Янтарная кислота ангидрид циклический

Глутаровая кислота дает обычные производные карбоновой кислоты и, подобно янтарной кислоте, при нагревании образует циклический ангидрид [c.190]

Янтарная кислота дает циклический ангидрид [c.30]

Янтарная кислота отличается от предыдущих членов ряда образованием циклических функциональных производных, а именно ангидридов и имидов. При длительном нагревании или, лучше, при обезвоживании уксусным ангидридом янтарная кислота дает янтарный ангидрид [c.201]

Соли янтарной кислоты называют сукцинатами. С этиленгликолем (этандиолом-1,2) янтарная кислота образует полиэфир, и в отличие от низших гомологов дает циклический ангидрид, который лучше всего получается при нагревании кислоты с уксусным ангидридом или хлористым тионилом. [c.433]

Гораздо легче из соответствующих дикарбоновых кислот образуются циклические ангидриды с пяти- и шестичленными кольцами. Так, например, фталевая кислота при нагревании до 180°С переходит в ангидрид. (Напишите аналогичные реакции для ма-леиновой, янтарной и глутаровой кислот. Почему нельзя перевести в ангидрид фумаровую кислоту ) [c.99]

СЛОЖНЫХ эфиров, солей, амидов и хлорангидридов, но примечательно то, что при нагревании до температуры кипения (235°С) янтарная кислота образует циклический ангидрид [c.189]

Диэтилфосфат гладко реагирует с этоксиацетиленом с образованием тетраэтилпирофосфата [136]. Муравьиная кислота превращается в окись углерода [18] даже прн 0°[19], щавелевая кислота — в окись и двуокись углерода [19]. Малоновая кислота дает сиропообразное вещество, природа которого точно не установлена [19]. Из янтарной кислоты образуется циклический ангидрид. [c.163]

О наиболее характерном свойстве самой янтарной кислоты и замещенных янтарных кислот уже многократно упоминалось ранее. Это легко протекающая дегидратация с образованием пятичленного циклического ангидрида (т. пл. 120 °С) [c.64]

Янтарная кислота при обезвоживании уксусным ангидридом превращается в циклический ангидрид [c.145]

Образование ангидридов и декарбоксил и-рование двухосновных кислот. Двухосновные кислоты с карбоксилами в положениях 1,4 и 1,5 даже при простом нагревании теряют молекулу воды и превращаются в ангидриды. Вода выделяется в результате внутримолекулярного взаимодействия обеих карбоксильных групп за счет гидроксилов каждой из них, и образующиеся ангидриды имеют циклическое (кольчатое) строени( . Так, из янтарной кислоты при нагревании получается циклический янтарный ангидрид с пятью атомами в цикле [c.175]

Способность янтарной и глутаровой кислот давать циклические ангидриды можно легко объяснить, пользуясь тетраэдрической моделью Вант-Гоффа. При расположении атомов углерода в виде клешни (см. рис. 24, з и б на стр. 162) конечные звенья цепи из четырех, а особенно из пяти атомов будут весьма близко подходить друг к другу. Если на концах этой цепи находятся гидроксильные группы (как, например, у янтарной и глутаровой кислот), то кислород, валентные связи которого направлены под некоторым углом (см, стр. 65), легко замкнет кольцо. [c.272]

Способность янтарной и глутаровой кислот давать циклические ангидриды легко объяснима при рассмотрении пространственных моделей. Так как валентный угол в тетраэдрическом атоме углерода равен 109°28, то углеродная цепь из четырех или пяти атомов может быть изогнута в виде клешни, концы которой близко подходят друг к другу. Если на концах этой цепи находятся карбоксильные группы (как, например, у янтарной и глутаровой кислот), то при таком близком расположении они, отщепляя молекулу воды, замыкают цикл. В результате образуется устойчивый пяти- или шестичленный цикл. Циклические ангидриды при реакции с аммиаком легко дают циклические амиды, обладающие кислотными свойствами [c.378]

Процесс образования циклического ангидрида становится очевидным, если рассмотреть его с позиции стереохимии, т. е. с учетом пространственного строения исходной кислоты. Например, в случае янтарной кислоты из двух конформаций — заторможенной (рис. 8.5, а ) и заслоненной (рис. 8.5, б ) — более выгодной должна быть первая, обусловливающая зигзагообразную конформацию всей цепи (рис. 8.5, а). В заторможенной конформации объемные карбоксильные группы удалены друг от друга на максимально возможное расстояние. Заслоненная конформация соответствует клешневидной конформации всей цепи (рис. 8.5, б). В заслоненной конформации при энергетически невыгодном расположении карбоксильных групп появляется возможность взаимодействия их друг с другом с образованием новой связи, что приводит к понижению энергии. [c.282]

Янтарная кислота в свободном состоянии — твердое вещество. Она хорошо кристаллизуется и имеет температуру плавления около 185° С. При нагревании выше этой температуры она легко отщепляет воду и образует циклический янтарный ангидрид [c.137]

Янтарная и глутаровая кислоты реагируют иначе. Вместо того, чтобы образовать напряженные циклические кетоны — циклопропанон (неизвестен) и циклобутанон,— обе кислоты образуют циклические ангидриды (янтарный и глутаровый), содержащие соответственно пяти- и шестичленные циклы. [c.495]

Циклический ангидрид янтарной кислоты взаимодействует с аммиаком как типичный ангидрид, однако ори сильном нагревании образуется циклический имид (сукцинимид). Фталевый ангидрид реагирует аналогично, образуя фталимид. [c.498]

Хорошим методом получения сложных эфиров является алкоголиз хлорангидридов и ангидридов кислот. При взаимодействии эквимолярных количеств ангидрида и спирта образуется эквимолярная смесь эфира и кислоты. При использовании циклических ангидридов эта реакция приводит к образованию полуэфиров янтарный ангидрид и метанол, например, образуют монометиловый эфир янтарной кислоты (СОП, 3, 459) [c.289]

Образование циклических производных. Янтарная кислота при нагревании легко теряет молекулу воды с образованием циклического ( внутреннего ) ангидрида [c.515]

Любой циклический тетрагидродикетон теоретически имеет такое же состояние окисления, как и фенол. Это дает основание полагать, что ацилирование по реакции Фриделя — Крафтса янтарной кислотой или ее ангидридом должно приводить к образованию фенолов, как показано на приведенной ниже схеме реакции. Эта реакция не дает удовлетворительных результатов, возможно, из-за трудности циклизации кетокислоты [35]. [c.317]

Еще легче отщепляют воду гомологи янтарной кислоты. Труднее отщепляет воду глутаровая кислота (несколько легче — ее гомологи) при этом также образуются циклические ангидриды [c.515]

Возможны и другие побочные превращения, в результате которых концевые группы теряют свою активность. Так, в случае фталевой и янтарной кислот может легко происходить образование циклических ангидридов и амидов [4] [c.138]

Особенностью янтарной и глутаровой кислот является способность к образованию циклических ангидридов. Эта реакция легко идет при нагревании, например, янтарной кислоты и ее гомологов [c.206]

Арсем получал смешанный эфир этерификацией при 200— 210° глицерина с таким количеством фталевого ангидрида, которое было недостаточно для связывания всех спиртовых его гидроксилов. Затем в реакционную смесь добавлялась янтарная кислота и нагреванием смеси до 210—235° продукт доводился до желеобразной консистенции. По охлаждении получалась хрупкая, твердая, прозрачная, не содержащая пузырей смола. Этот продукт по мнению Арсема являлся сложным глицериновым эфиром фталевой и янтарной кислот и имел циклическую структуру. Он был неплавок, но становился пластичным при нагревании и подавался формованию с наполнителями. Вместо фталевого ангидрида и янтарной кислоты для конденсации применялись также многие другие кислоты. [c.261]

Образование из дикарбоновых кислот их циклических производных. Так, уже при нагревании янтарной кислоты происходит выделение одной молекулы воды и образование ангидрида янтарной кислоты, имеющего строение пятичленного кольца (цикла) [c.231]

Янтарная кислота — твердое кристаллическое вещество, при нагревании легко теряющее воду и превращающееся в циклический янтарный ангидрид [c.233]

Янтарная и глутаровая кислоты реагируют иначе. Вместо того, чтобы образовать напряженные циклические кетоны и циклопропа-нон (неизвестен) и циклобутанон,— обе кислоты образуют циклические ангидриды (янтарный и глутаровый), содержащие соответственно пяти- и шестичленные циклы. Фталевая и малеиновая кислоты ведут себя сходным образом, образуя пятичленные циклические [c.595]

Образование циклической системы при взаимодействии циклических анг дов кислот с гидразином происходит легче, чем при взаимодействии с аминами, однако в атом случае большое значение имеют строение ангидрида и способ проведения peas- " ции. Аягидрид янтарной кислоты [687] дает только линейные гидразжды из фталрг"" [c.452]

Пимелиновая и адипиновая кислоты и их гомологи при нагревапии до 300° в присутствии уксусного ангидрнда дают соответствующие циклические кетоны. В тех же условиях гомологи глутаровой и янтарной кислот превращаются в внутренние ангидриды. Эти реакции (так называемое правило Бланка) часто применяются при исследовании гадроаро-матических дикарбоновых кислот [c.366]

Образование неполных амидов по схеме (2) часто применяется для идентификации циклических ангидридов, так как соединения, образующиеся при применении в этой реакции ароматических аминов, обычно представляют кристаллические вещества. Кроме того,-полуанилиды производных янтарной кислоты превращаются при нагревании выше температуры плавления в кристаллические циклические полные анилиды . [c.302]

Гидрирование ангидридов на гетерогенных катализаторах приводит в зависимости от степени восстановления к смесям продуктов. Повышение селективности в данном случае достигается применением гомогенных катализаторов. Так, циклические ангидриды селективно гидрируются в -лактоны в присутствии рутениевого катализатора (26) [116] [схема (7.103)]. Янтарный ангидрид в присутствии этого катализатора превращается в -бутиролактон (50%) и янтарную кислоту (50%). Высокий выход кислоты обусловлен гидролизом исходного ангидрида образующейся при реакции водой селективность восстановления может быть повышена путем удаления воды по мере ее образования. В несимметричных циклических ангидридах происходит главным образом восстановление наименее пространственно затрудненной карбонильной группы [117] [схема (7.104)]. Обратное явление, т. е. восстановление наиболее затрудненной карбонильной группы, наблюдается при восстановлении алюмогидридом лития. Хотя эта реакция изучена недостаточно подробно, она может послужить основой общего метода превращения циклических ангидридов в лактоны путем восстановления наименее стерически затрудненного фрагмента. [c.295]

Изучены при УДВ реакции хитозана с карбоксилсодержащими соединениями стеариновой, щавелевой, малоновой и янтарной кислотами, а также ангидридами дикарбоновых кислот (фтале-вым, малеиновым и янтарным) [45-46], приводящих к образованию соответствующих аммонийных солей. В случае использования двухосновных кислот образование солей протекает как внутримо-лекулярно с образованием циклических продуктов, так и межмоле-кулярно с образованием сшитых структур. В малой степени наблюдается образование полиациламидов. Наибольшей модифицирующей активностью обладал малеиновый ангидрид. Взаимодействие хитозана с малеиновым ангидридом в условиях УДВ протекает количественно, начиная с 20 °С, при этом характерно образование гелеподобных растворов в кислых водных средах. [c.279]

Конфигурация малеиновой и фумаровой кислот. — Различие между геометрическими изомерами может быть уста-иовлено химическим путем на основании способности одного из этих изомеров превраш,аться в циклическое соединение или образовываться из него. Малеиновая и фумаровая кислоты при каталитическом гидрировании дают янтарную кислоту и, следовательно, имеют такой же, как и у нее, углеродный скелет. Поскольку янтарная кислота легко образует циклический ангидрид [c.111]

Легче всего происходит обезвоживание ароматических о-дикарбоновых кислот более подробно этот процессе здесь не рассматривается. Особое положение занимают алифатические дикарбоновые кислоты с 4, 5 и 6 атомами углерода. Глутаровая кислота самопроизвольно отщепляет воду уже при медленном нагревании до 230—280° и переходит в ангидрид с т. пл. 56—57°. Адипиновая кислота образует ангидрид адициповой кислоты только после многочасового кипячения с уксусным ангидридом. При перегонке ангидрид адипиново кислоты отщепляет углекислоту и переходит в циклопентанон, в то время как ангидрид глутаровой кислоты в этих условиях не образует циклического кетона. Обобщение этого так называемого правила Блапа [518], согласно которому 1,5-ди-нарбоновые кислоты образуют только ангидриды кислот, а 1,6-ди-карбоповые кислоты переходят в тех же условиях в циклические пятичленные кетоны, как известно, привело к ошибочным выводам при установлении строения холестерина (см. стр. 518). Янтарная кислота, правда, не переходит самопроизвольно в ангидрид, но образует его, по Фольгарду [519], по нижеследующему способу [c.211]

Интересным и важным является применение циклических ангидридов двуосновных карбоновых кислот. Так, из бензола и ангидрида янтарной кислоты, по Габриелю и Колману [1221], получают р-бензолпропионовую кислоту С Нд-СО-СНз-СНз-СООН, [c.431]