Холестерин, синтез

Синтез холестерина. Холестерин может поступать с пищей или синтезироваться de novo. Синтез его осуществляется в клетках почти всех органов и тканей, но в значительных количествах в печени — 80%, пищеварительном тракте — 10% и коже — 5%. За сутки в организме взрослого синтезируется около 500 мг холестерина. Синтез про- [c.220]

ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ — группа кислот сложного строения, содержащихся в желчной жидкости. Примером Ж. к. может быть холевая кислота. Ж. к. образуются в печени считают, что этот процесс связан с обменом холестерина. Комплексы Ж к. с жирами и жирными кислотами играют большую роль в усваивании жиров. Ж- к. применяют для синтеза стероидных гормонов. [c.96]

ПОЛНЫЙ СИНТЕЗ СТЕРОИДОВ. СИНТЕЗЫ ЭКВИЛЕНИНА, ЭСТРОНА, ПРОГЕСТЕРОНА, ХОЛЕСТЕРИНА. СИНТЕЗ ЭПИАНДРОСТЕРОНА ПО РОБИНСОНУ [c.394]

Развитие радиоизотопных методов позволило получить точные количественные данные о скоростях обновления в организмах биологически активных соединений. Было показано, что клетка много раз обновляет свой состав за время своего существования. Особенно интересно, что скорость замены той или иной составной части макроструктуры (например, мембраны) зависит от химической природы этой части и скорости переноса ее от места синтеза к месту функционирования высокая степень кинетической согласованности обеспечивает сохранение всей макроструктуры. Время полужизни ядерных белков около 120 ч, белков плазматической мембраны —50, фосфолипидов — от 15 до 80, холестерина от 24 до 140, цитохрома (65) —около 100 ч и т. д. [c.347]

В последующие годы Вудворд продолжал заниматься синтезом и получил ряд соединений все более и более сложной структуры. Так, в 1951 г. он синтезировал холестерин (наиболее известный из стероидов) и кортизон (стероидный гормон), в 1956 г.— резерпин (первый из транквилизаторов) а в 1960 г.— хлорофилл. В 1962 г. Вудворд синтезировал сложное соединение — производное хорошо известного антибиотика тетрациклина . [c.125]

ФОСФАТИДЫ (фосфолипиды) — сложные эфиры фосфорной кислоты и глицерина или сфингозина, которые связаны эфирной или амидной связью с одним или несколькими остатками высших жирных кислот. В зависимости от природы спирта, лежащего в основе химической структуры Ф., различают глицерофос-фатиды и сфингофосфатиды. Ф. входят в состав клеток и тканей всех живых организмов. Особенно велико их содержанне в нервной ткани, они есть в мозге, печени, мускулах, принимают участие в окислительных процессах живых организмов. Ф. вместе с холестерином и белками, участвуют в построении мембран клеток, обусловливают избирате,аьную проницаемость для различных соединений, активно переносят вещества через мембраны, играют важную роль в транспортировке жиров, жирных кислот и холестерина. Нарушение синтеза Ф. в организме ведет к развитию жирового перерождения печени. [c.264]

Цель занятия изучить основные пути использования ацетил-КоА кетогенез, синтез холестерина, синтез жирных кислот. [c.219]

Эстрадиол, являющийся наиболее ценным из всех природных фолликулярных гормонов, получают теперь путем частичного синтеза из других природных стероидов, например из холестерина последний превращают в Д -андростадиен-17р-ол-3-он (П1), который при нагревании в тетралине образует (с отщеплением метана) эстрадиол (IV) [c.874]

Скорость превращения холестерина в желчные кислоты пропорциональна его концентрации в крови, причем состояние равновесия достигается при определенной концентрации, зависящей от количества холестерина, поступающего в организм, и от генотипа человека (от присущей ему активности ферментов, контролирующих синтез и распад холестерина). Для большинства людей эта концентрация лежит в пределах 150—250 мг на децилитр (дл) крови. Существует зависимость между распространенностью коронарных сердечных болезней и концентрацией холестерина в сыворотке крови. Результаты одного из исследований показали, что у мужчин в возрасте 50—60 лет коронарные сердечные заболевания чаще в 1,5 раза при содержании холестерина 200— [c.408]

Последние стадии синтеза стероидов, показанные ыа рпс. >-1, объясняют нам, как эпоксид сквалена (полученный из сквалена) превращается в стероид ланостерин (содержащийся в ланолине) это превращение происходит в результате серии перегруппировок карбокатиона. Ланостерин далее де-метилируется биологическим путем, и образуется холестерин. [c.526]

Обратите внимание на то, что группа ОН занимает лишь малую часть довольно большой молекулы холестерина. По этой причине холестерин не слишком хорошо растворим в воде (0,26 г в 100 мл Н2О). Холестерин является нормальным компонентом нашего организма. Однако, если он присутствует в избыточных количествах, то выпадает из раствора в осадок. При осаждении в желчном пузыре холестерин образует кристаллические комки, называемые желчными камнями. Холестерин может также осаждаться на стенках кровеносных сосудов и тем самым способствовать повышению кровяного давления и возникновению других сердечно-сосудистых заболеваний. Уровень холестерина в крови человека определяется не только его содержанием в пище, но и обшей калорийностью пищи. Имеются данные, которые указывают, что избыточная калорийность пищи приводит к синтезу в организме избыточного количества холестерина. [c.430]

Синтезы более полно гидрированных стероидов, в том числе холестерина, были в последние годы выполнены различными исследователями Ч Мищером и Аннером, Вудвордом, Робинсоном и Корнфорсом, Джонсоном, Сареттом, Веттстепном. Частично эти синтезы были осуществлены в производственном масштабе (Монсанто, Мерк, Циба и др.) [c.865]

Тестостерон — мелкий белый кристаллический порошок, т. пл. 166— 171°. не растворим в воде, растворяется в спирте, эфире, хлороформе. Применяют обычно в виде сложных эфиров — пропионата или энантата. При синтезе стероидных гормонов большое значение имеет доступность исходного сырья в этом отношении Р-ситостерин, получаемый из отходов производства бумаги, является весьма перспективным. Как показали исследования д. М. Халецкого с сотр., технология производства стероидных гормонов из р-ситостерина мало отличается от их производства из холестерина. Между тем, холестерин является дорогим сырьем животного происхождения, в то время как р-ситостернн — недефицитным и дешевым. [c.579]

В последние годы удалось осуществить полный синтез ряда стероидов, в частности холестерина. Трудность синтеза отдельных стероидов становится очевидной, если учесть, что в случае холес1-ернна, имеющего 8 асимметрических атомов, теоретически возможно 2 = 256 стереонзо-меров. У описанного ниже эквиленина, обладающего двумя центрами асимметрии, могут существовать только 4 изомера поэтому не случайно, что именно этот стероид был синтезирован первым (см. стр. 873—876). [c.865]

Полный синтез природного холекальциферола (витамина D3) через холестерин формально можно считать осуществленным после того, как в 1951 — 1952 гг. Вудварт с сотр. [163, 164] из простых веществ синтезировал природный холестерин. Синтез холекальциферола из холестерина через 7-дегидрохолестерин и его фотоизомеризацию (с. 132) к тому времени был уже известен. [c.120]

В высококипящих фракциях нефти, имеющих температуру кипе- П1я иоряда 500—550° (300—320" при 6—8 мм рт. ст.) содержатся вещества, присутствие которых в этих фракциях вызывает вращение плоскостл поляризации поляризованного луча света. Было установлено, что такие соединения относятся к нолициклическим нафтеновым углеводородам (3—5 циклов в молекуле). Эти оптически активные соединения не могли образоваться путем превращения углеводородов нефтп, так как при синтезе соединений с ассиметри-ческим углеродным атомом всегда образуется рацемическая смесь. не обладающая оптической активностью. Поэтому предполагают, что оптически активные соединения перешли в нефть из органического вещества вымерших десятки и сотни миллионов лет назад живых организмов. Таким веществом может быть, например, содержащийся в живых организмах холестерин [c.8]

Таким образом, легко строится связная последонатель-ность, нозволяющая стандартным способом превращать легкодоступные многими путями циклогексены и их производные в производные циклонентенов, т. е. производить направленную перестройку циклических систем. Эта связка находит широкое применение в синтезе в качестве стандартного синтетического метода (см,, например, ее использование в (синтезе холестерина, раздел 3.1). [c.203]

Несмотря па сложность структур описанных соединений, их химическне свойства — это преимущественно свойства простых алифатических соединений. Так, холевые кислоты образуют сложные эфиры как по карбоксильной группе, так и по спиртовой гидроксильной группе, они подвергаются окислению, давая в качестве конечных продуктов трпкетоны (через стадии обра-зовання моно- и дикетонов). Эстрадиол обладает свойствами фенола II вторичного спирта, в го время как прогестерон дает реакции, ожидаемые для простого кетона и а,р-ненасыщенного кетона (гл. 16). Холестерин ведет себя как алкен и вторичный снирт. Биологический интерес к стероидам сосредоточен на установлении взаимосвязи между структурой и физиологической активностью, а также на выяснении возможных путей синтеза этих соединений в организме. С точки зрения химии стероиды также имеют большое значение и не только сами по себе, но и из-за очень важных стереохимических закономерностей их химических реакций, которые являются в основном следствием жесткости скелета молекулы, образованного конденсированными циклами. [c.361]

Схема включает следующие стадии синтеза [48] бензоата холестерина, 7-бромхолестеринбензоата, 7-дегидрохолестеринбензоата, холекальциферола и получение витаминно-белкового комплекса Видеин-3 . [c.308]

Первый из них — р-ситостерин находится в злаках (ржи, пшеницы) и в отходах сульфат-целлюлозного производства бумаги (Ф. Т. Омодкий). Выделение чистого р-ситостерина и синтез из него стероидных гормонов осуществлены в СССР А. М. Халецким с сотрудниками. Ситостерин оказался, кроме того, антагонистом холестерина и может быть использован в медицине для лечения атеросклероза (К- А. Мещерская-Штейнберг, Б. В. Ильинский, Л. Н. Георгиевская и др.). [c.572]

Прегненолон является также одним из продуктов окисления холестерина (стр. 862) и, кроме того, может быть получен нз других исходных материалов (например, диосгенина). Эти синтезы имеют очень большое значение, так как прогестерон в настоящее время является важнейшим промежуточным продуктом в одном из синтезов кортизона (стр. 881). Путем ферментации с некоторыми штаммами Rhizopus в прогестерон можно с хорошим выходом ввести оксигруппу в положение Па. Получающийся таким способом 11а-оксипрогестерон является исходным веществом в семистадийном синтезе кортизона. [c.877]

Осн. физиол. ф-ция А.-стимуляция биосинтеза и секреции стероидных гормонов корой надпочечников. Механизм действия включает специфич. связывание А. с рецепторами плазматич. мембраны клеток, стимуляцию в плазматич. мембране фермента аденилатциклазы, осуществляющей превращение АТФ в циклич. аденозинмонофосфат. Последний активирует в цитоплазме протеинкиназу, катализирующую серию р-ций фосфорилирования, в результате чего резко увеличивается скорость образования кортикостероидов, а также синтез специфич. белка, необходимого для стимуляции лимитирующей стадии синтеза стероидов - превращения холестерина в прегненолон. А. обладает также [c.37]

Штейгер, Рейхштейн) из ЗР-ацетокси-5-этиеновой кислоты (I) — побочного продукта окисления 5,6-дибром-З-ацетата холестерина при синтезе дегидроэпиандростерона (стр. 576). С помощью тионилхлорида кислота эта превращена в хлорангидрид (II) и затем с помощью диазометана в диазокетон (III). При гидролизе 3-ацетильной группы едкой щелочью получен [c.616]

Получение -холестанола гидрирование. холестерина на п. иь тине Брюс В., Фоллс Дж. В. В сб. Синтезы органических преп ратов. Сб. 2. Пер. с англ. — М. ИЛ, 1949, с. 195- [c.384]

Пригодным для синтеза является продукт с т. пл. 140—14Г (стр. 195). Присутствие следов холестерина не оказывает вредногс [c.563]

Для предотвращения сердечных заболеваний путем поддержания низкого уровня содержания холестерина в крови, по-видимому, наиболее важно ограничить потребление сахарозы — обычного сахара. В настоящее время среднесуточное потребление углеводов в Соединенных Штатах и других развитых странах составляет примерно 175 г крахмала, 140 г сахарозы, 20 г лактозы, 10 г фруктозы и 5 г других сахаров. (Полтораста лет назад потребление сахарозы составляло одну шестую этого количества.) Экспериментально показано, что у человека, получающего 100 г сахарозы в день, содержание холестерина в сыворотке крови на 50 МГ-ДЛ выше, чем у человека, который получает с пищей только полисахариды глюкозы (крахмал). Объясняется этот эффект тем, что фруктозная половина сахарозы подвергается превращениям, приводящим к синтезу дополнительных количеств холестерина. Английский биохимик и специалист в области питания Джон Юдкин показал, что распространенность коронарных болезней возрастает с увеличением потребления сахара (сахарозы). У людей, суточное потребление сахара которых составляет 150 г и более, подобные заболевания встречаются в шесть раз чаще, чем у людей, употребляющих по 75 г сахара в сутки. С высоким потреблением сахарозы также связана более высокая распространенность и других болезней. Надежный способ сохранения здоровья основан на уменьшении потребления сахарозы, а этого нетрудно достигнуть путем отказа от сахара, сладких дессертных блюд и сладких напитков. [c.409]

Н. действует против патогенных грибов, особенно грибов рода andida. В отношении бактерА неактивен. Механизм противогрибкового действия И. объясняется избират. гидрофобным связыванием со стеринами мембран грибковых клеток. Это сопровождается нарушением мембранной проницаемости, потерей клеткой низкомол. в-в (в Частности, коферментов) и белков, что приводит к йарушенню процессов синтеза в клетке и ее гибели. Избирательность действия полиеновых антибиотиков связывают с тем, что клеточные мембраны грибов, в отличие от клеточных мембран млекопитающих, содержат преим. эргостерин, а не холестерин. [c.254]

Смотреть страницы где упоминается термин Холестерин, синтез: [c.348] [c.36] [c.212] [c.217] [c.230] [c.232] [c.269] [c.880] [c.56] [c.265] [c.289] [c.293] [c.312] [c.297] [c.118] [c.76] [c.135] [c.529] [c.50] [c.70] [c.572]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология