Ацетанилид, ацилирование

Ацилирование аминогруппы в готовых лекарственных, препаратах преследует разнообразные цели. Так, например, в антифебрине, являющемся ацетанилидом, ацилирование уменьшает токсичность исходного анилина. Мочевина (амид угольной кислоты) при ацилировании приобретает резко выраженные снотворные свойства. Наконец, лекарственные [c.134]

Ацилированные амины легко взаимодействуют с нитрующей смесью при низкой температуре. Так, ацетанилид нитруется при 3—5° С. [c.89]

Ацилированные амины легко нитруются действием нитрующей смеси при низкой температуре. При нитровании ацетанилида нитрующей смеси при 3—5° получается в основном /г-нитроацетанилид и наряду с ним образуется лишь небольшое количество о-нитроацетанилида (см. табл. 4) [c.42]

Ацилированные амины легко нитруются при действии нитрующей смеси при низких температурах. Нитрование ацетанилида, [c.75]

И. в каталитических количествах применяют при ацилировании по Фриделю — Крафтсу фурана и тиофена [28 , а также более активных производных бензола, таких, как анизол и ацетанилид [29 . Однако И. не э4>фективен при бензоилировании антрацена [301, [c.37]

Ацилирование п-аминофенола ведут 95—100%-ной уксусной кислотой по методике ацетилирования анилина (см. получение ацетанилида, стр. 99). [c.157]

Чтобы задержать реакцию на стадии монозамещения, приходится снижать активирующее действие аминогруппы, что достигается ее ацилированием. орто,пара-Ориентирующий эффект ациламиногруппы проявляет себя как со слабыми, так и с сильными электрофилами. Бромирование ацетанилида в уксусной кислоте дает с ацетанилидом почти исключительно 4-бромацетанилид. [c.390]

Впервые это было установлено еще в 1882 г. Н. А. Меншуткиным на примере получения ацетанилида из анилина и уксусной кислоты в соответствии с этим для полного превращения амина в ацильное производное целесообразно применять избыток кислоты и отгонять образующуюся при реакции воду. Реакции ацилирования хлорангидридами и ангидридами кислот практически необратимы и потому могут быть проведены с применением ацилирующего агента в количе-стве, близком к теоретическому. [c.573]

В качестве примеров ацилирования с помощью ангидридов кислот можно привести синтезы ацетанилида и аспирина [c.78]

Ацилирование часто применяют как метод защиты аминогруппы при дальнейшей переработке соединения. В этом случае ацильный остаток вводят временно и после проведения последующих операций удаляют его из аминогруппы. Ацилы вводят самые простые — формильную или ацетильную группы. Так поступают, например, в уже рассмотренном производстве п-нитроанилина из анилина. Чтобы анилин не окислился при нитровании, в аминогруппу вводят ацильный остаток и нитруют не анилин, а ацетанилид или форманилид [c.138]

Ацетанилид получают ацилированием анилина хлористым ацетилом. Какие ацетилирующие агенты можно использовать вместо хлористого ацетила [c.156]

Вследствие этого нитрование солей аминов проводят в жестких условиях и в результате такой реакции получают в основном л -нитропроизводное амина. Для введения нитрогруппы в орто- и пара-положение аминогруппу предварительно защищают ацилированием и нитрованию подвергают ацетанилид. В полученном нитросоединении аминогруппу освобождают гидролизом в щелочной среде. Ацилирование снижает электронодонорные свойства аминогруппы, поэтому для нитрования ацетанилида применяют нитрующую смесь, но реакцию ведут при низкой температуре. При нитровании ацетанилида примерно 90% нитрогрупп вступает в пара-положение. [c.96]

Наличие в соединении ацилированных и алкилированных гидроксильных групп и аминогрупп оказывает на бром слабое ориентирующее влияние, поэтому перед бромированием такие соединения, например ацетанилид и салол, предварительно подвергают омылению. [c.290]

Например, при ацилировании анилина уксусной кислотой образуется ацетанилид, который также может быть назван фениламидом уксусной кислоты [c.133]

В результате процесса ацилирования в аппарате (рис. 35) получается почти чистый расплавленный анилид (температура плавления форманилида 50°, ацетанилида 115°). Его подают во вращающийся кристаллизатор, где он застывает тонким слоем на поверхности вращающегося стального барабана (рис. 36) с внутренним водяным охлаждением. В застывшем виде ацетанилид непрерывно снимается ножом в виде тонких чешуек. [c.200]

Получение технического ацетанилида было уже рассмотрено (см. часть I, Ацилирование, 6). [c.253]

В результате гидролиза, протекающего по типу общего основного катализа (йоо), образуется карбоновая кислота в отличие от реакции нуклеофильного замещения (к ), приводящей к образованию ацетанилида. При гидролизе этилдихлорацетата в присутствии анилина образуется только дихлоруксусная кислота, тогда как при гидролизе этилхлорацетата в присутствии аммиака выход хлорацетамида составляет 50%. В системе этил-дихлорацетат — трис (оксиметил) аминометан [трис] основным продуктом реакции является ацилированный трис. Таким образом, из анализа продуктов гидролиза следует, что гидролиз в присутствии слабоосновного анилина проходит по механизму общего основного катализа, в то время как более сильные основания (аммиак, ионы аммония или трис) либо в какой-то мере являются обобщенными основаниями, либо вовсе не являются ими. Соотношение Бренстеда (зависимость о коо от р/С ) для основного гидролиза этилдихлорацетата представлено на рис. 1-4 [c.39]

При нитровании нестойких соединений, например аминов и альдегидов, надо принимать специальные меры предосторожности. Нитрование свободных аминов лучше всего протекает под действием азотной КИСЛОТЫ не содержащей окислов азота (см. выше стр. 305), и в присутствии большого количества серной кислоты. Так как при этом все же надо считаться с образованием смесей изомеров в результате вышеописанного образования продуктов ж-замещения, то целесообразно защищать аминогруппу ацилированием. Разные ацильные группы оказывают, однако, крайне различное действие. По Нельтингу и Коллину [842], при действии нитрующей смеси ва ацетанилид получается почти теоретическое количество л-ни-троацетанилида наряду с менее чем 5% о-соединения. Напротив, [c.311]

Аналогично сульфаминовым кислотам можно подвергать алкилированию и другие М-ацилированные амины. Так, ацетанилид в бензольном растворе будучи переведен в натриевое соединение, после обработки диметилсульфатом превращается в Ы-метилацетанилид [c.536]

Ацилирование аминов часто проводят с целью защиты аминогруппы от действия других реагентов, в первую очередь—окислителей. Ацилирование аминоз можно проводить ангидридами кислот (в синтезах ацетанилида, п-ацетаминофенола, п-ацетотолуидина), хлорангидрида-ми и карбоновыми кислотами (в синтезе бензанилида из бензойной кислоты и анилина). Ацилирование ароматических аминов ангидридами и хлорангидридами кислот осуществляется очень легко, значительно труднее — кислотами. Механизм ацилирования аминов очень похож на механизм ацилирования спиртов [c.53]

Наличие в ядре нитро- и аминосоединений сульфогруппы, карбоксильной группы и ацилированной аминогруппы уменьшает или совсем уничтожает вредное действие этих веществ. Так, например, сульфаниловая кислота, аминобензойные кислоты, м-пит-робензолсульфокислота, форманилид, ацетанилид и -нитроацетанилид не являются промышленными ядами. [c.557]

Введение в медицинскую практику производных анилина в качестве антипиретических средств было основано на открытии Кона и Хепиа (1866 г.), что анилин и ацетанилид обладают мощным антипиретическим и антиневралгическим действием. Хотя сам анилин токсичен даже в малых дозах, вызывая разрушение гемоглобина и образование метгемоглобина, при ацилировании он становится значительно менее ядовитым. [c.357]

Одну каплю или несколько сантиграммов амина помещают на часовое стекло, прибавляют 1—2 капли уксуснокислого раствора фурфурола (1 5) и каплю соляной кислоты. Свободные основания, такие как фенетидин или бензидин, дают сразу эозиново-красную окраску ацилированные амины—ацетанилид, фенацетин, лактофенин—дают окраску только после предварительного нагрева-кия со щелочами присутствие в молекуле амина фенольной группы придает окраске желтоватый оттенок. Эту реакцию дают как основания, содержащие мышьяк, например атоксил, таки диамины не дают ее алифатические и циклические вторичные амины. [c.141]

А. к. к., наряду с хлорангидридами к-т, широко применяют для ацилированип, напр, уксусный ангидрид в произ-ве ацетилцеллюлозы, ацетанилида, аспирина и др. Фталевый ангидрид служит исходным продуктом для получения некоторых синтетич. смол, красителей и пластификаторов. В последние годы для облегчения процессов ацилирования рекомендовано добавлять в реакц. смесь ангидрид трифторуксусной к-ты эффективность этого приема объясняется способностью (СРзСО)аО образовывать с другими А. к. к. смешанные ангидриды F3 OO OR, обладающие повышенной ацилирующей способностью. [c.111]

В случае йодирования ацилированных аминов их предварительно омыляют. Так, например, ацетанилид омыляют в течение 30 минут в присутствии 4 н. соляной кислоты (аналогично броматометрическому определению) и только затем производят йодхлорметрическое титрование [c.313]

Процесс получения сульфохлоридов ацилированной сульфаниловой кислоты по своему химизму и технологическому оформлению аналогичен процессу получения бензолсульфохлорида (см. Сулы[)ирование, 8). От последнего они отличаются тем, что являются твердыми кристаллическими телами. Исходным сырьем для их производства служат форманилид, ацетанилид, карбометоксианилид и карбэтоксианилид [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология