Алкины присоединение воды

Гидратация. Присоединение воды к алкинам происходит в кислой среде в присутствии солей Из ацетилена при [c.306]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ВОДЫ К АЛКИНАМ [c.365]

Реакция присоединения воды в присутствии солей ртути (II) характерна для алкинов. Так как углеводород не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра, он не содержит тройную связь при первом углеродном атоме. Следовательно, структурная формула алкина такова [c.203]

Физические и химические свойства. Алкины и алкенины близки по своим свойствам к алкадиенам. Также способны к реакциям присоединения. Обесцвечивают бромную воду. В присутствии катализаторов легко присоединяют воду, образуя ацетальдегид из этина (реакция Кучерова) и кетоны. Образуют ацетилиниды (металлические производные) путем замещения водорода, находящегося в тройной связи. Реакции окисления проходят легче, чем у алкенов. [c.70]

Присоединение воды к алкинам можно провести в присутствии серной кислоты и катализатора— сульфата ртути. Первичным продуктом присоединения воды к этину является неустойчивый виниловый спирт, который мгновенно перегруппировывается в уксусный альдегид [c.128]

Присоединение к алкинам воды, которая выступает в роли нуклеофила, протекает легко и играет важную роль в промышленности, поскольку при гидратации ацетилена образуется аце альдегид, который далее окисляют в уксусную кислоту [c.124]

Алканы преимущественно вступают в реакции радикального замещения (5 ), а алкены и алкины — в реакции присоединения. Взаимодействие алкенов и алкинов с водой, галогеноводородами и другими полярными молекулами происходит в соответствии с правилом Марковникова. Данное правило отражает суть взаимного влияния атомов в молекулах. [c.317]

Особое место занимают ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол. Характерной отличительной особенностью бензола является его плоская циклическая структура с единой я-электронной системой. Все атомы углерода в бензоле равноценны, что объясняется делокализацией я-электронов. Алканы преимущественно вступают в. реакции радикального замещения (5 ), а алкены и алкины— в реакции присоединения. Взаимодействие алкенвв и алкинов с водой, галогеноводородами и другими полярными молекулами происходит в соответствии с правилом Мар-ковникова. Данное правило отражает суть взаимного влияния атомов в молекулах. Диеновые углеводороды взаимодействуют с га-логедами и галогеноводородами с образованием преимущественно продуктов присоединения по положениям 1, 4. Это объясняется строением промежуточно образующегося карбкатиона. Особенностью арол атических углеводородов является их свойство легко вступать в реакции электрофильного замещения. Строение образующегося продукта реакции определяется правилами ориентации и природой атакующего реагента. [c.356]

Присоединение воды и карбоновых кислот к алкинам катализируется оксидом ртути(П) в случае воды и алкина с концевой тройной связью продуктом реакции является метилке-тон, в случае карбоновых кислот — эфиры енолов [c.18]

Непредельные углеводороды (алкены и алкины) нету пают в реакции гидратации, в результате которых сбра зуются кислородсодержащие органические соединения Присоединение воды к непредельным УВ подчиняется правилу Марковникова [c.682]

Хотя присоединение воды к алкину по сравнению с ял-кеном термодинамически менее выгодно, однако оно идет легче у алкинов [c.316]

Данная глава начинается изучением номенклатуры алкинов, а затем будут рассмотрены реакции алкинов с точки зрения их кислотных свойств. После широкого обзора химических способов получения солей алкинов мы остановимся на некоторых методах получения алкинов. Затем мы изучим некоторые реакции присоединения к тройной связи присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и диборана. Далее будут представлены реакции окисления алкинов и восстановления. В конце главы обсуждены спектральные свойства алкинов. [c.355]

Енолы образуются в реакциях присоединения воды к алкинам [c.309]

Гидратация. Присоединение воды к алкинам катализируется солями ртути (П) [c.324]

Не вдаваясь в детали, можно сказать, что катализируемое кислотоа присоединение воды к алкинам протекает по правилу Марковникова. Следовательно, гидратация алкина должна всегда приводить к кетону. Это одинаково справедливо для алкинов и с концевой, и с неконцевой тройной связью. Единственное исключение представляет сам ацетилен, не содержащий вторичного атома углерода и образующий при гидратации ацетальдегид (СНзСНО). [c.366]

Наличие двух л-связей обусловливает химические свойства алкинов, в частности высокую способность к реакциям ступенчатого присоединения водорода, хлора, брома, галогеноводородов, воды (сначала образуются производные эти- [c.207]

Для ацетиленовых углеводородов характерны реакции элек-трофилъного присоединения (Вгз, Н2, ННа1, Н2О), многие из которых могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи. Реакции присоединения к несимметричным ацетиленовым углеводородам протекают по правилу Марковникова. Многие реакции присоединения протекают в присутствии катализаторов. Так, присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова) происходит в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором группа —ОН находится у атома углерода при двойной связи. Такие спирты неустойчивы, и в момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (ацетальдегид или кетоны). [c.307]

Присоединение воды Вода присоединяется к алкинам гче, чем к алкенам, в кислой среде в присутствии солей, кадмия, цинка (лучше ртути) Эта реакция, открытая Г Кучеровым в 1881 году, используется в промышлен-при производстве уксусного альдегида, уксусной кис-, уксусного ангидрида, дивинилового каучука Оче-1М недостатком метода является использование ток-вс солей ртути [c.315]

Алкины легко присоединяют воду (гидратация), образуя спирты, кислоты. Присоединение Н2О идет в присутствии катализатора — Н 804 (реакция М. Г. Ку-черова, открыта в 1881 г.), либо над гетерогенными катализаторами. Сначала образуется непредельный спирт, а затем альдегид (или кетон) [c.199]

Присоединение воды (реакция гидратации). В присутствии серной кислоты и сульфата двухвалентной ртути алкины легко присоединяют воду с образованием уксусного альдегида [c.51]

ДРУГОЙ СПОСОБ ГИДРАТАЦИИ АЛКИНОВ. Реже встречается другой способ присоединения элементов воды (И и ОН) к тройной связи. В этом случав начальной стадией является присоединение диборана по тройной связи. Продукт присоединения одной молекулы (ВНд) по тройной связи называется винилбораном. Последний может быть окислен до винилового-спирта на второй стадии процесса. Виниловый спирт (енол) изомеризуется в более устойчивую кето-форму. [c.367]

Получаемые при этом ацетиленовые спирты могут служить исходными веществами в многочисленных синтезах. В результате частичного гидрирования алкино-вой группы получаются этиленовые спирты. Присоединение воды под действием катализатора — сернокислой ртути в разбавленной серной кислоте — приводит к оксикетонам [c.653]

Аналогичные механизмы могут быть предположены для присоединения НС1 и НВг к другим а,р-ненасыщенным карбонильным соединениям, а также для катализируемых кислотой реакций присоединения воды и алканолов. В последних случаях не совсем ясно, следует ли классифицировать эти реакции как электрофильные или нуклеофильные по аналогии с присоединением воды к алкенам и алкинам принято считать эти реакции электрофильными. [c.421]

Типичные реакции алкинов присоединения (водорода, галогенов, галоводородов, воды), полимеризации, окисления. [c.259]

Присоединение хлора к жидким и твердым ацетиленовым соединениям проводят в среде таких растворителей, как хлороформ, метиловый спирт, четыреххлористый углерод и даже вода. Хлорирование алкинов в присутствии железных катализаторов при температуре свыше 100 , кроме продуктов присоединения, дает и продукты замещения -2 . [c.561]

Присоединение элементов воды к алкину можно провести, используя серную кислоту и катализатор сульфат ртути(II) [c.86]

Реакции присоединения. Ацетилены обладают большей нена-сыщенностью, чем олефины (алкены). В реакциях присоединения они могут взаимодействовать с двумя молекулами водорода, галогена и т. д. Учитывая характер sp-гибридизации углеродных атомов в ацетилене, при которой электронная плотность повышена в области связи С—С, для алкинов более характерны реакции с нуклеофильны.ми реагентами (вода, спирт и т. д.), чем с электро-фильными (галогены). [c.82]

Поскольку моноаддукты присоединения тиолов к алкниам-1 легко могут быть превращены кислотным гидролизом в альдегиды, эта реакция, ио существу, представляет собой изящный способ антимарковниковского присоединения воды к терминальным алкинам с образованием альдегидов в качестве конечных ирод тстов двухстаднйиого процесса [c.529]

Гидратация алкинов протекает в присутствии катализаторов — серной кислоты и сульфата ртутн(П) HgSOJ. На первой стадии реакции в результате присоединения молекулы воды образуется непредельный спирт, у которого гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято называть виниловыми. [c.100]

Присоединение окиси углерода. Во время второй мировой войны группа немецких химиков разработала ряд интересных методов присоединения окиси углерода к алкенам и алкинам. Катализаторами таких реакций служат карбонилы никеля и кобальта в сочетании с минеральными кислотами. Альдегиды получают из алкенов, окиси углерода и водорода (гидроформилирова-ние). Вода или спирты, окись углерода и ненасыщенные соединения образуют кислоты или сложные эфиры. Этот процесс лежит в основе промышленного синтеза сложных эфиров акриловой кислоты, которые требуются для промышленности пластмасс. [c.347]

МАРК0ВНИКОВА ПРАВИЛО при присоединении протонных к-т или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиб гидрогенизир атому углерода, напр [c.651]

В среде диметилсульфоксида и гексаметилфосфамида удалось осуществить катализируемую грег-бутоксид-анионом реакцию присоединения ароматических гетероциклических соединений к ненасыщенным углеводородам с сопряженными кратными связями (гомогенное алкилирование). Известна также катализируемая основанием реакция изомеризации алкинов, протекающая в этанольном растворе гидроксида калия. По своей депротонирующей способности эти системы занимают промежуточное положение между системами гидроксид-ион — вода и амид натрия — аммиак. В роли депротонирующего агента может выступать также анион диметилсульфоксида. [c.83]

Присоединение. Этот тип реакций состоит в присоединении по кратным связям компонентов простых молекул, таких, как вода, галогеноводороды и галогены. Гидрирование алкинов и алкенов, ведущее к образованию алканов (стр. 38), иллюстрирует реакцию присоединения. Другим примером служит присоединен1се галогена к алкену с образованием вицинального дигалогепида [c.61]