Кетоны фенилгидразином

Кетон Фенилгидразин Фенилгидразон [c.143]

Индол Кетон Фенилгидразин Вариант обработки Т. пл. Выход, % [c.562]

Альдегиды и кетоны Фенилгидразин 2,4-Динитрофенилгидразин Раствор бисульфита натрия Иод и гидроксид натрия Гидрохлорид гидроксиламина [c.158]

Ацетоуксусному эфиру свойственны реакции, характерные как для кетонов, так и для енолов. Как кетон [см. формулу (84а)] ацетоуксусный эфир реагирует с циановодородной кислотой, гидросульфитом натрия, аммиаком, гидроксиламином, фенилгидразином и мочевиной [c.240]

Альдегиды и кетоны с фенилгидразином НгЫ—ЫН—СеНб дают фенилгидразоны [c.131]

Реакция с фенилгидразином. Аналогично гид-роксиламину с альдегидами и кетонами реагирует так называемый фенилгидразин (NH2—КН—СаНз) при этом выделяется вода и образуются фенилгидразоны альдегидов или кетонов [c.143]

Оксимы, фенилгидразоны и 2,4-динитрофенилгидразоны — в основном твердые вещества. Их часто используют для идентификации карбонильных соединений. Получив, например, оксим неизвестного альдегида или кетона, очистив его перекристаллизацией и определив температуру плавления, можно узнать, какой альдегид или кетон был взят вначале. Особенно удобен для этих целей 2,4-динитрофенилгидразин. 2,4-Динитрофенилгидразоны — твердые вещества, ограниченно растворимые в органических растворителях. При сливании раствора 2,4-динитро-фенилгидразина в смеси метанола и серной кислоты и раствора карбонильного соединения почти сразу выпадает осадок 2,4-динитро-фенилгидразона. Реакция протекает количественно и путем взвешивания высушенного осадка можно определить количество карбонильного соединения в изучаемом образце. [c.675]

Сравнение свойств альдегидов и кетонов. Как альдегиды, так и кетоны могут присоединять водород, кислый сернистокислый натрий (из кетонов только те, которые содержат одну метильную или две метиленовых группы в непосредственном соседстве с карбонилом), синильную кислоту, магнийорганические соединения с гидроксиламином и фенилгидразином альдегиды и кетоны реагируют с образованием оксимов и фенилгидразонов при действии пятихлористого фосфора атом кислорода в молекулах альдегидов и кетонов замещается двумя атомами хлора (табл. 8). [c.202]

Ароматические кетоны, подобно кетонам жирного ряда, с гидроксиламином образуют оксимы, а с фенилгидразином дают фенилгидразоны. [c.469]

Фенилгидразин образует пластинчатые кристаллы (темп, плавл. 23 С темп. кип. 241 °С), легко окисляется, буреет на воздухе, обладает основными свойствами. Фенилгидразин применяется при исследовании альдегидов, кетонов и сахаров (образование фенилгидразонов и озазонов). Им пользуются для синтеза многих веществ, имеющих широкое применение, например антипирина, пирамидона, некоторых красителей. [c.507]

Затвердевает 1-ацетил-2-оксинафталин очень медленно, иногда даже в течение недели. Для его идентификации можно получить фенил-гидразон следующим образом. 0,5 г кетона растворяют в возможно малом количестве спирта (около 2 мл) и по каплям добавляют воду до появления мути. Затем добавляют 0,25 г свежеперегнанного фенилгидразина и одну [c.313]

Синтез Фишера. Как указывалось выше, этот синтез основан на катализируемой кислотами перегруппировке фенилгидразонов, сопровождающейся выделением аммиака. Во многих случаях реакцию можно осуществить кипячением в уксусной кислоте смеси альдегида или кетона с 1 экв фенилгидразина. Образование фе-нилгидразона и его последующая перегруппировка происходят без выделения промежуточных соединений. Этот синтез в его наиболее простом варианте может быть иллюстрирован реакциями получе-ния скатола и 2-метилиндола. [c.311]

Описание получения ф е и и л г.л ю к о з а з а з о н а см. Альдегидная и кетонная группы в этом томе. Там же см. применение мети л фенилгидразина как реактива на кетозы. [c.33]

Определение карбонильного числа по методу [Цтрахе 1П или его врщоизменениям [2, 31 основано на реакции образования гидрозона при действии на альдегиды и кетоны фенилгидразина и последующего определения его избытка окислением раствором Фелинга с измерением выделяющегося при этом азота. Этот ме- [c.230]

Кроме аминов, похожие продукты конденсации с альдегидами и кетонами дают другие производные аммиака гидроксиламин Н,ОН), гидразин (ЫН.МН,), фенилгидразин (С Н МНМН,) и т.д. [c.79]

ФЕНИЛГИДРАЗИН С НвЫНЫНз — маслянистая жидкость с неприятным запахом, т. кип. 243,5° С малорастворим в воде, хорошо — во многих органических растворителях. При нагревании выше 300 С Ф. разлагается с образованием С,Не, СвН ЫНг, N2 и NHз. Легко реагирует с веществами, содержащими карбонильную группу, образуя фенил-гидразоны. Последние используют для идентификации альдегидов и кетонов. Ф. применяют для синтеза красителей, лекарственных препаратов (амидопирина, антипирина и др.), в виде производных для качественного и количественного определения карбонильных соединений. Ф.— ядовит, вызывает экзему. [c.260]

Взаимное превращение глюкозы и маинозы в кетозу (фруктозу показывает, что конфигурация третьего, четвертого и пятого атомов углерода в молекулах этих трех моносахаридов одна и та ж е. Дополнительным доказательством этого является тождество озазонов всех грех моносахаридов (озазоны образуются при взаимодействии послед-1[их с избытком ( )енилгидразина). Наряду с альдегидной или кетонной группой с фенилгидразином реагирует соседняя гидроксильная группа, первоначально окисляющаяся до карбонильной, восстанавливая молекулу ([)енилгидроксиламина до анилина и аммиака [c.160]

Примером присоединения азотсодержащих нуклеофилов являются реакции альдегидов или кетонов с фенилгидразином 1ИЛИ гндроксиламином [c.158]

Реакция с фенилгидразином. Альдозы и кетозы реагируют с фенилгидр 13ином НаЫ—МН—СвНй, образуя окрашенные в желтый цвет кристаллические труднорастворимые в воде вещества — озаэоны. Рассмотрим эту реакцию параллельно для О-глюкозы (альдозы) и В-фруктозы (кетозы). Вначале она протекает так же, как с альдегидами и кетонами молекула фенилгидразина реагирует с карбонильной группой моносахарида, образуя фенилгидразон и воду [c.236]

В молекуле упирона кетонная группа связана с кислородом двумя винильными группами и не обнаруживается обычными характерными для кетонов реакциями. уПирон не реагирует, например, с гидроксиламином и фенилгидразином (стр. 142, 143). При гидрировании у-пирона в присутствии палладия образуется тетрагидропиран. [c.428]

Перед Э. Фишером встала задача точной идентификации продуктов синтеза. Решение ее было тем более неотложно, что не было удовлетворительных методов идентификации природных сахаров. Э. Фишер использовал фенилгидразин (H2NNH 6H5), открытый им в 1875 г., как реактив на альдегиды и кетоны. Однако при действии фенилгидразина на сахара часто получались совершенно одинаковые озазоны. Для объяснения этого явления Э. Фишер использовал положения стереохимии, основы которой заложили Я. Вант-Гофф и А. Ле Бель. Он допустил, что положение гидроксогрупп в молекуле может быть пространственно различно и что эти сахара достаточно устойчивы и реально существуют в природе. Для фруктозы можно было представить восемь изомеров и т. д. [c.258]

Амадори наблюдал превращения такого типа на соединениях, структура которых препятствовала образованию озазона (перегруппировка Амадори, 1925—1929). Далее кетон III конденсируется с фенил-гидразоном, давая соединение IV, которое в результате аллильной перегруппировки превращается в V. В результате 1,4-элиминирования анилина получается соединение VI или соединение VII, либо оба вместе последующая конденсация имина с фенилгидразином приводит к образованию фенилозазона и аммиака [c.535]

Фенилгидразин находит большое применение для характеристики карбонильных соединений—альдегидов и кетонов. Особенно большое значение имеет применение фенилгидразина при исследовании сахаров, с которыми он реагирует с образованием труднорастворимых и хорошо кристаллизуюш,ихся озазо-нов, Озазон глюкозы получается в результате следующих реакций [c.137]

Однако некоторые кетоны с большими замещающими группами практически не взаимодействуют с этими реагентами, вызывающими реакцию присоединения, даже при применении кислотных катализаторов. К этой группе относятся такие соединения, как ацетоме-зитилен, диизопропилкетон и многие бензофеноны. Имеется также ряд соединений, являющихся продуктами присоединения к карбонильным соединениям, которые теряют элементы воды, образуя ненасыщенные соединения и уменьшая тем самым образование спиртов. Такие соединения содержат электроноакцепторную группу у атома, присоединяющегося к карбонильной группе. К ним относятся гидроксиламин или гидразин со всеми их замещенными производными, такими, как фенилгидразин и семикарбазид. Причи- [c.266]

Как кетон А. э. восстанавливается Н2 in situ до этил-р-ги-дроксибутирата присоединяет, напр., H N, НаНЗОз с образоваиием соотв. циангидрина и гидросульфитного производного. Р-ция с фенилгидразином сопровождается циклизацией фенилгидразона А.э. [c.232]

Б. Вторая молекула фенилгидразина действует на фенилгидразон люкозы, окисляя вторичную спиртовую группу глюкозы в кетонную и бразуя при этом аммиак и анилин [c.101]

Пятичленный цикл является практически плоским, аналогично тетра-гидрофурановому. Фруктоза, представляя собой кетон с частично окисленными атомами углерода, окисляется уже намного легче, чем собственно кетоны. Так, например, как и альдозы, кетозы окисляются даже фелинговой жвдкостью (щелочной раствор виннокислого комплекса Си ). Окисление сопровождается выделением красного осадка СигО. С фенилгидразином (при нагревании с его избытком) они образуют озазон точно такой же, что и глюкоза [c.643]

Фенилгидразин реагирует с альдегидами и кетона.ми с образованием фенилгидра. онсз [c.62]

Как реактив на альдегиды и кетоны применяют разбавленную тремя объемами воды смесь равных объемов фенилгидразина и 50%-ной уксусной кислоты. Этот раствор при хранении б плохо закупоренных склянках довольно быстро окисляется, поэтому целесообразно готовить его по мере надобности. Реакция с фенилгидразином в большинстве случаев дает возможность легко и с уверенностью доказать присутствие карбонильной группы, одиако выделение образующихся гидразонов в кристаллическом состоянии часто сопряжено с значительньими трудностями. Иногда хорошие ре.чультаты получаются, если испытуемое вещество растворить в ледяной уксусной кислоте, добавить небольшой избыток фенилгидразина и оставить смесь в холодном месте. Через несколько часов гидразон выделяется почти полностью и в большинстве случаев в виде хорошо образованных кристал.иов. [c.62]

Описанный метод применим для получения гидразонов как исир-ного, так и ароматического рядов, но необходимо отметить, что для г. роматичсских соединений о-з а м е с т и т е. ч и оказывают сильное 3 а т р у д н я ю щ е е влияние, так что например д 71-< -з амещенные ароматические кетоны часто совсем ие реагируют с фенилгидразином. [c.63]

Для этой цели на испытуемое вещество действуют избытком фенилгидразина и этот избыток определяют окислением фелинговой жидкостью по объему выделяющегося азота. Болес точные данные см. в оригинальной работе и в главе Газовый анализ и газообъемные методы . При помощи этого метода удалось определить количество альдегидов и кетонов Б многих эфирных маслах Обычно карбонильным числом называют число десятых долей процента карбонильного кислорода, содержащегося в данном продукте, например эфирном шсле и т. д. [c.63]

Образование фенилозазоиов при действии фенилгидразина на а-оксиальдегиды и кетоны будет рассмотрено позже. [c.64]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология