Константы диссоциации оксикислот

Оксикислоты, характеризующиеся наличием в молекуле гидроксильной и карбоксильной группы, обладают более сильными кислотными свой-пвами, нежели карбоновые кислоты особенно это проявляется у а-0кс1гкис-лот. Так, константа диссоциации пропионовой кислоты прп 25° равна 1,4- 1СГ , молочной кислоты — 1,38- 10 . Гидроксильная группа в р-положении подвижна и легко дегидратируется с образованием а, -ненасыщенной кислоты, у- и -оксикислоты также легко теряют молекулу воды с образованием лактонов. Пз солей оксикислот находят применение в медицине глюконат кальция, цитрат натрня н др. [c.153]

Таблица 1 Значения констант диссоциации некоторых оксикислот

Вычисление констант устойчивости комплексных соединений с оксикислотами ненадежно вследствие отсутствия данных по константам диссоциации оксикислот при ионной силе = 2,0. Необходимо отметить, что константы устойчивости могут располагаться в ином порядке, чем константы равновесия реакций комплексообразования циркония и гафния с оксикислотами. Константы равновесия комплексонатов 2г и НГ уменьшаются в ряду [c.302]

Свойства оксикислот. Оксикислоты—кристаллические вещества, легко растворимые в воде. Они плавятся при более высоких температурах и растворяются в воде легче, чем соответствующие жирные кислоты. По сравнению с последними оксикислоты имеют более высокую константу диссоциации. [c.285]

Физические свойства. Оксикислоты — жидкости или большей частью кристаллические тела. В воде они растворимы лучше, чем соответствующие карбоновые кислоты, не содержащие гидроксила. Низшие оксикислоты смешиваются с водой во всех соотношениях. По сравнению с карбоновыми кислотами с тем же числом углеродных атомов, оксикислоты обнаруживают более сильно выраженные кислотные свойства. Так, константа диссоциации гликолевой кислоты в 8,5 раз больше, чем уксусной. [c.259]

По сравнению с карбоновыми кислотами с тем же числом углеродных ато-мов, оксикислоты (в особенности а-оксикислоты) обнаруживают более сильно выраженные кислотные свойства. Так, константа диссоциации гликолевой кислоты в 8,5 раз больше, чем уксусной. Как спирты, онн образуют алкоголяты, простые эфиры, замещают гидроксил галогеном [c.246]

По сравнению с карбоновыми кислотами с тем же числом углеродных атомов оксикислоты (в особенности а-оксикислоты) обнаруживают более сильно выраженные кислотные свойства. Так, константа диссоциации гликолевой кислоты в 8,5 раз больше, чем уксусной. [c.240]

Оксикислоты значительно более сильные кислоты, чем соответствующие им карбоновые кислоты ряда уксусной кислоты. Например, константа электролитической диссоциации гликолевой кислоты равна 0,152 X Ю то есть в восемь раз больще уксусной. В этом сказывается влияние гидроксильной группы на карбоксильную. Положение этой гидроксильной группы в молекуле оказывает большое влияние, напри.мер, константа электролитической диссоциации пропионовой кислоты равна 1,4 X а-окси- [c.257]

Определение органических оксикислот. Органические оксикислоты по их константам диссоциации (том I, стр. 308—317) следует причислить к слабым или умеренно сильным (в случае двухосновных кислот надо учитывать /Сг). Для нейтрализации всех кислотных групп применяют фенолфталеин или подобные [c.156]

Опубликовано довольно много работ, в которых подробно обсуждается влияние заместителей на силу органических кислот и оснований [1]. Мы уже видели, что при обсуждении малых различий в константах диссоциации с позиций структуры молекул требуется осторожность. В этой главе будут рассмотрены лишь некоторые наиболее яркие эффекты, причем особое внимание будет уделено тем из них, которые интересны с точки зрения кинетики реакций. Рассмотрим вначале кислотные свойства гидридов и оксикислот различных элементов. [c.110]

На константы диссоциации кислот влияют различные факторы, такие, как образование водородных связей, резонанс, индуктивный и стерические эффекты, и поэтому судить об условиях элюирования вещества, исходя только из его структуры, можно лишь в простейших случаях. Алифатические оксикислоты с гидроксильной группой в положении Сг являются более сильными по сравнению с оксикислотами, гидроксильная группа которых находится в положении Сз. Поэтому 2,4-диоксимасляная кислота элюируется позднее, чем 3,4-диоксимасляная кислота, и более сильные гексуроновые кислоты появляются в элюате только после гексоновых кислот. [c.166]

Константы диссоциации кислот и оксикислот [c.294]

Первой особенностью оксикислот является их более ярко выраженные кислотные свойства. Если уксусная и пропионовая кислоты имеют константы кислотной диссоциации в воде 1,8-10 и 1,3-10 , то гликолевая, молочная и р-оксипропионовая имеют = 15-10 , 14-10 , и 310 соответственно. [c.611]

Продуктов эфира мезитилгликолевой кислоты. В определенных условиях главным продуктом реакции являлся этиловый эфир 2,4,6-триметилминдаль-ной кислоты, 2,4,6-(СНз)зСеН2СНОНСООС2Н5, что и послужило основанием рассматривать эту реакцию как общий способ получения сложных эфиров вторичных а-оксикислот из эфиров щавелевой кислоты [322]. Оказалось, что чх-нафтил, а также жирные радикалы достаточной длины, например октил [330], реагировали в том же направлении. Лапкин показал, что течение реакций зависит от константы диссоциации кислоты, причем щавелевая кислота как наиболее сильная дает аномальные продукты [331 ]. Небезразличным для исхода реакции оказался и характер алкоксила сложного эфира. В том случае, если исходный эфир образован первичным или вторичным спиртом, в процессе реакции возможно отщепление алкоксила в виде альдегида или кетона [c.221]

ГИДРАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (Р-оксипропионовая, этиленмолочная) НОСНаСНзСООН, мол. в. 90,08 — оксикислота жирного ряда, изомер молочно кислоты сиропообразная жидкость хорошо растворима в воде, спирте II эфире. Константа диссоциации К = 31,1 [c.444]

На основании ИК-спектральных и потенциометрических исследований, а также по аналогии с диссоциацией полиаминполикарбоновых и оксикислот мы предполагаем следующий порядок диссоциации этих соединений первыми диссоциируют два атома водорода карбоксильных, затем бетаиновых и последними атомы водорода гидроксильных групп (табл. 30). Константы диссоциации комплексонов [c.149]

В органической химии установлен ряд опытных правил, описывающих возможность существования веществ того или иного строения или их способности к тем или иным превращениям. К таким правилам, чьи границы и условия применения рассматриваются в настоящей статье, относятся 1) пинаколиновая перегруппировка а-гликолей и вицинальных полиоксисоединений, 2) дегидратация спиртов с образованием этиленовых производных и образование сложных эфиров при действии на спирты кислот, 3) легкая дегидратация -оксикислот, 4) неустойчивость 1,1-диолов и 1,1,1-триолов, 5) легкая омыляемость ацеталей, кеталей, полуацеталей и хлораце-талей, 6) повышенная реакционная способность галоидангидридов, 7) неустойчивость галоида и гидроксила при одном углероде. Как будет показано ниже, в хи-мической литературе имеется много исключений из этих правил. Эти исключения вполне удовлетворительно могут быть объяснены с точки зрения вицинального эффекта, и этот способ объяснения приложим для выяснения зависимости между кислотной константой диссоциации веществ с подвижным водородом и наличием в их частицах отрицательно заряженных атомов и групп. [c.1651]

ОПДТА проявляется в увеличении разницы между константами диссоциации первого и второго бетаиновых протонов по сравнению с константами симметричной 2-ОПДТА. Сравнение исследуемых комплексонов 1-ОПДТА и 2-ОПДТА к =< 10 ) и ОЬ- и жзо-ДОБТА ( 5 = 9-10-12 к = 1,8-10-12) [34, 36, 37] - с известными оксикислотами, в частности с лимонной к = 10 ) [41] и винной (/сз = 1,13 -10-14 = 2,54-10-1 ) [42, 43], показало, что атомы водорода оксигрупп в данных комплексонах обладают большей подвижностью. [c.151]

Кислотные свойства. Оксикислоты дают все реакции, характерные для карбоксила образование солей, сложных эфиров, амидов, галогенангидридев и т. п. Но наличие в молекуле спиртового гидроксила влияет на реакционную способность карбоксила. Облегчается диссоциация карбоксильного гидроксила. Это объясняет, почему оксикислоты имеют большую константу диссоциации, чем соответствующие им карбоновые кислоты, т. е. оксикислоты — более сильные кислоты. Так, константы диссоциации тех и других кислот различаются следующим образом (табл. 16). [c.294]

ГИДРАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (Р-оксипроционовая, этиленмолочная) HO Hj Hj OOH, мол. в. 90,08 — оксикислота жирного ряда, изомер молочной к ислоты сиропообразная жидкость хорошо растворима в воде, снирте и эфире. Константа диссоциации К = 31,1 10 . При нагревании Г. к. дегидратируется в акрвло-вую к-ту [c.444]

ГЛИЦЕРИНОВАЯ КИСЛОТА (а-,р-диоксипро-пионовая кислота) СН ОНСНОНСООН, мол. в. 106,08 — простейшая одноосновная трехатомная к-та обычно густой сироп, в очень чистом состоянии твердое вещество с т. пл. 134—135° смешивается с водой и спиртом, нерастворима в эфире константа диссоциации ЛГ=0,288 10" (25°) существуют право- и левовращающие оптически активные формы. Г. к. проявляет химич. свойства оксикислот. Умеренное нагревание Г. к. дает ангидрид типа лактидов [c.487]

Оксикислоты имеют большое значение во многих отраслях промышленности, принимают участие в процессах жизнедеятельности и т.д. однако, термодинамические характеристики этих важных соединений изучены недостаточно. Анализ экспериментальных данных по константам ионизации винной кислоты (НгТаг) [1] показал, что при 298.15 К наиболее вероятны значения констант ионизации рА"° = 3.03 0.03 и р Г° = 4.43 0.03. По температурной зависимости констант диссоциации авторы [2] рассчитали = 3.10 кДж/моль и [c.36]

Оксикислотам можно приписать формулу МО (ОН) , и оказывается, что их сила, измеряемая первой константой кислотной диссоциации) отчетливо зависит от т и мало зависит от п. Качественно это можно объяснить тем, что каждый сильно электроотрицательный атом кислорода, связанный с М, оттягивает электроны от связи или связей М—ОН и тем самым облегчает отрыв протонов. Кислоты типа Н0С1, В(ОН)д, Si(0H)4 и Те(ОН)в— исключительно слабые, с обычно меньше 10 , тогда как кислоты с одним кислородом (например, ЫО(ОН), 50(0Н)а и Ю(0Н)5) значительно сильнее, хотя все же еще довольно слабые К.1 обычно между 10" и 10" ). Если имеются два или три атома кислорода, кислоты в воде не отличаются по силе, но в уксусной кислоте (как указывалось выше) перхлорная кислота с п = 3 гораздо сильнее, чем азотная или серная кислота с п = 2. [c.209]