Гексозы дегидратация

Дегидратация. При нагревании пентоз с кислотами отщепляется 3 моль воды и образуется фурфурол (см. раздел 2.3.3, фуран и его производные). Гексозы в тех же условиях дают 5-оксиметилфурфурол. Оба вещества с такими фенолами, как флороглюцин, орцин и резорцин, дают окрашенные соединения, что может использоваться для косвенного обнаружения присутствия пентоз и гексоз (Толленс, Селиванов). [c.632]

Эта схема предусматривает ступенчатую дегидратацию гексозы (альдозы или кетозы в циклической форме) первая фаза реакции непосред- [c.110]

В промышленности гидролиз растительного сырья осуществляют обычно с помощью разбавленной кислоты при высокой температуре (0,4...0,7 /о-я НгЗО 120... 190 С 0,6...1,5 МПа). В результате гидролиза получают гидролизат (раствор сахаров и продуктов их разложения) и в качестве отхода - гидролизный лигнин. Дегидратация пентоз и гексоз в ходе гидролиза позволяет получать, соответственно, фурфурол и леву-линовую кислоту. [c.298]

При нагревании моносахаридов с концентрированными кислотами, например с 12%-ной соляной кислотой, происходит дегидратация молекулы. Из пентоз образуется фурфурол, из гексоз — окси-метилфурфурол. [c.252]

Возможны два направления катализируемой кислотой внутримолекулярной дегидратации моносахаридов. Одно из них приводит к образованию ангидросахаров, например, из глюкозы - левоглюкозана (ср. получение левоглюкозана при термической деструкции целлюлозы - 11.12.1). Второе же приводит к образованию продуктов неуглеводного характера -гетероциклических альдегидов и др. Из пентоз образуется фурфурол, частично распадающийся дальше с образованием муравьиной кислоты, а из гексоз - гидроксиметилфурфурол и продукты его распада - муравьиная и левулиновая кислоты (см. 11.6.1). В кислой среде фурановые альдегиды могут полимеризоваться. В небольшом количестве, большем из пентоз и гексуроновых кислот и меньшем из гексоз, образуются фенольные соединения. Это указывает на сложность химических превращений моносахаридов в условиях кислотного гидролиза. [c.296]

В. А. Смирнов и В. П. Сотская показали, что основной реакцией распада гексоз (фруктозы, глюкозы) в процессе разваривания является оксиметилфурфурольное разложение. Механизм этой реакции окончательно не выяснен, но известно, что оксиметилфурфурол образуется из гексоз в кислой среде в результате дегидратации — отнятия трех молекул воды. Оксиметилфурфурол — нестойкое соединение, в свою очередь распадающееся до левулиновой и муравьиной кислот. [c.82]

Содержащиеся в пиролизатах альдегиды представлены главным образом фурфуролом, ацетальдегидом, формальдегидом и оксиметилфурфуролом. Образование фурфурола и оксиметил-фурфурола можно представить как результат дегидратации гексоз и пентоз, образовавшихся в результате гидролиза части холоцеллюлозы, с последующим отщеплением от оксиметилфурфурола формальдегида по схеме [c.29]

Под действием варочной кислоты при температуре варки, особенно на ее последних стадиях, происходит дегидратация части пентоз и гексоз с образованием соответственно фурфурола (I) и о)-оксиметилфурфурола (П) (схема 9.2). Последний частично разлагается с образованием левулиновой и муравьиной кислот [784]. [c.289]

Оксиметилфурфурол образуется при дегидратации гексоз, особенно легко при дегидратации фруктозы. Он [c.82]

По-видимому, сначала в результате дегидратации гексоз получается о)-оксиметилфурфурол [c.176]

Оксиметилфурфурол, образующийся лз гексоз, — весьма нестойкое соединение, распадающееся, в свою очередь, до муравьиной и левулиновой кислот. Одной из побочных реакций этого распада является образование красящих и гуминовых веществ. Дегидратация пентоз дает более стойкий продукт — фурфурол. При разложении фурфурола образуются те же продукты, что и из оксиметилфурфурола, за исключением левулиновой кислоты. [c.162]

В начальной стадии в результате дегидратации гексоз получается ш-оксиметилфурфурол [c.275]

Гидролитическая циклизация моносахаридов. При нагревании моносахаридов с разбавленной серной кислотой происходит их дегидратация с образованием непредельного гетероциклического альдегида. В результате такого воздействия на пентозы получается фурфурол, а на гексозы — оксиметилфурфурол [c.335]

Лев у линован кислота, образующаяся при дегидратации гексоз через оксиметилфурфурол [c.464]

При действии сильной кислоты или основания моносахариды претерпевают довольно глубокие химические изменения. С сильным основанием протекает серия альдольных конденсаций (стр. 287) и обратных реакций приводящая к очень сложным смесям. Подобным образом, если формальдегид гликолевый альдегид или глицериновый альдегид взаимодействуют с сильной щелочью, то образуется сложная смесь сахаров, из которой с очень низким выходом была изолирована рацемическая глюкоза. В сильной кислоте при повышенной температуре пентозы образуют фурфурол в результате дегидратации. Гексозы также претерпевают дегидратацию с образованием гетероцикла, но продукты более сложны. [c.522]

В сильных минеральных кислотах происходит дегидратация пентоз и гексоз [c.42]

Дегидратация с циклизацией. При нагревании с разбавленной Н2504 пентозы дают фурфурол, гексозы — оксиметилфурфурол а) но—СН-СН—ОН НС- -СН [c.534]

В результате легкопротекаюшей интрамолекулярной дегидратации гексозы и пентозы превращаются в оксиметилфурфурол и фурфурол, из которых наибольшее практическое значение имеет последний. [c.37]

Существование этой точки объясняется тем, что в слабокислой среде гексозы непосредственно дегидратируются, и чем выще концентрация активных водородных ионов (меньще pH), тем энергичнее происходит дегидратация. Понижение устойчивости гексоз с увеличением pH в слабокислой среде вызывается образованием большого количества оксоформы и кето-енольной таутомерией, в результате которой, например, глюкоза превращается в менее стабильную фруктозу. Кето-енольная таутомерия катализируется анионами слабых кислот, ведущих себя как сопряженные основания. [c.82]

Хотя альдозы более устойчивы к действию кислот, чем к действию щелочей, однако в кислой среде они подвергаются дегидратации, степень которой зависит от условий. Упаривание растворов альдоз в разбавленных минеральных кислотах (10" —10" М) вызывает реакции межмолекулярной конденсации, сходные с образованием гликозидов (см. разд. 26.1.8.1) и называемые реверсией , которые приводят к небольшим количествам ди-, три- и высших олигосахаридов. Гексозы и высшие сахара, у которых разница энергий между двумя конформациями кресла невелика, легко подвергаются внутримолекулярной дегидратации до 1,6-ангидро-р-пираноз. Реакция протекает под термодинамическим контролем и количество получающегося ангидрида зависит от стабильности альдозы в С4-конформации (см. разд. 26.1.8.2). В более жестких условиях альдозы и кетозы подвергаются более глубокому распаду с образованием производных фурана (схема 29) [85]. В случае гексоз и гексулоз продуктом реакции является 5-гндроксиме-тнлфурфурол (92), который в более жестких условиях путем раскрытия фуранового цикла превращается в левулиновую (93) и муравьиную кислоты. На превращении в тщательно контролируемых условиях в производные фурфурола и последующем взаимодействии с различными фенолами и ароматическими аминами основано колориметрическое определение углеводов. В некоторых случаях с помощью этой реакции можно дифференцировать различные типы сахаров [86]. [c.158]

Определение углеводов [331]. Дегидратация гексоз (галактоза, глюкоза, манноза, фруктоза) приводит к образованию 5-окси-метилфурфурола, который при нагревании разлагается на формальдегид и фурфурол [c.204]

Ряд способов определения углеводов основан на дегидратации и последующем определении фурфурола, 5-метилфурфурола, которые дают окрашенные продукты с фенолами или нафтолами,— реакция Молиша [332]. К 2 мл раствора, содержащего 10—70 мкг углевода, прибавляют 0,05 мл 80%-ного раствора фенола и 5 мл концентрированной Нг504. Через 20 мин оптическую плотность оранжево-желтого раствора измеряют при 490 нм (определение гексоз) или при 480 нм (определение пентоз). [c.204]

Гексозы в этих условиях цпклизуются с разложением. Реакция дегидратации с циклизацией позволяет легко отличить гексозы от пе итоз. [c.238]

Дегидратация с циклизацией. При нагревании с разбавленной Нг804 пентозы дают фурфурол, гексозы — оксиметилфурфурол и затем левулиновую кислоту [c.286]

Галактоза. При прогрессивном действии тепла эта гексоза подвергается и дегидратации и полимеризации обе реакции идут при столь близких температурах, что трудно выделить свободный от изомеров ангидрид, галактозан. Галактозан образуется при температуре 135 и давлении 2 мм Hg, но даже при этих условиях он в значительной степени загрязнен полимерами. [c.255]

Реакция Селиванова позволяет отличить кетозы от альдоз. При кипячении с концентрированными минеральными кислотами монозы подвергаются дегидратации, образуя производные гетероциклического альдегида фурфураля кетозы - фурфураль, гексозы - оксиметилфурфураль. [c.45]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология