Установление строения озонированием

Окисление алканов и алкенов. Окисление по месту двойной связи метод Вагнера, метод Прилежаева, озонирование. Оксиды олефинов. Установление строения алкенов по продуктам окислительной деструк- [c.99]

Для установления строения олефинов важна реакция озонирования, введенная Гарриесом [c.270]

Реакцию озонирования используют практически для установления строения алкена, так как озон расщепляет молекулу алкена селективно по месту двойной связи. [c.117]

Характерной реакцией окисления алкенов является озонирование Окисление озоном обычно идет в мягких условиях, с образованием альдегидов или кетонов, но при гидролизе промежуточного озонида в присутствии окислителя (окислительная обработка) образовавшийся альдегид далее окисляется до карбоновой кислоты Эту реакцию часто применяют для установления строения алкенов (К Харрис, 1904) Механизм реакции озонолиза мало изучен, однако считают, что озонолиз алкенов протекает по следующей схеме [c.284]

Работа с разбавленным озоном, получаемым в озонаторе, не опасна. Следует только учитывать, что в больших концентрациях озон разъедает слизистую дыхательных путей. Резиновые шланги разрушаются озоном моментально. Поэтому соединения трубок нужно уплотнять ртутью. На органические соединения озон, как правило, действует очень энергично уже при обычных температурах под действием озона выцветают органические краски, разрушаются микроорганизмы. Многие вещества, такие, как эфир, спирт, светильный газ, смоченная скипидаром вата, при действии озонированного воздуха воспламеняются. При осторожном действии озона на ненасыщенные органические соединения часто получаются так называемые озониды, причем озон присоединяется по месту двойной связи. Озониды, как правило, очень неустойчивые соединения, легко разлагаются водой. Эту реакцию часто можно использовать для установления строения органического соединения или в препаративных целях. [c.745]

Этот метод дает возможность получать гликоли, кетоны и кислоты из непредельных углеводородов, а также устанавливать их строение. Для окислительного расщепления этиленовых углеводородов применяется реакция озонирования. Реакция озонирования используется для установления строения соединений с двойной связью. Незамещенные ароматические углеводороды очень стойки по отношению к различным окислителям (перманганат калия, трехокись хрома, азотная кислота), но кислород воздуха в присутствии Ч Оъ окисляет бензол в малеиновый ангидрид с хорошим выходом [c.133]

Из химических методов установления строения енолацетатов наиболее часто применяется озонирование. Этим методом, на- [c.316]

Озонирование алкенов. Для установления строения алкенов используется реакция озонирования [c.43]

Реакция, озонирования сыграла важную роль в установлении строения сложных природных продуктов, содержащих двойные связи, в частности натурального каучука (стр. 95). [c.67]

Для установления строения соединений с двойной связью удобно применять озонирование (действие озона), протекающее в бОлее мягких условиях, чем при использовании обычных окислителей. [c.247]

Действие озона. Озон легко присоединяется по месту двойной связи, давая нестойкие озониды, легко разлагающиеся водой с разрывом связи между углеродами, где ранее была двойная связь при этом образуются альдегиды и кетоны, по природе которых устанавливают местоположение двойной связи. Этим определяется значение реакции озонирования при установлении строения органических соединений, например [c.71]

Озонирование, как известно, занимает большую роль в структурном химическом анализе. Оно является важным методом установления строения циклических ненасыщенных соединений. На основании строения образующихся альдегидов и кетонов удается определить положение двойных связей в исходном веществе. [c.84]

Для изучения строения полимеров в последнее время применяется метод пиролитической газовой хроматографии [1, 2]. Обычно при пиролизе полимеров с близкими энергиями связи в молекуле образуется сложная смесь веществ различного молекулярного веса и строения, что осложняет установление строения пиролизуемых полимеров. Однако в некоторых случаях путем проведения предварительных (по отношению к процессу пиролиза) химических превращений можно ослабить определенные связи и тем самым значительно увеличить вероятность разрыва макромолекул исследуемого полимера по этим связям. При пиролизе таких подготовленных молекул должны образовываться вещества, соответствующие отрезкам макромолекул, расположенных между непрочными связями, а также продуктам их пиролиза. В этом случае продукты пиролиза могут быть непосредственно сопоставлены со строением исходного вещества. Одним из химических превращений, приводящих к образованию непрочных связей, может быть озонирование непредельных соединений, например каучуков. Идентифицируя продукты пиролиза озонидов, можно судить о строении исходного каучука. В работе 13] применен пиролиз озонидов непредельных кислот с целью установления их строения. [c.19]

Большая скорость реакции озона с С=С-связями в органических веществах обусловливает высокую избирательность присоединения. Последующее разложение продуктов озонирования приводит к расщеплению исследуемого соединения по месту С=С-связи. Это впервые было использовано Гарриесом для установления положения двойной связи в молекуле натурального каучука [60], а затем этот метод неоднократно использовался в работах отечественных [61—65] и зарубежных авторов [66—68] для установления строения различных новых полимеров и сополимеров. По этому вопросу имеется несколько обзоров [60, 69, 70]. Б начале 30-х годов бурно развивался процесс получения высокооктанового бензина димеризацией пропилена и бутиленов. Положение двойной связи в различных изомерах было определено по составу продуктов озонирования [71]. Весьма удобным этот метод оказался для исследования строения липидов, жиров, стероидов и других природных соединений [72—75]. [c.146]

Озон, в отличие от кислорода, на холоду окисляет многие органические вещества. Например, резиновые шланги озоном разрушаются эфир, спирт, смоченная скипидаром вата при действии озонированного воздуха воспламеняются. Как сильный окислитель озон может быть использован для окончательной очистки воды от болезнетворных микробов и бактерий, а также для установления химического строения молекул некоторых веществ. [c.275]

Озонирование алленов использовалось для установления их строения. Ни в одном случае не отмечалось образование моно-озонидов, и поэтому судить о механизме озонолиза пока преждевременно [3, сс. 121, 140]. Высшие кумулены также дают только двуокись углерода и соответствующие карбонильные соединения [c.73]

Если реакционную смесь после озонирования обработать лнтнйалю-минийгидридом или боргидридом натрия, то в качестве продуктов расщепления получаются с хорошим выходом спирты. Следовательно, этот способ ценен и для синтеза и для установления строения [30]. [c.206]

Озонирование предпринято для установления строения углеводорода. При пропускании озона (13—15 /о) через раствор углеводорода в хлороформе при —20° наблюдаются следующие явления. Сначала поглощение озона идет очень энергично внезапно наступает пожелтение, озон нацело уже не поглощается и из раствора начинают выпадать игольчатые кристаллы, количество которых постепенно нарастает. Кристаллы отфильтрованы, промыты лигроином и отсублимированы т. пл. 117—119°. [c.118]

При низких температурах с озоном взаимодействуют лишь двойные связи С = С в алкенах, в то время как арены и алкины не реагируют не окисляются и другие группы. Поэтому озонирование пспользуют для установления строения непредельных соединений, в особенности эластомеров и природнызс. [c.369]

Особенно тщательно, с целью установления строения, исследовано окисление 1, 3, 5-тринитро-З, 4, 5, 6-диметаноциклогептена-1 хромовый ангидрид селективно окисляет метиленовую группу в аллильном положении с образованием 1, 3, 5-тринитро-З, 4, 5, 6-ди-метаноциклогептен-1-она-7, хромовая смесь раскрывает цикл по двойной связи, а озонирование приводит к Г, 2-динитро-2 -карб-оксиметил-2-формилбициклопропану [c.60]

Второму продукту конденсации диазоуксусного эфира с изопреном на основании данных анализа можно было бы приписать формулу бициклического эфира (IX), но непредельные свойства заставили нас вначале остановиться на строении моноциклического эфира с одной двойной связью (XI) или (XII). Предпринятые с целью установления строения реакции озонирования и окисления (KMnOJ показали, однако, что продукт конденсации в действительности является смесью различных изомеров, в которой преобладает (64% по весу) предельный бициклический эфир (IX). Последний был выделен из смеси в чистом виде путем обработки ее перманганатом. Анализ и рефракция отвечают формуле (IX) превышение MRj найденной над вычисленной такое же, как у предельного эфира (VIII) (0.18 единицы). [c.492]

Озонируют обычно при темп-рах ниже О °С для сохранения ароматич. колец в полимере темн-ру понижают до —70° С. Полученные нерекисные продукты разлагают восстановлопием (Zn+ Hg OOH, LIAIII4 или др.), окислением и гидролизом с образованием соответствующих карбонил- и карбоксилсодержащих соединений. Озонирование применено для установления структуры эластомеров (натурального, бутадиенового, бутадиен-стирольного каучуков и др.), а также полимеров с системой сопряженных двойных связей в макро-це[ги. Так, при озонолизе натурального каучука получают левулиновый альдегид и левулиновую к-ту, что указывает на регулярное строепие полимера (в случае нерегулярного строения при озонолизе должно было бы наблюдаться образование янтарного альдегида и ацето-нилацетона). [c.70]

Формула а-каротина (установленная Каррером в 1931 г.) основывается на следующих экспериментальных фактах при каталитическом гидрировании констатируется присутствие 11 двойных связей. Главная полоса ультрафиолетового спектра поглощения смещена на 120 А в сторону меньших волн по сравнению со спектром -каротина следовательно, не все двойные связи сопряжены. Соединение оптически деятельно и обладает, таким образом, асимметрическим атомом углерода в отличие от -каротина, имеющего симметричное строение. При озонировании получается наряду с героновой кислотой и изогероновая кислота. Отсюда следует, что а-каротин отличается от -каротина тем, что одно из колец является а-иононовым [c.879]

В статье обобщен имеющийся в литературе материал по механизму реакции озона о С=С - связями, принятому в ластоящее время для низкомолекулярных непредельных соединений и ненасыщенных полимеров. Изложены научные основы механизма Криги, рассмотрены пути образования и свойства различных продуктов озонирования в зависимости от условий проведения реакции и природы исходного олефина. Приведен обзор работ по применению реакции озонирования для установления химического строения бутадиеновых и изопреновых каучуков. Табл. - I, библиогр. - 69 назв. [c.125]

Классический подход к выяснению строения полиацетиленовых соединений, так же как и природных продуктов вообще, заключается в применении методов расщепления (окисление, озонирование, гидролиз) с последующим изучением и идентификацией пр(Эдуктов деградации. Несмотря на несовершенство такой методики исследования (приходилось довольствоваться выделением лишь отдельных фрагментов структуры), с ней связаны определенные успехи раннего периода изучения строения полиацетиленовых соединений. Окисление тройной связи перманганатом калия представляет собой наиболее часто используемый метод расщепления для установления структуры ацетиленовых кислот 17— и по-пиенипов, содержащих бензольное или тиенильное кольцо. Для полного окисления в настоящее время часто применяют смесь перйодата и перманганата калия [ИЗ]. [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология