Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Замещение спиртов галогенидами фосфора

    Замещение гидроксила на галоген с образованием галогенопроизводных углеводородов. Обычно реакция осуществляется при действии на спирты галогенидов фосфора или серы, а также галогеноводородов  [c.286]

    Замещение ОН-групп на галоген. Замещение на галоген гидроксильной группы спирта достигается действием галогеноводородных кислот, галогенидов фосфора, хлористого и бромистого тионила, т. е. таких соединений, которые, кроме галогена, содержат атомы или группы атомов, способные связать гидроксильную группу. [c.70]


    Замещение ОН-групп на галоген. Замещение на галоген гидроксильной группы спирта достигается действием галогеноводородных кислот, галогенидов фосфора, хлористого и бромистого тионила. [c.66]

    Способы получения. Моногалогенопроизводные получают наиболее часто из предельных углеводородов реакцией замещения, из олефинов — присоединением галогеноводородов, из спиртов — реакцией с галогеноводородами и галогенидами фосфора. [c.96]

    Стереохимические особенности проявляются и при превращении спиртов в алкилгалогениды при действии галогенидов фосфора, тионилхлорида или фосгена, а также при дезаминировании аминов азотистой кислотой. Все эти реакции идут через первично образующиеся продукты конденсации субстрата и реагента (в некоторых случаях их можно изолировать), которые лишь затем вступают в действительную реакцию нуклеофильного замещения. [c.165]

    Для замещения гидроксильной группы в спиртах на галоген можно использовать галогениды фосфора (П1). [c.39]

    Замещение гидроксильной группы спиртов на галоген. Выше уже было указано, что при действии на спирты галогеноводородов или. галогенидов фосфора гидроксильная группа спирта замещается на галоген с образованием алкилгалогенидов (с. 107). [c.120]

    Замещение гидроксильной группы на галоген. Замещение гидроксильной группы галогеном в фенолах происходит гораздо труднее, чем в спиртах. Галогеноводороды не вступают в реакцию с фенолами. Только галогениды фосфора (V) медленно реагируют, давая галогенарены с невысокими выходами  [c.654]

    Гаюгенопроизводными углеводородов называют соединения, содержащие в молекуле углеводорода один или несколько одинаковых илн разных атомов галогена. Эти соединения получают действием галогенов на углеводороды, присоединением галогенов или галогеноводородных кислот к непредельным соединениям или заменой гидроксильной группы спиртов на галоген с помощью галогеноводородной кислоты, галогенидов фосфора либо другими методами. Моногалогенопроизводные рассматривают тйкже как сложные эфиры спиртов или фенолов, в которых гидроксил замещен галогеном. Наличие галогена в молекуле устанавливается реакцией Бейль штейна (по зеленому пламени закисного галогенида меди), которая, однако, столь чувствительна, что ее необходимо подтвердить какой-нибудь другой реакцией, например водным или спиртовым раствором нитрата серебра. [c.109]

    Из спиртов. Четыре изомерных амиловых спирта, полученных из изопентана, могут быть превращены в изопрен замещением гидроксила спирта на хлор или бром с последующим отщепленном галоидоводорода. Замена гидроксила на галоид может быть осуществлена обработкой соляной или бромистоводородной кислотой, а также обработкой спиртов галогенидами или оксигалоге-пидами фосфора. В одном из процессов [12, 13] изоамиловый спирт нл1 1)евают с сухим хлористым водородом. Образующийся при отом хлористый изоамил далее обрабатывают газообразным хлором [c.113]


    Галогениды и оксигалогениды фосфора относятся к умеренно сильным кислотам Льюиса, а их анионы выполняют роль нуклеофильного агента. Механизм реакции замещения гидроксильной группы на бром или йод в реакции спиртов с РВгз или PI3 заключается в образовании протонированной формы алкилдибром-фосфита в качестве интермедиата с последующей нуклеофильной атакой бромид- или йодид-иона и отщеплением уходящей группы НОРХ2. Первая стадия этого процесса по существу представляет собой нуклеофильное замещение у атома фосфора под действием спирта как нуклеофильного агента  [c.248]

    Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген очень часто осуществляют действием на них галогенидов фосфора. Механизм этих реакций во всех подробностях не установлен, однако можно считать, что промежуточно образуются соответствующие эфиры галогенфосфорных кислот, которые в случае первичных и вторичных спиртов только во второй стадии нуклеофильно атакуются анионом галогена  [c.188]

    Замещение гидроксильной группы в молекуле спирта на атом галогена. Эти реакции уже были рассмотрены в разделе галогенопроизводных (стр. 85). Для введения галогена вместо гидроксильной группы применяют галогеноводородные кислоты, галогениды фосфора (P lg, P I3) или тионилхлорид (SO i,)  [c.96]

    Наиболее удобно для замещения гидроксильной группы использовать тионнлхлорид применение галогенидов фосфора осложняется образованием побочных продуктов. Образующаяся при взаимодействии спиртов с галогеноводородами вода разлагает галогеналкил на спирт и галогеноводород, поэтому реакция (1) обратима. Для ее успешного проведения необходимо, чтобы исходные продукты содержали минимальное количество воды в качестве водоотнимаю-щих. средств применяют хлористый цинк, хлористый кальций, серную кислоту. [c.96]

    Замещение гидроксильной группы. Гидроксильная группа спиртов способна замещаться галогеном прн взаимодействии спиртов а) с галогеноводородными кислотами, б) с галогенидами фосфора (например, P I3, РСЦ) или в) с тионилхлоридом (хлорангидридом сернистой кислоты SO lj). [c.127]

    Наиболее удобным способом получения галогеналки-лов является замещение гидроксильной группы спиртов К—ОН на галоген. Получение галогенопроизводных из спиртов применяется в больших масштабах, так как спирты являются легкодоступными и хорошо изученными соединениями. В некоторых случаях при получении галогеналкилов вместо галогеноводородов применяют галогениды фосфора. [c.31]

    Другие данные, свидетельствующие в пользу механизма SnI, были получены при изучении процессов нревращения замещенного аллилового спирта при действии галогеноводородов, галогенидов фосфора или тионилхлорида в один или оба анионотропных галогенида. Такие реакции 1- и 3-этилаллило-вого спирта изучались Мейзепгеймером и Линком [148], а реакции 1- или 3-метилаллилового спирта — Янгом и Лейном [149]. Как установили Янг и Лейн, реакции с галогеноводородами и с галогенидами фосфора отвечают механизмам 8 1 и 8 1, которые протекают с образованием общего иона карбония, и одновременно механизму 8 2, включающему атаку ионом галогенида сложного эфира или комплекса, образованного с участием водородной связи (гл. VII, разд. 7,к). Как и в случае насыщенных спиртов, для этих аллиловых спиртов в реакции с галогенидами фосфора присутствие пиридина способствует протеканию бимолекулярных процессов таким образом, для механизма 8n2 создаются благоприятные условия и перегруппировки проявляются в меньшей степени, т. е. механи.зм 8 2 играет лишь незначительную роль. Мейзенгеймер и Линк, используя тионилхлорид, способствующий осуществлению механизма 8j,4 в реакциях насыщенных спиртов (гл. VII, [c.707]

    Для замещения гидроксильной группы в спирте галогеном применяют такие реагенты, которые содержат атомы или атомные группы, способные связать гидроксильную группу. Чаще всего такое замещение может быть достигнуто при действии галогеноводородных кислот (НС1, НВг, HI), галогенидов фосфора (Р1з, РВгз и РСЬ), а также хлорида или бромида тио-нила (SO b, ЗОВгг). Легче всего спирты реагируют с иодо-водородной кислотой, которая обычно применяется для получения иодпроизводных высших спиртов, труднее всего идет реакция с хлороводородной кислотой, при этом в случае первичных спиртов необходимо прибавлять водоотнимающее вещество, [c.105]

    Синтез галогенуглеводородов может быть осуществлен из алканов (но радикальному механизму), из алкенов (но механизму радикального или электрофильного присоединения), из ароматических углеводородов (электрофильным замещением), из спиртов (пуклеофильпым замещением гидроксила), взаимодействием карбонильных соединений с галогенидами фосфора, тионилом, фосгеном. [c.31]


    Замещение гидроксильной группы на галоген принадлежит к числу наиболее важных реакций в повседневной практике орга-ническрго синтеза, играющих ключевую роль в самых разнообразных химических превращениях. Существует большое число методов замены гидроксильной группы спирта на галоген. Они отличаются различной региоселекгавностью и стереоселекгивнос-тью, а выходы спиртов колеблются в весьма широких пределах. Старые методы замещения гидроксила на галоген основаны на реакции спиртов с галогеноводородами, а также с галогенидами или оксигалогенидами фосфора и серы. [c.244]

    Замещенные карбонилгалогениды главным образом типа М(СО)зХЬ и M( O)2XaL2 (М = Fe, Ru, Os L — лиганд, содержащий атомы азота, фосфора, мышьяка) получены галоидированием соответствующих замещенных карбонилов этих металлов [1078—1080], а также действием соответствующих реагентов на карбонилгалогениды металлов [242, 938, 939, 1047, 1078, 1081 — 1084] и, кроме того, восстановительным карбонилированием замещенных галогенидов этих металлов в среде спирта в этом случае образуются линш комплексы типа [М(СО)2Х2Ьа] [1086, 1087]. [c.80]

Смотреть страницы где упоминается термин Замещение спиртов галогенидами фосфора: [c.143]    [c.167]    [c.211]    [c.867]    [c.63]    [c.245]    [c.129]    [c.644]    [c.868]    [c.243]    [c.252]    [c.463]   
Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.2 , c.288 , c.445 ]



ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Фосфора галогениды



© 2025 chem21.info Реклама на сайте