Реакции моносахаридов, продукты реакций и их свойства

Основные реакции моносахаридов, продукты реакций и их свойства [c.174]

РЕАКЦИИ МОНОСАХАРИДОВ, ПРОДУКТЫ РЕАКЦИЙ И ИХ СВОЙСТВА [c.101]

В основу количественного определения сахаров положены те же реакции, что и для их качественного обнаружения . Классические методы анализа использовали, главным образом, восстанавливающие свойства моносахаридов и сводились к весовому или объемному определению продуктов реакции, тогда как новейшие методы являются в большинстве случаев колориметрическими. Для определения содержания данного моносахарида в смеси с другими сахарами используют, как правило, предварительное хроматографическое разделение ряд методов количественного анализа может быть с известной осторожностью применен для определения суммы сахаров в исследуемой смеси. [c.414]

Гликозидные связи могут быть образованы с любой из свободных ОН-групп второго моносахарида. Если в реакции участвуют полуацетальные ОН-группы обоих моносахаридов, то продукт реакции не будет обладать восстанавливающими свойствами. Поскольку в образовании гликозидов всегда участвует аномерный углерод, существуют а- и 3-стереоизомеры. [c.152]

Фосфорилирование глюкозы строго регулируется по механизму отрицательной обратной связи, так как продукт реакции (глюкозо-6-фосфат) ингибирует гексокиназу. В клетках печени также присутствует фермент, катализирующий фосфорилирование глюкозы, — это глюкокиназа. Глюкокиназа отличается меньшим сродством к глюкозе ( м Ю ммоль/л) и не ингибируется глюкозо-6-фосфатом. Благодаря этим свойствам глюкокиназа катализирует фосфорилирование глюкозы при высоких концентрациях данного моносахарида. Поэтому в процессе приема пищи и активного пищеварения значительная часть глюкозы в форме глюкозо-6-фосфата задерживается в печени, чем предотвращается чрезмерное увеличение концентрации глюкозы в крови. [c.399]

Гексозы. Эти моносахариды относятся к наиболее распространенным в природе. Встречаются в свободном виде в растениях и в других природных продуктах, но в основном входят в состав различных сложных сахаров, гликозидов, гликолипидов, гликопротеидов и многих других соединений. Гексозы обладают всеми свойствами моносахаридов и дают характерные для них реакции. [c.342]

Существует большое число колориметрических методов [88, 89], которые основаны па свойствах, пе связанных с восстанавливающей способностью, и не требуют предварительного освобождения сахара на отдельной стадии. Большинство из них включает реакцию моносахарида с серной кислотой с образованием производного фурфурола, которое дает окрашенный продукт с подходящим фенолом или ароматическим азотистым основанием. Многие из используемых методов описаны Дише [89]. Авторы широко применяли метод, использующий реакцию с орцином и серной кислотой, предложенную Винцлером [90] было найдено [7], что оптическую плотность удобнее измерять при 505 ммк, а не при 540 ммк, как было предложено Винцлером. [c.206]

Эти реакции дают как альдозы, так и кетозы, тогда как кетоны, как известно, аммиачным раствором окиси серебра и соединениями окиси меди не окисляются (стр. 138). Склонность кетоз к окислению этими реактивами,, очевидно, обусловлена следующим во-первых, кетозы в отличие от кетонов окисляются легче, так как имеют в молекулах рядом с кетонной группой углеродные атомы, связанные с гидроксильными группами, т. е. уже частично окисленные (см. формулу фруктозы, стр. 225) во-вторых, окисление моносахаридов аммиачным раствором окиси серебра и жидкостью Фелинга происходит в щелочной среде в этих условиях углеродная цепь молекул как кетоз, так и альдоз разрущается и образуются разнообразные более простые молекулы, обладающие восстановительными свойствами. Таким образом, при окислении моносахаридов, в щелочной среде выделить продукты окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окислении альдоз в кислой среде, стр. 234) не удается. [c.235]

Таким образом, наряду с основной реакцией окисления D-сорбита в -сорбозу происходят побочные окислительные реакции с образованием органических кислот и продуктов, обладающих восстановительными свойствами и аналитически определяемых (реактивом фелинга) как восстанаВ ливающие моносахариды. [c.39]

Этилиденовый остаток легко снимается при кислотном гидролизе. Известны также продукты конденсации сахаров с фурфуролом Многочисленные попытки использовать циклогексилиденовые производные, по-видимому, к настоящему времени оставлены, так как циклоге.ксанон в реакциях с сахарами не имеет никаких преимуществ перед ацетоном В отличие от всех рассмотренных выше альдегидов и кетонов формальдегид хлораль и трифторацетон реагируют с производными моносахаридов только в очень жестких условиях , что, по-видимому, объясняется неустойчивостью карбкатиона, с образованием которого связана реакция (см. стр. 168). Неустойчивость промежуточного карбкатиона объясняется отрицательным индукционным эффектом таких групп, как Fg или СС1з, и отсутствием электронодонорных свойств у атома водорода. По этой же причине эти алкилиденовые производные сахаров чрезвычайно устойчивы к кислотному гидролизу, что сильно сужает возможности их синтетического использования. [c.182]

Свойства моносахаридов. Моносахариды легко окисляются, причем в зависимости от условий окисления образуются различные продукты. При слабом окислении в кислой среде, когда окисляется только альдегидная группа, в результате реакции получаются так называемые а льдоновые кислоты. Из глюкозы, например, при таком окислении образуется глюконовая кислота [c.105]

При окислении моносахаридов в щелочной среде они расщепляются с образованием ряда продуктов, в том числе очень легкоокисляющихся. Поэто.му в щелочной среде моносахариды являются сильными восстановителями. Подобно альдегидам, они восстанавливают аммиачную окись серебра с образованием металлического зеркала, а также феллингову жидкость. В результате последней реакции получается закись меди. На этом свойстве основано их количественное определение. [c.106]

Однако как бы точен ни был метод определения углеводов в гидролизатах, надо всегда иметь в виду, что гидролиз полисахаридов очень сложный процесс, в котором одновременно протекает много реакций и образуется очень много разнообразных продуктов, состав и свойства которых не установлены до сих пор. При гидролизе гемицеллюлоз образуются моносахариды, метилированные и ацетилированные пентозы и гексозы, уроно-Бые кислоты и другие вещества. При гидролизе целлюлозы сначала появляются продукты различной степени полимеризации — декстрины, олигосахариды, моносахариды, а потом продукты распада моносахаридов. Минеральные и экстрактивные вещества, находящиеся в растительных тканях, в условиях гидролиза [c.24]

В живых организмах протекают различные химические реакции среди которых следует вьщелить окислительно-восстанови-тельные, продуктами этих реакций являются свободные радикалы. Для защиты от разрушительного действия свободных радикалов организмы используют компоненты антиоксидантной защиты в составе которых пероксидаза. Фермент способен катализировать оксидазные, оксигеназные и пероксидазные реакции. Сложное строение пероксидазы полипептидная цепь, гемин, кальций и поверхностные моносахариды, последние защищают апобелок от разрушительного действия свободных радикалов. При этом моносахариды располагаются вдалеке от активного центра и не влияют на каталитические свойства пероксидазы, но способны ориентировать фермент в мембранных структурах клетки и ее органелл. Как представитель гемсодержащих белков, пероксидаза способна катализировать реакции с участием перекиси водорода, восстанавливая последнюю до воды и при этом окисляя различные неорганические и органические соединения. Продуктами ферментативной реакции могут быть свободные радикалы или фермент-субстратный радикальный комплекс, эффективно окисляющий даже медленно окисляемые в индивидуальных реакциях субстраты. Для выполнения разнообразных каталитических функций на поверхности холофермента располагается протяженная субстратсвязывающая площадка, представленная двумя участками, где могут связываться субстраты гидрофобной и гидрофильной природы. Причем в месте локализации гидрофобных субстратов проявляется карбоксильная группа, модификация которой замедляет протекание каталитического процесса. рК этой группы может колебаться в пределах 4,5—5,5. [c.208]