Цинхонин строение

Установил строение цинхонина, строение пиридиндикарбоновых Исследовал углеводы частности целлюлозу. [c.410]

Строение продуктов распада цинхонина полностью выяснено, н эти соединения получены синтетически. [c.1086]

Таким образом, в результате успешно проведенных реакций расшепления и не вызываюш,их сомнения синтезов продуктов распада строение цинхонина и хинина было полностью выяснено. [c.1087]

Растение редко содержит только один алкалоид как правило, в одном и том же растении встречаются несколько алкалоидов со сходным строением. Так, хинин и цинхонин сопровождаются в хинной коре примерно 20 алкалоидами, мало отличающимися друг от друга по своему строению. Подобные семейства алкалоидов содержатся и в листьях кока, в табаке и других растениях, как будет указано ниже. [c.955]

Строение цинхонина и хинина стало известным, главным образом благодаря работам X. Скраупа., В. Кенигса и П. Рабе (1879—1910 гг.). [c.976]

Строение. Первое указание, касающееся строения алкалоидов класса хинина, было получено исчерпывающим плавлением с едким кали, приводящим в случае цинхонина к получению смеси хинолина (Жерар, 1842 г.), лепидина, 3-этилпиридина и З-этил-4-метилпиридина [c.976]

На основании установленных фактов строение продуктов расщепления, полученных из цинхонина и хинина, оказывается строго обоснованным. [c.978]

Как известно, к алкалоидам относятся азотосодержащие вещества сложного состава их строгая и однозначная классификация по химическому строению затруднена. Имея основной характер, алкалоиды должны оказывать сильное влияние на кинетику катодных процессов. Действительно, небольшие добавки алкалоидов к электролитам для нанесения гальванопокрытий благоприятно влияют на физико-механические свойства катодных осадков меди [564] (кофеин), цинка [565] (стрихнин, бруцин), хрома [566] (морфин, папаверин, кодеин). Добавки алкалоидов (цинхонин, кофеин, теобромин) к раствору для химического никелирования повышают блеск осадков никеля [567]. Алкалоиды могут применяться так- [c.221]

В конце XIX столетия появились работы многих иностранных ученых, которые пытались проникнуть в тайну структуры алкалоидов, но по их работам нельзя было сделать правильных выводов о строении алкалоидов. Вышнеградский изменил условия изучения, создав более мягкие режимы для расщепления алкалоидов, при этом процесс шел более правильно и постепенно. На основании этих данных Вышнеградский при исследовании хинина и цинхонина выделил, наряду со значительным количеством хинолина н метилхинолина, летучий амин, принадлежавший, по его мнению, к ряду пиридина. В действительности это предположение оправдалось. Большое число алкалоидов — хинин, цинхонин, конгидрин, тропин, кокаин и др. — содержит либо одну, либо обе эти группировки. [c.508]

Высокая чувствительность стереоспецифических адсорбентов к пространственному различию в строении молекул позволила использовать их для определения абсолютной конфигурации опти-чески-активных соединений . Силикагель, приготовленный в присутствии хинина, после его полного удаления экстракцией метанолом приобретал способность адсорбировать хинин и соединения с родственной конфигурацией в большей степени, чем их антиподы. Так, цинхонидин с конфигурацией, родственной хи нину, адсорбируется в большем количестве, чем цинхонин, и т. д Разница в адсорбционной способности для этих соединений до стигает 35%. В некоторых других случаях разница меньше, но все же достаточно велика, чтобы с достоверностью установить конфигурацию исследуемого соединения. В табл. 24 приведены данные по стереоспецифической адсорбции различных алкалоидов на сформированном таким образом адсорбенте. [c.173]

Основные научные работы посвящены выяснению строения и синтезу алкалоидов группы хинина. Открыл (1880) реакцию образования хинолина и его производных нагреванием первичных ароматических аминов с глицерином в присутствии окислителя и концентрированной серной кислоты как дегидратирующего агента (реакция Скраупа). Установил строение алкалоида цинхонина, строение изомерных пиридинди-карбоновых кислот (1883). Исследовал углеводы и белки, в частности целлюлозу. [c.465]

Здесь могут быть перечислены лишь важнейигле хинные алкалоиды, строение которых выяснено, а именно цинхонин, цинхонидин, к у ц р е н н, X и н и н, х и н и д и и, г и д р о ц и н х о и и н, г и д р о X и-нин и г и д р о X и и и д и и. Цинхонин и хинин были выделены из хинной коры в 1820 г. Пельтье и Кавенгу. [c.1084]

Природа действующего начала коры хинного дерева бьила выяснена в начале XIX в. В 1820 г. французские фармакологи П. Ж. Пельтье и Ж. Кавенту выделили иа иее чистый алкалоид позднее удалось установить, что в коре содержится по крайней мере 20 различных алкалоидов, но хинин является основным компонентом. Строение хинина было выяснено в 1907 г. немецким химиком П. К. Л. Рабе, а вскоре стало ясно и строение его ближайших аналогов хинидина. цинхонина и цннхонидина стереохимия этих алкалоидов установлена В. Прелогом к 1950 г. [c.655]

У Крама и Хэммонда основной скелет учебника — реакции, их систематика и механизм, образование и разрыв химических связей, в особенности связей с углеродом, а собственно систематический материал органической химии — соединения, их родственные связи и т.д. — сообщается попутно и поэтому эпизодичен. Лишь некоторые большие группы соединений сконцентрированы в шести специальных главах (22—27). Это гетероциклы (в весьма лаконичном, чтобы не сказать поверхностном, изложении), углеводы и фенольные соединения растительного происхождения, аминокислоты, пептиды и алкалоиды, липиды, терпены и стероиды, полимеры, углеводороды нефти. Как видно, эти главы, посвященные отдельным группам соединений, носят выборочный характер и объединяют иногда непривычно разнородный материал — аминокислоты и пептиды с алкалоидами, углеводы с фенольными продуктами и т. д., используя те или другие линии логической связи разных групп веществ, которые всегда можно найти в органической химии — в первом случае, например, биогенез алкалоидов из аминокислот. Главы эти не могут содержать сколько-нибудь систематического материала, имея более чем скромный размер, однако в них приводятся очень свежий и интересный материал, причем сосредоточивается внимание в большей степени на новом и отбрасывается старое. Так, в разделе об алкалоидах подробно рассмотрено исследование строения хинина и цинхонина и дан исключительно громоздкий синтез резерпина, и, в сущности, этим исчерпывается раздел. В гл. 23 среди прочего материа.да о веществах, родственных сахарал , приводятся структуры стрептомицина, тетрациклина, левомицетина, но бегло и без доказательств. Хотя и эти главы (22—27) читаются с интересом, их роль чисто иллюстративная и весь центр книги сосредоточен на предыдущих главах, после необходимого фундамента (гл. 1—8) посвященных реакциям. Поскольку такое изложение ново, оно интересно отнюдь не только для начинающего изучать органическую химию. Книгу с интересом прочтет и взрослый химик. Этот интерес усугубляется тем, что подбор реакций очень свежий и здесь нашли место многие новые реакции крупного значения. Особенно важно то, что воедино систематически собраны по признаку механизма реакции, которые в обычном изложении оказываются резбросанными по курсу. Механизму реакций уделяется то пристальное внимание, которое характерно для нынешнего этапа развития органической химии. В связи с этим и стереох1Шии течения реакций уделяется большое место. Таким образом, этот раздел книги представляет собой наибольшую ценность независимо от того, действительно ли такое построение с педагогической стороны наиболее целесообразно. Сомнение в этом закрадывается на том основании, что нри таком изложении физиономия химического индивидуума расплывается и [c.5]

Строение, принятое для цинхонина и хинина (Рабе, 1908 г.) на основании приведенных выше данных, было подтверждено частичным синтезом цинхонинона исходя из цинхотоксина. Это соединение дает при обработке гипобромитом натрия N-бромпроизводное, отщепляющее НВг под действием этилата натрия с замыканием хинуклидинового цикла (реакция Лефлера) (Рабе, 1911 г.) (R = хинолиновый остаток) [c.979]

Хинин вырабатывается хинным деревом, родиной которого является Перу, и находится в коре этого дерева. Каким образом хинное дерево вырабатывает хинин — неизвестно. В коре его содержатся еще три алкалоида, по строению очень похожие на хинин,— хинидин, цинхонин и цинхонидин, которые также активны против возбудителей малярии. Своей исключительной популярностью хинин обязан лишь случайности — он был выделен первым из этих четырех алкалоидов. Хинин и хинидин отличаются конфигурацией асимметрического атома углерода хинуклндиновой части. [c.117]

Хинину сопутствует продукт его гидрирования — гидрохинин, а также родственные по строению алкалопяы — цинхонин и купреин [c.220]

Строение хинных алкалоидов установлено в результате продолжавшихся более ста лет исследований сотен химиков (начиная с работ Пеллетье и Каванту, )820 г.). Из более поздних работ большое значение имели исследования Скраупа и Кенигса, а затем работы Рабе. В результате таких длительных исследований было не только окончательно установлено строение этих чрезвычайно сложных веществ, но и произведены многочисленные частичные синтезы, а также полный синтез соелинений, отличающихся от цинхонина лишь отсутствием винильной группы (Рабе). В 945 г. был осуществлен и полный сннтез хинина. [c.658]

При окислении цинхонина получается цинхониновая, или хинолин--карбоновая, кислота, а из хинина—хининовая, или п-метоксицин-хониновая, кислота (стр. 616). При сплавлении со щелочами алкалоидов хинной корки за счет хинолиновой части их молекул образуются хинолин (Скрауп) и соответственно хинанизол, а при перегонке с цинковой пылью—лепидин (у-метилхинолнн). Таким образом и доказывается строение хинолиновой части молекул цинхонина и хинина. [c.659]

Гораздо труднее было определить строение хинуклидиновой части молекул цинхонина и хинина, которая оказалась тождественной для обоих алкалоидов. За счет хинуклидинового ядра при перегонке алкалоидов со щелочами образуются пиридиновые основания— 3-этилпиридин и р-коллидин (-[-метнл-(3-этилпиридин). [c.659]

На основании строения продуктов окисления алкалоидов хинной корки Кениге предположил присутствие в их молекулах кольца хинуклидина, а в частности в хинине и цинхонине—наличие группы Р-Бинилхинуклидина. [c.660]

В 1878 и 1879 гг. Бутлеров совместно с Вышнеградским начали сравнительное исследование алкалоидов цинхонина и хинина. Хотя их совместная работа в этом направлении была изложена только в двух предварительных сообщениях, полученные результаты помогли в дальнейшем при установлении строения обоих веществ. Работу эту продолжил один Вышнеградский, но закончить не успел — он умер в 1880 г. Ему принадлежит очень плодотворная рабочая гипотеза о том, что хинин, цинхонин и другие алкалоиды представляют собой производные простых гетероциклических соединений хинолина и пиридина. Однако эсо предположение можно было сделать только опираясь на результаты работы, выполненной Вышнеградским совместно с Бутлеровым. Уже сама постановка исследования чисто бутлеровская . Нам удалось,— пишут авто ры в за- метко О хинине и цинхонине ,— установить такие условия и шалравить реакцию так, что расщепление алкалоидов происходит постепенно и, по-видимому, правильно [1, стр. 351]. [c.194]

Химическое строение цинхонина и хинина, так же как и взаимное отношение их между собой, остаются до сих пор совершенно невыясненными несмотря на то, что алкалоиды эти были предметом многочисленных оны-тов . Одно только окисление цинхонина и хинина привело к результатам, ближе указывающим на натуру групп, здесь находящихся. Сюда относятся по преимуществу интересная обстоятельная работа Вейделя и опыты Ремсэ и Добби но сделанную первым попытку дать рациональную формулу цинхонина, тем не менее, нельзя не считать совершенно преждевременной. [c.351]

Методу квазирацематов до некоторой степени родствен сравнительно редко применяемый метод, заключающийся в определении конфигурации на основании адсорбционного сродства. В гл. 4 было отмечено, что оптически неактивный адсорбент, обработанный оптически активным соединением, может приобрести некоторую стереохимическую специфичность. Эта специфичность благоприятствует адсорбции соединения с конфигурацией, аналогичной той, которую имело соединение, использованное для предварительной обра- ботки адсорбента. Например [30а], обработанный хинином силикагель преимущественно адсорбирует хинин, а не его эпимер, хинидин (ср. рис. 4-22), и, кроме того, более предпочтительно адсорбирует цинхонидин по сравнению с цинхонином. Это согласуется с тем известным фактом, что пространственное строение цинхонидина подобно строению хинина, в то время как цинхонин, являясь эпимером, отличается от цинхонидина конфигурацией у кольцевого атома углерода, соседнего с карбинольной группой. [c.112]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология