Восстановление карбоновых кислот

Восстановление карбоновых кислот приводит к образованию альдегидов соответствующих кислот. [c.462]

Восстановление карбоновых кислот, их сложных эфиров и ангидридов до альдегидов. [c.184]

Восстановление карбоновых кислот до спиртов. [c.316]

Восстановление карбоновых кислот и сложных эфиров до алканов. [c.319]

Восстановление карбоновых кислот [c.111]

Ароматические альдегиды получаются при электролитическом восстановлении карбоновых кислот. Способ является видоизменением только что описанного . [c.41]

Гидрогенизация ненасыщенных углеводородов. 1,4.-Присоедине-ние. Гидрирование ацетиленов. Гидрирование ароматических углеводородов. Восстановление карбонильных соединений. Восстановление карбоновых кислот и их производных. Восстановление ароматических ьигросоединений. Бензидиновая перегруппировка. Восстановление алифатических нитросоединений. Сопряженное окисление — восстановление. Реакция Тищенко. Восстанавливающие агенты натрий, водород, цинк, амальгамы металлов, алкоголяты алюминия, алюминнйгидриды, иодистоводородная кислота. [c.100]

Прямое образование альдегидов восстановлением карбоновых Кислот по реакции [c.402]

Для восстановления карбоновых кислот и производных карбоновых кислот до альдегидов применяют ряд методов [5а]. [c.114]

Восстановление карбоновых кислот 113 [c.5]

Представления о нуклеофильном характере комплексных гидридов металлов вполне согласуются с экспериментальными данными по восстановлению органических соединений, различающихся природой функциональных групп и строением углеродного скелета. Так, способность к восстановлению карбоновых кислот и их производных изменяется в ряду [c.121]

Реакция. Восстановление карбоновой кислоты алюмогидридом лития до первичного спирта. [c.472]

Восстановление карбоновых кислот, сложных эфиров или ангидридов 10-86. Восстаиовление амидов [c.412]

Несмотря иа потенциальную синтетическую ценность реакции катодного восстановления сложных эфиров, ее гораздо реже используют для препаративных целей, чем восстановление карбоновых кислот. Неактивированные сложные эфиры на свинцовом катоде в сильнокислой среде либо восстанавливаются очень медленно, либо не восстанавливаются вообще [42], тогда как восстановление метил- и этил бензоатов приводит к смеси бензн-лового спирта и соответствующего простого эфира [42, 43]-Фенил- и бензилбензоаты [18, 31], а также этил-2-хлор- и этил-3-хлорбензоаты [43] при восстановлении дают в основном простые эфиры. [c.377]

По аналогичному механизму протекает и реакция восстановления карбоновых кислот. [c.200]

ВОССТАНОВЛЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ [c.143]

Восстановление карбоновых кислот и их производных. Особенно известен. метод восстановления сложных эфиров карбоновых кислот действием натрия в кипящем спирте (метод Буво) [c.100]

VI. Восстановление карбоновых кислот, их эфиров, хлорангидридов, ангидридов и амидов в альдегиды [c.320]

Для восстановления карбоновых кислот можно также пользоваться электролитическим восстановлением. По этому способу при соблюдении определенных условий многие ароматические кислоты могут быть превращены в соответствующие спирты. Подробные указания об условиях применения этого метода имеются в оригинальных статьях [c.321]

Эта глава посвящена катодному восстановлению карбоновых кислот н нх производных—сложных эфиров, ангидридов, ги-дразидов и нитртов. Рассмотрены также и циклические производные замещенных карбоновых и поликарбоновых кислот — лактоиы, лактамы, имиды и ангидриды обсуждаются только реакции, затрагивающие непосредственно функциональную группу. [c.370]

VI. Восстановление карбоновых кислот 323 [c.323]

Восстановление карбоновых кислот в альдегиды. Г. Лимприхт [72] и независимо от него Р. Пириа [73] при сухой перегонке кальциевых солей муравьиной и уксусной кислот получили впервые ацетальдегид в смеси с ацетоном. [c.401]

Восстановление карбоновых кислот протекает с большим трудом. Обычный восстановитель (кислота + металл) в этих условиях неэффективен. Каталитическое гидрирование кислот при высоком давлении (100 атм) в присутствии хромита меди (СиСгОг) как катализатора приводит к получению спиртов. Обычные металлические катализаторы (никель, палладий, платина)—инертны. Алюмогидрид лития гладко превращает карбоновые кислоты в соответствующие спирты [c.147]

Неоценимое клчннне, особенно в химии природных соединений, имеет мет< восстановления карбоновых кислот я их пропзиодпых при помощи комплексна [c.85]

Восстановление карбоновых кислот в спирты с тем же количеством атомов углерода происходит с большим, трудом, однако оно может быть легко осуществлено, если действовать натрием на эфиры этих кислот в присутствии спирта . Классический метод проведения этой реакции заключается в следующем к кипящему раствору сложного фцра в абсолютном спирте, помещенному в колбу с эффективным обратным холодильником, добавляют металлический натрий (кусками), взятый в избытке (на 50% больше теоретически необходимого). Смесь кипятят несколько часов до полного растворения натрия и добавляют воды для разложения образующегося алкоголята натрия и возможных следов эфира. Спирт отгоняют, а продукт реакции из оставшегося водного раствора извлекают эфиром. При проведении реакции очень важно, чтобы и сложный эфир и применяемый в качестве растворителя в большом избытке спирт были совершенно безводными. Следы воды вызывают гидролиз сложного эфира, вследствие чего выход продуктов реакции сильно снижается, так как свободные кислоты в этих условиях не реагируют. Натрий следует добавлять по возможности быстро, так как только быстрое течение реакции обеспечивает хороший выход спирта. Реакция сильно экзотермична— около 125 ктл на 1 моль сложного эфира, поэтому при добавлении натрия смесь бурно кипит. Чтобы избежать улетучивания спирта и захлебывания холодильника, а также вытекающей отсюда опасности выброса спирта наружу (с натрием ), применяют очень большие обратные холодильники длиной 1,5—2 м, с большим поперечным сечением, что позволяет вводить натрий в виде крупных кусков. При введении натрия колбу часто приходится охлаждать льдом. [c.492]

Катализаторы этого рода более активны по отношению к кислородсодержащим группам, чем по отношению к ненасыщенным связя.щ ароматические ядра в их присутствии не восстанавливаются. Альдегиды и кетоны под давлением 100 ати и при температуре 125—15( сюстанавли-ваются до спиртов, без образования побочных продуктов, ч1 о в опреде ленных условиях дает преимущество этим катализаторам перед всеми остальными. Они применяются для восстановления карбоновых кислот, их эфиров и их амидов, в таких случаях другие катализаторы не дают хороших результатов. Восстановление кислот и эфиров ведут под давлением 200—300 ати при температуре 200—250°. Первичнее спирты получаются с хорошими выходами, благодаря чему этот метод может конкурировать с методом Буво и Блана. Амиды при еще более высокой температуре (250—265°) преврашаются в амины, причем необходимо большое количество катализатора (15% от веса амида). [c.531]

Из приведенных примеров обращения активности восстанавливающихся групп при гидрировании, очевидно, следует, что, хотя их относительная реакционная способность в основном определяется химическим строением, некоторую селективность действия проявляет и катализатор, т. е. металл катализатора и модифицирующие добавки (промоторы и дезактиваторы). Платиновые катализаторы, на которых при комнатной температуре и атмосферном или слегка повышенном давлении гидрируются почти все типы органических соединений, полностью неэффективны при восстановлении карбоновых кислот и их эфиров в спирты. Хромит цинка, на котором при высокой температуре и давлении гидрируется алкокси-карбонильная группа, неактивен при восстановлении легко гидрирующейся на других катализаторах С=С-связи. Поверхностные осмиевые катализаторы, в отличие от скелетного никелевого катализатора или оксида платины, обеспечивают первоочередное восстановление карбонильной группы в а,-ненасыщенных альдегидах [c.34]

Во многих случаях восстановление карбоновых кислот идет с трудом. Поэтому их рекомендуется превращать в сложные эфиры или хлороангидриды, которые восстанавливаются легче. Причина инертности карбоновых кислот заключается, во-первых, в низкой растворимости их литиевых солей в эфире, во-вторых, в пониженной электрофильности углеродного атома карбоксильной группы. [c.140]

При восстановлении активированных сложных эфиров, как и при восстановлении карбоновых кислот, возникает проблема прекращения процесса на стадии образования альдегида, т. е. альдегид сразу после образования должен быть переведен в электрохимически неактивную форму. Так, при восстановлении этнлтиазолкарбоксилата-2 на ртутном катоде [0,8 н. НС1 —0,85 В (отн. нас. КЭ)] [14] гидратированный альдегид может быть получен с выходом около 70% (уравнение 11.11). По видимому, по тем же самым причинам катодное восстановление диэтилтерефталата и диэтилфуран- и диэтилтиофендикарбокси- [c.377]

Реакция. Восстановление карбоновой кислоты до первичного спирта алюмогидридом лития. Олефиновая двойная связь в этой реакции не участвует. Карбоновые кислоты в отличие от их хлорангидридов можно восстановить дибораном (обращенная активность в сравнении с ЫА1Н4), [c.503]

Широко применяемый в последние годы метод восстановления карбоновых кислот в спирты алюмогидридом лития использован и для получения пиридоксина. Дикарбоиовый эфир (X IX), в котором вместо 3-метокси-группы могут содержаться 3-этокси- или З-бензилоксигруппы, восстанавливают в эфирном растворе в токе азота эфирным раствором алюмогидрида лития при О" С и после гидролиза эфира (XXXVI) получают пиридоксин (I) [131, 1471. [c.347]

Восстановление по Розенмунду (1918 г.). Получение альдегидов прямым восстановлением карбоновых кислот затруднительно, так как обычно процесс не останавливается на стадии образования альдегида и идет дальше. По Розенмунду альдегиды получают гидрированием ацихлоридов над палладием, нанесенным на сульфат бария. В целом ряде случаев катализатор дезактивируют добавками хинолина с серой или тиомочевиной для предотврандения восстановления двойной связи С=0 [c.345]

Восстановление карбоновых кислот (VI, 139). Беденбаух и сотр, предложили для Org. Syn. [1] подробную методику восстановления декановой кнслоты (1) до деканаля (3) и N-метилде-циламина (4) [c.270]

Восстановление карбоновых кислот. Несколько лет назад появилось краткое сообщение Бергсталера и сотр. [2] о том, что карбоновые кислоты можно восстановить в альдегиды литием и этилами-ном. Однако выходы оказались низкими, за исключением кислот с высоким молекулярным весом. Беденбаух и сотр. [3] показали, что эта реакция представляет препаративный интерес. Вместо этиламина они использовали метиламин в щелочной среде. В этих условиях можно выделить промежуточный имин. Последний быстро гидролизуется водной кислотой в альдегид или же восстанавливается в соответствующий амин на катализаторе или литием в метиламине. В качестве примера можно привести восстановление валериановой кислоты [c.139]

Органическая химия (1968) -- [ c.145 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.531 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.531 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.197 , c.306 , c.397 ]

Именные реакции в органической химии (1976) -- [ c.381 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.446 , c.447 ]

Справочник по органическим реакциям (1962) -- [ c.44 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.199 , c.200 , c.237 , c.293 ]

Путеводитель по органическому синтезу (1985) -- [ c.198 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.125 , c.134 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.698 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.148 , c.156 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.122 , c.129 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.236 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.122 , c.129 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.125 , c.134 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.607 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.236 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.225 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.199 , c.244 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.446 , c.447 ]

Курс органической химии (1987) -- [ c.97 , c.203 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология