Морфин и аналоги

При регулярном приеме аналогов ФНТ. как и в случае с другими наркотическими анальгетиками, развивается толерантность и физиологическая зависимость. В экспериментах с животными подтверждено, что производные ФНТ имеют перекрестное замешение с морфином и подобно опиатам обладают наркотической активностью. Опийные наркоманы воспринимают ФНТ как заменитель героина со сходными эффектами. [c.178]

Цикл пиперидина входит в молекулы многих лекарственных средств как синтетических, так и природных. Одним из синтетических производных пиперидина является препарат промедол, который был создан в поисках аналогов по действию морфина. [c.315]

К настоящему времени известно более 1000 веществ, принадлежащих к классу алкалоидов. Выделение их из растений и выяснение строения составляет один из разделов органической химии. Значительное количество выделенных алкалоидов получило практическое применение и их получение осуществляется в производственных масштабах. Многие современные лекарственные вещества составляют алкалоиды или являются веществами, полученными в результате поисков аналогов алкалоидов. Так, синтез кокаина привел к новокаину, работы с хинином привели к акрихину, получен ряд препаратов, обладающих действием морфина, алкалоиды кураре привели к получению папаверина и.т. д. [c.510]

Соотношение структура — актив юсть в случае аналогов морфина имеет несколько явных тенденций. Сложные и изменяющиеся эффекты предполагают, что во взаимодействие включаются различные типы рецепторных центров, каждый из которых обусловливает различную физиологическую реакцию. Анальгезирующая активность, по-видимому, обусловлена наличием структурного фрагмента СеНа—С—С—С—МРг, в котором бензильный углеродный атом насыщен. В соединениях со структурой, близкой к морфину, важную роль играет свободная фенольная гидроксильная группа, поскольку ее алкилирование (как в кодеине или фолкодеине) значительно уменьшает аналь-гезирующую активность. Аллильная или родственные группы у атома азота характерны для антагонистов морфина. Возможна и комбинация факторов всех трех типов, которая приводит к частичному изменению всех характерных свойств, например бупренорфин. [c.364]

Полинитрилы, получающиеся при реакции цианэтилирования арилацетонитрилов, запатентованы как инсектисиды При восстановлении а-фенилглутаронитрила был получен р-фенилпипе-ридин 202. Из 2,3-диметоксибензилцианида и й-(2,3-диметокси-фенил)-бутиронитрила 250 путем цианэтилирования с последующим омылением и циклизацией были получены аналоги морфина. [c.97]

Фентанил и его аналоги представлякуг класс синтетических iiapKO-тиков, многие из которых синтезированы в подпольных лабораториях с использованием обычных доступных реагентов и простого химического оборудования. Биологическое действие фентанилов подобно действию опиатов однако некоторые феитанилы по эффективности в сотии раз превышают эффективность морфина. [c.171]

Принцип молекулярного моделирования. Этот подход в сочетании с рентгеноструктурным анализом позволяет установить стереохимические особенности молекулы лекарственного вещества и биорецептора, конфигурацию их хиральных центров, измерить расстояния между отдельными атомами, фуппами атомов или между зарядами в случае цвиттер-ионных структур лекарства и биорецепторного участка его захвата. Получаемые таким образом данные позволяют более целенаправленно проводить синтезы биоактивных молекул с заданными на молекулярном уровне параметрами. Этот метод был успешно использован в синтезе высокоэффективных анальгетиков - аналогов морфина, а также для получения ряда лекарственных веществ, действующих на центральную нервную систему подобно природному нейромедиатору у-аминомасляной кислоте (фенигама и др., см. разд. 2.5.3). [c.15]

Соединения с полициклическим скелетом морфина, упрощенные структурные аналоги - морфинаны, производные азо-цина (бензоморфаны), 4-арил-пиперидинов (см. разд. 5.4.3) -составляют фармакологическую фуппу обезболивающих ве- [c.182]

Изучение биоактивности стереоизомеров (1)-(3) показало, что несмотря на то, что 5,9-//йс-изомеры стереохимически более близки к морфину, их анальгетическая активность уступает /и/ йяс-аналогам, [c.184]

Несомненно, наиболее интересным результатом поиска активных аналогов ЭБ явилось открытие мощных агонистов nA liR среди производных азетидина. Так, эфир 3-оксипиридииа 117, обозначаемый в статьях как агент А-85380 [105, 106], обладает аффинностью к а4(32 подтипам, вполне сравнимой с ЭБ. Новый агонист nA liR 118 (АВТ-594) [77, 105] при острой и хронической боли он проявляет анальгетическую активность равную эффекту морфина. По важнейшим фармакологическим характеристикам является двойником ЭБ, практически не обладая побочными эффектами последнего, что позволяет рассматривать АВТ-594 118 и его эпимер 119 как новую группу высокоэффективных оральных анальгетиков. [c.445]

По аналогии с биосинтезом апорфины можно получить окислением лауданозолина. При этом предпочтительно образуется связь 6 -8. Образование связи 2 -4а приводит к алкалоидам морфина (биомиметический синтез) [51]. [c.549]

Рис. 7.5. Зависимость величин удерживания ироизводных и аналогов морфина (а), полифункциональных ароматических аминов (б), пирими-динов (а) от упрощенного критерия гидрофобности. Величины удерживания из работ [54], [90], [126] соответственно.

Интерес к пиперидинам в настоящее время значительно возрос в результате открытия лекарственного препарата демерола XXXVI [156, 157). Это вещество обладает эффективным болеутоляющим действием и находит значительное применение в качестве заменителя морфина. Его синтез может быть проведен по методу, описанному при конденсации нитрила фенилуксусной кислоты с ди-(р-хлорэтил)-метиламином в присутствии амида натрия. Однако ди-(р-хлорэтил)-метиламин принадлежит к классу соединений, называемых азотистыми аналогами иприта, и представляет собой вещество потенциального кожнонарывного действия. Вследствие этого при техняческом синтезе исходят из значительно менее активных ди-(р-хлорэтил) бензиламина или N, М -ди-(р-хлорэтил) сульфамида. [c.510]

X аналогов — лекарственных средств. Например, структура енантрена лежит в основе стероидов (см. 14.2.3) и алкалоидов яда морфина (см. 10.6), нафтацена — тетрациклиновых анти-иотиков (см. 10.7). Хлорирование полициклического ароматиче-кого соединения в ходе биосинтеза антибиотика тетрациклина пужит аналогом реакции, осуществляемой в природных объек-ах. [c.145]

Данные по удерживанию производных и аналогов морфина на Бондапаке С18 [54], полифункциональных ароматических аминов на Лихросорбе RP18 [90] и пиримидинов на Сепароне [c.285]

Систематические исследования морфина и его синтетических аналогов привели в 1973 г. к открытию опиатных рецепторов (С. Снайдер, Э. Саймон, Л. Терениус и др.) (позднее были идентифицированы их разные типы — 6. х). Поиск эндогенных лигандов к рецепторам привел к обнаружению и установлению строения двух энкефалинов, выделенных первоначально из мозга свиньи (Д. Хьюз, 1975),— Ме1-энкефалина и Leu-энкефалина. [c.261]

Другие алкалоиды опия отличаются от морфина по химической природе и являются производными изохинолнна. Среди них наиболее ценен папаверин, выделенный в 1848 г. В. Мерком. Он обладает спазмолитическим и умеренным сосудорасширяющим действием, повышает потребление миокардом кислорода и широко применяется при гипертонии, стенокардии, спазмах коронарных сосудов и сосудов мозга, гладкой мускулатуры брюшной полости и других заболеваниях. Строение папаверина выяснено в 1883—1898 гг. Г. Гольдшмидтом, а синтез осуществлен в 1909 г. А. Пикте. Большая часть мироаой потребности в папаверине удовлетворяется сейчас за счет химического синтеза. Среди синтетических аналогов папаверина наиболее широко известны но-шпа и дибазол. Наркотмн (его [c.641]

Рассмотрение фармакологических свойств морфина, кокаина, их аналогов и производнык невольно наводит на мысль о веществах, известных человеку с глубокой древности и помогающих ему справиться с острой физической болью, душевным смятением или с предельным нервным напряжением- Очень хорошо потребность в такнх веществах выразил В. Шекспир словами Макбета, обращенными к врачу [c.646]

Сегодня для снятия сильных болей медицина располагает практически только одним средством. Это наркотик морфин. Постоянно предпринимаемые усилия найти ненаркотический заменитель его не имели успеха. Эпибатидин превосходит морфин по обезболивающему действию в 200 раз. К сожалению, он токсичен и не может быть использован для лечения людей непосредственно. Но открытие этого вещества порождает надежды на появление нового поколения анальгетиков — синтетических аналогов токсина 6,199. [c.472]

АНАЛЬГЕЗИРУЮЩИЕ СРЕДСТВА, ослабляют или устраняют чувство 6о ги. Наркотич. А. с. (алкалоиды группы морфина и их синт. аналоги) оказывают сильное болеутоляющее действие, вызьшают эйфорию, а при повторном применении — болезненное пристрастие (наркоманию). Не-наркотич. Л. с. (производные салициловой к-ты, пиразо-лона, п-аминофенола и др.) оказывают болеутачяющее действие гл. обр. при- невралгич. болях, головной боли и др. и, как правило, обладают противовоспалит. и жаропонижающими св-вами наркоманию не вызывают. АНАЛЬГИН (1 фенил- [c.46]

Анальгетики — это болеутоляющие препараты, устраняющие или уменьшающие ощущения боли без потери сознания. Наиболее широко используется аспирин (рис. 14.22, а) из других известны парацетамол (ацетоминофен, рис. 14.22,6) и морфин и его аналоги (разд. 6.9). [c.308]

Другая цель качественного органического анализа состоит в открытии определенного органического вещества в какой-либо смеси продуктов. Эта задача, по причине чрезвычайного разнообразия и большой изменяемости органических соединений, сопряжена со значительными трудностями, и здесь нет возможности установить точных общих правил, как в анализе неорганическом [4, с. 139]. Происходило это потому, что методы неорганического анализа для разделения или осаждения ионов практически не могли найти применения в органическом анализе. Правда, существует, казалось бы, некоторая аналогия между качественными реакциями на неорганические ионы и реакциями на определенные функциональные группы в органических соединениях. Но, во-первых, органические реакции вообще менее специфичны и избирательны во-вторых, идентификация какой-либо функциональной группы редко дает представление вообще о соединении, скорее она может быть использована для группового анализа, для установления, к какому классу соединений можно отнести испытуемое вещество. Присутствие некоторых функциональных групп с трудом можно было установить химическими методами исследования, а физические методы еще не были в достаточной степени разработаны. Тем не менее в конце аналитического периода истории органической химии, как это видно из цитированного руководства Жерара и Шанселя, имелась уже некоторая система в вещественном качественном анализе, позволяющем идентифицировать определенные органические соединения, особенно имеющие практическое значение, и в первую очередь для медицины. В этом руководстве указаны, например, способы идентификации органических оснований, или алкалоидов (анилина, никотина), большой группы собственно алкалоидов (морфина, наркотина, стрихнина, хинина и др.), органических кислот (синильной, уксусной, муравьиной, бензойной, щавелевой, виннокаменной, лимонной и яблочной), а также группы углеводов, белковых веществ, мочевой кислоты, карбамида (мочевины), креатина, цистина, ксантина и т. д. [c.290]

Аналог морфина, леворфанол (стр. 220), избирательно подавляет биосинтез г-РНК у Е. соИ, не действуя на синтез т-РНК или S-PHK [208]. [c.240]

Изыскания в области аналогов морфина привели к изготовлению сотни препаратов, являющихся производным морфина. Среди наиболее интересных болеутоляющих средств являются дигидродезоксиморфин-В (дезоморфин), метилдигидроморфинон (метопон) и др. [c.586]

Папаверин — алкалоид, содержащийся в опии он является типичным спазмолитиком и резко отличается по свойствам от других алкалоидов опия, прежде всего от морфина. Папаверин снижает тонус гладкой мускулатуры и уменьшает ее сократительную деятельность. В результате наблюдается сосудисторасширяющее и спазмолитическое действие. Действие на центральную нервную систему выражается слабо. При больших дозах наблюдается небольшой седативный эффект. Аналогичным действием обладает его этоксилированный аналог — но-шпа. [c.84]

Смотреть страницы где упоминается термин Морфин и аналоги: [c.25] [c.367] [c.200] [c.307] [c.176] [c.176] [c.136] [c.710] [c.1611] [c.160] [c.353] [c.294] [c.339] [c.97] [c.171] [c.285] [c.307] [c.171] [c.644] [c.211] [c.710] [c.402] [c.58] [c.586]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология