Себациновая кислота получение из касторового масла

В качестве компонентов, содержащих активный водород, для получения полиуретановых связующих применяют простые и сложные полиэфиры, полиамиды, касторовое масло н продукты переэтерификации высыхающих масел. Касторовое масло является самым дешевым компонентом для производства полиуретанов. Перспективным направлением в этих покрытиях является использование простых полиэфиров в качестве гидроксилсодержащих компонентов. При замене сложных полиэфиров простыми из структуры полимера исключаются сравнительно малопрочные (по отношению к воде и щелочам) сложноэфирные связи, что способствует повышению химической стойкости защитного покрытия. Кроме того, процесс получения простых полиэфиров, основанный на применении окисей этилена и пропилена, в настоящее время является значительно более экономичным, чем получение сложных полиэфиров, требующее большого количества дорогостоящих двухосновных кислот (адипиновая, себациновая). [c.425]

В настоящее время для получения полиамидных волокон в промышленном масштабе представляет интерес наряду с адипиновой кислотой только себациновая кислота. Исходным сырьем для промышленного получения себациновой кислоты служит касторовое масло, которое омыляют до рицинолевой кислоты и глицерина концентрированным раствором едкого натра. Рицинолевая кислота при действии щелочи затем расщепляется, образуя себациновую кислоту и октанол-2. Последняя реакция протекает в две стадии [40, 41] [c.86]

Производство себациновой кислоты организовано относительно недавно. Сырьем для ее получения служило, да и сейчас еще служит довольно дефицитное вещество— касторовое масло. Технология получения себациновой кислоты несложна. Касторовое масло обрабатывают концентрированным раствором едкого натра при 250° С щелочь и высокая температура необходимы для омыления глицеринового эфира рицинолеиновой кислоты, из которого в основном состоит касторовое масло. В результате омыления эфир превращается в глицерин и рицино-леиновую кислоту. Последняя расщепляется в щелочном растворе, образуя октиловый спирт и себациновую кислоту. [c.95]

Алкилдиамины, продукты реакции их со смесью полиосновных кислот, получаемых из побочных продуктов производства себациновой кислоты из касторового масла. Общая формула аминов RNHR NH2 (R — С —Gig R = Са—С4). Способ получения в [729]. [c.163]

Как видно из данных, себестоимость синтетической себациновой кислоты в 2,6 раза ниже себестоимости кислоты из касторового масла. Последнее объясняется как применением более дешевой адипиновой кислоты вместо касторового масла, так и меньшими затратами сырья в целом. На тонну себациновой кислоты, полученной электрохимическим методом, расходуется —3 т химических реагентов, а в случае химического метода — 7,2 т. [c.126]

Себациновая кислота, так же как и адипиновая, является одним из мономеров для синтеза полиамидного синтетического волокна, отличающегося повышенной влагостойкостью. В настоящее время ее получают из дефицитного касторового масла. Поэтому имеет большое значение разработка в последние годы промышленного метода электрохимического синтеза себациновой кислоты по указанной выше реакции [55]. Электролиз ведут в метаноль-ной среде, в электролите, содержащем 280 г л монометилового эфира адипиновой кислоты, 80 г л монометиладипината натрия н 45 л воды, на графитовых анодах, отожженных при 1000—1100° С в атмосфере углеводородов для снижения пористости графита. При обеспечении отвода тепла, выделяющегося при электролизе, циркуляцией электролита, плотность тока на аноде удается поднять до 5500 а1.м . Выход диметилсебацината по веществу достигает 777о, по току 60%. Электролиз ведут до полной конверсии монометилового эфира адипиновой кислоты, контроль которой обеспечивается измерением pH электролита. Себестоимость полученной таким образом себациновой кислоты по крайней мере вдвое ниже себестоимости продукта, полученного из касторового масла. [c.454]

Исходными материалами для промышленных полупродуктов в синтезе полиамидов являются ароматические соедниения, циклоуглеводороды и олефнны, которые в основном получают на нефтехимических заводах. Исключение составляет касторовое масло, которое применяют в качестве исходного вещества для получения себациновой кислоты (мономера для ПА 610) и ундекановой кислоты (полупродукта ПА 11). [c.23]

Гексол — смесь метилгексилкарбинола и метилгексилкетона — выделяется в воздух при получении себациновой кислоты путем термической деструкции касторового масла. Себациновая кислота широко применяется в производстве пластмасс для получения ряда пластификаторов. При использовании гексола определяют в воздухе метилгексилкарбинол и метилгексилкетон. [c.169]

Касторовое масло содержится в семенах клещевины (Ri inus ommunis). Оно находит значительное применение в технике в качестве густого смазочного масла, для получения себациновой кислоты, а также для производства мыла и в ализариновом крашении в виде ализаринового масла (касторовое масло, подвергавшееся обработке серной кислотой). В медицине касторовое масло применяется в качестве слабительного. [c.603]

В промышленности касторовое масло и его производные используются не только в качестве сырья для полиуретанов. Они применяются для получения красок, лаков, олиф, пластификаторов, для синтеза двухосновных кислот (особенно себациновой), смазочных масел, гидравлических жидкостей, эмульгаторов, косметических средств, мыла, печатных красок, линолеума, клеенки и т. п. [c.64]

Ниже приведены сравнительные технико-экономические показатели электрохимического синтеза себациновой кислоты в сравнении с методом ее получения из касторового масла, принятым за 100%. [c.125]

Из высших дикарбоновых кислот для производства полиамидов в промышленном масштабе используется только себациновая кислота. Исходным продуктом является касторовое масло, которое при сплавлении со щелочами расщепляется на себациновую кислоту и октанол-2. Этот способ производства себациновой кислоты вполне может конкурировать со способом получения адипиновой кислоты. [c.79]

Для технического получения себациновой кислоты щелочным расщеплением касторового масла можно рекомендовать следующие наиболее выгодные условия [c.80]

Был также подробно изучен метод получения себациновой кислоты электролизом моноэфира адипиновой кислоты , но он не может конкурировать с методом, основанным на расщеплении касторового масла. Эта реакция протекает по следующей схеме [c.80]

В бо,лее сложном методе получают аддукт из 1000 ч. канифоли и 232 ч. малеинового ангидрида, который затем этерифицируют 270 ч. глицерина 100 ч, полученной смолы смешивают с 80 ч, глифталя, модифицированного касторовым маслом (из 184 ч, глицерина, 296 ч. фталевой кислоты и 368 ч. касторового масла). Фталевую кислоту успешно заменяют себациновой кислотой. В другом методе 90 ч, малеинового ангидрида, 27 ч. гликоля или диэтиленгликоля этерифицируют 2 часа при 150°. Полученный эфир конденсируют с 150 ч. канифоли (1 час при 100° и 2 часа выдержки) и заканчивают процесс добавкой 225 ч. жирных кислот льняного масла и 72 ч. глицерина (1 час прп 250°, затем 2—3 часа выдержки) . [c.531]

Опытно-промышленная проверка электрохимического метода получения себациновой кислоты дала вполне удовлетворительные результаты. Продукт, получаемый описанным способом, превосходит по качеству себациновую кислоту, производимую из касторового масла, и вполне удовлетворяет высоким требованиям, предъявляемым к исходным материалам для синтеза полиамидных смол и смазочных масел. Себестоимость синтетической себациновой кислоты в два раза ниже себестоимости продукта, получаемого из касторового масла. [c.272]

В промышленных масштабах из высших дикарбоновых кислот производится лишь себациновая кислота. Она получается при щелочном расщеплении дорогого и дефицитного растительного сырья — касторового масла, добываемого из субтропического растения клещевины [138]. Высшие ненасыщенные дикарбоновые кислоты могут производиться из пищевых растительных масел. Однако этот путь не может быть признан перспективным [139]. В настоящее время проводятся исследования других возможностей получения дикарбоновых кислот, в основном, из непищевых продуктов. Несмеяновым с сотрудниками [140] разработан метод синтеза некоторых высших дикарбоновых кислот из тетрагалогеналканов. Этот метод, использующий па первой стадии весьма перспективную для технических целей реакцию теломеризации, заслуживает внимания. Имеется еще ряд методов получения высших дикарбоновых кислот [141], по ряду соображений, однако, мало перспективных для промышленного осуществления. Из известных способов получения дикарбоновых кислот, по-видимому, одним из наиболее перспективных является электрохимический синтез по Кольбе [22]. Этим путем при электролизе моно-метиладипата натрия с успехом получают диметилсебацинат [142, 143]. Увеличение длины цепи исходного соединения затрудняет течение реакции Кольбе. В то же время известно, что увеличение числа углеродных атомов в молекуле дикарбоновых кислот приводит к улучшению свойств последних как пластификаторов, и особенно, как основы для смазочных материалов [144]. [c.209]

СЯ на примере электролиза раствора себацината натрия [26]. Цель этого процесса — получить себациновую кислоту, являющуюся ценным исходным продуктом в производстве полиэфиров, полиамидов, смазочных масел, душистых веществ. Себаци-нат натрия образуется как промежуточный продукт при переработке касторового масла, являющегося исходным сырьем в одном из промышленных методов синтеза себациновой кислоты [27], либо при получении себациновой кислоты анодной конденсацией моноэфира адипиновой кислоты [28]. В последнем случае непосредственным продуктом анодной конденсации является диэфир себациновой кислоты [c.257]

Исходным сырьем Для получения себациновой кислоты (Сю) является касторовое масло, состоящее главным образом из глицерида рицинолеиновой кислоты. Она расщепляется по месту двойной связи [c.85]

В частности, с целью заменить дорогостоящее касторовое масло следует разработать и освоить технологию получения себациновой кислоты методом электросинтеза. [c.82]

Во всех промышленных методах получения себациновой кислоты исходным сырьем служит касторовое масло. При обработке его едким натром приблизительно при 200° С последовательно образуются метил-гексилкетон, со-оксидекановая кислота и, наконец, себациновая кислота и в качестве главного побочного продукта — каприловый спирт. Температура плавления технической себациновой кислоты 131° С, химически чистой 134° С. [c.711]

Для производства этого полиамида, кроме гексаметилендиамина, требуется себациновая кислота. До недавнего време ш эту кислоту не вырабатывали в сколько-нибудь значительных количествах, однако после того как полиамид 610 нашел себе применение на практике и было установлено, что эфиры себациновой кислоты являются ценными пластификаторами для поливинилхлорида, себациновую кислоту начали производить во все возрастающих количествах и в Англии, и в С111А. Промышленный способ получения себациновой кислоты заключается в обработке касторового масла (которое в основном состоит из глицеринового эфира рицинолеиновой кислоты) концентрированным раствором едкого натра при высокой температуре (250°), причем сначала в результате омыления касторового масла образуется рицинолеиновая кислота, которая далее превращается в себациновую кислоту и октанол-2 [30] [c.123]

Себациновая кислота. Промышленный способ получения себациновой кислоты основан на обработке касторового масла концентрированным раствором едкого натра в автоклаве при 250° С. Сначала в результате омыления масла образуется рицинолевая кислота, которая расщепляется на себациновую кислоту и октанол-2 [25] [c.613]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология