Стероидные сапонины Сапонины

Стероидные сапонины. Сапонинами называется группа растительных гликозидов, обладающие свойством образовывать устойчивую мыльную пену в воде (кардиотонические гликозиды также обладают этим свойством, но их выделяют в отдельный класс из-за их специфических физиологических свойств и различного строения). [c.929]

Актуальной проблемой фитохимического производства является комплексная переработка растительного сырья. В пищевой, химикофармацевтической, эфиромасличной промышленности крайне неэффективно используется растительное сырье. Многотоннажные отходы производства после получения соков из плодов и ягод, эфирных масел и биологически активных веществ из лекарственного и эфиромасличного растительного сырья практически выбрасывают в отвал. Рациональное использование этих отходов позволит получить ряд биологически активных и ценных пищевых веществ из одного и того же объекта. При этом предусматривается соответствующая подготовка отходов (сушка, разделение, измельчение) с последующим экстрагированием их растворителями различной полярности вначале - сжиженными газами и лег-кокипящими органическими растворителями, затем спиртами, спиртоводными смесями, водой и водными растворами неорганических веществ. Это позволяет получить несколько групп биологически активных комплексов липофильные, содержащие эфирные и жирные масла, жирорастворимые витамины, стерины, хлорофиллы, жирные кислоты тритерпеновые и стероидные сапонины полифенольные соединения гликозиды высокомолекулярные соединения - полисахариды, белки. Применение технологии комплексной переработки лекарственного и пищевого растительного сырья позволит значительно расширить сырьевую базу для производства новых лекарственных средств, используя при этом отходы производства пищевой и фармацевтической промышленности [8]. [c.481]

Подобно тритерпеноидам, стероидные соединения могут находиться в природе в виде гликозидов. Водные растворы многих из них образуют стойкую пену и их называют стероидными сапонинами. Гликозиды стероидов [c.280]

Для сужения кольца D ацетонид XIII был гидролизован в кислой среде до 1 Ис-гликоля и окислен йодной кислотой до диальдегида XIV последний в присутствии уксуснокислого пиперидина в качестве катализатора циклизовался в ненасыщенный альдегид XV, который окислением и этерификацией был превращен в соответствующий сложный кетоэфир. Разделение этого ( )-эфира на антиподы было выполнено методом, основанным на открытии Виндауса (1909), который установил, что Зр-оксистероиды, в отличие от За-эпимеров, обычно осаждаются из 90%-ного спирта стероидным сапонином дигитонином. При восстановлении ненасыщенного кетоэфира XV боргидридом натрия образовалась смесь За и Зр-оксиэфиров (XVI и XVII), из которой дигитонином была избирательно осаждена правовращающая форма Зр-спирта XVII, полученная после двух переосаждений в чистом виде [c.106]

Гликозиды наперстянки содержатся в растениях в небольших количествах, наряду со стероидными сапонинами. После извлечения измельченных высушенных листьев или семян петролейным эфиром (для удаления жиров) гликозиды экстрагируют метиловым или 70%-ным этиловым спиртом и полученную вытяжку концентрируют в вакууме до сиропообразной консистенции. Остаток растворяют в воде, смолистые вещества извлекают эфиром и далее водную вытяжку освобождают от дубильных и слизистых веществ с помощью раствора основного ацетата свинца. Из фильтрата избыток соли свинца удаляют сероводородом или фосфатом натрия. После высаливания гликозидов сульфатом аммония выделяют близкие по составу дигитоксин — С4 Нб401з, гитоксин — С41Н64О14, дигоксин — С41НП4О14 и др. При более нежной обработке выделены истинные или природные гликозиды, названные соответственно дигиланидами (Л, В и С). [c.543]

Растительные тритерпены, повсеместно встречающиеся в различных растениях, обычно накапливаются в последних в виде эфиров различных кислот или в виде гликозидов. В последнем случае они образуют так называемые стероидные сапонины, а тритерпены, участвующие в этих образованиях, выделяют в группу сапогени-нов, основные структурные типы которых приведены на схеме 7.4.2. [c.179]

Устаносление строения углеводного остатка тритерпеновых и стероидных сапонинов осуществляется с помощью методов структурной химии олиго- и полисахаридов. Сюда входит 1) определение качественного и количественного состава моносахаридов 2) установление последовательности моносахаридных остатков в углеводной цепи 3) определение положения гликозидных связей в моносахаридных остатках 4) определение размеров оксидных циклов моносахаридов 5) установление конфигурации гликозидных центров, [c.47]

Стероидные сапонины, так же как и сердечные гликозиды, дают реакцию Либермана — Бурхарда. [c.47]

Гликоалкалоиды, или стероидные алкалоиды, — это производ- е циклопентанопергидрофенантрена с гетероциклическим атомом )Та, сочетающие в себе свойства стероидных сапонинов и алкалон-в. Строение их очень сходно со строением стероидных сапонинов [c.162]

Хим. св-ва С. мало отличаются от св-в алициклич. стартов и алкенов. Особенность стероидной сгруктуры С. проявляется, иапр., в их способности образовывать прочные труднорастворимые комплексы с дигитонином и иек-рыми др. стероидными сапонинами, что широко использовалось для выделения и очистки холестерина в ранний период исследований. Структура и св-ва соед., содержащих двойные связи у атомов С-5 и С-22 (А 5,22-С.), благоприятны для использования их в качестве исходных соед. в хим. синтезе ряда прир. стероидов и их аналогов, в т.ч. гормонов млекопитающих, насекомьк и растений. [c.434]

Около 1800 лет известно (160). что земляные орехи папоротника. растущего в лесах Европы. Азин и Америки, используются в качестве наркотика. На их сладкий вкус обратили внимание химики и фармацевты. В результате экстракции сухих орехов был выделен в крайне низкой концентрации (0.03%) бисгликозид нового типа стероидного сапонина, названный осладниом (рис. 2.3). Его абсолютная конфигурация [c.62]

У высших растений широко распространены стероидные гликозиды— сапонины, обладающие детергентными свойствами. Некоторые из них очень токсичны, но, несмотря на это, имеют огромное значение в медицине. Наиболее известны глижозиды Digitalis (наперстянка), к кото- [c.591]

Стероидные сапогенины широко распространены как агликоны стероидных сапонинов в растительном мире. Они содержатся преимущественно в различных видах наперстянки (дигиталиса) и диоскореи (В1озсогеасееп). Стероидные сапонины действуют подобно сапонинам терпенового ряда, вызывая гемолиз. Кольца С и В стероидного скелета у них траяс-сочленены. При атомах С-16 и С-17 располагается спироке-тальная группировка. Примером этих соединений может служить диос-генин (формулу см. ниже, в начале раздела 3.7.7), одно из важнейших исходных веществ при частичном синтезе стероидных гормонов. [c.694]

Получают стероидные сапонины из наперстянки, диоскореи, аралии, сои и других растений путем экстракции их водой или водными растворами этанола. Индивидуальные соединения выделяют с помощью хроматографии или методом противоточного распределе шя. [c.26]

Основными действующими веществами препаратов растительного происхождения являются алкалоиды, карденолиды, флавоноиды, тритерпеновые и стероидные сапонины, антрахиноны, полисахариды, кумарины, хромоны, каротиноиды, жирные и эфирные масла, органические кислоты и др. Однако только около 60 % из общего числа фитохимических препаратов стандартизуют по содержанию действующих веществ химическими или биологическими методами [13, 15]. Качество остальных определяют по так называемым числовым показателям (сухой остаток экстрактивных веществ, концентрация спирта и др.). В настоящее время создано всего около 30 стандартньгх веществ для оценки качества фитохимичееких препаратов [17]. Это обстоятельство указывает на необходимость расщирения химических и фармакологических исследований с целью создания веществ-стандартов и разработки методов контроля качества вьтускаемых препаратов. [c.475]

С. стероидные — сапонины, агликоны (сапогенины) которых относятся к С у-стеролам. Боковая цепь вследствие метаболических изменений трансформировалась в спирокетальную систему, которая может быть двух типов — спиростановый (I) и фуростановый (II) [c.265]

У агликонов сапонинов гидроксигруппа всегда присутствует в положении С3, в отдельных случаях может быть и в положениях С.,, С2, и С,2. Стероидные сапонины, как правило, гликозидированы по С3-П0-ложению [c.266]

Химическая структура стероидных гликозидов достаточно однообразна. Типичным представителем их может служить диосцин 2.1014. В его молекуле к агликону диосгенину присоединена разветвленная олигосахаридная цепь, состоящая из трех углеводных звеньев. Количество таковых в других стероидных сапонинах может варьировать от 1 до 8. Углеводные цепи бывают как прямые, так и разветвленные. Изредка встречаются гликозиды, отличающиеся от этого общего типа. В качестве примера можно назвать спиростаноло-вый сапонин глюкоконвалласапонин В 2.1015. В его молекуле к многократно гидроксилированному спиростанолу присоединены два углевода, причем остаток арабинозы занимает необычное положение. [c.282]

Стероидные сапонины с двумя типами агликонов и некоторыми особенностями строения сахаридной цепи выделяют в особую группу, хотя они проявляют все общие свойства сапонинов, в том числе образуют стойкую пену. Основанием для помещения их в отдельную ячейку химической классификации служит сильное и специфическое действие на сердечную мыщцу. Из-за этого свойства они получили названия-синонимы сердечные гликозиды, кардиотонические стероиды, сердечно-активные стероиды и т.п. Агликонами их служат ненасыщенные стероидные лактоны. По признаку химического строения сердечные гликозиды делят на два ряда. К первому принадлежат вещества с пятичленным лактонным циклом. Их называют карденолидами. Соединения второго ряда, буфадиенолиды, в составе агликона содержат шестичленное дважды ненасыщенное лактонное кольцо. [c.284]

В зависх мости от их нахождения в природе и химического строения, стероиды подразделяются на следующие классы соединений стерины, желчные кислоты, стероидные гормоны, стероидные сапонины, сердечные глюкозиды и стероидные алкалоиды. [c.165]

Для весового определения холестерина используют труднораствориыый комплекс (дигитонид), образуемый им со стероидным сапонином дигитонином (стр. 188). [c.172]

Физер Л., Физер М., Химия природных соединений фенантренового ряда, пер>. с англ., Москва — Ленинград, 1953. Книга посвяЕ1ена природным веществам морфию и близким алкалоидам, смоляным кислотам, стеринам, желчным кислотам, гормонам, сердечным ядам, стероидным сапонинам и алкалоидам. [c.166]

Смотреть страницы где упоминается термин Стероидные сапонины Сапонины: [c.205] [c.559] [c.558] [c.46] [c.25] [c.26] [c.162] [c.16] [c.712] [c.815] [c.252] [c.274] [c.281] [c.282] [c.283] [c.604] [c.57] [c.97] [c.479] [c.545] [c.202] [c.187] [c.186] [c.428]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология