Хлор нафтиламин сульфокислота

Аминонафталин-2-сульфокислота, 2-нафтиламин-7-сульфо-кислота (амино-Ф-кислота) получается наряду с 2-нафтил-амин-6-сульфокислотой в соотношении примерно 1 1 (см. выше) при нагревании -нафтиламина с серной кислотой при 170°С. Изо.меры можно разделить в виде натриевых, медных или свинцовых солей, которые в случае 6-кислоты значительно хуже растворимы. 2-Нафтиламин-7-сульфокислоту можно получить из -нафтиламина путем преврашения его в 1-хлор-2-наф-тила.мин и сульфирования 2%-ным олеумом при 160°С до [c.261]

Какое образуется соединение, если диазосоединение, полученное из 1-хлор-2-нафтиламин-5-сульфокислоты, обработать раствором соды [c.294]

Оригинальным является краситель Кислотный зеленый 4ЖМ. Он является смесью красителя, получаемого из 5-нитро-2-ами-нофенола и 2-нафтиламин-6-сульфокислоты (кислоты Бреннера) в виде хромового комплекса, и желтого красителя, образующегося сочетанием диазотированного и-аминобензальдегида с (2 -хлор-5 -сульфо) фенилметилпиразолоном [c.91]

Большой интерес представляет краситель с нафталиновым ядром, конденсированным с пиридоновым,— Кубовый красный КХ, который (получают взаимодействием 1-хлорантрах,инон-2-карбоновой кислоты с 2-ами нонафталин-1-сульфокислотой. При нагревании их в нитробензоле в присутствии N826407 и Н3ВО3 сначала при 115 С, затем при 200— 210 °С в течение 2 ч происходит замещение атома хлора нафтиламино-группой, отщепление сульфогруппы и замыкание пиридонового кольца [c.405]

В качестве исходных материалов для производства лаковых азокрасителей применяют главным образом сульфокислоты нафтиламина, хлор- и нитроанилина и толуидина и другие, у которых сульфокислота находится в о-положении к аминогруппе. В качестве нафтолов применяют -нафтол, -оксинафтойную кислоту и нафталинсульфокислоты, особенно 2-нафтиламин, [c.547]

Получение 1-(2-аминоэтиламино) -нафталин-4-сульфокисло-ты. Смесь 4,5 г 1-нафтиламино-4-сульфокислоты, 40 мл 40%-ного раствора бисульфита натрия и 18 г 20%-ного раствора этилендиамина кипятят с обратным холодильником до исчезновения исходного амина по диазопробе (25—30 часов). После охлаждения реакционную массу подкисляют соляной кислотой до кислой реакции по конго и повторно кипятят до исчезновения запаха сернистого ангидрида. Выпавший осадок фильтруют, очищают растворением в содовом растворе и повторным осаждением соляной кислотой. Продукт отмывают водой до отсутствия ионов хлора и сушат при 70—80°. Выход кислоты равен 4,7 г (89% от теоретического). [c.69]

Примерами получения хлорнафталинов из диазонафталинов являются синтез 3-хлорнафталина (см. соответствуюидую главу данной книги) и 8-хлор-1-нафтол-3,6-дисульфокислоты . Если диазотированную 1-нафтиламин-8-сульфокислоту обработать горячим раствором хлористой меди, то главным продуктом реакции будет нафтсультон. [c.102]

При каталитическом окислении а-хлорнафталина получается фталевый ангидрид и 3-хлорфталевый ангидрид. При хлорировании различными способами а-хлорнафталин дает 1,4-дихлор-нафталин и полихлортетралины. При бромировании и нитровании соответс1вующий заместитель вступает в первую очередь в положения 4, 5 и 8. Сульфирование при низких температурах дает 4-хлор-нафталин-1-сульфокислоту, а при более высоких температурах образуются 5-хлорнафталин-1- и 5-хлорнафта-лин-2-сульфокислоты. Едкий натр (15%-ный раствор) прн 300 С гидролизует а-хлорнафталин, превращая его в а-нафтол водный раствор аммиака при 180—200 °(Z в присутствии СиСЬ дает а-нафтиламин. В присутствии AI I3 наблюдается изомеризация а-хлорнафталина в -хлорнафталин (см. ниже). Пикрат а-хлорнафталина имеет т. пл. 137°С, стифнат 112°С (128°С). [c.179]

Нитронафталин-1-сульфокислота — основной продукт (60— 70%) нитрования нафталин-а-сульфокислоты одновременно образуются небольшие количества 4- и 5-нитросоединений (см. 5- и 8-нафтиламин-1-сульфокислоты). Выход повышается, если нитрование проводится в присутствии Си504. 8-Нитро-нафталин-1-сульфохлорид, разлагающийся при 165°С, можно получить непосредственно нитрованием нафталин-а-сульфохло-рида и дробной кристаллизацией нз бензола и уксусного ангидрида . 8-Нитронафталин-1-сульфокислоту можно очистить в виде метилового эфира (т. пл. 124 °С) ее сульфамид имеет т. пл. 190,5—191,5°С. При обработке 8-нитронафталнн-1-сульфо-кислоты хлоратом натрия в разбавленном растворе соляной кис-лоты - (лучше в присутствии ди- или трихлорбензола ) или гипохлоритом или хлором получается 1-хлор-8-нитронафта-лин. [c.213]

Если в качестве диазокомпоненты-применяют 2-нафтиламин-1-сульфокислоту, то получаются красители особенно прочные к свету и хлору [86]. Синтез этих красителей обычно осуществляют азосочетанием солей диазония с 1-амино-8-нафтолдисульфокислотами, содержащими активную компоненту в аминогруппе, но его можно также проводить, вводя активную группу в уже полученное аминоазосоединение. В некоторых случаях необходимо, чтобы активная группа не была бы связана непосредственно с красителем, например для получения более ярких оттенков или для модификации активности, что можно осуществить с помощью мостиковых связей. В этих случаях большей частью применяют аминобен-зоиламиносоединения, получаемые ацетилированием аминогрупп [c.191]

Нафтол готовят гидролизом а-нафтиламина 22% серной кислотой (1,85 части) при 180—200° и 10 атмосферах давления в освинцованном автоклаве. Продолжительность гидролиза 8 часов. Полученный нафтол отмывают от кислоты и сульфата аммония и в случае необходимости очищают вакуум-перегонкой. Выход 85—95%.2 > Чистый а-нафтол получается также при 24-часовом нагревании 1-нафтиламин-5-сульфокислоты (кислоты Лорана) с 19% серной кислотой (одна часть) при 20 атмосферах. а-Наф-тол, получаемый щелочным плавлением сульфокислоты, дешевле, но скорее может содержать примеси -изомера. Запатентовано также производство чистого а-нафтола с 90—92% выходом из й-хлор- и а-бромнафталина гидролизом раствором щелочи под давлением в присутствии медного катализатора. 2 Присутствующий в а-нафтоле -изомер может быть удален в виде нерастворимого кальциевого производного. а-Нафтол кристаллизуется в виде бесцветных призм (т. пл. 95,8—96,0°, т. кип. 288—301°), приобретающих на воздухе фиолетовый оттенок вследствие окисления. Его натриевая соль плавится при 44—45°. а-Нафтол летуч с паром. С такими нитросоединениями, как хлординитробензол, [c.140]

Нафтол и -нафтиламин, содержащие сульфогруппу в положении 8, сочетаются медленно, что, вероятно, вызывается стерическим влиянием сульфогруппы, которая в других положениях не оказывает влияния на скорость реакции. 2-Нафтиламин-8-сульфокислота при обработке диазониевой солью имеет тенденцию к образованию диазоаминосоединений, а не азокрасителеЙ. -Нафтиламины, содержащие заместители в положении 1, обычно не реагируют с диазониевыми солями. Однако 1-хлор-2-нафтиламин вступает в необычную реакцию с диазотированным 1-нитро-2-нафтиламином, образуя диазониевую соль 1-хлор-2-нафтиламина. [c.473]

Взаимодействие между о-хлорфенил-сын-диазотатом и диазотированной 1-нафтиламин-4-сульфокислотой приводит к 1-(о-хлор-фенилазо)нафталин-4-сульфокислоте, а р-бензоиламиноф-енил-сын-диазотат с диазотированным а-нафтиламином образует 1-(/г-бензо-иламинофенилазо)-2-нафтол. Применение в этих реакциях соединений, содержащих меченый атом азота, показало, что на образование азосвязи идет исключительно азот фенилдиазония. Эти результаты были объяснены [34], исходя из быстрых равновесий диазониевая соль с н-диазосульфонат и диазониевая соль син-диазотат, в результате которых бензольная компонента во всех случаях превращается преимущественно в ион диазония. Таким образом, имеют место реакции [c.1905]

При действии солей сернистой кислоты на ароматические нитросоединения образуются соответствующие сульфопроизводные. Впервые эту реакцию наблюдал Пириа , получивший при нагревании 1-нитронафталина в спиртовом растворе с сульфитом аммония и углекислым аммонием аммонийные соли двух аминосульфо-кислот, оказавшиеся при дальнейшем исследовании солями 1-наф-тилсульфаминовой кислоты и 1-нафтиламин-4-сульфокислоты. Другие исследователи подвергали аналогичному воздействию нитробензол и получили аммонийную соль фенилсульфаминовой кислоты " . В последующих работах подобные реакции проводили в водной среде и с использованием сульфита натрия. Было испытано большое число нитросоединений бензольного, нафталинового и антрахинонового рядов, причем после обработки реакционной смеси минеральной кислотой наиболее часто получалась смесь аминов и аминосульфокислот " . Соотношение конечных продуктов, частично зависящее от условий реакции, в основном определяется природой нитросоединения так, в ряде случаев присутствие в органическом реагенте метильных групп, атомов хлора, алкоксигрупп, ацетиламино- и бензоиламиногрупп способствует образованию соответствующих аминов, присутствие же гидроксильных и карбоксильных групп, вторых нитрогрупп и конденсированных кольцевых систем способствует образованию аминосульфокислот В реакционных продуктах, содержа- [c.24]

Для практического использования из продуктов перегруппировки наибольший интерес представляют нитроаминосульфокис-лоты, которые содержат реакционноспособную аминогруппу. Обычными методами ее можно легко удалить или заменить другим заместителем. Так, при диазотировании 2-нитро-1-нафтиламин-4-сульфокислоты (VIII) и последующем взаимодействии образующегося дназосоединения с однохлористой медью, аминогруппа обменивается на хлор-- Обработка 1-хлор-2-нитронафталин- [c.99]

Описанный выше так называемый метод запекания может быть применен с целью получения соответствующих сульфокислот не только из анилина, но также из ряда других ароматических оснований, (например, толуидинов, ксилидинов, хлор-анилинов, а-нафтиламина, бензидина, аминоантрахинонов, дегидротиотолуидина и т. д.). В отличие от обычного сульфирования в присутствии избытка серной кислоты или олеума при сульфировании методом запекания применяют серную кислоту в количестве, точно соответствующем теоретическому, и избегают, таким образом, образования продуктов дальнейшего сульфирования. Кроме того, как правило, при запекании не образуются изомерные соединения. Напротив, сульфогруппа вступает почти всегда только в пара-положение или, если пара-положение занято, в орго-положение по отношению к аминогруппе, и никогда не происходит замещения в лета-положение или в другое кольцо. Обычно это объясняют тем, что при нагревании кислого сульфата с отщеплением воды сначала образуется сульфаминовая кислота, которая затем перегруппировывается в аминосульфокислоту. Этим не объясняется, однако, почему можно сульфировать методом запекания также третичные основания, такие, как, например, диметиланилин, из которых невозможно образование сульфаминовой кислоты. [c.117]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлор нафтиламин сульфокислота: [c.113] [c.278] [c.153] [c.68] [c.60] [c.113] [c.189] [c.198] [c.210] [c.212] [c.236] [c.251] [c.313] [c.419] [c.421] [c.153] [c.1221] [c.1223] [c.198] [c.1221] [c.1223] [c.206] [c.294] [c.395]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология