Этиленциангидрин акрилонитрила

Этиленгликоль Этаноламин Этиленциангидрин Акрилонитрил [c.65]

Этиленциангидрин Акрилонитрил Натриевые соли органических кислот муравьиной, уксусной, стеариновой, бензойной. Выход 98,8%. В небольшой степени идет полимеризация [206] [c.49]

Этиленциангидрин Акрилонитрил Mg-ацетат, Mg-оксалат. Выход 98,8% [69] [c.84]

ОКИСЬ этиленциангидрин акрилонитрил этилена [c.189]

Этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол) Этилен -1- хлор 4- вода Окись этилена (применение см. на стр. 248) —Этиленциангидрин (—>- Акрилонитрил, см. табл. 44) [c.244]

Этиленциангидрин —Акрилонитрил (см. табл.44 и 52) [c.249]

Акрилонитрил был открыт Моро в 1893 г. [1]. Он получал его из этиленциангидрина (I) или из амида акриловой кислоты (II) путем отщепления воды с помощью РаОб- [c.117]

Применяющиеся в промышленности методы синтеза акрилонитрила из ацетилена и синильной кислоты и из окиси этилена через этиленциангидрин сложны и дороги, так как используют дорогие продукты (ацетилен, синильную кислоту, окись этилена), что сдерживает производство синтетического волокна из полиакрилонитрила. В последнее время в одном из институтов разработан метод прямого синтеза акрилонитрила из пропилена и аммиака на окисных катализаторах так называемым окислительным аммонолизом, что дает возможность значительно снизить себестоимость этого мономера и сделать его наиболее дешевым из всех известных сейчас мономеров, применяющихся в производстве синтетических волокон. [c.327]

Взаимодействие этиленхлоргидрина с цианистым натрием приводит к получению этиленциангидрина — полупродукта в одном из технических процессов производства акрилонитрила и акрилатов (гл. 19, стр. 368) [c.188]

Акриловую кислоту получают различными методами. Так, например, исходным материалом может служить хлоргидрин гликоля, который превращают в этиленциангидрин, а затем в акрилонитрил. [c.617]

Наиболее простым способом является прямая каталитическая дегидратация этиленциангидрина. Лабораторный метод, разработанный А. Терентьевым и Е. Виноградовой заключается в том, что этиленциангидрин медленно нагревают с порошкообразным оловом, причем вместе с водой отгоняется и акрилонитрил. Выходы достигают 90% от теории Описан также метод отщепления воды над бисульфатом натрия 2 , Реакция проводится при 230—250°. После фракционирования реакционной массы получаются выходы акрилонитрила около 65%. [c.54]

Свежеприготовленный этиленциангидрин следует предварительно перегнать в вакууме. Если дегидратация длительное время не начинается, следует добавить в колбу несколько крупинок фосфорного ангидрида. Когда пользуются долго хранившимся этиленциангидрином, то его употребляют без предварительной перегонки, так как иногда он самопроизвольно начинает отщеплять воду. Если этиленциангидрин сильно загрязнен и перегонка необходима, то ее проводят прн обычном давлении (т. кип. 222—224 " , собирая отдельно легкие фракции, содержащие акрилонитрил. [c.99]

При дегидратации этиленциангидрина получается акрилонитрил [c.394]

Метод не применим для определения акрилонитрила, бензонитрила, этиленциангидрина, лактонитрила и 3-метоксипропионитрила вследствие протекания побочных реакций, приводящих к завышенным результатам. [c.71]

При гидролизе акрилонитрила в щелочной среде и слегка повышенной температуре часто в большей или меньшей степени происходит присоединение молекулы воды по месту двойной связи молекулы нитрила с образованием этиленциангидрина [c.212]

При определении степени чистоты бензонитрила, акрилонитрила, этиленциангидрина и 3-метоксипропионитрила были получены значения до 120%. При анализе лактонитрила потребляется приблизительно 2 моль гидроксида калия на 1 моль нитрила, тем не менее в условиях проведения анализа количественные результаты были получены. [c.206]

Предметам крупнотоннажного промышленного производства являются адипонитрил — полупродукт в производстве полиамидов, акрилонитрил, широко используемый при получении волокнообразующих полимеров и сополимеров, синтетического каучука и других полимерных продуктов, ацетон- и этиленциангидрины — полупродукты в производстве многочисленных акриловых мономеров. К легко доступным нитрилам можно отнести и ацетонитрил, широко применяемый в органическом синтезе. [c.7]

Описание процесса (рис. 1). Акрилонитрил можно получить как дегидрированием этиленциангидрина, так и прямым взаимодействием ацетилена с цианистым водородом. В настоящее время второй метод является более экономичным. [c.3]

Дегидратация [23, 24] этиленциангидрина проводится каталити-чески в жидкой фазе при температуре 200—280 °С или в газовой фазе с активной окисью алюминия в качестве катализатора. При работе Б жидкой фазе стальную емкость для дегидратации, снабженную мощной мешалкой, заполняют наполовину техническим этилен-циангидрином и 3%-ной окисью магния или бокситом и постепенно нагревают до 280 °С. Воду и образующийся акрилонитрил непрерывно отгоняют. В зависимости от степени отгонки обоих компонентов вводят дополнительное количество этиленциангидрина. Спустя 40 ч реакцию прерывают для очистки реакционного котла. Затем дегидратация продолжается. Для осуществления непрерывного процесса нужно илшть несколько реакторов. [c.118]

Этиленциангидрин кипит при 221°. Он является важным промежуточным продуктом в производстве мономеров, способных к полимеризации. Дегидратация этиленциангидрина приводит к получению акрилонитрила СН2=СНСМ с выходом 80—90%. Реакцию осуществляют либо в паровой фазе при 300° над катализаторами дегидратации (активная окись алюминия), либо в жидкой фазе при кипении под атмосферным давлением в присутствии разнообразных катализаторов (металлическое олово, углекислый магний или сульфаминовая кислота) [c.368]

Как уже упоминалось на стр. 368, этиленциангидрин легко отщепляет вопу под действием обычных катализаторов дегидратации, причем образуется акрилонитрил с высоким выходом. Процесс можно проводить в паровой или жидкой фазе. [c.382]

Этиленциангидрин примеияется для получения акриловой кислоты (стр. 154) и акрилонитрила (стр. 175). [c.118]

По этому процессу получают акрилонитрил с концентрацией 99%. На 1 т акрилонитрнла (99%-ного) расходуется 1475 кг этиленциангидрина, расход катализатора незначителен. Благодаря тому, что в нитриле акриловой кислоты не содержится примесей, близких по температуре кипения, нитрил акриловой кислоты в чистом виде выделяется без особых затруднений. В этом отношении получение нитрила акриловой кислоты через этиленциангидрин выгодно отличается от прямого синтеза его из ацетилена. [c.637]

Как уже было указано выше, реакция цианэтилирования в узком смысле слова сводится к введению р-цианэтильной группы вместо атома водорода путем присоединения акрилонитрила. Конечно, в ряде случаев можно ввести цианэтильную группу с помощью р-галоидопропионитрила, этиленциангидрина или его эфиров но эти методы пока еще мало разработаны и поэтому в настоящей статье рассматриваться не будут. [c.50]

Отщепление воды происходит при нагревании этиленциангидрина с фосфорным ангидридом однако при этом наблюдается сильная полимеризация акрилонитрила, и выходы не превышают 40% даже при добавлении песка в качестве разбавителя. Поэтому был разработан ряд различных методов дегидратации как этиленциангидрина, так и ацетальдегидциангидрина путем предварительной этерификации циангидрина (уксусным ангидридом, -толуолсульфохлоридом), с последующим термическим или каталитическим отщеплением кислоты [c.54]

Дегидратация этиленциангидрина. В круглодойную колбу емкостью 100 мл, снабженную игольчатым дефлегматором длиной 25—Зр см, вливают 50 г этиленциангидрина и вносят 5 г оловянной пыли, приготовлепной, как указано выше. Затем начинают медленно нагревать колбу на слабом пламени, соединив отводную трубку дефле1Гматора с холодильником и охлаждая приемник льдом. Через некоторое время (иногда через 1 Л—2 часа) начинает отгоняться акрилонитрил с водой. Температура в дефлегматоре не должна превышать 110°, так как в противном случае начинае перегоняться этиленциангидрин и падает активность катализатора. Когда акрилонитрил перестанет отгоняться (под конец реакции в колбе наблюдается пиролиз и осмоление вещества), отделяют верхний слой дестиллата от воды, суншт хлористым кальцием (не в колбе, а в склянке, вследствие высокого давления паров при комнаткой температуре) и перегоняют, охлаждая приемник льдом, отбирая фракцию, кипящую при 75—77°. К полученному акрилонитрилу добавляют 0,5—1,0 г фосфорного ангидрида, дают постоять 10—15 мин., переливают в другую колбу и перегоняют. Получается 30 г (т. е. 80% от теоретического) бесцветного акрилонитрила, кипящего при 78° (758 мм). [c.99]

В смесь 25 г 20%-ного водного раствора едкого кали и 710 г (10 молей) этиленциангидрина вносят при перемешивании в течение 2,0—3,5 час. 530 г (10 молей) акрилонитрила, поддерживая температуру смеси около 40°. По окончании прибавления акрилонитрила реакционную смесь перемешивают 18 час. при комнатной температуре, нейтрализуют разбавленной соляной кислотой, упаривают в вакууме (30 мм) на водяной бане, а остающееся масло (1197 г) перегоняют. Получается 1126 г (90,8 /о от теоретического выхода) бесцветного р,р -дициандиэтилового эфира, перегоняющегося при 155—165° и 3 мм. Чистое вещество имеет т. кип. 161—162° при 5 мм растворимо в воде, метиловом спирте, хлороформе, диоксане, бензоле, дихлорэтане плохо растворимо в петролейном эфире, серном эфире, четыреххлористом углероде. [c.103]

Э. легко реагирует с H N в присут. щелочей, образуя этиленциангидрин, при дегвдратации к-рого получают акрилонитрил. [c.500]

ИсследоЕання А. Эльтекова, М. Каширского и особенно К- Красусского создали химию окиси этилена и предопределили возможности ее широкого промышленного использования, в частности для синтеза этиленциангидрина, а следовательно, и акрилонитрила. Появившийся дешевый акрилонитрил, естественно, был испытан как компонент для синтетического каучука. Оказалось, что сополимеры акрилонитрила с дивинилом (бутадиеном) дают высококачественные синтетические каучуки, обладающие хорошими механическими качествами и высокой химической стойкостью. Сополимеры акрилонитрила с виниловыми эфирами, стиролом и его аналогами, хлористым винилом, хлористым винил-иденом, акриловой и метакриловой кислотой, их амидами и эфирами и т. п., в настоящее время применяются при изготовлении органического стекла, различных штампованных изделий, негорючей фотокинопленки, используются для пропитки бумаги, тканей и др. [c.50]

На дегидратации этиленциангидрина основан главный метод промышленного получения акрилонитрила в США. Этот метод, а также и другие методы получения, будз т обсуждены ниже. [c.9]

В колбу емкостью 5 л, содержащую раствор 1140 г кристаллического сернокислого магния 2 л воды, постепенно прибавляют (через промежутки 15—20 мин. и при охлаждении между прибавлениями) раствор 600 г цианистого калия в 700 мл воды. После этого тонкой струей при встряхивании и охлаждении прибавляют охла-зкденную окись этилена. Колбу плотно закрывают пробкой и периодически встряхивают при продолжающемся охлаждении. Через 15—30 мин. начинается реакция, на что указывает осаждение гидрата окиси магния с этого момента может оказаться необходимым прибавить в смесь дробленый лед для регулирования реакции. После этого смесь оставляют стоять в течение 12 час., а затем нейтрализуют 50-процентной серной кислотой. Выпавшие сульфаты отфильтровывают и промывают этилацетатом. Водный фильтрат концентрируют упариванием на водяной бане и многократно (7—10 раз) экстрагируют этилацетатом. Экстракты соединяют, этилацетат отгоняют, а остаток перегоняют под уменьшенным давлением, получая этиленциангидрин с выходом 85—90%, с штая на цианистый калий. Дегидратацию этого вещества проводят нагреванием порций 50—100 г с порошкообразным оловом (10 весовых процентов). Порошкообразное олово получают обработкой концентрированного водного раствора двухлористого олова цинковой пылью. Осадок обрабатывают уксусной кислотой для растворения непрореагировавшего цинка, отфильтровывают, промывают спиртом и высушивают. Дегидратацию проводят одновременно с отгонкой воды. Выход акрилонитрила достигает 75—85%. Для получения чистого продукта сырое вещество сушат над едким кали и перегоняют повторно. [c.10]

Из этиленхлоргидрина, Конингсбергер и Саломон [3] описали получение акрилонитрила на основе этиленхлоргидрина. Они получили этиленциангидрин по методу Ван-дер-Бурга [4] кипячением с обратным холодильником в течение 6 час. 200 г этиленхлоргидрина в 400 мл этилового спирта с 125 г порошкообразного цианистого натрия. После охлаждения хлорвстый натрий отфильтровывали, а этиловый спирт выпаривали. Остаток перегоняли под уменьшенным давлением, причем получали этиленциангидрин с выходом 75%, т. кип. 89° , [c.10]

Из этиленциангидрина. Для промышленного получения акрилонитрила в качестве сырья предпочитают этиленциангидрин, так как он является жидкостью, разлагающейся при нагревании на акрилонитрил и воду. Никаких побочных продуктов с температурой кипения, близкой к температуре кипемга акрилонитрила, не образуется благодаря этому продукт легко очистить. Дегидратацию проводят или в жидкой, или паровой фазе, причем скорость ее значительно увеличивается при применении самых разнообразных катализаторов. [c.11]

Дегидратацию в паровой фазе можно проводить пропусканием паров этиленциангидрина над активированной окисью алюминия 7]. Продукт, полученный из этиленциангидрина, является азео-тропной смесью акрилонитрила и воды. Он может быть очищен фракционированной перегонкой, дающей безводный продукт, достаточно чистый для применения в большинстве синтетических процессов. [c.11]

Реакцию проводят в паровой или в жидкой фазе. Жиакофаз-ную хегидратацию осуществляют ири 160—210 °С в аппарате колонного типа, обогреваемом высококипящим органическим теплоносителем (ВОТ, стр. 119). Пары акрилонитрила и воды, содержащие небольшое количество этиленциангидрина, отводят из верхней части реакционной колонны и направляют в конденсатор. Верхний слой конденсата—акрилонитрил—отделяют, прэмзшают серной кислотой и после нейтрализации подвергают ректификации. [c.237]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология