Бензальдегид и хлор

Выпишите важнейшие резонансные структуры бензальдегида. Укажите какие образуются вещества а) при нитровании бензальдегида, б) прн реакциях с хлором и в) с синильной кислотой [c.45]

Хлорирование. При действии на бензальдегид хлора получается хлорангидрид бензойной кислоты [c.428]

Действие хлора. При действии хлора на ароматические альдегиды (например, на бензальдегид) происходит замещение атома водорода альдегидной группы на хлор с образованием хлорангидрнда кислоты [c.289]

Альдегиды и кетоны реагируют с хлором. При этом замещаются атомы водорода у а-углеродных атомов (непосредственно связанных с карбонильной группой). При пропускании хлора в ацетальдегид получается 2,2,2-трихлорацетальдегид (хлораль). Ацетон в этой реакции дает смесь продуктов, а бензальдегид образует бензоилхлорид [c.676]

Та же методика может быть использована и для получения 3-хлорацетофенонов и замещенных бензальдегидов. Прибор несколько видоизменяют и капельную воронку заменяют трубкой для ввода газа, которая позволяет вводить хлор под поверхность расплавленного комплексного соединения ацетофенона с хлористым алюминием. В опыте, в котором было взято 81 г (0,67 моля) ацетофенона, 31 мл (48 г, 0,67 моля) жидкого хлора конденсировали в ловушке, охлаждаемой твердой углекислотой и ацетоном. Газ пропускали последовательно через предохранительную ловушку, через счетчик пузырьков с концентрированной серной [КИСЛОТОЙ и через трубку для ввода газа в перемешиваемый комплекс. Чтобы регулировать скорость подачи газа, постепенно опускали охлаждающую баню, в которую была погружена ловушка с жидким хлором. Температура самой реакционной смеси поднималась чуть выше комнатной и окраска комплекса изменялась от светло-бурой до темной красно-коричневой. Хлор пропускали в течение 10—14 час, при большей скорости пропускания некоторое количество хлора терялось. Перемешивание продолжали еще 1 час, после чего реакционную смесь подвергали обработке. По этой методике авторы синтеза получили следующие препараты 3-хлорацетофенон, т. кип. 61—63°/0,5 мм, 54% 3-хлорбензальдегид, т. кип. 93—96°/15 мм, 43% 2,3, 5, 6-тетрахлор-4-метилацетофенон, т. пл. [c.13]

Наиболее выгодной конформацией альдегидной группы является стабилизованная сопряжением плоская форма о-хлор-бензальдегид также существует преимущественно в плоской форме, причем Н-атом альдегидной группы повернут в сторону хлора [7] [c.496]

В условиях межфазного катализа (молярные количества Ви4ЫВг и бензальдегида, избыток хлорзамещенного соединения и 50%-ный НаОН) и при использовании гидрида натрия или трег-бутоксида натрия в ГМФТА наблюдалось одинаковое соот-нощение стереоизомеров Е, Р и О, что подтверждало одинаковую степень ассоциации и плотность первоначально образующегося промежуточного продукта. Другое соотношение стереоизомеров было получено при проведении реакции в ТГФ в присутствии ЫаОС(СНз)з [503]. Если же реакцию между а-хлор-фенилацетонитрилом и бензальдегидом проводить в бензоле в присутствии 50%-ного водного гидроксида натрия, то стереохи-мический результат реакции сильно зависит от того, имеется ли в реакционной смеси ТЭБА или нет [952, ср. также 1834, 1835] [c.234]

Первый путь — окисление толуола, при этом через промежуточную стадию бензилового спирта образуется бензальдегид. Второй путь — получение хлористого бензилидена хлорированием толуола в боковую цепь и гидролиз хлористого бензилидена до бенз-альдегнда. Главная трудность в осуществлении обоих процессов — необходимость остановить окисление или хлорирование на промежуточной стадии при дальнейшем окислении бензальдегида легко получается бензойная кислота, а в хлористый бензилиден при дальнейшем хлорировании вступает третий атом хлора, образующийся бензотрихлорид при гидролизе также превращается в бензойную кислоту. [c.181]

При окислении несимметричных 1,3-диоксациклоалканов (5), 6), 10), 11) образуется смесь двух изомерных эфиров (а) и (б) в соотношении 2 1. Взаимодействие 4) с диоксидом хлора приводит к регенерации исходного циклогексанона и продукту хлорирования кетона - хлорциклогексанону. В реакции диоксида хлора с циклическими ацеталями, содержащими во втором положении фенильный заместитель наряду с моноэфирами, образуются бензальдегид и бензойная кислота. [c.10]

Хлорангидрид о-хлорбензойной кислоты может быть получен из г хлорбензойной кислоты действием пятихлористого фосфора или хлористого тионила . Вышеописанный путь основан на получении хлористого бензоила из бензальдегида и хлора . [c.475]

Смесь изомеров хлорэтилбензола и хлорстирола предложено разделять путем азеотропной ректификации с веществами, дающими азеотропы с минимумом температуры кипения с хлор-этилбензолом. Такими веществами являются, в частности, моно-бутилгликолевый эфир, метиламилкарбинол, гексанол, фурфу-риловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт, масляная кислота, диацетоновый спирт, бензальдегид, ацетонилацетон,, 2-этилбутанол и др. [351]. Эти вещества образуют азеотропы с температурой кипения 60— 66° при давлении 10 мм рт. ст. и содержанием хлорэтилбензола в пределах 26—70%. Регенерация разделяющих агентов производится путем экстракции водой и ректификации при таком давлении, при котором не образуется азеотроп регенерируемого вещества с водой. [c.287]

Несмотря на легкую окисляемость ароматических альдегадов, каких-либо продуктов их окисления сульфирующими агентами пока не найдено. Бензальдегид сульфируется двойным по весу количеством олеума при 50° или ниже [224], а также серным ангидридом [225] замещение происходит в / ета-положение. 2-Хлор-бензальдегид реагирует с олеумом при комнатной температуре [226], тогда как 4-изомер не вступает в реакцию [227] даже и при 85°, что имеет практическое значение для разделения обоих изомеров. Сульфогруппа вступает в пара-положение к хлору. [c.37]

Дихлоркоричную кислоту получают из 2,4-дихлор-бензальдегида (см. стр. 139) по методике, предложенной для синтеза 2-хлор-коричной кислоты (см. стр. 21). Выход 2,4-дихлоркоричной кислоты составляет 70% от теорет. т. ил. 228,5—229,5° [131. [c.140]

Растворы ДНФГ карбонильных соединений (бензальдегида, ацетона, ацетофенона, циклогексанона и др.) в хлоро рме готовят заранее. Концентрация каждого ДНФГ 0,2—0,3 г на 50 мл хлороформа. Приготовленные растворы, которые служат свидетелями для определения состава контрольной задачи, хранят в склянках с хорошо притертыми пробками. [c.164]

СНз=СН-СН=СН2 + 2СО + 2НаО НООС- СН2)4-СООН Бензойная кислота СеН СООН — простейшая ароматическая кислота — представляет собой кристаллическое вещество, мало растворимое в холодной воде и довольно легко — в горячей, поэтому бензойную кислоту хорошо перекристаллизовать из воды. При этом она получается в виде красивых блестящих листочков. Бензойная кислота обладает консервирующими средствами, однако практически для этих целей почти не применяется. Большое значение в органическом синтезе имеет хлорангидрид бензойной кислоты— хлористый бензоил. Б промышленности его получают действием хлора на бензальдегид [c.307]

Либих разработал практическую методику и аппаратуру для определения углерода и водорода сожжением вещестна в тугоплавкой трубке с окисью меди (1831) Им проведено определение состава очень многих органических веществ. Отметим его работы по производным гремучей кислоты, сов.местную работу с Велером над бензальдегидом ( масло горьких ммндалеГ ) и производными радикала бензоила (1832), Он изучал действие хлора на спирт, получил и исследовал уксусный альдегид, хлораль и хлороформ. [c.288]

В 46 г (0,5 моля) кипящего сухого толуола пропускают ток сухого хлора, как это опис о при получении хлористого бензилидена (см. работу 8, стр. 188), до тех пор, пока привес реакционной массы не достигнет 39 г, а температура кипения не поднимется до 187°. Сырой хлористый бензилиден переносят в колбу емкостью 1,5 л с длинным горлом, прибавляют 500 мл воды и 150 г углекислого кальция (кусдуки мрамора) или порошкообразного мела и нагревают с обратным холодильником в течение 4 часов на масляной бане при температуре, 1301° (термометр в бане), одновременно пропуская через колбу слабый ток двуокиси, углерода, для того чтобы предотвратить окисление бензальдегида. [c.556]

Аналогичным путем из соответствующих галогентолуолов могут быть получены /г-фторбензальдегид (выход 70% т. кип. 174°С 1,5215), л<-фторбензальдегнд (выход 55% т. кип. 77°С при 20 мм рт. ст. 1,5180), /г-хлорбензальдегид (выход 60% т. кип. 80°С при 5 мм рт. ст. т. пл. 47°С) и другие фтор-, хлор-и бромзамещенные бензальдегиды. [c.87]

Хлор 1,2,3-трифенилпропанон-1. В круглодоннои колбе ем костью 25 мл смешивают 10 г дезоксибензоина (синтез см. СОП., И, 167) и 5,4 г бензальдегида и осторожно нагревают до получения прозрачного раствора. После охлаждения смеси до комнатной температуры ее насыщают газообразным хлористым водородом (рис. 6 в Приложении I из капельной воронки приливают концентрированную H2SO4 к смоченной концентрированной НС1 поваренной соли). Сначала реакционная смесь темнеет, а к концу реакции — приблизительно через 4—5 ч — превращается в кристаллическую массу ее тщательно отжимают на стеклянном фильтре и перекристаллизовывают сначала из спирта, а затем из ледяной уксусной кислоты. Выход 13 г (75% от теоретического) т. пл. 180°С. [c.99]

Такой механизм дает основание полагать, что хлористый сульфур1ил, хороший источник свободнорадикального хлора, был бы превосх од-ным реагентом для превращения бензальдегида в хлористый б ен-зоил. Эту реакцию проводили, однако о выходах не сообщалось [ 3]. [c.358]

В 1953 г. японские исследователи для получения диэтилаце-талей ароматических альдегидов (бензальдегида, пиперонала, о-хлор,- п-хлор-, о-метокси-, 3,4-диметоксибензальдегидов, а-нафтальдегида, 5,6,7,8-тетрагидронафтальдегида) в качестве катализатора предложили применить раствор H I-газа в абсолютном спирте. Выходы ацеталей 96—98%. Интересно, что большинство из перечисленных ацеталей авторам не удалось получить по Клайзену [1] в присутствии нескольких капель концентрированной H I. [c.51]

Хлорамфеникол является оптически активным нейтральным соединением в его молекуле содержатся два неионогенных атома хлора, две гидроксильные группы, ацетилируемые уксусным ангидридом в присутствии пиридина, и ароматическая нитрогруппа, восстановление которой приводит к амину, способному диазотироваться и затем сочетаться с аминами и фенолами. При кислотном гидролизе образуется дихлоруксусная кислота и оптически активное основание gHi204Na, которое при нагревании с дихлор-уксуснонатриевой солью превращается в хлорамфеникол. Упомянутое основание реагирует с двумя молекулами перйодата калия, образуя п-нитро-бензальдегид, формальдегид, аммиак, а также муравьиную кислоту. Из этого следует, что основание gHj204N2 содержит и-нитрофенильный радикал и трехуглеродную цепь нормального строения, в которой аминогруппа может находиться только при среднем углеродном атоме, так как иначе и сам хлорамфеникол мог бы реагировать с йодной кислотой, [c.700]

КИСЛОТЫ конденсацией бензальдегида с этиловым эфиром хлор-уксуспой кислоты под дейстпием металлического натрия. Однако только Дарзан развил эту реакцию и придал ей общее значение [2—13]. В качестве конденсирующего агента он предложил использовать этилат натрия. Вскоре после появления первой работы Дарзана Кляйзен [14] сообщил о том. что амид натрия также может служить конденсирующим агентом. Однако синтез ГЛИЦИДНЫХ эфиров не был развит так широко, как следовало бы ожидать, несмотря на большое количество разнообразных соединений, которые можно получить этим путем. [c.320]

Хлор бензальдегид Анисовый альдегид Салициловый альдегид Протокатеховьтй альде гид [c.337]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензальдегид и хлор: [c.290] [c.176] [c.79] [c.210] [c.357] [c.316] [c.204] [c.15] [c.267] [c.659] [c.366] [c.154] [c.285] [c.350] [c.236] [c.352] [c.28] [c.256] [c.271] [c.21] [c.14]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология