Производные гидроксикислот

П. к. по хим. св-вам-типичный представитель гидроксикислот, может образовывать разл. производные как по карбоксильной группе (сложные эфиры, амиды, хлорангидрид, азид, соли), так и по гидроксильной группе (сложные и простые эфиры). [c.443]

Введение галогена в карбоновые к-ты-прямое а-гало-генирование к-т или их производных в присут. катализаторов (р-ция Гелля-Фольгарда-Зелинского) присоединение галогенов или галогеноводородов к непредельным к-там замещение гидроксигруппы гидроксикислот (оксикислот) галогеном и замещение галогена а-Г. к. другим галогеном. Перфторкарбоновые к-ты получают электрохим. фторированием. [c.490]

Растворимые смолы содержат, считая на безводное в-во, 25-30% углеводов (левоглюкозан и др. ангидриды гексоз), до 30% лактонов гидроксикислот, 10-20% летучих к-т, 15-25% фенолов и их производных и др. По элементному составу характеризуются низким содержанием С (ок. 55% против 75% для отстойных смол) и высоким содержанием О (38% против 18%). В экстракционных смолах содержится не менее 30% фенолов. [c.117]

Существенный недостаток ГХ состоит в том, что для анализа нельзя непосредственно использовать труднолетучие аминокислоты. Сначала их нужно перевести в летучие соединения путем получения подходящих производных или с помощью реак-Щ1Й разложения. Наилучшим оказалось одновременное замещение амино- и карбоксильной функций аминокислот. В табл. 1-11 приведены производные аминокислот, с которыми удалось полное разделение, или получены достаточно удовлетворительные результаты. Продукты распада, такие, как альдегиды, амины, аминоспирты, нитрилы, гидроксикислоты и др., до сих пор не удалось однозначно идентифицировать. [c.62]

Важной стадией в метаболизме жирных кислот (см. 14.1.4 является окисление р-гидроксикислот в виде производных ко фермента А в соответствующие производные р-оксокислот пр участии кофермента НАД (см. 8.1 и 13.3). [c.258]

Сложные эфиры а-гидроксикислот можно превратить в хлор-производные в очень мягких условиях [20] действием трифенилфосфина в тетрахлориде углерода. Механизм этой реакции приведен [c.141]

Гидроксикислоты можно рассматривать, таким образом, как гидроксильные производные соответствующих органических кислот. [c.199]

Для производных гидроксикислот предварительно определяют необходимый для их нейтрализации объем щелочи, к-рый вычитают из общего объема щелочи, пошедшей на гидролиз. При гидролизе нерастворимых в воде соед. добавляют орг. р-рители, к-рые, однако, могут окисляться с образованием СН3СООН, что приводит к неправильным результатам. [c.235]

Винилоксибораны служат важными интермедиатами в синтезе сложных тиоэфиров и других производных -гидроксикислот [30] схема (27) . [c.165]

Инфракрасные, ЯМР- и (в меньшей степени) масс-спектры многих синтетических и природных гидрокси- и алкоксикислот описаны в связи с установлением строения этих соединений. ЯМР-спектры трихлорацетилизоцианатных производных гидроксикислот применялись для локализации положения гидроксильной группы относительно карбоксильной функции (а-, - или далее) путем оценки сдвига сигналов водородных атомов, находящихся в а-по-ложении к гидроксильной группе, в сторону слабых полей [78]. Изучение инфракрасных спектров а-гидрокси-, а-алкокси- и а-арилоксикислот было предпринято для количественной оценки внутримолекулярной водородной связи, присутствующей в этих молекулах [79]. [c.182]

Эффективное асимметрич. превращ. карбонильных соед. во вторичные или третичные спирты при действии металлоорг. соед. достигается также, когда хиральный остаток вспомогат. оптически активного в-ва входит в состав субстрата или р-рителя. Так, разработан синтез (с оптич. выходом до 87%) а-гидроксикислот (II) действием магний- или литийорг. соед. на субстраты, в к-рых группа С=0 находится в молекуле оптически активного оксазолинового производного (Ш) [c.207]

ЖЕЛЧШ>1Е КИСЛОТЫ, монокарбоновые гидроксикислоты, относящиеся к ласс> стероидов. Почти все Ж, к,-производные прир холановой к-ты (ф-ла 1а), Нанб, распростра- [c.143]

Глутатион (П1)-К. нек-рых ферментов, катализирующих превращение а-диальдегидов в а-гидроксикислоты, изомеризацию производных малеиновой к-ты в производные фумаровой к-ты (малеинат-цис-трапс-нзомераза) и енолизацию ароматич. а-кетокислот (фенилпируваттаутоме-раза). [c.488]

Хим. сшггез М., подобных тем, какие продуцируют бактерии, очень сложен. Он включает получение гидроксикислоты, имеющей определенные заместители, и ее послед, лак-тонизацию. Последнюю обычно проводят в р-рах орг. р-рителей с концентрацией к-ты, не превышающей 10 М, что позволяет избежать образования линейных и циклич. олигомеров. Таким путем синтезированы тилозин (ф-ла VI) и нек-рые производные эритромицина. [c.636]

Циклические боратные производные получают также для анализа липидов, гидроксиламинов, гидроксикислот, катехола минов [c.88]

Наиболее важные методы синтеза гидроксикислот и их производных, а также исходных веществ для их получения были рассмотрены ранее. Так, гидроксикислоты различного строения могут быть синтезированы гидролизом циангидринов и галогензамещенных карбоновых кислот, а также окислением альдолей эфиры Р-гидроксикислот могут быть приготовлены реакцией Реформатского и восстановлением (Н2/№ 125 °С 10 МПа) продуктов сложноэфирной конденсации соответствующие ди- [c.433]

Гидроксикислоты — производные карбоновых кислот, в углеводородном радикале которых содержится гидроксифуппа. Гидроксилированив—введение гидроксифуппы в молекулы органических соединений. Чаще всего процесс реализуется в реакциях замещения (например, R—С1 + НОН — -R—ОН + H I), присоединения воды [c.77]

Желчные кислоты — монокарбоновые гидроксикислоты — производные углеводорода холана. Образуются в печени главным образом из холестерина. В желчных кислотах все гидроксифуппы имеют а-конфигура-цию, а кольца А и В — цис-сочленение [c.106]

Большинство природных веществ с углеродным скелетом 3.149 содержат фурановые циклы. Они образуются в результате циклодегидратации диолов и гидроксикислот, производных углеводорода 3.149 (Х = Н). При этом кислородные мостики могут возникать между разными атомами углеродного каркаса, в результате чего формируются пять основных типов фураносо-держащих лигнановых молекул 3.156—3.160 (табл. 11). Кроме того, возможно установление дополнительных углерод-углеродных связей. Если такая связь возникает между С-атомом бутанового фрагмента и одним из бензольных колец, получаются производные тетрагидронафталина 3.161. Если же связываются арильные фрагменты, образуется трициклическая система с восьмичленным кольцом 3.162, именуемая стегановой. Известны также несколько производных диарилциклобутана 3.163. [c.323]

Тетраацетат свинца, подобно перйодату, реагирует также с а-гидроксикислотами, а-аминокислотами и а-гидроксиаминами. Гликоли и их а-замещенные производные не образуют диоксида свинца они частично взаимодействуют с реактивом и, возможно, затрудняют растворение оксида свинца. Хотя реакция гидролиза обычно протекает быстрее, чем реакция окисления, тем не менее в некоторых случаях окисление тетраацетатом свинца проводят в неводных средах [5] [c.54]

Широко применявшийся метод синтеза а-гидроксикарбоновых кислот включает превращение альдегида или кетона в соответствующий циангидрин с последующим кислотным гидролизом цианогруппы. Реакция литиевого производного Ы,К-диизопропил-формамида с кетонами дает полезный альтернативный подход к а-гидроксикислотам схема (7) , кот эрый особенно ценен в тех случаях, когда образование цианогидрина затруднено [10]. [c.160]

Показано, что бис(триметилсилил)ацетали кетенов могут служить многоцелевыми интермедиатами в органическом синтезе. Например, окисление этих соединений л-хлорпербензойной кислотой приводит к бис(триметилсилильным) производным а-гидроксикислот, гидролиз которых дает а-гидроксикислоты [18] схема (18) . [c.162]

Дилитиевые производные карбоновых кислот получают при действии на кислоту дийзопропиламида лития или нафталида лития ср. схему (15) . Эти дианионы реагируют с альдегидом или кетоном с образованием солей, которые легко гидролизуются до -гидроксикислот [21] схема (21) . Кроме того, хорошо известен [c.163]

Смешанные ангидриды образуются также при реакции карбоновых кислот с этиловым эфиром хлормуравьиной кислоты [30] и фосгеном [31] эти ангидриды можно использовать для синтеза эфиров или лактонов гидроксикислот. Получение трет-бутилового эфира производного цефалоспорина (схема (55) [31] и макро-циклического лактона ( )-дидезоксизеаралона (19) [32] схема [c.298]

Рассел с сотр. [36, 37] показали возможность превращения р-оксосульфоксидов почти во все мыслимые 1,2-дикислородсодержащие производные. Некоторые из этих взаимопревращений приведены в схеме 29. Были получены а-оксоальдегиды, с различным образом защищенными функциональными группами, а-оксокисло-ты, спирты, сложные эфиры, а-гидроксикислоты, 1,2-гликоли, а [c.309]

Дегидратация спиртов и дегидрогалогенирование алкилгалогенидов протекают по сходным реакционным механизмам. Спирты обычно дегидратируются при действии кислот или других электрофильных реагентов, однако р-гидроксикарбонильные соединения (альдоли, р-гидроксикислоты -и их производные) дегидратируются также и в щелочной среде. С другой стороны, алкилгалогениды отщепляют молекулу галогенводорода при действии сильных оснований, при этом доля сопутствующих реакций замещения минимальна. Обе реакции высоко стерео-специфичны. Например, при дегидрогалогенировании двух диастереомерных стильбендибромидов эрыгро-изомер (IV) дает цис-бромстильбен (VI), а грео-изомер (V) дает транс-брои-стильбен (VII) [c.137]

Угольную кислоту (Н2СО3) и ее соли изучают в курсе неорганической химии некоторые же ее производные относятся к органическим соединениям. В нашем кратком курсе мы ознакомимся с производными угольной кислоты в разделе гидроксикислот, так как иногда угольную кислоту рассматривают как продукт замещения водорода в муравьиной кислоте на гидроксил угольная кислота представляет собой как бы гидроксимуравьиную кислоту [c.234]

Диол (19) сочетают по радикальному механизму с молекулой эфира бут-З-еновой кислоты (20). В полученном таким образом эфире 4,15- ди-гидроксипентадекановой кислоты (21) необходимо элиминировать лишнюю гидроксигруппу при С-4. Это осуществляют следующим приёмом. Сначала эфир (21) циклизуют в у-бутиролактон (22), затем защищают в нём концевую гидроксигруппу, а лактонную часть подвергают каталитической восстановительной дециклизации на никеле Ренея. В результате ОН-группа при С-4 элиминируется и образуется 0-ацильное производное (15). Свободную гидроксикислоту (13) генерируют, гидролизуя эфир [c.230]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология