Натрий нитрофенолят

Практически важные о- и и-нитрофенолы получают гидролизом о- и п-нитрохлорбензолов, который ведется при действии 10—15 Нового раствора едкого натра и 130—160°С. Для превращения 2,4-динитрохлорбензола в 2,4-динитрофенол достаточно кипячения продукта с разбавленной щелочью или даже с карбонатом натрия, взятыми в количествах, близких к теоретическим [c.184]

Для выделения п-нитрофенола оставшуюся в колбе смолистую массу кипятят со 170 мл 10%-ного раствора едкого натра и небольшим количеством активированного угля и фильтруют. Еще горячий темный фильтрат упаривают в стакане до тех пор, пока капля раствора после охлаждения не будет застывать. Раствор охлаждают, выделившийся п-нитрофенолят натрия отфильтровывают, промывают несколько раз небольшими порциями 10%-ного раствора едкого натра и хорошо отсасывают на фильтре, п-Нитрофенолят натрия переносят в стакан и при нагревании разлагают 10%-ной соляной кислотой. Выделившийся л-нитрофенол по охлаждении затвердевает. Водный слой сливают, а /2-нитрофенол перекристаллизовывают из 1—2%-ной соляной кислоты. Бесцветные кристаллы отфильтровывают и сушат на воздухе. Выход д-изомера 3—4 г. Т. пл. 114 "С. [c.179]

О- и я-Нитрофенолы получают действием едкого натра на о- или я-хлорнитробензол под давлением . Можно также получать их действием двуокиси азота на фенол в безводном растворителе, например в бен золе или петролейном эфире . [c.224]

Промывные воды содержат мононитрохлорбензол, нитрофенол, азотную и серную кислоты, а также нитрат натрия [c.332]

При нагревании концентрированного водного раствора этилсульфата натрия с фенолятом натрия в автоклаве при температуре 150° в течение часа с высоким выходом получается фенетол [198]. Аналогичные попытки этилировать о- и л-нитрофенолы иногда приводили к взрывам. [c.37]

К жидкости, оставшейся от перегонки с паром, добавляют 40 мл 40%-ного раствора гидроксида натрия (для образования 4-нитрофенолята натрия, который кристаллизуется более чистым, чем свободный 4-нитрофенол), и упаривают ее на водяной бане до объема 150 мл. Горячий раствор фильтруют, а-затем охлаждают ддя кристаллизации 4-нитрофенолята натрия. Если кристаллизация не происходит, раствор еще упаривают. Выпавшую соль отсасывают и промывают На фильтре 10%-ным раствором щелочи. Соль переносят в небольшой стакан, добавляют 10%-ную соляную кислоту (до явно кислой реакции) и 1 г активированного угля, кипятят 10 мин и фильтруют через складчатый фильтр. Выпавшие бесцветные кристаллы отсасывают, промывают 2%-ной соляной кислотой и сушат на воздухе. Продукт очищают перекристаллизацией из 2%-ной соляной кислоты. Выход 4-нитрофенола 6—7 г (27—32 о). Т. пл. 114 °С. Суммарный выход нитрофенолов 12—14 г (54—63 %). [c.84]

Реактивы о-нитрофенол 5 г 11%-ный раствор едкого натра (р=1,12) 250 мл насыщенный раствор хлорида магния. [c.214]

ЛЯЮТ несколько капель спирта до исчезновения мути и быстро охлаждают раствор, время от времени добавляя несколько капель спирта и поддерживая раствор прозрачным до начала выпадения кристаллов о-нитрофенола. С момента начала кристаллизации до ее окончания содержимое колбы тщательно перемешивают и охлаждают льдом. Продукт отсасывают на воронке Бюхнера и сушат между листами фильтровальной бумаги. 5. Некоторые авторы рекомендуют выделять сырой я-нитрофенол в виде натриевой соли. Однако это нецелесообразно, так как едкий натр вызывает сильное осмолен ие продукта. [c.224]

В круглодонную колбу наливают 100 мл И %-ного раствора едкого натра и растворяют в нем 5 г о-нитрофенола. [c.215]

Предварительно адсорбированный катализатором водород является чрезвычайно реакционноспособным и в атмосфере инертного газа снимается с поверхности прочно адсорбирующимся веществом практически мгновенно. Однако количество водорода, снимаемого с катализатора, сильно зависит от природы непредельного соединения. Если малеиновокислый натрий извлекает из скелетного никеля (1 г) в щелочной среде около 40 см водорода, то в тех же условиях о-нитрофенол способен извлечь до 70 см водорода. Предварительно адсорбированный на поверхности водород, если он способен вступать в реакцию с данным непредельным соединением, легко взаимодействует с ним во всех средах. Следовательно, для каждого типа непредельных соединений существует оптимальная энергия связи водорода с поверхностью катализатора. Поэтому в энергетических расчетах нельзя пользоваться усредненными энергиями связи. Специфическая адсорбция катионов приводит к ионизации и десорбции поверхностно-адсорбированного на палладии водорода, и основной реакционной формой становится водород, растворенный в палладии в виде протонов. [c.202]

Какое образуется соединение, если 1 кмоль о-нитрофенола, 40 кг едкого натра, 80 кг карбоната натрия, 400 л воды, 400 л метанола и 1,75 кмоль метилхлорида нагревать в автоклаве при 100 °С в течение 8 Ч [c.263]

Прн нитровании фенола азотной кислотой получается смесь орто- и пара-интрофенолов. Температура, прн которой проходит нитрованне, влияет на состав ннтрофенолов, с повышением температу ры увеличивается выход орто-изомера [190]. Аналогично идет реакция и при прнме-неннн для нитрования смесн азотнокислого натрия или калня н разбавленной серной кислоты [191]. Мета-нитрофенол не образуется прн прямом нитровании фенола, н его обычно получают из мета-ннтроанилина через диазосоедннение. [c.178]

Ди нитрофенол получается гидролизом 2,4-динитрохлорбензола карбонатом натрия , а также нитрованием фенола . [c.547]

Для выделения /г-нитрофенола оставшуюся в колбе смолистую массу кипятят с 170 мл 10%-ного раствора едкого натра и небольшим количеством активного угля и фильтруют. [c.119]

Еще горячий темный фильтрат упаривают до тех пор, пока капля раствора по охлаждении не будет застывать. Раствор охлаждают, выделившийся п-нитрофенолят натрия отсасывают, промывают несколько раз небольшими порциями 10%-ного раствора едкого натра и хорошо отжимают на фильтре. [c.119]

Выделившийся /г-нитрофенолят натрия отсасывают, промывают на воронке несколько раз небольшими количествами 10%-ного раствора едкого натра и хорошо отжимают. [c.73]

Амино-4-нитрофенол (58—61% из 2,4-динитрофенола, сульфида натрия и хлорида аммония в аммиачном растворе при 80— 85 °С) (32]. [c.475]

Самым характерным свойством фенолов является их слабая кислотность, которая обусловлена тем, что гидроксил связан с ненасыщенным атомом углерода ароматического ядра, т. е. наличием еноль-ной группировки —СН = С(ОН)—. Сам фенол —слабая кислота, (р/Ск=10,0). Он образует соли (феноляты) с едким натром, но не с карбонатом натрия. Такое поведение типично для фенолов, и этим они отличаются от карбоновых кислот, которые реагируют даже с бикарбонатами. Таким образом, если исследуемое ароматическое соединение эастворяется в едком натре лучше, чем в воде, но его растворимость а воде не повышается в присутствии карбоната натрия, то возможно, что оно принадлежит к ряду фенолов. Константы диссоциации замещенных фенолов не подчиняются какой-либо закономерности. ИсклЮ чение представляет ряд нитрофенолов все три мононитрофенола — более сильные кислоты (р/(к = 7,2—8), чем фенол еще зыше кислотность 2,4-динитрофенола (р/(1, = 4,0) и пикриновой кислоты, кислотность которой почти равна кислотности минеральной кислоты. Увеличение кислотности фенолов при введении нитрогрупп обусловлено стабилизацией анионной формы. Стабилизация анионной формы нитрогрупп аналогична подавлению основной диссоциации аминов и точно так же может быть объяснена индукционным и резонансным эффектами. [c.278]

Значительно больший практический интерес представляет обмен галогена и особенно хлора в ароматическом ряду. Так, гидролиз хлорбензола разбавленными растворами щелочей можно осуществить при высокой температуре (до 300°С) и высоком давлении (20 МПа нли 200 атм) в присутствии хлорида меди. Наличие в бензольном ядре в о- и /г-положении к галогену активирующих его нитрогрупп облегчает гидролиз и вследствие этого о- или -нитрофенол можно получить с количественным выходом из соответствующих нитрохлорбензолов уже прн 130... 160 С и 0,2... 0,6 МПа (2...6 атм). 2,4-Динитрохлорбензол превращается в 2,4-динитрофенол при нагревании с водным раствором гидроксида натрия или соды при обычном давлении.. [c.238]

Ннтрогруппа мол<ет активировать другую нитрогрупну, находи щуюся в о- или п-положении, ослабляя С—К-связь. Так, о-динитрз бензол можно гидролизовать в о-нитрофенол при действии едким натром. [c.548]

Многие сложные фенолы удалось метилировать в водном растворе или в растворе спиртовой щелочи [374]. В тех случаях, когда опасно применять сильную щелочь, можно употреблять раствор бикарбоната натрия [375]. Хорошо изучено [376] метилирование фенольных соединений в ксилоле. Установлено, что фенол и его гомологи не алкилируются диметилсульфатом в присутствии углекислого калия, но нитрофенолы алкилируются в этих условиях легче, чем в водном растворе. В случае галоиди-рованных фенолов получаются некоторые средние результаты междз результатами алкилирования фенола и его гомологов, с одной стороны, и нитрофенолов—с другой. Эти результаты находят объяснение с электронной точки зрения. Интересно знать, не происходит ли при метилировании разложение углекислого калия более кислыми фенолами с образованием легче алкилируемых калиевых солей. Попытки метилировать этим методом 2-окси-5-питробензойную кислоту и 2-окси-З-сульфо-бензойную кислоту привели [377] к отрицательным результатам даже при нагревании реакционной смеси в течение 2 месяцев. [c.66]

Для выделения п-нитрофенола оставшуюся в колбе смолистую массу кипятят с 170 мл 10%-ного раствора едкого натра и небольшим количеством активного угля и затем фильтруют. Еще горячий темный фильтрат упаривают в стакане до тех пор, пока капля раст-вора после охлаждения не будет застывать. Раствор охлаждатм Цщ выделившийся /г-нитрофенолят натрия отфильтровывают, вают несколько раз небольшими порциями 10%-ного раствора кого натра и хорошо отсасывают на фильтре. [c.97]

Патрон пропитывают насыщенным раствором хлорида магния, слегка подсушивают, помещают в стакан со 150 мл 11 %-ного раствора едкого натра, а затем осторожно наливают в патрон щелочной раствор -нитрофенола. В стакан и патрон погружают электроды (можно использовать железные сетки 30x140), соединив их с источником тока так, чтобы электрод в патроне был катодом. Патрон фиксируют таким образом, чтобы поверхность электролита в стакане и патроне была на одном уровне. [c.215]

Сначала в реакцию вступает образующийся в растворе при гидролизе соли -и-нитрофенол, а зате.м гидролиз соли подавляется и в реакции участвуют преимущественно ноны аммония. Так как подвижность ионов аммония выше, чем ионов натрия, повышение проводимости сменяется понижением и кривая имеет пологий максимум. При титровании хлористоводородной кислотой уксуснокислого а-пиколиния (р = = 4,75, рКь = 8,03) сначала с НС1 взаимодействует а-пиколин, образующийся в растворе при гидролизе, затем повышение проводимости стано ится менее сильным, так как оно вызывается только тем, что более подвижные С1 -ионы заменяют в растворе менее подвижные СНзСОО -ионы (рис. 8, и), поскольку образуются мало диссоциированные молекулы уксусной кислоты. [c.86]

Фенол и п-нитрофенол превращаются в феноляты действием раствора NaOH и этилата натрия в этаноле. 2,4-Динитрофенол и 2,4,6-тринитрофенол являются более сильными кислотами, чем угольная кислота, и образуют феноляты при действии растворов Naa Oa и NaH Oa. Значения рКа см. в табл. 10. [c.237]

Если В этаноле содержится более 4—5% воды, побочно при реакции образуется -нитрофенол. Так как этилат натрия обладает восстановительными свойствами (см. 7.2), при реакции может образоваться значитель1юе количество дихлоразокснбензола [c.186]

Вследствие токсичности образующихся сточных вод и отсутствия больших преимуществ за последнее время значительно сократилось применение в качестве восстановителей нитросоединений в амины сульфидов металлов. Их, однако, продолжают использовать для восстановления о-нитроанилина в о-фенилендиамин, о- и и-нитрофенолов в о- и и-аминофенолы и в некоторых других случаях. Особенно часто восстановление сульфидами используется в антрахиноновом ряду. Реакцию проводят нагреванием нитросое--динения с раствором сульфида натрия при интенсивном перемешивании. [c.304]

Многие соединения (ФОС в том числе) легко гидролизуются в щелочной среде. Щелочи значительно ускоряют гидролиз тиофоса, метафоса, метилэтилтиофоса, карбофоса и других препаратов. В результате гидролиза получаются менее токсичные вещества. Тиофос, например, гидролизуется с образованием диэтилтиофосфорной кислоты и нитрофенола. Поэтому 5—10% нашатырный спирт или гидрокарбонат натрия часто рекомен- [c.162]

Как у ке упоминалось, легкость расщепления эфнров фенолов соотве легкости их образования например, эфиры нитрофенолов омыляются уже при репном нагревании со спиртовым раствором КОН. Эфиры полинитрофенол он ч расщепляются под действием аммиака, первичных или вторичных аминов [2 Эфиры тидрохннонов равным образом легко разлагаются разбавленным холод раствором едкого натра [30J. [c.364]

В круглодонной колбе на 250 лл, снабженной термометром (на 100°), доходящим почти до дна, и капельной воронкой, растворяют 40 г нитрата натрия в 100 жл воды. К еще теплому раствору добавляют, при перемешивании, 50 г серной кислоты ( =1,84) (примечание 1). Смесь охлаждают до 20° и по каплям приливают к ней смесь 23,5 г (около 0,25 моля) предварительно расплавленного фенола и 3 мл воды. Во время нитрования нужно часто сильно встряхивать содержимое колбы и следить, чтобы температура реакционной смеси не превышала 20 . Смесь выдерживают 2 часа, часто и сильно встряхивают, затем выливают в двойной объем воды и выдерживают до тех пор, пока маслообразный продукт реакции не отделится от водного слоя и не осядет на дно колбы. Водный слой осторожно сливают, а остаток 2—3 раза промывают водой и перегоняют с водяным паром (примечание 2), причем отгоняется о-нитрофенол в виде желтоватой жидкости, а п-нитрофенол остается в колбе. Перегонку считают оконченной, еслл из пробы нескольких бесцветного дистиллята [c.222]

Подвижность атома галоида в ароматическом ядре возрастает, если в орто- или пара-положении к нему находятся группы NOj, СООН или N, причем наиболее сильное влияние оказывает нитрогрупйа. Орто-и иара-хлорнитробензолы гидролизуются при нагревании с избытком водного раствора едкого натра, образуя соответствующий нитрофенол. При увеличении числа нитрогрупп в ядре подвижность галоида еще более повышается. Например, 2,4,6-тринитрохлор- и тринитробром-бензол уже при действии разбавленного раствора едкого кали легко превращаются в пикриновую кислоту. [c.541]

Впервые синтез фенацетина опубликован Гинсбергом в 1899 г. но уже с 1888 г. этот препарат выпускался фирмой 13айера в Германии. Вначале фенацетин готовился алкилированием п-нитрофенола хлорэтилом в водно-г1лкогольном растворе едкого натра. Полученный таким путем п-нитрофене-тол восстанавливался железом до п-фенетидина, который ацетилировался [c.252]

Растворимы и в едком натре, и в бикарбонате натрия сильнокислые вещест- ва, как-то карбоновые, сульфоновые н сульфиновые кислоты, некоторые сильно-" кислые фенолы (нитрофенолы, 4-окснкумарии) и др. Только в едком натре оас- [c.296]

В расплавленную массу при ПО—П5° (ие выше) постепенно прн перемешивании шпателем вносят о-нитрофенолят натрия, приготовленный из 20 г о-нитрофенола и эквивалентного количества едкого натра (5,75 г чистого илн 7 г технического) (примечание I). После внесения всего количества о-ни-трофенолята иатрия реакционную смесь выдерживают при размешивании в течение 45 мнн. при 125—130°. [c.167]

В кислоту вносили онределенное количество раствора NaN02, которое соответствовало в одних опытах 0,001 н., в других 0,003 н. НКОг затем приливали по каплям раствор фенола в количестве 1/20 моля на 1 моль азотной кислоты. По-г еле прибавления всего фенола реакхщонную смесь оставляли на некоторое время до полного окончания реакции. Разделение образовавшихся продуктов реакции производили следующим образом избыток дзотной кислоты нейтрализовали едким натром, раствор подкисляли уксусцой кислотой до слабокислой реакции, после чего из него отгоняли с водяным паром о-нитрофенол. [c.99]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология