Оксибензальдегиды эфиры

Салициловый альдегид, о-оксибензальдегид, может быть получен по Реймеру — Тимаиу из фенола, хлороформа и щелочи. Промышленное значеине приобрело окисление о-крезоловых эфиров арил-суотьфокислот до соответствующих эфиров салицилового альдегида это окисление проводят с помощью двуокиси марганца и серной кислоты [c.629]

Эфир 4-оксибензальдегида и 4-толуолсульфо-кислоты. Смесь из 20,0 г (0,492 моля) едкого натра, растворенного в 180 мл воды, 50,0 г (0,410 моля) 4-оксибензальдегида и 85,5 г (0,450 моля) хлорангидрида 4-толуолсульфокислоты перемешивают при комнатной температуре в течение часа и затем охлаждают в бане со льдом. Выделившееся твердое вещество отфильтровывают, растворяют в горячем водном спирте, осветляют активированным углем и перекристаллизовывают из того же растворителя. Получают 104 г белого кристаллического вещества с т. пл. 72— 73°, выход равен 92% от теорет. [376]. [c.102]

В трех опытах 100 г свежих пивных дрожжей прибавляли к 100 г сахарозы в 2,5 л воды, и растворы инкубировали при 35° С. Через 3—4 ч, когда брожение шло полным ходом, небольшими порциями прибавляли 10 г ванилина, л-оксибензальдегида и сиреневого альдегида. К каждой загрузке прибавляли по одной порции. После инкубирования в течение 4 дней, растворы фильтровали, а остатки промывали 50%-ным спиртом. Соединенные фильтраты концентрировали при пониженном давлении и исчерпывающе экстрагировали эфиром. Остатки эфирных экстрактов разделяли 20%-ным водным раствором бисульфита натрия и насыщенными растворами бикарбоната натрия на карбонильные, кислые и нейтральные продукты. [c.829]

Так же получаются простые эфиры р-оксибензальдегида из зфиров фенола. [c.31]

Соединение 11 было получено по методу Робинсона из 2,4-диметокси-б-оксибензальдегида (2 г) и и-окси 4-метоксиацетофенона, растворенных в 25 сл/ безводной муравьиной кислоты. Через раствор пропускают сильный ток НС1 в течение 2 час., после чего осаждают 500 см эфира. Осадок кипятят несколько раз с несколькими кубическими сантиметрами [c.267]

Оксифени л метилкарбинол. Из 44,8 г (1,95 г-атома) магниевых стружек и 262 г (1,95 моля) иодистого метила, растворенного в 300 мл абсолютного эфира, получают обычным путем иодистый метилмаг-ний. К магнийорганическому соединению прибавляют по каплям при перемешивании раствор 100 г (0,818 моля) 3-оксибензальдегида в 1 л абсолютного [c.77]

Эфир 4-оксикоричной кислоты и 4-толуолсульфокислоты. Смесь из 75,0 г (0,272 моля) эфира 4-оксибензальдегида и 4-толуолсульфокислоты, 42,5 г (0,407 моля) малоновой кислоты и 7 лл пиридина нагревают при 110° в течение часа за это время смесь плавится, выделяет углекислоту и вновь затвердевает. Продукт перекристаллизовывают из спирта и получают 79,9 г белого твердого вещества с т. пл. 201 — 202° выход составляет 92% от теорет. [376]. [c.102]

Ацетилбензиловый эфир уксусной кислоты К5,63. 4-Бензоил-масляная кислота 06,11,96. 4-Бутирил оксибензальдегид [c.152]

Опубликован обзор [18], посвященный этому методу синтеза. Этот метод применим как к альдегидам, так и к кетонам, но используется он в основном для кетонов. Цикланоны при реакции с кислотой Каро (мононадсерная кислота RgSOg) в этиловом спирте дают прекрасные выходы этиловых эфиров а-оксиалифатических кислот с тем же числом атомов углерода [19], а с надмуравьиной кислотой они дают хорошие выходы лактонов (пример 6,5). Оксибензальдегиды образуют окснфениловые эфиры муравьиной кислоты [20]. [c.312]

Получение свободных оксибензальдегидов [28]. К смеси 0,1 моль фенола, 20 мл бензола и 10 мл этилортоформиата прибавляют небольшими порциями при перемешивании 2 г (0,15 моль) безводного А1С1з, температура при этом повышается до 60°. Через 10 мин смесь охлаждают и добавляют по каплям 30 мл охлажденной 5%-ной НС1, затем несколько раз встряхивают с эфиром. Органические вытяжки после встряхивания с раствором соды упаривают до 50 мл. Затем о-оксиальдегиды и исходные продукты отгоняют с паром до получения 150 мл дистиллята. При охлаждении из дистиллята выделяется оксиаль-дегид, который кристаллизуется из воды (таблица). [c.86]

Синтез о-оксибензальдегидов [62]. К 0,1 моль о-крезола при комнатной температуре прибавляют эквивалентные количества этилмагнийбромида в эфире. Когда выделение этана прекратится, добавляют 20—30 мл этилортоформиата и отгоняют эфир при обычном давлении, пока температура не достигнет 100°. После этого реакционную смесь разлагают 10%-ным водным раствором НС1 и экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки сушат, отгоняют эфир и остаток перегоняют с паром, получая 2-окси-З-ме-тилбензальдегид с выходом 427о (рассчитан по весу чистого [c.125]

Получение м-оксифенилметилкарбинола. Раствор 100 г л-оксибензальдегида в 1 л абсолютного эфира по каплям прибавляют к раствору йодистого метилмагния, при этом выделяется в виде гранул твердое зеленое вещество. [c.104]

Метиловые эфиры обычно устойчивы к действию хлористого водорода исключение составляет 2,6-диметокси-4-оксибензальдегид (XXXIV), который, реагируя с <и,4-диметоксиацетофеноном и хлористым водородом, непосредственно образует соль флавилия (XXXV) [42]. Применяя рассматриваемую конденсацию к глюкозидным производным, получают антоцианины. В таких синтезах были успешно использованы ацетилированные пентозы [52], гек-созы [53] и производные дисахаридов [54]. Ацетильные группы в этих случаях удобнее всего удал.чть гидратом окиси бария в 50%-ном метиловом спирте [55]. [c.221]

Второй синтез кумаринов основан на взаимодействии тех же о-оксибензальдегидов с малоновым эфиром. Реакция идет в мягких условиях образующаяся при этом кумарин-З-карбоновая кислота легко декарбоксилируется. Такая схема обеспечивает синтез 3-не-замещенных кумаринов. В тех же условиях из р-кетоэфиров образуются 3-ацилкумарины. [c.201]

Хигучи [60] подвергал гидролизу по Гольдшмиду 50 г предварительно экстрагированного бамбука, нагревая его с 500 мл воды в течение 1 ч при 175° С. Он исчерпывающе экстрагировал фильтрат эфиром и подвергал эфирный остаток двухмерной хроматографии, применяя смесь бензола— лигроина — метанола — воды (50 50 1 50 по объему) и бутанол, насыщенный 3%-ным раствором гидроокиси аммония в качестве растворителей. По этому способу он обнаружил /г-оксибензальдегид, ванилин, синаповый, л-оксикоричный и сиреневый альдегиды. [c.446]

Хроматографирование продуктов окисления бутиловым спиртом, насыщенным водой и лигроином — бутиловым эфиром — водой (6 1 1) дало ванилин и п-оксибензальдегид из срезов, инкубированных в присутствии гваяцилпропановых производных. Из срезов же, обработанных конифериловым и синаповым спиртами, были получены ванилин, и-оксибензальдегид сиреневый альдегид. [c.828]

Получение салицилового альдегида и р-оксибензальдегида. К раствору 60 г едкого натра в 100 сл воды, находящемуся в литровой колбе с обрат ньм холодильником и мешалкой, прибавляют 30 г фенола. Смесь нагре- вают на водяной бане до 50—60 и при перемешивании постепенно прибавляют 45 г хлороформа. По прибавлении хлороформа смесь кипятят в те чеяие получаса. Затем отго,няют непрореагировавший хлороформ, а остаток сильно подкисляют соляной кислотой и подвергают перегонке с водяным паром. При этом перегоняется фенол и салициловый альдегид. Дестиллат извлекают эфиром и для отделения альдегида эфирную вытяжку взбалтывают с насыщенным раствором бисульфита натрия. Выпавшее ib осадок кристаллическое бисульфитное соединение отчЬильтровывают, промывают эфиром и затем небольшим количеством спирта для удаления фенола. Альдегид выделяют нагреванием очищенного бисульфитного соединения с разбавленной серной кислотой раствор экстрагируют эфиром, эфирную вытяжку сушат безводным сернокислым натрием и фракционируют. Получают около 6 г бесцветной жидкости, кипящей при 196°. [c.140]

Для проведения конденсации о-оксибензалькетон или смесь кетона и о-оксибензальдегида обрабатывают газообразным хлористым водородом в эфире или уксусной кислоте при 0°. Применяются также и другие растворители, например диоксан и этилацетат [24]. Если хлористоводородная соль не выделяется, то к реакционной смеси добавляют хлорное железо или 70%-ную хлорную кислоту до осаждения соли бензопирилия в виде кристаллического ферри-хлорида или перхлората. Для получения больших количеств солей флавилия удобнее всего действовать на смесь о-оксибензальдегида и ацетофенона в эфире 70%-ной хлорной кислотой и хлористым водородом при 0° [56]. [c.221]

Ванилин ваиилальдегид 3-метокси-4-оксибензальдегид протокатеховый альдегид, 3-метиловый эфир 3-ме-токсисалициловый альде- СНзО(ОН)СбНзСНО [c.570]

Если взаимодействие дипентена 2 с и-оксибензальдегидом 4g приводит к эфиру 11, то реакция с его о-окси-изомером - салициловым альдегидом не останавливается на стадии образования бициклического эфира, а идет дальше, вовлекая в реакцию гидроксильную группу, с образованием соединения с ксантеновым остовом, сочлененным с тетрагндропирановым кольцом 12 [2] (схема 2). [c.393]

Тетрафтор-4-оксибензальдегид. В круглодонную колбу емкостью 1 л, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, загружают 81 г (0,3 моль) диэтилацеталя пентафторбензальдегида, 42 г (0,75 моль) КОН и 400 мл грег-бутило-вого спирта. Реакционную смесь кипятят 1,5 ч, охлаждают, добавляют 400 мл воды и отгоняют водный раствор грег-бутилового спирта (примерно 550 мл). Остаток подкисляют 250 мл 6 н. НС1 и экстрагируют эфиром (4 раза по 150 мл). Эфирный экстракт сушат над MgS04. После отгонки растворителя на роторном вакуум-испарителе остаток перекристаллизовывают из I4. Выход [c.223]

В результате обработки о-оксибензальдегида хлористым алюминием получают комплексное соединение (ОС6Н4СНО) 2AI2 I4 (в виде порощка желтого цвета). Это соединение суспендируют в абсолютном эфире и обрабатывают водой-Н После полного [c.177]

В парфюмерной промышленности крезолы используются для получения крезилметилового эфира, ж-крезол для получения пахучих вещ,еств (мускуса, амбры), о- и л-крезолы для получения салициловой кислоты и оксибензальдегида. [c.130]

ФенилOBbiii эфир муравьиной кислоты в присутствии BFg не дает ожидаемого ге-оксибензальдегида, а образует более сложные продукты конденсации, получающиеся в результате изомеризации тг-оксиальдегида. Мезитилацетат, у которого нет активных положений для вступления ацетильного остатка, не претерпевает перегруппировки Фриса и при нагревании в течение 45 час. до температуры его плавления (124,5°) регенерируется в неизменном состоянии в виде борфторидного соединения. [c.279]

Пертрифторуксусная кислота — наиболее реакционноспособная из всех перкислот, НО неруксусная и пербензойная кислоты также применяются с хорошим результатом. Родственным превращением является окисление по Дакину о- и и-оксибензальдегидов и фенилкетонов нри действии щелочной перекиси водорода. Сложные эфиры в условиях этой реакции гидролизуются. [c.457]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология