Бром бензол анилина

Задача 3. Имеется раствор феиояа и анилина о бензоле (массовая доля феиола в растворе составляет 4,4%, анилина - 7,2%). Рассчитайте массу раствора брома, хоторую надо взять для бромирования образца исходного раствора массой 350 г. Массовая доля брома в растворе равна 2%. [c.424]

Реакция прямого замещения водорода галогеном широко используется также при синтезах галогенпроизводных ароматического ряда. Прямое замещение водорода галогеном во многом зависит от температуры, света и катализатора (железо, соли алюминия, фосфор, иод и т. д.). При подборе соответствующего катализатора, температуры и на свету нужный продукт будет получаться в преобладающем количестве. В зависимости от этих условий замещение водорода галогеном может идти в боковой цепи или в бензольном ядре. При нагревании и действии света без катализатора замещение идет в боковой цепи (например, получение хлористого бензила из толуола). В присутствии катализатора замещение идет в ароматическом ядре (например, получение бром-бензола в присутствии железа). На процесс замещения водорода галогеном в ароматическом ядре влияет также наличие в ядре гидроксила или аминогруппы, которые увеличивают подвижность атомов водорода в о- и п-положении. Например, при действии бромной воды на анилин три атома водорода бензольного кольца [c.116]

Для определения многих органических соединений (фенол, анилин, окси- и аминопроизводные бензола) пользуются смесью бромата с бромидом (КВгОз и КВг), которые в кислой среде выделяют свободный бром [c.173]

Бромат-бромидным методом определяют фенол, анилин н другие окси- и аминопроизводные бензола. Если к определяемому фенолу добавить КВг, создать кислую среду и титровать брома- [c.165]

Аминопиридины. В случае если пиридиновое ядро содержит орто-, ла/ а-ориентанты — амино-, окси- или алкоксигруппы, то галогенирование идет очень легко в отличие от трудно осуществляемой реакции для самого пиридина. Как известно, в ряду бензола бромирование как анилина, так и фенола идет настолько быстро, что единственным продуктом, который удается выделить, является триброманилин или трибромфенол, даже в том случае, когда берется недостаточное количество брома. Для того чтобы задержать бромирование (или нитрование) анилина, обычно прибегают к защите аминогруппы путем прёдварительного ацилирования. Для производных пиридина такой прием излишен 2-аминопиридин при взаимодействии с эквивалентным количеством брома при 20° дает 2-амино-5-бромпири-дин с выходом 46%. Как и следовало ожидать, замещение направляется в пара-положение [14]. При взаимодействии эквимолекулярных количеств 2-аминопиридина и брома в серной кислоте образуется также некоторое количество 2-амино-3,5-дибромпиридина последний можно получить с выходом 90%, если в реакцию вводить 2 моля брома [15, 16]. В этой реакции можно было бы ожидать и образования небольших количеств 2-амино-З-бром-пиридина, однако сведений об этом в литературе не имеется (см. аналогичное явление в нитровании 2-аминопиридина, стр. 442). [c.396]

Так, например, о-нитрофенол кипит 1фи температуре 214,5 С, но он легко отгоняется с водяным паром, имеющим температуру 100° С. Подоб-нь 1 образом перегоняется с водяным паром анилин (температура кипения 184,5° С), бром-бензол (156° С),нитробензол (211° С). [c.151]

Эти изомеры по-разному относятся к воздействию брома один из них реагирует с бромом так же, как бензол и азобензол, а второй не реагирует с бромом. Есть основания предполагать, что в реакции с бромом инертен изомер (11), в котором незамещенное бензольное кольцо пассивировано непосредственно связанным с ним атомом азота, несущим полный положительный заряд, тогда как в изомере (Па) у атома азота, непосредственно связанного с бензольным кольцом, имеется неподеленная пара р-электронов (как в анилине), ответственная за мезомерное взаимодействие е я-электронами бензольного кольца и облегчающая протекание реакций электрофильного замещения. [c.417]

В то время как в бензоле атомы водорода замещаются на бром только в присутствии катализатора (см. оп. 102), водородные атомы в о- и -положениях в анилине весьма легко замещаются бромом уже при действии бромной воды. Сравните это с легкостью образования три-бромфенола в опыте 126. [c.113]

При действии бромной воды на бензол не происходит замещения атомов водорода на бром (оп. 102). Аналогичный опыт с фенолом показывает, что под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном кольце приобретают большую подвижность и очень легко замещаются бромом. Вспомните также действие бромной воды на анилин (см. оп. 112). [c.124]

Решение. Анилин и бензол в присутствии бромида железа (III) взаимодействуют с бромом, растворенным в бромной воде [c.356]

Введем обозначения х г — масса анилина, вступившего в реакцию у г — масса брома, прореагировавшего по реакции (а). Тогда масса бензола в смесн (10,9—л ) г, а масса брома, участвующего в реакции (б), равна (32—у) г. [c.356]

Молярные массы вещества анилина — 93, бензола — 78, брома — 160 г/моль. [c.356]

Бромат-бромидным методом определяют фенол, анилин и другие окси- и аминопроизводные бензола. Если к определяемому фенолу добавить КВг, создать кислую среду и титровать броматом, то весь выделяющийся бром будет вступать в реакцию с органическим соединением [c.198]

Тем не менее стоит отметить, что не все ароматические соединения нереакционноспособны и не все ароматические соедине- ния предпочитают вступать в реакции замещения вместо присоединения. Так, анилин (бензолам-ин) бромируется даже в отсутствие катализатора (рис. 5.4,а), а антрацен присоединяет бром так же хорощо, как и замещает водород на бром (рис. 5.4, б). [c.101]

Радикал фенил и аминогруппа оказывают взаимное влияние друг на друга. Под влиянием фенила основные свойства аминогруппы резко ослабляются и водный раствор анилина не окрашивает лакмуса в синий цвет (см. опыт 92). С другой стороны, введение аминогруппы в бензольное ядро вызывает большую подвижность атомов водорода и способность их к различным замещениям. В то время как в бензоле атомы водорода замещаются на бром только в присутствии катализаторов (см. опыт 84), водородные атомы анилина весьма легко замещаются бромом уже при действии бромной воды. Проведите сравнение с легкостью образования трибромфенола в опыте 105. [c.164]

Мрамор, окись хрома, хлорат калия, бисульфит натрия, окись свинца, двуокись марганца, ацетон, спирт этиловый, магний и цинк — пластинки. Однопроцентные растворы серной кислоты, анилина, уротропина, 0,4-процентный раствор брома в бензоле, 0,4-процентный раствор брома в четыреххлористом углероде, двунормальные растворы уксусной, соляной и серной кислот, тиосульфата натрия. Децинормальные растворы перманганата калия, бромида калия. Растворы соляной кислоты 0,6 н., 0,5 н.. [c.52]

С целью подтверждения этого проведены опыты с бромбензо-лом, анилином и тиофеном. Как показали опыты, анилин и бром-бензол не обнаружили заметной реакционной способности, а тио-фен оказался реакционноспособным как с КУ-1, так и с КУ-2. Последний, как и следовало ожидать, был активнее. [c.121]

Известны три общих метода введения галогена в ароматическое соединение с помощью электрофильного реагента. Такими реагентами, в порядке увеличивающейся реакционной способности, являются 1) молекулярный галоген 2) молекулярный галоген в присутствии катализатора, такого как галогениды иода, олова(IV), железа (III), сурьмы(V) и алюминия 3) положительно заряженный галоген, обычно связанный с носителем, например ионом хлорноватистой кислоты. Выбор одног из этих методов зависит от нуклеофильности ароматического субстрата. Так, хотя хлор или бром реагируют с бензолом в полярных или кислых растворителях, однако реакция проходит очень медленно для завершения реакции между хлором и бензолом требуется несколько дней. С другой стороны, реакция брома с анилином протекает настолько быстро, что ее можно проводить в разбавленных водных растворах при комнатной температуре. Но даже в этих условиях невозможно прекратить реакцию раньше, чем образуется 2,4,6-триброманилин. Это обусловлено, в основном, тем, что каждый из промежуточно образующихся броманилинов является более слабым основанием, чем предыдущий, и поэтому менее способен к протонированию. Для удобства дальнейшее изложение разделено на три части, в которых будут обсуждены реакции фторирования, хлорирования и бромирования, иодирования. [c.375]

В 1958 г. Харди и Томсон [412] показали, что термическое расщепление диазоаминобензола и других ароматических дизамещенных триазенов в ароматических растворителях при 150—160° можно использовать для арилирования растворителей в препаративных целях. Например, при распаде 20 г диазоаминобензола в бром-бензоле получено 5,7 г анилина, 11 г смеси бромдифенилов и 0,4 г дифениламина. Реакцию проводили при кипячении 4%-ного раствора триазена в ароматическом растворителе в течение 40 ч. Амины экстрагировались разбавленной соляной кислотой, а затем после удаления растворителя остаток перегонялся в вакууме на колонке. [c.96]

Имеется расШр фенола й айилина в бензоле. Массовая доля фенола в растворе составляет 20%, анилина — 30%. Какую массу раствора с массовой долей брома 8% надо взять для бромирования образца исходного раствора массой 200 г Бром растворен в тетрахлориде углерода. [c.205]

Отношение к 2,4-ДИНитробромбензолу. о- и р-Динитробром-бензолы легко реагируют с аминами, причем атом брома замещается на аминогруппу с образованием бромистого водорода. Из анилина и его производных было получено таким путем большое число производных дифениламина. Так же реагируют аминофенолы [c.728]

В этом опыте 0,1 г твердого или 0,2 мл жидкого исследуемого соединения смешивают с 2 мл четыреххлористого углерода. К этой смеси при перемешивании прибавляют по каплям 5%-ный раствор брсма в четыреххлористом углероде до тех пор, пока не перестанет исчезать окраска брома. Проведите эту реакцию с пентеном-2, гексаиом, бензолом, фенолом, муравьиной кислотой, бензальдегидом, этанолом, аллиловым спиртом, ацетофеноном и анилином. [c.217]

Анилин или бром-анилин (I), винилэтиловый эфир (П) Производные 1,2,3,4-тет-рагидрохинальдина,этиловый спирт ВРз. 0(СзН5)2 в сухом бензоле, эфире, 35—40° С, I II = 1,6 (вес.). Выход 30, и 51,8% [513] [c.211]

Напишите уравнения реакций взаимодействия с бромом циклопропана, циклопентана, циклопентадиена-1,3, бензола в присутствии железа, толуола при обычной температуре в присутствие катализатора и при нагревании, анилина в водной среде, ацетани- [c.139]

Реактивы. Анилин (свежеперегнанный). Бензол. Бром (элементарный). Раствор ЫагЗОз, 5%-ный, содержащий небольшое количество NaBr в качестве носителя. [c.208]

Д. Галогенирование ароматических аминов. Введение аминогруппы резко повышает реактивность атомов водорода бензольного кольца в отношении к галогенам. Так, например, при взбалтывании бензола с бромной водой бром не присоединяется к бензолу, а происходит лишь экстрагирование брома из водного раствора. При добавлении же бромной воды к раствору анилина немедленно выпадает белый осадок триброма-нилина [c.283]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология