Адамантан карбоновая кислота

Адамантан-1-карбонилхлорид, 2631 Адамантан-1-карбоновая кислота, 2632 Адамантан-1-ол, 2633 [c.1101]

Циклические карбоновые кислоты, например адамантан- [c.299]

Адамантан-1-карбоновой кислоты амид [c.7]

Адамантан-1-карбоновой кислоты хлоран-гидрид [c.7]

Адамантан-1-карбоновая кислота [c.7]

ТУ 6-09-16-1151-78 ч 650-00 Адамантан-1-карбоновой кислоты амид [c.7]

В плане поиска новых противовирусных средств интересны замещенные амиды адамантан-1 - карбоновой кислоты, общей формулы [c.139]

В результате этой реакции из изопарафинов можно получить кислоты с выходом около 75% от теории. Из адамантана с трет-бутанолом в качестве акцептора водорода получается адамантан-карбоновая кислота с выходом 80% . В патенте фирмы Дюпон описано получение адамантандикарбоновой кислоты с выходом 85% от теорииС увеличением молекулярного веса изопарафина его склонность к переносу гидрид-иона понижается, и вследствие этого выход кислот уменьшается. Выход, естественно, сильно зависит также от источника первоначального карбоний-иона. В качестве таких источников могут применяться олефины, спирты или алкил-хлориды. На практике наиболее активными оказались трет- и 2-бутанол , 2-метилпропанол и триизобутилев ". [c.141]

В обзорных работах [II рассмотрены общие вопросы по синтезу" нитрилов. Как классические реакции обмена алкилгалогенида с цианистым натрием, так и реакции обмена между арилгалогенидами и цианидом одновалентной меди были значительно усовершенствованы путем применения апротонных растворителей (разд. А.1). Эти методы, наряду с дегидратацией амидов (разд. В.1) и оксимов-(разд. В.4), до сих пор остаются наиболее общими и надежными, путями получения нитрилов. Относительно новым методом, особенно полезным для получения низкокипящих нитрилов (разд. В.5), является реакция обмена между нитрилом и карбоновой кислотой. Реакции присоединения, вероятно, следует прежде всего рассматривать как метод получения цианидных групп, связанных с третичным атомом углерода (разд. Г). Большая часть других методов не имеет такого общего характера. Однако они могут быть подходящими и даже незаменимыми при получении какого-либо конкретного нитрила из единственно доступного исходного соединения. Например, а гипотетическом случае, при необходимости получить адаман-тилцианид, имея в качестве исходного материала только адамантан, можно было бы провести галогенирование с последующим обменом с цианидом, либо прямое цианилирование нли карбоксилирование с последующим амидированием и дегидратацией (разд. В.1). [c.431]

Кислотный гидролиз сиднонов приводит к алкил- или арил-гидразинам (с. в.), соответствующим карбоновым кислотам и диоксиду углерода (схема 38) [2]. Таким образом можно получать гидразины, недоступные другими путями (напрнмер, 1-гидразино-адамантан) [63]. Предложен механизм этого превращения, включающий промежуточное образование гидразида (154), что подтверждается выделением Л -фенил-Л -формилгидразина (154 R = Ph, R = И) при кислотном гидролизе yV-фенилсиднона (153, R = Ph, R = H) [2, 5]. Гидролиз в присутствии основания приводит к регенерации yV-нитрозо-а-аминокислот (151) с высокими выходами [2]. [c.734]

Реакция с адамантаноном. Попытка японских химиков (IJ осуществить реакцию Шмидта при обработке адамантанона (1) Н. а. в метансульфокнслоте неожиданно привела к получению 4-метпл-сульфоноксиадамантаиона (2) с 90%-ным выходом. Прп щелочном гидролизе это соединение (2) с выходом 85% расщепляется до Д -бп-цпкло-[3,3, П Нонен-7-карбоновой кислоты (3) по квазиреакцяп Фаворского. Незамещенный адамантан не вступает в эту необычную реакцию замещения. [c.183]

С6 О. в условиях свободнорадикалыюй реакции (перекись бензоила) с последующим метанолизом приводит к смеси метнловых эфиров адамантан-1- и адамантан-2-карбоновых кислот [(2) и (3)], которые [c.197]

Адамантан-2-карбоновая кислота [1]. Предложен иовыйудоб-ный метод синтеза адамантан-2-карбоновой кнслоты (4). Ада-мантанон (1) обрабатывают Д. и на образующийся эиоксид 2-метиленадамаитана (2) действуют эфиратом трифторида бора [2], что вызывает его перегруппировку в нестабильный альдегид (3). Окисление альдегида реагентом Джонса дает кислоту (4) с общим выходом около 70% в расчете на (1). [c.166]

Эфиры глицидной кислоты. Уинберг и сотр. [1J считают, что наиболее простым методом синтеза адамантан-2-карбоновой кислоты [c.331]

В реакции перекрестной конденсации вступают и циклические карбоновые кислоты. Например, адамантан-1-уксусная кислота в результате конденсации с уксусной кис.лотой дает 1-этиладаман-тан [65]. [c.18]

Генерирование 1-адамантилкатиона возможно с помощью трет.-бутилового спирта в серной кислоте. Так, в среде концентрированной серной кислоты в присутствии трет.-бутанола адамантан карбоксилируется муравьиной кислотой до адамантан-1-карбоновой кислоты по Коху [48]. В этих же условиях адамантан вступает в реакцию Риттера с ацетонитрилом. Гидролиз образующегося при этом 1-ацетаминоадамантана в щелочном растворе диэтиленгликоля дает 1-аминоадамантан [49, 50] [c.99]

Целенаправленный синтез полифункциональных производных адамантана с заранее заданными свойствами требует изучения количественных закономерностей и механизма передачи влияния заместителей в ядре адамантана. В 1962 г. появилась первая работа, посвященная вопросу количественной характеристики передачи полярного влияния заместителей на реакционный центр в адамантановой системе. Штеттер и Майер [67 ] измерили константы ионизации ряда 3-за-мещенных адамантан-1-карбоновых кислот в 50%-ном (по объему) водном этаноле и отметили, что они совпадают по своему порядку с величинами констант ионизации 4-замещенных бициклоС2,2,2]октан-1-карбоновых кислот. Несколько позднее была отмечена корреляция найденных констант ионизации 3-замещенных адамантан-1-карбоновых кислот [67 ] с константами, но точность ее невелика [140]. Обработка данных сольволиза 1-бромадамантана, 1-бром-З-кар-боксиадамантана и 1,3-дибромадамантана в 7СЙ-ном водном диоксане [67] по 116 [c.116]

В работе [141 ] приводятся данные по сольволизу ряда 3-аамещенных 1-бромадамантанов с электроотрицательными заместителями в 8С5 -ном водном ди-оксане. Авторы отмечают, что логарифмы констант скоростей сольволиза изученных соединений плохо коррелируют с индукционными константами б . В то же время установлена вполне удовлетворительная корреляция ( г 0,987) между константами скоростей сольволиза 3-аамещенных 1-бромадамантанов и константами диссоциации З-замещенных адамантан-1-карбоновых кислот, что доказывает приложимость принципа ЛСЭ к адамантановой системе [141]. На основании этого был сделан вывод, что для адамантановой системы должны выполняться корреляционные соотношения, характерные для самых разнообразных классов [8]. Однако отсутствие в ряде случаев удовлетворительной корреляции данных по реакционной способности производных адамантана с известными индукционными константами С и побудило к поиску индукционных констант адамантанового ряда. С этой целью, воспользовавшись стандартным приемом и выбрав ионизацию 3-эамешенных адамантан-1-карбоновых кислот в, качестве стандартной реакционной серии с = 1, 1фаюшкин рассчитал значения индукционных констант <3 для пяти заместителей. Проверка новых констант была осуществлена на примере реакции сольволива З-замещенных 1-бромадамантанов без указания коэффициента корреляции, а небольшое число исследуемых соединений не дало возможности автору сделать какие-либо выводы относительно вновь выведенных индукционных констант [б ]. [c.117]

Н-пиразол-3-карбонил]амино адамантан-2-карбоновой кислоты гидрохлорид) взаимодействует с рецепторами нейротензина в наномолярных концентрациях. [c.92]

Указанным коллективом авторов было установлено, что 1-(4 -ами-нофенил)-адамантан-3-карбоновая кислота оказывает выраженное ингибирующее влияние на вирус гриппа типа А и аденовирус типа 3. Было исследовано вирусингибирующее действие ариламидов этой кислоты [Г.И. Даниленко, В.И. Вотяков, О.Т. Андреева, М.Н. Шашихинаидр., 1976]. [c.144]

В результате окислительного дезаминирования образуется неустойчивый альдегид, который затем окисляется до карбоновой кислоты (адамантиламинокарбонил-метоксиуксусная кислота, 3) или восстанавливается до спирта (1 -[2-(2-гидроксиэтилокси) ацетамидо] адамантан,4). [c.169]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология