Нитросоединения ароматические, восстановление

Н. Н. Зинин распространил свой метод и на получение других аминопроизводных ароматического ряда и проложил таким образом путь техническому получению анилина и других ароматических аминов для анилинокрасочной промышленности. Несмотря на существование различных методов получения ароматических аминов из нитросоединений, метод Н. Н. Зинина—восстановление сульфидом—до сих пор в некоторых случаях не потерял своего практического значения. [c.406]

Ароматические соединения, содержащие одновременно нитрогруппу и атомы хлора (нитрохлорбензолы и нитрохлорфенолы), можно определять, пользуясь свойствами каждого из этих заместителей, т. е. способностью нитросоединений к восстановлению (см. стр. 271) и возможностью отщепления хлора и определения его в виде иона (см. стр. 97). [c.290]

Получение из нитросоединений. Ароматические аминокислоты получаются при восстановлении нитропроизводных ароматических кислот по реакции Зинина (см. 6.1.2). [c.338]

Из большого числа характерных реакций нитрогруппы отмечается и реакция с атомом водорода, находящимся в а-положении. В ароматических нитросоединениях нет атома водорода в а-положении, поэтому эти реакции не имеют места. Наиболее важной реакцией ароматических нитросоединений является реакция восстановления, поскольку она осуществляется в промышленных масштабах. [c.545]

При восстановлении ароматических нитросоединений, приводящем в конечном итоге к аминам, образуется ряд промежуточных продуктов, природа которых может меняться в зависимости от применяемого восстановителя. В слабокислом растворе в качестве промежуточных про- [c.530]

ГЛАВА XXI. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА. ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ВОССТАНОВЛЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ [c.127]

Ароматические нитросоединения Впервые восстановление нитробензола до анилина (сернистым аммонием) осуществил Н Н Зинин в 1842 г Его блестящие исследования в этой области послужили основой для новой в те времена отрасли химической промышленности — анали-но-красочной [c.808]

Ароматические нитросоединения Никель (восстановленный) [c.30]

В принципе, за исключением односторонне замещенного гидразина, почти все вещества, в которых азот связан только с одним атомом углерода, т. е. нитросоединения, нитрозосоединения, гидроксиламины, оксимы, амиды кислот, нитрилы, азосоединения и т. д., могут быть переведены в первичные амины. Для этой цели применимы все методы восстановления, и они могут быть использованы в каждом отдельном случае с большим или меньшим успехом. Пожалуй, наибольшее значение имеет восстановление нитросоединений ароматического и гетероциклического рядов. [c.237]

В. О. Лукашевич. Восстановление нитросоединений ароматического ряда. Успехи химии (в дальнейшем всюду будет УХ), 17, вып. 6, 602, 1948. [c.121]

Важнейшей реакцией нитросоединений ароматического ряда является восстановление их водородом в момент выделения. Восстановление нитросоединений приводит к аминам, играющим исключительную роль в производстве разнообразных красителей и медицинских препаратов [c.306]

Влияние строения нитросоединений ароматического ряда на скорость каталитического восстановления. [c.45]

Очистка от других органических соединений. Для очистки сточных вод, содержащих нитросоединения ароматического ряда, предложено [385] сначала производить катодное восстановление нитро-соединений до аминосоединений с последующим анодным Окислением, сопровождающимся образованием нетоксичных продуктов [c.226]

С целью перевода нитросоединений ароматического ряда в нерастворимые соединения или в соединения, способные к окислению микроорганизмами, разработан метод кислотного восстановления на железных стружках [475]. При этом нитрогруппы восстанавливаются в аминогруппы водородом в момент его выделения при действии кислоты на железные стружки. [c.272]

Новая техника освоена в производствах нитросоединений ароматического ряда (непрерывное нитрование), ароматических аминов (непрерывное восстановление чугунной струж-. кой, водородом), арил- и алкиламинов (контактное алки- У лирование, дистилляция смесей аминов в эмульгационных колоннах). Коренным образом усовершенствовано производство фенола из бензола через бензолсульфокислоту (некоторые стадии процесса проводятся непрерывным методом), успешно работают цехи производства фенола из хлорбензола контактным способом, а также из бензола через кумол. Периодический способ производства бензи-дина заменен оригинальным непрерывным способом, исключающим соприкосновение рабочих с вредными для здоровья веществами. Модернизированы контактные аппараты для окисления нафталина во фталевый ангидрид. [c.5]

Б е 3 д е н е ж н ы X A.A. и др. Математическое описание кинетики процесса синтеза 3,4-дихлоранилина.— В сб. Каталитическое жидкофазное восстановление ароматических нитросоединений . Вып. 62. Л., Химия , 1969. [c.166]

Восстановление ароматических нитросоединений в нейтральном растворе ведет к образованию арилгидроксиламина. Как правило, необходимо применять буферный раствор, чтобы избежать щелочной реакции в реакционной смеси. В некоторых случаях буфером должна быть слабая кислота, чтобы воспрепятствовать дальнейшей реакции гидроксил-амина. [c.545]

Восстановление ароматических нитросоединений до аминов может сопровождаться гидрированием ароматического ядра, что особенно характерно прн катализе платиной, палладием и никелем. Поэтому для восстановления наиболее употребительна медь (при 200—300°С и 0,15—0,2 МПа). Если в исходных веществах присутствуют каталитические яды, ведут гидрирование с сульфидами никеля и молибдена при 300—350 °С и 20—30 МПа. Рекомендуются также медь-хромитные контакты. [c.514]

Восстановление ароматических нитросоединений в амины можно проводить над N -катализатором. Например, нитробензол при 200° образует анилин и некоторое количество циклогексиламина, но при повышении температуры до 250"" наблюдается выделение аммиака [c.408]

Реакции гетерогенного восстановления ароматических нитросоединений имеют большое практическое значение, так как этот метод очень прост и экономичен. Однако он не нашел еще широкого применения, вероятно, из-за недостаточной стабильности предложенных катализаторов и большой чувствительности их к отравлению. [c.408]

Вернувшись в Казань, Зинин получил назначение на должность профессора химической технологии в университете, так как кафедра химии была занята Клаусом. Однако фактически Зинин в течение ряда лет одновременно с технологией преподавал химические дисциплины и с первых дней после возвращения начал исследовательскую работу в новой лаборатории. Развивая свои прежние работы по превращению ароматических соединений, Зинин предпринял опыты по действию сероводорода на нитросоединения — нитронафталин и нитробензол. Это исследование закончилось блестящим открытием в 1842 г. реакции восстановления нитросоединений ароматического ряда в амины. Зинин получил а-нафтиламин (наф-тилидам) и анилин (бензидам). В дальнейшем он открыл подобные же реакции восстановления динитросоединений и обобщил полученные результаты [c.290]

Кинетику восстановления различных нитросоединений в зависимости от их строения начали изучать лишь в последнее время. В табл. 38 [90] приведены константы скоростей каталитического восстановления (являющегося бимолекулярной реакцией) над медным катализатором различных ароматических нитросоединений. [c.409]

Указанные в схеме Габера [1, 2] потенциальные промежуточные продукты химического или макроэлектрохимического восстановления нитробензола и других ароматических нитросоединений, такие, как нитрозосоединения, катионные формы Л/ -арилгид-роксиламинов, азо-, гидразо-, азоксисоединения, обладают полярографической активностью. Исключение составляют конечные продукты восстановления нитросоединений — ароматические амины, которые способны к электроокислению лишь на платиновых и графитовых электродах. [c.216]

Ароматические нитросоединения нолучаются обычно прямым нитрованием соответствующих соединений. Ароматические нитросоединения применяются в больших количествах как красители и взрывчатые вещества, а также в парфюмерной промышленности. Они используются также в качестве растворителей и химических реагентов. Нитрогруппа может действовать как хромофорная группа в красителях, особенно если имеется несколько нитрогрупн и они располагаются в кольце таким образом, что становятся частью сложной сопряженной системы. Значительно чаще нитрогруппа используется как исходная группа для получения соответствующего анилина в результате применения восстановления в довольно мягких условиях. Использование нитросоединений в промышленности взрывчатых веществ направлено в первую очередь на военные цели. Промышленное производство взрывчатых веществ основано больше на нитроглицерине, т. е. на сложном эфире азотной кислоты, чем на истинных нитросоединениях. Некоторым, весьма существенным исключением являются нитрокарбонитратные пороха, содержащие нитрат аммония и незначительные количества тринитротолуола или динитротолуола. В парфюмерной промышленности нитросоединения используются в качестве синтетических мускусов. Большая группа производных полинитро-/к/)т-бутилбензола обладает запахом, напоминающим мускус. [c.543]

Изучено восстановление нитросоединений ароматического и дифенилового ряда и ге-бензохинона на Р(1- и Р1/Рй-катализатс(рах на АЬОз различного состава. [c.471]

Для восстановления ароматических нитросоединений используют в промышленности различные агенты (железо с соляной кислотой, сульфиды металлов, цинк или железо с сильной, шелочью),. проводят электролитическое восстановление и, наконец, каталитическое гидрирование. Реакция протекает через ряд промежуточных стадий, которые для большинства упомянутых восстановителей включают промежуточное образование нитрозосоединений и П Гдроксиламинов. Алифатические ннтрозосоединения изомерны оксимам, которые тоже могут образоваться при восстановлении в качестве промежуточных продуктов [c.514]

При восстановлении нитрохлорпроизводные переходят, как и все нитросоединения ароматического ряда, в соответствующие амины [c.120]

Ароматические нитрозосоединения легко восстанавливаются до ами-носоединений. Вследствие этого ароматические нитрозосоединения можно обнаружить точно так же, как соответствующие нитросоединения, например восстановлением цинковой пылью в среде ледяной уксусной кислоты (стр. 638), последующим диазотированием образовавшегося амина и сочетанием диазосоединения с подходящей азосоставляющей (стр. 658). В результате этих реакций образуется краситель. [c.625]

Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений. 7. Восстановление паранитроэтилбензола. [c.54]

Катализатор ГИПХ-110 (никель на угле) применяется в процессе газофазного гидрирования фурана в тетрагидрофуран и является весьма активным в процессах жидкофазиого восстановления нитросоединений ароматического ряда в амины. [c.3]

Альдегиды восстанавливаются этими боронатами при комнатной температуре достаточно быстро кетоны в этих же условиях восстанавливаются медленнее, а сложные эфиры реагируют медленно даже при повышенной температуре. Нитрилы не восстанавливаются совсем, а пероксиды и хлорангидриды кислот реагируют быстро. Ароматические нитросоединения не способны к восстановлению при низких температурах и лишь частично восстанавливаются при 65°С [530]. Истинная причина такой селективности аммонийборонатов может быть связана с тем, что реагенты содержат различное количество остаточной [c.367]

Раньше такое восстановление требовало кипячения в течение 10—17 ч в бензоле, содержащем немного метанола. Авторы предположили, что ОН реагирует с карбонилом железа с образованием [Рез (СО) 12] который в свою очередь протониру-ется, давая [НРез(СО)12] . Ионная пара этого аниона, по-видимому, является истинным восстанавливающим реагентом [547, 548]. В присутствии газообразного оксида углерода выход анилина значительно снижается [1168]. Восстановление ароматических нитросоединений также возможно в бензоле при комнатной температуре и использовании системы Ru3( O)is/12 н. НаОН/ /ТЭБА. В этом случае в атмосфере оксида углерода выходы существенно повышаются [1376]. [c.375]

Аналогично восстанавливаются и другие ароматические нитросоединения. В случае динитросоединений при недостатке железа и соляной кислоты можно остановить реакцию на восстановлении лишь одной NOg-гpyппьг [c.407]

Наиболее изучена и важна в практическом огаошении реакция восстановления ароматических нитросоединений, поскольку она приводит к анилину, сь1рью для полу"1СНия красителей и т.д. В промьгшлск-ности его синтезирую согни тысяч тонн в год. [c.147]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология