Галогенопроизводные ряда бензола

Галогенопроизводные бензола. Ароматические углеводороды, например бензол, взаимодействуют с галогенами, так же как углеводороды ряда алканов. Например, хлор и бром реагируют с бензолом, образуя продукты замещения, в которых один или большее число водородных атомов замещены на атомы галогена. [c.247]

ГЛАВА XXV. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ РЯДА БЕНЗОЛА [c.158]

Монофункциональные производные бензола в большинстве случаев также обладают выраженными токсическими свойствами.. Фенол, анилин, галогенопроизводные ароматического ряда служат исходными или промежуточными продуктами крупно-тоннажной химической промышленности. В связи с этим необходимо учитывать их токсическое действие. [c.268]

Галогенопроизводные ароматического ряда нитруются в таких же условиях, как бензол. Галогены являются заместите- [c.98]

Если раньше считали, что из галогенопроизводных нельзя их получить непосредственным замещением галогена на гидроксил, вследствие малой подвижности стоящего в ядре галогена, то это оказалось преувеличенным. В настоящее время найден катализатор, при котором бензол превращается через хлорбензол в фенол рядом реакций при обыкновенном давлении и использовании атмосферного кислорода в качестве единственного нере-генерируемого реактива. Бензол обрабатывается хлором, образующимся при каталитическом окислении хлористого водорода. Последний регенерируется на 97% при каталитическом гидролизе [c.231]

Галогенопроизводные углеводородов ароматического ряда хлор- бензол, дихлорбензол, трихлорбензол, тетрахлорбензол, гексахлорбензол, хлористый бензил, бензотрихлорид, хлорстирол, бромбензол, бромистый бензил и остальные галогенопроизводные этого ряда. [c.480]

В то же время главное алифатическое свойство, а именно легкость реакции замещения с нуклеофильными реагентами, например гиДроксильным ионом, аммиаком и аминами, может быть результатом переходного резонансного состоя-ния структур типа ХИ1, которое возникает вследствие понижения энергии активации. Реакция хлористого пикрила с такими слабыми нуклеофильными реагентами, как вода, является совершенно аналогичной [116]. Применение кислотного катализа при аминолизе хлорпиримидинов доводит этот эффект до максимума, способствуя образованию структуры XIV [117]. Было установлено, что аминолиз 4-хлорпиримидина контролируется также степенью нуклеофильности реагирующего амина [118]. Так, 2-амино-4-хлор-6-метилпиримидин легко взаимодействует с анилином в соляной кислоте и только едва реагирует с более нуклеофильными реагентами—пиперидином и диэтиламином. Однако в буферных растворах при pH 10 реакция проходит легко и с двумя последними соединениями. Об алифатическом характере указанных галогенопроизводных свидетельствует также и проводимая по Фриделю—Крафтсу реакция 4-хлор-5-этоксиметил-2-метилпиримидина с бензолом, не имеющая места в менее активированном ряду пиридина [119]. Кроме того, эти соединения часто легко восстанавливаются цинковой пылью и другими мягкими восстановителями. Хотя описано много примеров частичного нуклеофильного обмена или восстановления полигалогенопиримидинов, относительная реакционная способность положений 2 и 4 (или 6) экспериментально точно не установлена по-видимому, в обоих случаях она должна быть приблизительно равной. Соотношение получаемых соединений в большей степени зависит от легкости их выделения. [c.208]

Превращение галогенопроизводных ряда циклогексана при нагревании с хинолином в углеводороды или галогенопроизводные ароматического ряда. Первые наблюдения такого рода превращений галогенопроизводных циклогексана были сделаны Впльштеттером и Хаттом [100], которые установили, что в углеводородной фракции, полученной действием хинолина на 1,2-ди-бромциклогексан, наряду с циклогексадиеном-1,3 и циклогексе-ном, содержится около 14% бензола. Образование бензола было объяснено ими реакцией между исходным 1,2-дибромциклогек-саном и первыми порциями образующегося циклогексадиена-1,3 в присутствии хинолина. Бензол был получен авторами в значи- [c.114]

Литий образует многочисленные металлорганические соединения — продукты взаимодействия его с органическими соединениями и их галогенопроизводными. Есть много литийароматических соединений в ряду бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, аминных и других комплексных соединений, имеющих большое значение для органического синтеза [5]. [c.14]

Галогенопроизводные ароматического ряда нитруются в несколько более жестких условиях, чем бензол, что вызвано дезактивирующим влиянием галогена. Вместе с тем галогены направляют нитрогруппу в орто- и пара-положения. При реакции бромбензола со смесью дымящей азотной и концентрированной серной кислот при 10° С или с нитрующей смесью при слабом нагревании получаются с хорошим выходом изомерные бромнлтробензолы [c.77]

Полученные Сатонрм значения показывают, что изменение мезомерных моментов галогенопроизводных можно представить в виде ряда С1<Вг<1, тогда как два другие метода дают обратный порядок. Другие физические данные свидетельствуют в пользу последнего [5]. Хотя точность значений по методу Сатона сомнительна, однако пригодность и более общая применимость этого метода подтверждается проведенным Катрицким и сотрудниками [29] сравнительным изучением мезомерных моментов замещающих групп в бензоле, пиридине и N-окиси пиридина (важно отметить, что эти выводы подтверждаются также и другими физическими и химическими данными). Они определяли мезомерный момент производных пиридина, как [c.212]

Известны ряды заместителей, установленные по а) скорсстя.м нитрования замещенных бензола- или скоростям нуклеофильного обмена галогена в различных галогенопроизводных бензольного ряда б) величинам дипольных моментов производных метана и бензола в) ра змерностям ядерного магнитного параметра о, характеризующего электронные плотности у орто- мета- и пара-углеродных атомов в различных бензольных монозамещенных г) значениям константы Гамета, типичной для заместителей, связанных с бензольным кольцом. [c.156]

Фторпроизводные в ряду ароматических галогенопроизводных (как и алкильные соединения фтора, с. 118) занимают особое положение вследствие высокой электрофнльности атомов фтора. Индуктивное влияние фтора (—/-эффект) преобладает над эффектом сопряжения (-ЬС-эффект) его неподеленной пары электронов с ароматическим ядром, поэтому атом фтора понижает электронную плотность бензольного кольца по индуктивному механизму. Вследствие этого во фторбензолах связь Сдрил —Н приобретает кислотный характер по сравнению с бензолом, причем индуктивное влияние фтора уменьшается с расстоянием [c.433]

Их результаты находятся в хорошем согласии с экспериментальными данными, которые они получили для значительного ряда галогенопроизводных бензола. Найденные корреляции применимы даже для о-, м- и м-дидейтеробензолов, хотя значения характеристических частот у этих соединений примерно на 20 выше обычных значений [53]. [c.113]

Синтез Фриделя—Крафтса, характерный для ароматического ряда. При действии на бензол галогенопроизводных жирного ряда в присутствии безводного возогнанного AI I3 выделяется галогеноводородная кислота,, и получается гомолог бензола, например [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология