Синтез уротропина

Работав. СИНТЕЗ УРОТРОПИНА [c.163]

Формальдегид выпускают в очень крупных масштабах и применяют для производства ряда полимеров (феноло-, карбамидо- и меламино-формальдегидные полимеры, полиформальдегид) и в качестве промежуточного вещества для синтеза изопрена, пентаэритрита, гексаметилентетрамина (уротропин) и других ценных веществ. [c.474]

Синтез органических соединений — это совокупность часто весьма сложных химических реакций. Рассмотрим получение уротропина (гексаметилентетрамин). Это представитель гетероциклических аминов. Кристаллическое гигроскопичное вещество, впервые полученное А. М. Бутлеровым из формальдегида НСНО и аммиака ЫНз. Ход реакции можно записать следующими уравнениями [c.163]

Аминогруппы легко вступают в реакции конденсации, что используется при синтезе полимеров и пластических масс. Особенно активны сложные амины меламин, гексаметилентетрамин (уротропин) [c.464]

Приведенная ни.же методика представляет собой существенно модифицированный вариант синтеза Ганча. В ней вместо аммиака используется ацетат. аммония, а вместо формальдегида — уротропин. Окисление 1, 4-дигидропиридина на второй стадии ведут азотистой кислотой [111]. [c.34]

Синтез уротропинового комплекса (о-бромацетофенона. В двухгорлую колбу емкостью 500 мл с мешалкой загружают 41 г (0,2 М) (о-броМацетофенона, 150 мл этанола и при перемешивании вносят 28,9 г (0,2 М) хорошо растертого уротропина. Густую массу перемешивают 2 часа, затем отфильтровывают. [c.99]

Альдегиды, как класс очень реакционноспособных органических соединений, находят широкое применение в производстве фенолформальдегидных смол, для синтеза душистых веш еств, как исходные гфо-дукта для получения уксусной кислоты, уротропина и т.д. [c.95]

Следует отметить, что pH мочевиноформальдегидного раствора в ходе поликонденсации понижается, что может привести к образованию нерастворимых продуктов. Для поддержания pH в требуемых пределах используют буферы (ацетат натрия и его смесь с лимонной кислотой, карбонат аммония и др.) или уротропин. Температура при синтезе обычно не превышает 40 °С. [c.186]

Существуют различные модификации этого метода. По одной из них исходным продуктом синтеза служит ( -бром-ацетофенон, который вводят в реакцию с уротропином. Из образующегося комплекса выделяют бромистоводородную соль (й-аминоацетофенона и, далее, конденсируют ее с бензо-илхлоридом. Продукт реакции дегидратируют серной кислотой [11]. [c.44]

Высокая реакционная способиость и многообразие имических превращений. В правой части рис. 1 схематически показаны реакции формальдегида лишь с наиболее простыми соединениями и веществами. Из схемы видно, что при взаимодействии формальдегида с такими распространенными реагентами, как аммиак, кислород, хлор, пероксид водорода и водород, получаются весьма фундаментальные для органического синтеза продукты — уротропин, карбамид, муравьиная и надмуравьиная кислоты, метанол, фосген и т. д. Почти все эти реакции также протекают спонтанно, при низких температурах, или требуют самых-примитивных катализаторов, например солей, кислот или оснований. [c.9]

В последние годы во многих странах возрастает и производство так называемых полиацетальных смол — высокомолекулярного полиформальдегида. Среди мономеров, синтезированных на основе формальдегида, помимо изопрена, выделяются многоатомные спирты и 1,4-бутандиол, 4,4-дифенилметандиизоцианат, алкилпиридины и т. д. Формальдегид лежит в основе разнообразных синтезов таких распространенных продуктов, как присадки к маслам, взрывчатые вещества, уротропин и т. д. [c.11]

Формальдегид используется во многих органических синтезах, например, при поликонденсации формальдегида с аммиаком получают гексаметилентетрамин (уротропин), применяемый в медицине и при изготовлении пластмасс. [c.252]

Формальдегид вырабатывается в очень больших масштабах (мировое производство в 1980 году составило свыше 2 млн. т) и широко используется в различных областях органического синтеза, а также в качестве дезинфицирующего и дезинсекционного средства. В больших количествах формальдегид применяют для производства феноло-, карбамидо- и меламидоформаль-дегидных полимеров, в качестве полупродукта в синтезах изопрена, пентаэритрита, гексаметилентетрамина (уротропина). Он [c.294]

С. На основе этих фрактщй в установках синтеза с использованием уротропина, формальдегида, эпихлоргидрина и других реагентов выпускаются синтетические дубители (например, синтан-12 , жидкие и твердые эпоксидные смолы для модификации резины и изготовления алкидного линолеума, бытовой эпоксидный клей ЭПО, тампонажные составы для буровых работ при добыче нефти и газа (ТС-10, ТСД-9). Кристаллизацией из смешанных растворителей из средних фракций выделяют 5-метилрезорцин и 2,5-диметилрезорцин, используемые в качестве заменителя дефицитного резорцина (1,3-диоксибензол) в производстве модификаторов резины. [c.40]

Производство изоактилового спирта, масляного ангидрида, масляной кислоты, пенопласта, винилтолуола, поливинилтолуола, полиуретанов для литья, полиформальдегида, регенерации органических кислот (уксусной, масляной и др.), формалина, уротропина, пентаэритрита, метилпирролидона, поли-винилпирролидона, продуктов органического синтеза (спирта, этилового эфира и пр.) из нефтяного газа при переработке менее 5000 м /ч. [c.235]

Другой способ синтеза первичных алифатических аьшноа разработан Деде ном [429]. Алкилируя уротропин, получают соответствующую соль моночетвергиче основания, которую расщепляют спиртовым раствором НС1. Поскольку многие хЛ1 ды и бромиды реагируют с уротропином очень медленно, можно во время алкиля вания получать соответствующие иодиды, добавляя эквимолекулярные количеч NaF. [c.417]

Хэйл и др. [58] считают, что таким процессом является гидролиз уро-тропи га. Исследование побочных продуктов, образующихся при синтезе гексогена, показало присутствие в концентрированной отработанной кислоте некоторого количества метилсидииитрата СН2(01 Ю2)з и азотнокислого эфира трнметанолачина Ы(СН20 02)з. На основании этого полагали, что нитролиз уротропина протекает по следующим схемам [c.257]

В полулитровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с затвором и обратным холодильником, помещают 34,9 г (0,2 моля) метилового зфира 5-хлор-метилфуран-2-карб0Н01Юй кислоты с т. кип. 114 —11б°/3 мм (см. Синтезы гетероциклически.х соединеиий , 1, стр. 36), 26,8 г уротропина и 80 ил хлороформа. [c.47]

Получение комплекса (й-хлорметил-1-нафтилкетона с уротропином. В трехгорлую колбу емкостью 3 л, снабженную мешалкой, термометром, помещают 1,7 л хлороформа и 280 г уротропина. К полученному раствору прибавляют 400 е и-хлорметнл-1-нафтилкетона и размешивают в течение 12 часов при комнатной температуре. После охлаждения реакционной массы в смеси льда с солью выделяется осадок, который отфильтровывают, промывают небольшим количеством охлажденного хлороформа, высушивают на воздухе и применяют в следующей стадии синтеза (см. примечание 1). [c.43]

Получение хлоргидрата ы-аминометил-1-нафтилкетона. В колбу прибора, применявшегося для проведения предыдущей стадии синтеза, помещают 1,6 л 96%-ного этилового спирта и 800 мл 367о--ной соляной кислоты и к теплой смеси ( 40°) при перемешивании прибавляют в один прием 650 г свежеприготовленного комплекса (о-хлорметил-1-нафтилкетона с уротропином. Через 10—15 минут реакционная смесь превращается в гомогенный раствор, нз которого вскоре начинает выпадать осадок хлоргидрата м-амннометнл-1-нафтнлкегона и хлористого аммония. [c.43]

Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах, алкилсульфонатах и алкилсульфатах (R—X) аммиаком, а также первичными и вторичными аминами часто применяют для синтеза аминов, но при этом, как правило, возникает проблема многократного алкилирования. Одной из редких возможностей гладкого моноалкилирования аммиака является превращение бензилгалогенидов в бензиламины (Аг—СН2Х->Лг— —СН2—NH2) при помощи уротропина (реакция Деленина Е-7). [c.96]

Удобнее использовать реакщ1ю эфиров галогенкарбоновых кислот с фтальимидом калия с последующим расщеплением получающейся фталил-аминокислоты кислотным гидролизом или гидразинолизом (синтез Габриэля). В качестве реагента аминолиза применяют также уротропин (Хиль-ман, 1948 г.). [c.42]

При комнатной температуре в водном растворе реакция протекает количественно. Форму молекулы уротропина можно представить себе, если поднять над плоскостью бумаги написанный в центре атом азота вместе с присоединенными к нему метиленовыми группами. Уротропин находит применение в медицине как таковой и в виде комплекса с СаС1а (кальцекс). Он служит исходным веществом для синтеза важного взрывчатого вещества — гексогена (циклонита), получаемого по реакции [c.138]

Наиболее доступными и отработанными методами получения 4-бромбензальдегида являются окисление 4-бромтолуо-ла хромовым ангидридом [1] и бромирование 4-бромтолуола до 4-бромбензилиденбромнла с последующим омылением [2] или бромирование до 4-бромбензилбромида и далее перевод его в альдегид черея уротропиновый колгплекс по реакции Соммле [3]. Недавно 4] был опубликован новый общий метод синтеза альдегидов, заключающийся в непосредственной конденсации соответствующих углеводородов с уротропином с помощью полифосфорной кислоты. Выход 4-бромбензальдегида (из бромбензола) составлял 44%. [c.29]

Продукт конденсации дифенилолпропана с уротропином (ДФПУ) получают в результате несложного одностадийного синтеза [34]. Предполагаемая формула смолы [c.170]

Дифенилимидазол может быть получен при конденсации беизила, аммиака и формальдегида [1, 2] при взаимодействии бензоина, аммиака и формальдегида в присутствии ацетата меди [3, 4] из бензила, уротропина и уксуснокислого аммония в уксуснокислой среде [5] из беизоииа, муравьиной кислоты и карбоната аммония [6, 7]. Довольно широко применяются также формамидные синтезы, разработанные в последнем десятилетии [8—11]. [c.51]

Уротропин Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. В кислой среде разлагается на СН2О и КНз. Его исиользуют в органическо.м синтезе вместо формальдегида и в медицине. [c.456]

Благодаря относительной простоте строения хлорамфеникол, в отличие от всех других практически важных антибиотиков, производится в промышленных масштабах полным химическим синтезом. По одной из используемых схем стирол переводят в ключевое соединение — п-нитроацетофенон, который бромируют и далее действием уротропина превращают в амин (/). Полученный из него ациламин (2) гидроксиметилируют и восстанаа1ивают по Меервей- [c.737]

Получ. алиф. А. (в т. ч. непредельные) — дегидрированием спиртов, окислением олефинов, гидратацией ацетилена (Кучерова реакция), А. Сз—Си — оксосинтезом аром. А.— окислением метилбензолов, омылением бензальгалсн ени-дов, восстановлением хлорангидридов к-т (Розенмунда реакция), гидролизом четвертичных солей уротропина (см. Соммле реакции), формилированием (Гаттермана — Коха синтез). Нек-рые А. выделяют из растит, сырья. Примен. в синтезе полимеров (напр., полиформальдегида, поливинил-ацеталей, феноло-, меламино- и мочевино-альдегидных смол), карбоновых к-т, аминов, спиртов, диолов в произ-ве пестицидов, ВВ, лек. и душистых в-в, красителей некфые А.— пестициды, душистые в-ва. См., напр.., Акролеин, Аце-тальдегид, Бензальдегид, н-Масляный альдегид. Формальдегид, фурфурол, Хлораль. [c.27]

Александр Михайлович (15.IX 1828-17,V]II 1886) Русский химик, акад. Петербургской АН (с 1874). Р. в Чистополе (ныне ТатАССР). Окончил Казанский ун-т (1849). Работал там же (с 1857 — профессор, в 1860 и 1863 — ректор). С 1868 — профессор Петербургского ун-та. Создатель теории химического строения органических веществ, лежащей в основе современной химии, Открыв (1858) новый способ синтеза иодистого метилена, выполнил серию работ, связанных с получением его производных. Синтезировал диацетат метилена, получил продукт его омыления — полимер формальдегида, а на основе последнего впервые получил (1861) гексаметилентетрамин (уротропин) и сахаристое вещество метиленитаи , то есть осуществил первый полный синтез сахаристого вещества, В 1861 впервые выступил с сообщением О химическом строении веществ , в котором а) показал недостаточность существовавших теорий химии б) подчеркнул основополагающее значение теории атомности в) дал определение понятия химического строения как распределения принадлежащих атомам сил сродства, вследствие которого,,, атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу г) сформулировал восемь правил образо- [c.88]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология