Ацетоуксусный кислотное расщепление

Подобно самому ацетоуксусному эфиру, его одно- и двузаме-ш,енные производные способны подвергаться кетонному и кислотному расщеплению. Это позволяет синтезировать при помощи ацетоуксусного эфира кетоны, у которых один из радикалов— метил, а другой может иметь нормальную или разветвленную цепь углеродных атомов. [c.313]

Полученные путем алкилирования или ацилирования замещенные ацетоуксусные эфиры представляют интерес не столько сами по себе, сколько как исходные вещества для дальнейших превращений. Главными их реакциями являются кетонное и кислотное расщепление. Рассмотрим их прежде всего на примере самого ацетоуксусного эфира [c.271]

Как сам ацетоуксусный эфир, так и его алкильные производные под вергаются при гидролизе кетонному или кислотному расщеплению по следующим схемам [c.620]

На этиловый эфир а-хлорпропионовой кислоты подействовали Na-ацетоуксусным эфиром. Полученное производное было подвергнуто кислотному расщеплению. Напишите уравнение реакции и назовите полученные вещества. [c.89]

Совершенно аналогично могут подвергаться кетонному и кислотному расщеплению замещенные ацетоуксусные эфиры, При этом вместо не представляющих интереса ацетона и уксусной кислоты будут получаться более сложные кетоны, гомологи уксусной кислоты, дикетоны, дикарбоновые кислоты и другие соединения. Так, [c.271]

Приведите схемы реакций кетонного и кислотного расщепления 1) ацетоуксусного эфира, 2) пропил-ацетоуксусного эфира. Объясните механизм этих реакций. [c.88]

Кислотное расщепление ацетоуксусных эфиров. [c.306]

Катонное и кислотное расщепление ацетоуксусного эфира. Реакция кетонного раси1,еиления заключается в гидролизе и последующем декарбоксилировании образовавшейся ацетоуксусной кислоты при нагревании. Реакцию проводят в присутствии разбавленных водных растворов кислот или щелочей [c.250]

Следовательно, если эфир р-кетокислоты сначала перевести в ено ят, а затем нагреть с большим избытком соответствующего спирта, например этилового, то можно, сдвинув приведенное выше равновесие влево, получить продукт расщепления р-кето-эфира - соответствующий сложный эфир, а из него-кислоту. Такое превращение называется кислотным расщеплением. Часто его проводят в жестких условиях, действуя на эфир р-кетокислоты концентрированными растворами водной щелочи или этилата натрия в спирте при нагревании. Из алкилированных ацетоуксусных эфиров получаются гомологи уксусной кислоты [c.491]

Сравнивая вещества, полученные кислотным расщеплением продуктов алкилирования натрийацетоуксусного эфира, с веществами, полученными алкилированием натриймалонового эфира с последующим декарбоксилированием замещенной кислоты (стр. 200), мы видим, что они одинаковы. Но кетонное расщепление ацетоуксусного эфира дает новые возможности синтеза кетонов, полиоксосоединений, кетонокислот и т. д. Поскольку сложноэфирной конденсацией можно подучать великое разнообразие эфиров -кетонокислот открытой и циклической структуры с одной и двумя оксогруппами, одной и двумя карбоксильными группами, а эти эфиры можно ввести в реакцию Михаэля, то ясно, что алкилирование натриевых производных всех этих структур с последующим кетонным или кислотным расщеплением дает в руки химика чрезвычайно гибкий и могущественный метод построения углеродных скелетов. [c.433]

На охеме, кроме этого, показаны J - алкилирование замещенного ацетоуксусного эфира кислотное расщепление замещенного ацетоуксусного эфира б - внутримолекулярное ацилирование и 5-кротоновая конденсация и межмслеиулярное ацилирование арена. [c.78]

Ацетоуксусный эфир и его проиаводные легко расщепляются под действием щелочей с образованием кислот (кислотное расщепление) или кетонов (кетонное расщепление) и в связи с этим используются для многочисленных синтезов. [c.214]

Точно так же проводах кислотное расщепление производных ацетоуксусного эфира с заместителями других типов. Так, из эфиров алифатических I/J.I/J -диацетил- (и,<и -дикарбоновых кислот получаются а л и ф а-тические - дикарбоновые кислоты, из эфиров [c.446]

Валериановую кислоту можно рассматривать как продукт замещения в уксусной кислоте одного атома водорода на н-пропильную группу. Следовательно, для получения этого соединения перед кислотным расщеплением в ацетоуксусный эфир необходимо ввести н-пропильную группу. [c.307]

При нагревании ацетоуксусного эфира с концентрированными ра творами щелочей происходит кислотное расщепление и образуются д молекулы уксусной кислоты [c.428]

Кетонное и кислотное расщепление моно- и диалкилзамещенных ацетоуксусного эфира может быть использовано для получения кетонов и карбоновых кислот. [c.202]

Фенилгидразоны а-кетонокислот можно получать также по В. В. Фео-филактову, действуя на ацетоуксусный эфир ароматическими диазосоеди-нениями (см. кн. 2) с последующим кислотным расщеплением (стр. 417) [c.488]

Реакция кислотного расщепления, проводимая обычно действием спиртового раствора алкоголята натрия или концентрированного раствора щелочи обратна реакции синтеза ацетоуксусного эфира из этилацетата. И в данном случае оксокис-лота реагирует в кетонной форме диалкилацетоуксусный эфир подвергается кислотному расще1 лению значительно легче незамещенного ацетоуксусного эфира. [c.251]

Приведите схемы реакций кетонного и кислотного расщепления ацетоуксусного и металацето-уксусного эфиров. [c.127]

Особенно легко протекает кислотное расщепление ацильных производных ацетоуксусного эфира, причем всегда отщепляется кислотная группа с меньшим числом углеродных атомов, т. е. чаще всего ацетильная. При эфирном расщеплении образуется эфир новой кетокислоты. Так, из эфира бензоилацетоуксусной кислоты образуется эфир бензоилуксусной кислоты. Еноляты эфиров этого типа можно ацилировать и алкилировать всеми описанными выше методами, но лучше всего в виде, галоидомагниевых или этоксимагниевых производных. [c.620]

Конденсация натрий ацетоуксусного эфира с дииодме-таном, затем кетонное и кислотное расщепления. [c.195]

Ряд побочных реакций происходит при нагревании реакционной смеси. Основная из них — расщепление р-дикетона — подобна кислотному расщеплению ацетоуксусного эфира Последующие превращения продуктов расщепления и вызывают появление в реакционной смеси побочных продуктов. Так, например, ацилирование диэтилкетона этилацетатом на холоду (20°) дает ожидаемый продукт реакции — 3-метилгександион-2 4. При нагревании же расщепление последнего под действием этилата натрия может идти по направлению 2, благодаря чему образуются этилпропио-нат и метилэтилкетон и как следствие этого — гептандион-3,5 и гек-сандион-2,4 (во всех случаях имеется в виду, что в реакционной смеси есть этиловый спирт) [c.207]

Другой процесс циклизации, основанный на внутримолекулярном алкилировании ацетоуксусного эфира, был использован Хунсдиккером (1943) для синтеза цибетона. Исходным веществом служила ie-кис-лота, получаемая из шеллака, — так называемая алейритовая кислота, Это соединение содержит концевую первичную гидроксильную группу и две вицинальные гидроксильные группы вблизи середины цепи, что дает возможность ввести необходимую двойную связь. Алейритовая кислота превращается в ненасыщенную ш-бромкислоту, которая в виде хлорангидрида конденсируется с ацетоуксусным эфиром. После кислотного расщепления образующегося диацилуксусного эфира получается вещество, которое имеет активированную метиленовую группу рядом с концом цепи, благодаря чему при высоком разбавлении удается провести внутримолекулярную циклизацию. Образующийся циклический -кетоэфир при гидролизе и декарбоксили])овании дает цибетон [c.81]

Кислотное расщепление моно- и диалкильных производных ацетоуксусного эфира с сохранением неомыленной карбэтоксильной группы (СООСзНб), или так называемое эфирное расщепление, достигается нагреванием этих соединений со спиртовыми растворами алкоголятов. При этом образуется этилацетат, а также этиловый эфир алкил- или диалкилуксус-ной кислоты о- [c.620]

Под действием сильных оснований в жестких условиях расщепляется связь С—С ( кислотное расщепление ацетоуксусного эфира). Взаимод. Р-Д. с. с бифункциональными нуклеофилами получают пяти-, шести- или семичлениые гетероциклы, напр. [c.57]

Реакции, приводящие к кетонам, носят название кетонного расщепления ацетоуксусного эфира. Существует еще один путь синтезов на основе ацетоуксусного эфира, называемый кислотным расщеплением, так как он приводит к кислотам. Суть его состоит в том, что после алкилирования или ацилирования Na-aцeтoyк y нoгo эфира [c.619]

Поскольку выходы при кислотном расщеплении алкилирован-ных ацетоуксусных эфиров невысоки, его редко применяют для получения карбоноэых кислот для этой Ьели обычно используют синтез с малоновым эфиром. [c.492]

Из ацетоуксусного эфира и его одно- и двузамещенных производных можно, используя кислотное расщепление, синтезировать также и кислоты нормального и разветвленного строения [c.429]

Кетонное и кислотное рски епление ацетоуксусного эфира. Ке-тонное расщепление ацетоуксусного эфира происходит при нагревании с разбавленными щелочами, заключается в его гидролизе, декарбоксилировании и приводит к образованию простейшего кетона — ацетона. Кислотное расщепление вызывается нагреванием с концентрированными щелочами, которые расщепляют ацетоуксусный эфир с образованием двух молей ацетата натрия [c.202]

Концентрированная щелочь расщепляет.р-кетоэфиры по связи, прилегающей к карбонильной группе, и так как при этом образуются две молекулы кислоты, данный процесс называют кислотным расщеплением. Алкилированием ацетоуксусного эфира и кислотным расщеплением можно получить кислоты типа R H2 OOH и RR H OOH [c.530]

Действие кислот и щелочей. Концентрированные щелочи при нагревании производят так называемое кислотное расщепление -кетонокислот, образующихся в результате омыления ацетоуксусного эфира. При этом молекула -кетонокис-лоты распадается па две молекулы одноосновных кислот, например [c.612]

Продукты конденсации, подобно ацетоуксусному эфиру, существуют в двух таутомерных формах. Вследствие этого они обесцвечивают бромную воду и окрашивают спиртовой раствор хлорного железа в красновато-коричневый цвет. Кислотное расщепление этих соединений приводит к образованию с хорошими выходами р-арил-Р-ациламинонропионовых кислот R ONH H(Ar) H2 OOH, однако кетонного расщепления не происходит. [c.94]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология