Янтарная кислота полиамиды

В промышленности находят применение и другие насыщенные дикарбоновые кислоты. Так, себациновая кислота используется для получения полиамида 6—10 и различных сложных эфиров, являющихся ценными пластификаторами, янтарная кислота — в производстве органического стекла, эпоксидных смол и пластификаторов нитрата целлюлозы. [c.175]

Образование сукцинимидного цикла может происходить также и путем отщепления молекулы гексаметилендиамина, находящейся на конце растущей цени при получении полиамида из гексаметилендиамина и янтарной. кислоты по реакции [c.93]

При изучении влияния склонности мономеров к циклообразованию на процесс обрыва роста цепи полимера на примере реакции гексаметилендиамина с янтарной кислотой было найдено, что низкомолекулярный линейный полиамид образуется именно за счет образования циклов на концах растущей макромолекулы [c.388]

Кроме упоминавшегося уже образования циклических продуктов при полимеризации, например при получении линейных и циклических сложных полиэфиров, а также циклических иминов, некоторые исходные компоненты могут давать другие циклы, которые образуют концевые группы, обрывающие рост цепей. По этой причине янтарная кислота является неподходящей кислотой для производства полиамидов, так как она легко реагирует с аминами с образованием циклических имидов, которые будут играть роль концевых групп, немедленно прекращающих рост цепи при реакции поли-амидирования [c.98]

Последнее было доказано экспериментально тем, что при нагревании ди-(Р-оксиэтил)-сукцината в вакууме был получен тот же полиэфир, что и непосредственно из янтарной кислоты и гликоля, взятого в небольшом избытке. Таким образом, стало очевидным, что при получении полиэфиров в отличие от полиамидов не требуется строгого соблюдения эквивалентности компонентов и даже, как будет показано ниже, применение избытка гликоля дает значительные практические преимущества при производстве полиэтилентерефталата. [c.139]

Низшие дикарбоновые кислоты, такие, как щавелевая, малоновая и янтарная, не используются в производстве полиамидов. Техническое применение имеют только высшие члены гомологического ряда, начиная с адипиновой кислоты, которая является среди них наиболее важной. [c.77]

Коммерческие полиамиды жирных кислот—термопластические (Ко. паунды янтарного цвета с молекулярными массами до 10 000 и температурами плавления в диапазоне до 190 °С. Компаунды с более высокой температурой плавления только в небольших концентрациях совместимы с эпоксидными смолами и не представляют интереса для технологии изготовления эпоксидных смол, хотя эпоксидные смолы могут применяться в концентрациях менее 10% в качестве отвердителей для выг сокомолекулярных полиамидов жирных кислот, используемых в производстве клеев [Л. 8-54]. [c.111]

Для производства полиамидов следует применять адипиновую кислоту (т. пл. 151°) высокой степени чистоты. Особенно вредны примеси металлов, применяющихся в качестве катализаторов в стадии окисления, а также моно-и дикарбоновых кислот, например валериановой, янтарной, глутаровой, которые могут образоваться как побочные продукты при окислении. Наилучший способ очистки—перекристаллизация из горячей воды. [c.118]

Аналогично реагирует фталокитрил. Динитрилы адипиновой и тетрамети янтарной кислот не вступают в указанную реакцию. Описано однако, получение полиамидов из адипонитрила и гек-саметилендиамина. [c.83]

Присоединение синильной кислоты к ацилонитрилу происходит очень легко при 100° в присутствии незначительных количеств цианистого калия. Гидрирование динитрила янтарной кислоты до тетраметилендиамина требует повышенного давления и должно проводиться в присутствии аммиака, чтобы избежать образования пирролидина. В настоящее время тетраметилендиамин не находит еще технического применения для синтеза полиамидов. [c.81]

В качестве УФ-абсорбирующих компонентов для алкидных, фе-ноло- и меламино-формальдегидных смол, полиамидов, ненасыщенных полиэфирных смол и других соединений могут применяться неполные эфиры 2,2 4-тригидроксибензофенона и двух- или много-основных карбоновых кислот такие продукты содержат свободные карбоксильные группы, как, например, моноэфир янтарной кислоты [2955] [c.345]

К подобным превращениям относится также и так называемый циклоимид-ный эффект, заключающийся в образовании циклов на концах растущей полимерной цепи и вызывающий вследствие этого ее обрыв [214, 273—275]. Цикло-имидный эффект наблюдается в реакциях образования полиамидов, когда исходными веществами являются дикарбоновые кислоты с двумя или тремя метиленовыми группами в молекуле (янтарная, глутаровая кислоты (или фталевая кислота, а также аналогичные диамины (этилендиамин или триметилендиамин). Коршак, Фрунзе и Краснянская [273] наблюдали циклоимидный эффект при получении полиамида на основе янтарной кислоты [c.115]

При получении полиамида из гексаметилендиамииа и янтарной кислоты образуется сукцинимидный цикл в результате отщепления молекулы гексаметилендиамина, находящейся на конце растущей цепи [c.117]

Поэтому не удается получить высокомолекулярный полиамид из янтарной кислоты и дипервичных диаминов. Так, при нагревании янтарной кислоты с тетраметилендиамином образуется циклический сукцин-имид [69] [c.21]

Если же взять дивторичный диамин, не способный образовывать с янтарной кислотой циклический сукцинимид, то легко получается линейный полиамид [69] [c.22]

Доказано, что этот диамин при поликонденсации с димерными ненасыщенными кислотами жирного ряда, например с кислотами соевого масла, дает воскообразные полиамиды с высокой водо- и маслостойкостью [48], которые находят применение, например, как материалы для создания непроницаемого покрытия в производстве специальных сортов оберточной бумаги. Тетраметилендиамин, образующийся при гидрировании динитрила янтарной кислоты (получаемого присоединением синильной кислоты к акрилонитрилу или взаимодействием цианида натрия с дихлорэтаном), и пентаметил ендиамин, образующийся при гидрировании динитрила глутаровой кислоты (получаемого присоединением хлористого водорода к хлористому аллилу или хлорированием три-метиленгликоля до 1,3-дихлорпропана, который обрабатывают цианидом натрия), пока еще не имеют практического значения для промышленного производства полиамидов. Оба диамина, естественно, легко отщепляют аммиак и превращаются соответственно кислоты. в циклические пирролидин и пиперидин. [c.130]

Хлорангидриды низших двухосновных кислот особенно легко гидролизуются в воде и поэтому непригодны для описанного метода поликонденсации. Однако они имеют низкую температуру кипения, поэтому могут применяться для поликонденсации на границе раздела жидкость—газ. С этой целью чбрез раствор водорастворимого компонента пропускают пары хлорангидрида кислоты. На поверхности газового пузырька образуется пленка полимера, которая постепенно накапливается в верхней части реактора. С повышением температуры понижается растворимость паров хлорангидрида в водном растворе и. выход полимера увеличивается. Степень превращения исходных компонентов в полимер для системы жидкость—газ составляет 22—48%4 Для образования слоя полимера необходимо, чтобы время контакта газового пузырька с водной фазой составляло не менее 0,05 сек. Таким способом можно, например, получить полиамиды действием на диамины фосгеном или хлор-ангидридом щавелевой кислоты, янтарной кислоты, малоновой кислоты. [c.202]

В ряду полиэфиров, полиамидов, полиуретанов наблюдается. хорошо известная из органической химии закономерность —различие в температурах плавления соединений с четным и нечетным числом атомов углерода. Эта закономерность проявляется уже в ряду нормальных парафинов. С увеличением молекулярного неса парафиновых углеводородов температуры плавления их возрастают, асимптотически приближаясь к некоторому предельному значению. При Этом Кривая для углеводородов с четным числом атомов углерода проходит выше, чем для углеводородов с печотиым числом атомов углерода. Разность температ>р между кривыми составляет несколько градусов, но резко возрастает лля молекул, имеющих на обоих конаах массивные группы, способные к образованию прочных межмолекуляриых связей, например, группы СООН. Так, в ряду низших дикарбоновых кислот температуры плавления уменьшаются с увеличением молекулярного веса, при этом разность температур плавления мел<ду соседними членами гомологического ряда состаеляет 50 град, и она тем. меньше, чем больше число групп СНг. Соединения с четным числом атомов углерода плавятся при более высоких температурах, чем с нечетным. Например, щавелевая кислота плавится при 189,5, малоиовая — при 133, янтарная— "ри 153 глутаровая — при 97,5, пимелиновая — при 105° С и т. д. [c.141]

Поэтому такие дикарбоновые кислоты как янтарная, глутаро-вая НООС (СНг) зСООН, фталевая нельзя использовать для синтеза полиамидов. [c.152]

К числу полиамидов, получивших большое распространение в промышленности, относятся полиамиды из диаминов и дикар-боновых кислот. За рубежом распространен еще полиамид, получаемый из полимеризованных кислот растительных масел и по-лиалкиленполиаминов, носящий название Версамид . Применяют также полиметилолполиамиды. При получении таких полиамидов в качестве кислотного компонента используют двухосновные кислоты адипиновую, себациновую, янтарную, пимелиновую, азе-лаиновую и др. В качестве диаминов используют гексаметилен-диамин, пентаметилендиамин, декаметилендиамин, 1,5-нафтилен-диамин и др. [c.203]

Стойкость к окислению алифатических полиамидов повышается при введении аминокислот (глутаминовой, аспарагиновой, глицина, аланина и др.) [165], ангидридов ароматических или алифатических кислот (фталевого, маленнового, янтарного, пропионового) [166]. [c.50]