Хлорирование бензальдегида

Прямым окислением толуола или-гидролизом бензальхлорида может быть получен бензальдегид [45]. Хлорированием толуола получают также бензилхлорид и бензотрихлорид. Из толуола можно получать стильбен, при взаимодействии которого с этиленом образуется стирол [45] [c.336]

Хлорирование. При действии на бензальдегид хлора получается хлорангидрид бензойной кислоты [c.428]

Кроме того, хлористый бензоил можно получить хлорированием бензальдегида (реакция, необычная для алифатического ряда) [c.156]

Синтез беизальдегида и бензойной кислоты путем контактного Окисления толуола интересен для получения этих продуктов, не содержащих совершенно примесей хлорозамещенных, какие могут быть в полученных из хлористого бензилидена, соотв. бензотрихлорида, соединениях. Чистые от органических хлоросоединений продукты, особенно бензальдегид, нужны например для фабрикации душистых веществ. Повидимому возможно проводить хлорирование и обмен хлора в -хлорозамещенных толуола настолько совершенно, что бензальдегид и бензойная кислоты практически не заключают аналитически определяемых количеств хлора. Недостатком способа контактного окисления толуола оказывается невозможность получить сколько-нибудь полное окисление толуола в один проход и связанная с этим необходимость улавливания непрореагировавшего толуола и. по отделении от него продуктов окисления, введения толуола повторно в контактный аппарат, сле- [c.509]

Методы хлорирования и окисления, разработанные для приготовления бензальдегида из толуола, в отдельных случаях применяют в лабораторной практике для получения других альдегидов. Так, о-нитро-и о-хлортолуол под действием 65%-ной серной кислоты и перекиси марганца превращаются в соответствующие альдегиды, а частичное окисление этим методом л(-ксилола приводит к л -толуиловому альдегиду. [c.370]

Каждый реагент имеет свои характерные особенности. Нередко для лабораторных синтезов наилучшим реагентом является хлористый тионил, так как единственные побочные продукты, а именно SO2 и НС1, летучи. Иногда удобно использовать реакцию обмена с бензолсульфохлоридом, которую можно проводить в углеводородных растворителях, потому что побочный продукт—бензолсульфокислота—в них не растворяется. Можно использовать также обмен между хлорангидридами карбоновых кислот. Хлористый бензоил, получаемый фотохимическим хлорированием бензальдегида (гл. 18), — прекрасный реагент для синтеза летучих хлорангидридов кислот. [c.304]

Парофазным хлорированием бензальдегида при 290-310 С в присутствии модифицированных оксидом меди хлоридов Си, Са, Ni или Pd на носителе при времени контакта 0.5-2.0 с можно получать бензоилхлорид [72]. Бензоилхлорид применяется как бензоилирующее средство при синтезе индигоидных красителей, в производстве пероксида бензоила и лекарственных средств. [c.225]

Бензальдегид получают хлорированием толуола и омылением хлорированного продукта. Работа распадается на следующие фазы [c.195]

ПростеЙ1иим из ароматических альдегидов является бснз-альдегид, получаемый при окисле1ти бензилового спирта. В технике бензальдегид получается из толуола путем окисления ли путем хлорирования его на солнечном свету до получения бензаль.хлорида, который в дальнейшем гидролизуется водой при температуре 95—100° при помощи катализаторов (порошка железа или бензоата железа). После этого гидролизат нейтра- чизуется известковым молоком и бензальдегид перегоняется с водяным паром. [c.251]

Первый путь — окисление толуола, при этом через промежуточную стадию бензилового спирта образуется бензальдегид. Второй путь — получение хлористого бензилидена хлорированием толуола в боковую цепь и гидролиз хлористого бензилидена до бенз-альдегнда. Главная трудность в осуществлении обоих процессов — необходимость остановить окисление или хлорирование на промежуточной стадии при дальнейшем окислении бензальдегида легко получается бензойная кислота, а в хлористый бензилиден при дальнейшем хлорировании вступает третий атом хлора, образующийся бензотрихлорид при гидролизе также превращается в бензойную кислоту. [c.181]

При окислении несимметричных 1,3-диоксациклоалканов (5), 6), 10), 11) образуется смесь двух изомерных эфиров (а) и (б) в соотношении 2 1. Взаимодействие 4) с диоксидом хлора приводит к регенерации исходного циклогексанона и продукту хлорирования кетона - хлорциклогексанону. В реакции диоксида хлора с циклическими ацеталями, содержащими во втором положении фенильный заместитель наряду с моноэфирами, образуются бензальдегид и бензойная кислота. [c.10]

Бензальдегид получают из толуола хлорированием в боковую цепь (разд. 12.15) с последующим гидролизом бензальхлорида [c.591]

Окислением толуола получают бензальдегид, применяющийся в синтезе красителей, в парфюмерии. Бензальдегид можно также получать хлорированием толуола по мегильной группе с последующим гидролизом бензальхлорида [c.161]

Атомы хлора в хлористом сульфуриле, как и вообще в хлор-ангидридах, связаны сравнительно непрочно. Поэтому хлористый сульфурил применяется, например, для хлорирования боковой цепи многих ароматических соединений толуола, бензальдегида, цианистого бензила и др. В присутствии катализаторов, наоборот, хлорируется бензольное ядро . (Ср. главу Галоидозамещенные ароматические углеводороды ). [c.111]

Бензальдегид можно получать также из бензальхлорида СаИзСИСЬ (стр. 519), который легко образуется при хлорировании толуола. Его под[ ергают омылению серной кислотой +1 е" или щелочными агенгами. [c.625]

Бензоилхлорид [бензолкарбонилхлорид) получают преимущественно хлорированием бензальдегида при низких температурах или из бензойной кислоты и бензотрихлорида при 120—130 в ррисутств и кислот Льюиса [c.411]

Напишите предельные структуры бензальдегида и уравнения реакций а) нитрования -бромбензаль-дегида, б) хлорирования бензальдегида (в присутствии катализаторов), в) действия синильной кислоты на п-то-луиловый альдегид. [c.181]

Бензальдегид в свободном виде содержится в некоторых эфирных маслах. В промышленности его получают из толуола прямым окислением или хлорированием до бензальхлорида eH. i H .U с последующим кислотным гидролизом. Бензальдегид используется как душистое и вкусовое вещество и как исходное для многих синтезов, напри.мер для получения бензоилхлорида н трифенил- [c.468]

Бензальдегид находит применение как важный промелсуточный продукт в синтезе красителей и многих других химических веществ, а также используется в качестве душистого вещества в парфюмерии. В технике его обычно получают из толуола. Один из хороших способов превращения толуола в альдегид заключается в хлорировании боковой цепи в аппаратуре из стекла пирекс или фарфора (предпочтительно с облучением), последующем фракционировании и гидролизе фракции, содержащей бензальхлорнд [c.369]

Образует азеотропные смеси с фенолом, о-крезолом, бен-зилхлоридом. Быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты подобно алифатическим альдегидам вступает в реакции присоединения по карбонильной группе. Нагревание с раствором щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии K N -к бензоину. С фенолами или третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной кислоты (реакция Перкина), реакция с NH3 приводит к гидробензамиду ( 6H5 H=N)2 H gH5. Замещение в ароматическом ядре (например, при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет преимущественно в л1-положении. [c.117]

Гидролиз проводят водой при 95—100°С в присутствии катализатора— порошкообразного железа или бензоата железа. Затем гидролизат нейтрализуют известью и отгоняют бензальдегид с водяным паром. При получении альдегида по этому способу обычно в качестве побочного продукта образуется некоторое количество бензойной кислоты. Иногда для хлорирования боковой цепи в качестве катализатора применяют пятихлористый фосфор. Следы железа (даже заводская пыль) и сурьмы (из резиновых пробок и трубок) способствуют замещению в ядро, поэтому продажные препараты бензальдегида, полученные путем хлорирования, обычно содержат незначительное количество хлорбенз-альдегида. Присутствие последнего в бензальдегиде, используемом в парфюмерной промышленности, очень нежелательно, поэтому установлена даже премия за разработку процесса, по которому можно было бы получать бензальдегид, не содержащий примеси хлорпроиз-аодного. [c.369]

Продукты хлорирования толуола представляют йрактический интерес. Бензилхлорид используется в больших количествах как алкилирующий агент. Бензилиденхлорид при гидролизе образует бензальдегид, а бензотрихлорид - бензойную кисдоту. Беизотри-хлорид также применяют для получения бензоилхлОрида [c.301]

Со смешанны1ми алкиларпловыми эфирами, например с анизолом, получаются продукты хлорирования в ароматическое ядро. Дибен зиловый эфир превращается в шс-карбонат бензальдегида. [c.189]

В освинцованный котел с механической мешалкой загружают 70 кг серной КИСЛ ОТЫ точно 80%-ной и медлеино пр1иливают туда 50 кг хлорированного продукта. Наступает бурное выделение хлористого водорода и значительное повышение температуры. Последнюю регулируют более быстрым или более медленным приливанием бензальхлорида. Температура не долаша подниматься выше 45°. Для разложения указанного количества требуется 4—5 час. Когда прибавление окончено, перемешивают еще 1 ча(с и дают 01стытъ в самом аппарате, после чего се переносят в отстойный цилиндр. Бензальдегид и бензойную кислоту отделяют и очищают вышеописанным способом. [c.196]

Бензальдегид переходит с сернистой кислотой в растворимое в воде соединение, в то время как хлорированные в ядре продукты остаются нерастворимыми. Ставят ряд стеклянных 6a.i-лонов один за другим таким образом, чтобы не поглотившийся [c.196]

В промышленности бензальдегид получают 1) парофазным окислением толуола кислородом воздуха над оксидом ванадия (V), 2) хлорированием толуола с последующим гидролизом бензилидеихлорида. Составьте уравнения этих реакций. [c.94]

БЕНЗАЛЬХЛОРИД (хлористый бензилиден, дихлорметил-бензол) sHs H lj, пл —16,4 "С, 205,2 "С 1,257, Яд 1,5502 гидролизуется водой, хорошо раств. в сп,, эф., бензоле. Получ. хлорирование толуола газообразным СЬ при УФ облучении или под действием инициаторов взаимод. бензальдегида с РСЬ. Примен. в произ-зе бенз-альдегида. Раздражает кожу, слизистые оболочки дыхат. путей и глаз (ПДК 0,5 мг/м ). [c.68]

Толуол МОжет быт1) окислен в бензальдегид и 1не непосредственно. Например хлористый бензил (полученный хлорированием толуола) гидролизуется в бензиловый спирт при кипячении с обратным холодильнико М с раствором едкого натра течение нескольких часов. Продукт реакции обрабатавают водным раствором хлорноватистокислого натрия, содержащим 2—3% едкото натра. Бензальдегид, образующийся при прибавлении хлорноватистокислой соли, выделяется перегонкой с водяным паром [c.990]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлорирование бензальдегида: [c.176] [c.192] [c.553] [c.296] [c.487] [c.337] [c.553] [c.290] [c.128] [c.316] [c.256] [c.338] [c.102] [c.171] [c.189] [c.196] [c.253] [c.441] [c.625] [c.441]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология