляющие галоидозамещенные производные углеводородов [c.92]

Продукты конденсации циклонентадиена с ненасыщенными соединениями [42—44], например 1,4-эндометилентетрагидрофлуорен, полученный конденсацией циклонентадиена с инденом, также присоединяет одну молекулу спирта, галоидгидрина или тиоцианового спирта в присутствии BFg и его соединений. [c.211]

Галоидгидрины представляют собой соединения, содержащие в составе молекулы атом галоида и гидроксильную группу другими словами, они являются галоидированными спиртами. Галоидгидрины простейших моноолефииов принадлежат искл очительно к классу lj2- или а-производных. В них ато-м галоида и гидроксильная группа связг1ны с соседними атомами углерода. Они обладают следующей общей структурой [c.526]

Как уже отмечалось выше, углеводороды тетраалкилэтано-Бого типа (табл. 82) получились нами [20] в две стадии. Сначала по реакции Гриньяра получался вторичный спирт, затем из галоидгидрина этого спирта уже по реакции Вюрца — углеводород желаемой структуры. [c.379]

При синтезе вторичных спиртов (для последующего получения галоидгидринов), проводившемся, по Гриньяру, на примерах взаимодействия а) бромистых октила, нонила и децила с масляным альдегидом и б) бромистых изопропила и изоамила с энантовым альдегидом, были отмечены восстановительные реакции, протекавшие с выходом-3—10% отисходного альдегида. Кроме первичных спиртов К—СН2ОН, получались также и парафиновые углеводороды с тем большим выходом, чем длиннее была цень галоидалкила. [c.381]

Реакции магнийорганических соединений с окисями олефинов протекают более вяло, чем с карбонильными соединениями [3, 4]. Продукт взаимодействия галоидного алкилмагния и окиси этилена (комплексное соединение) при обычной обработке его льдом переходит в галоидгидрин этиленгликоля. Таким путем Блез [5] получил этиленбромгидрин из бромистого этилмагния и окиси этилена. Если же отогнать эфир из реакционной смеси, то при последующем нагревании на водяной бане происходит энергичная реакция, и по разложении водой получается первичный спирт [3, 6] [c.311]

Для получения первичных спиртов этим методом могут быть использованы не только 1,2-галоидгидрины, но и 1,3-галоидгидрины. В качестве реактивов Гриньяра применялись не только галогениды арилмагния, но и соединения типа eHj HgMgX, eHs H H MgX и т. п. [149]. [c.357]

Другой способ получения галоидгидринов состоит в обработке многоатомных спиртов хлористым, бромистым или йодистым водородом при нагревании. Из гликоля и хлористого водорода получается эти-ленхлоргидрин. [c.6]

А. Е. Фаворский и Т. Е. Залесская полагают, что правило передвижения одноименного радикала нарушается, если в условиях реакции отщепление воды идет за счет только одной спиртовой группы с образованием остатка КзССН =, далее перегруппировывающегося. Они считают возможным допустить, что указанное правило соблюдается при условии, что спирт первичный при переходе в галоидгидрин или при действии серкой кислоты в момент реагирования изомеризуется в третичный спирт или третичный галоидгидрин. [c.27]

Указанные превращения осуществлялись не путем непосредственного отнятия воды, а переходя через галоидгидрины спиртов наиболее вероятньш механизмоам этих превращений А. Е. Фаворский считает следующий [c.147]

Исследовались также свойства оксидных колец во всех частях стероидной структуры. Найдено, что они ведут себя так же, как и оксидный цикл в приведенно.л примере восстановительное расщепление приводит к соответствующему аксиальному спирту, а кислотное раскрытие цикла — к диаксиальному галоидгидрину или производному диола. Гидролитическое раскрытие циклического оксида и образование свободного диола лучше всего протекает при действии содержащего воду растворителя и неспособного к образованию эфира кислотного катализатора. Например, к раствору оксида в водном тетрагидрофуране при ливают небольшое количество хлорной кислоты, выдерживают несколько часов при комнатной температуре и затем разбавляют водой. [c.184]

Можно также получить гликоли обменом галоида на гидроксил в галоидгидринах (галоидзамещенных спиртах) [c.480]

Галоидспиртами, у которых гидроксилы и атомы галоида находятся у разных атомов углерода, являются галоидгидрины многоатомных спиртов (см. стр. >488 и 493). Благодаря наличию галоида и гидроксильной группы галоидгидрины обладают типическими химическими свойствами как галоидных алкилов, гак и насыщенных спиртов. [c.550]

Получаемые соединения называются галоидгидринами гликолей (галоидозамепхенные спирты). Хлоргидрины часто называют алки-ленхлоргидринами, так как они могут быть получены из олефинов и хлорноватистой кислоты. [c.419]

В классической химической литературе продукты замещения гидроксильных групп в спиртах на атомы галоида под действием галоидоводородных кислот часто называли галоидгидринами спиртов. Таким образо.м, например, от глицерина производили монохлоргидрины, дихлоргидрины и трихлоргидрин, В некоторых случаях так1 е названия применяются и в настоящее время. [c.426]

Известен еще ряд реакций аналогичных образованию галоидгидринов. Так, напри.мер, присоединение брома к раствору стильбена в метиловом спирте приводит к образованию метоксибромида VIP, а присоединение б])о.ма к этилену в присутствии хлорид-иона в большой концентрации или ннтрат-иона приводит, соответственно, к бромхлорнду VIII или бром-нитрату IX 22. [c.348]

Обменом галоида на гидроксил в галоидгидринах (галоидозамещенных спиртах) [c.146]

По-видимому, аномальное вступление сульфогруппы в полон е-пие 1 и кислорода в полол<епие 2 может быть объяснено хлорированием спирта с образованием 2-хлорпропапола-1 с последующим дегидрохлорироваппем в эпоксид и, наконец, протеканием последовательности реакций, в основном сходной с наблюдаемой прп взаимодействии галоидгидринов с сульфитами (см. стр. 131). [c.123]

Те же галоидгидрины получаются при действии на спирты галоидоводородов. Механизм этой реакции по Вернеру состоит в том, что спирт сначала присоединяет галоидоводород таким образом, что кислород гидроксильной группы становится четырехатомным и, получается соединение, относящееся к классу так называемых оксонаевых соединений, которое далее разлагается, давая частицу воды и галоид-гидрин [c.92]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология