Акридин ионизация

Акридин и его производные представляют собой основания, сила основности которых определяется положением аминогруппы или другого заместителя в акридиновом кольце [5]. Увеличение концентрации раствора может существенно менять величину его pH. На рис. 1 приведена зависимость величины pH растворов акридина и ряда его производных от концентрации [6, 71. Из рисунка видно, что изменения pH могут достигать двух и даже трех единиц, чего вполне достаточно, чтобы изменить состояние ионизации молекул в растворе. В разведенных растворах величина pH обычно невелика, что обеспечивает существование молекул в ионизованном [c.285]

Такие реакции протекают во времени [158], и равновесие может устанавливаться от нескольких минут до нескольких часов. Методы вычисления констант ионизации для этих равновесий описаны Б литературе [144]. Известны константы для производных акридина и фенантридина [144, 212] в качестве типичного примера можно привести рКа хлорметилата акридина, равное 9,8. Аминогруппы, если они расположены так, что усиливают резонансную стабилизацию катиона, могут значительно увеличить это рКа (см. конец табл. X). При всех исследованиях р/С четвертичных производных гетероциклов необходимо совершенно исключить кислород, чтобы предотвратить легкое окисление до веществ типа (33). [c.47]

В ОДИОЙ и той же системе наблюдать раздольно обе стадии — частичную и полную ионизацию — удалось А. Н. Теренину [5] в растворе, содержащем слабое основание — акридин и слабую кислоту — янтарную. Акридин связан с янтарной кислотой междумолекулярной водородной связью, ионизация практически ие имеет места. Но при освещении системы равновесие смешается, и в той же системе появляется заметное количество ионов — частичная ионизация под действием квантов света сменяется полной. [c.108]

Логарифмы констант скоростей исследуемой реакции, энергии активации (Ед ) и величины рКа основной ионизации коррелируются для 2-производных с постоянными заместителей хинолина, а для 4-производных - с константами заместителей акридина, найденными нами ранее (табл.3,4). Значения реакционных констант (5,575 и 5,471) в уравнениях I и 2 (табл.4) свидетельствуют о высокой чувствительности исследуемой реакционной серии к полярным влияниям заместителей. Положительные значения реакционных констант подтверждает вывод о том, что уменьшение электронной плотности в реакционном центре приводит к увеличению реакционной способности исследуемых веществ. [c.112]

Соединения акридина хорошо кристаллизуются, и большинство из них имеет отчетливо выраженные температуры плавления. Методы их синтеза не оченч сложны, однако требуют дальнейшего усовершенствования. Указанные свойства акридиновых соединений привлекают к ним внимание химиков-органиков. Физико-химиков интересуют простейшие правила, устанавливаюш,ие связь между строением и величиной основности в ряду акридинов, а также связь между строениями и спектрами поглощения. Зависимость антибактериального действия акридиновых соединений от степени ионизации представляет собой наиболее известный пример связи между физико-химическими свойствами и физиологическим действием. [c.373]

Акридин РКкнсл. для раствора в воде прн 20 Степень ионизации прн pH 7, % [c.416]

О большом значении высокой степени ионизации свидетельствуют также результаты использования одних и тех же веществ при разных значениях pH, Слабые основания, степень ионизации которых изменяется в изученных пределах (pH 5—9), в случае полной ионизации проявляли такое же антибактериальное действие, как сильные основания, которые ионизированы целиком независимо от pH среды. Более того, найдено, что минимальная концентрация катионов акридинового соединения, необходимая, чтобы вызвать бактериоста-Тический эффект при любом значении pH, линейно зависит от концентрации ионов водорода. Отсюда следует, что ионы водорода конкурируют с ионами акридина при взаимодействии с какими-то жизненно важными анионами на бактериальной поверхности [286]. Эти эксперименты были поставлены на Е- oh, которые хорошо растут в исследованном интервале pH. [c.420]

БолыЬинство акридинов и акридонов флуоресцирует. При ионизации некоторых веществ наблюдается заметное изменение флуоресценции, и такие вещества можно успешно применить в качестве индикаторов в ацидиметрии, если титрование ведется в мутном растворе и применение обычных индикаторов затруднено. Для этой же цели используются иногда бензофлавин, акридин и акридиновый оранжевый [299] переход окраски этих соединений соответственно происходит примерно при pH 1, pH б и pH 9. [c.423]

Ионизация изменяет спектральные характеристики молекул. Так, при возрастании концентрации, в видимой полосе поглощения некоторых акридинов длинноволновый максимум быстро падает, а вместо него развивается коротковолновый максимум. Эти изменения видны на рис. 2, где приведены спектры поглощения 3,6-диаминоакридина при различных концентрациях [3]. Нетрудно показать, что они вызваны ионизацией молекул 3,6-диаминоакридина. Действительно, такие же изменения спектра погло- [c.286]

Не менее существенны при ионизации молекул акридинов и изменения спектров люминесценции. Они часто более характерны, чем изменения спектров поглощения. Это позволило нам предложить люминесцентный метод изучения ионизации молекул акридинового ряда [8], вместо применявшегося ранее абсорбционного метода [9, 10]. Люминесцентный метод, имея большую чувствительность, выявил такие стороны процесса ионизации, которые оставались незамеченными при изучении спектров поглощения. Его применение позволило изучить ионизацию таких практически важных соединений, как 9-аминоакридин и его производные. Спектры поглощения этих веществ мало меняются при ионизации, что не позволяло использовать абсорбционную методику при их изучении. В качестве примера на рис. 4 приведены изменения спектра люминесценции 9-аминоакридина в спирте, где концентрационные изменения pH вызывают полную ионизацию его молекул [4, 8]. [c.286]

При ионизации молекул некоторых акридинов выход свечения, а также форма и расположение спектра люминесценции зависят от длины волны возбуждающего света [3]. На рис. 5 приведена зависимость относительного выхода свечения 3,6-диаминоакридина от концентрации, при его возбуждении [c.287]

Такое равновесие имеет место также в тех случаях, когда азот и углерод являются частью цикла (пиридин, хинолин, акридин и т. д.). По аналогии с псевдокислотами, ионизация которых протекает значительно медленнее, чем ионизация истинных кислот, геж-аминоал-коголи называют псевдооснованиями, поскольку они диссоциируют на ионы несравненно медленнее, чем минеральные основания. [c.161]

Введение в молекулу акридина нитрогруппы приводит к понижению основности и степени ионизации. Вопреки ожиданиям, введение нитрогруппы привело к получению активных соединений. Механизм бактериостатического действия нитроаминоакридинов состоит, по-видимому, в образовании токсичных гидроксиламинов. Введение одной или двух метильных групп в положение 1 способствует увеличению активности препаратов. [c.304]

В результате ионизации сложных органических молекул положение электронных уровней их основного и возбужденного состояний изменяется, поэтому энергия возбуждения молекул и их ионов становится разной. В соответствии с этим если при изменении pH среды меняется степень ионизации вещества, то цзменяются и спектры поглощения и флуоресценции их растворов. Например, при переходе от pH 7 к pH 4 граница поглощения раствора слабого основания акридина смещается к красному концу спектра на 35 ммк изменение такого же порядка наблюдается при этом и в положении максимума флуоресценции. Поэтому раствор недиссоциированного акридина флуоресцирует фиолетовым светом (максимум около 425 ммк), а его ионы — сине-зеленым (максимум около 475 ммк). В растворах хинина недиссоциированное основание совсем не флуоресцирует, у его одноосновного катиона свечение фиолетовое, у двухосновного— голубое. Подобные же изменения имеют место и при ионизации слабых кислот яркое зеленое свечение аниона флуоресцеина наблюдается лишь в щелочной среде [14]. Изменение цвета флуоресценции при ионизации находит практическое применение при использовании флуоресцентных индикаторов некоторые из них, входящие в набор ИРЕА, приведены в табл. П-1. В отличие от цветных индикаторов флуоресцентные позволяют титровать многие окрашенные и мутные растворы, в которых изменения окраски цветных индикаторов трудно различимы [14]. В связи с влиянием диссоциации на интенсивность флуоресценции флуориметрирование веществ, обладающих кислотно-основными свойствами, необходимо выполнять при заданном постоянном значении pH среды. [c.43]

Тетраметилпиридин обладает из испытанных нами гомологов пиридина наивысшей основностью, полностью связывается раствором бисульфита и бисукцината. Полученные нами данные хорошо согласуются с приведенными в таблице значениями констант ионизации для 2-,3- и 4-метилпиридинов и для 2,6-диметил- и 2,4,6-триметилпири-динов, указывающих также на увеличение основности по мере вхождения метильных групп. То же наблюдается в ряду хинолина и акридина [ ,]. [c.688]

Смотреть страницы где упоминается термин Акридин ионизация: [c.417] [c.417] [c.417] [c.417] [c.421] [c.303] [c.358] [c.218]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.416 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.416 ]

ПОИСК

Смотрите так же термины и статьи:

Акридин

Справочник химика 21

Химия и химическая технология