Бензо нитрование

Данные по совместному нитрованию бензола и хлористого бензила [c.207]

Целью работы являлась разработка методов синтеза замещенных о-нитробензиловых спиртов, получение на их основе полимеров, чувствительных к длине волны ультрафиолетового света. На основании анализа литературных данных и проведенных исследований можно сделать вывод, что наиболее доступным методом синтеза замещенных о-нитробензиловых спиртов является нитрование бензил-ацетата, бензилхлорида, л<-замещенных аналогов толуола с последующим преобразованием продуктов нитрования. Предложены усовершенствованные методы получения замещенных о-нитробензиловых спиртов и методы разделения изомеров. [c.54]

Т а б л и ц а 33. Данные по совместному нитрованию бензола и хлористого бензила [c.273]

Ацетилнитрат и бензоилнитрат являются удобными нитрующими агентами, часто применяемыми для нитрования реакционноспособных ароматических и гетероциклических соединений бензол, толуол, хлористый бензил, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин и другие соединения ароматического ряда при нитровании ацетил- или бензоилнитратом дают соответствующие нитросоединения с почти количественными выходами. Так, например, при нитровании ацетанилида действием ацетилнитрата получается о-нитроацетанилид [c.50]

При нитровании 1-бензилизохинолина. получается 1-(4 -нитро-бензил)-изохинолин, что наглядно показывает, насколько дезактивировано бензольное кольцо изохинолина по сравнению с самим бензолом. [c.125]

Замещенные алкилгалогениды, конечно, вступают в реакции, характерные для других функциональных групп, имеющихся в молекуле, например нитрование хлористого бензила, окисление этиленбромгидрина, присоединение к бромистому аллилу, но как галогениды они реагируют в значительной степени подобно этил-, изопропил- или трет-бутилгалогенидам. [c.442]

Динитро 250 Нитрование бензо[/]хинолина 3.7 [c.493]

Эти же авторы [181 ] изучали влияние добавок различных Еитратов на соотношение изомеров, получающихся дри нитро-кании хлористого бензила. Нитрование проводилось ими в ук-Sy HOM ангидриде азотной кислотой (82—94%-ной). При нитровании без добавок отношение орто- и пара-изомера состав-Ш0Т 0,55—0,6 (при содержании мета-изомера 3,9—4,1%). i присутствии нитратов ртути, серебра, меди, бария или свий-(а отношение орто- к пара-изомеру достигает —0,92 при со- раненЕШ того же содержания мета-изомера. [c.83]

Например, при нитровании азотной кислотой в уксусном ангидриде смеси бензола (С1) и хлористого бензила (Сг) образуется смесь нитробензола (О ) и иитробензилхлорида (Ог). В табл. 19 приведены полученные в конце реакции концентрации и Вг в моль л. [c.207]

Пример 1. При нитровании азотной кислотой (А) в уксусном ангидриде смосн бelг OJ]a (А,) и хлористого бензила (Аа), взятых в избытке, образуется смесь нит )обензола (В ) и нитробензилхлорндов (Ва). Выход динитропроизводных пренебрежимо мал, В табл. 33 приведены полученные в конце реакции концентрации п при начальных концентрациях (А,) = [Аг] = 1,0 М, температуре [c.272]

Исходный /г-яитробензилхлорид образуется вместе с о-нитроизоме-ром при нитровании хлористого бензила, но так как он является твердым веществом (т. пл. 72 °С), то его легко очистить кристаллизацией. Еще одним положительным фактором в данном случае является то, что п-нигробензальдегид более устойчив к окислению, чем обычные альдегиды, и не изменяется при длительном нагревании, необходимом для доведения реакции до конца. [c.372]

Другие пути получения замещенных бензальдегидов. — Синтетические методы, рассмотренные в предыдущих разделах, а также и многие другие известные методы не исчерпывают всех возможностей получения замещенных альдегидов. Альдегидная группа, хотя и обладает большой реакционной способностью, достаточно устойчива и не изменяется при разных превращениях в других положениях ядра. Так, нитрованием бензальдегида успешно получают л<-нитро бенз-альдегид, который восстановлением хлористым оловом и соляной кислотой, диазотированием без выделения амина или его гидрохлорида и последующим гидролизом может быть превращен в л-оксибензаль-дегид. [c.380]

Риформинг в сочетании с экстрактивной перегонкой или экстракцией растворителями позволяет также получать ароматические углеводороды, используемые в химической промышленности. Из каталитических риформинг-бензи-нов вырабатывают химически чистые ароматические углеводороды высокой чистоты (сорта для нитрования). В настоящее время из каталитических рифор-минг-бензинов таким путем выделяют бензол (для последующего превращения в фенол или стирол), толуол для нитрования, ксилолы для производства пластмасс и синтетических волокон и т. д., в количествах, значительно превышающих возможность производства этих материалов из любых других источников. Без такого нефтехимического синтеза и выделения этих продуктов невозможно было бы производство перечисленных материалов в современных объемах. Мощность установок каталитического риформинга в настоящее время достигла около 240 тыс. м /сутки. Если принять средний выход 85% и содержание ароматических углеводородов 45%, то очевидно, что нотенциальные ресурсы ароматических углеводородов от бензола до алкилбензолов с алкильными цепями Сх—С , связанными с бензольным кольцом, значительно превышают возможную потребность промышленности органического синтеза. [c.203]

Фенилнитрометан был получен нитрованием толуола разбавленной азотной кислотой в запаянной трубке , взаимодействием между хлористым фенилдиазонием и нитрометаном в щелочном растворе действием нитрита серебра на хлористый бензил или иодистый бензил и конденсацией этилнитрата с цианистым бензилом с последующим омылением . Применение метилнитрата, который может быть получен с большими удобствами и с меньшей опасностью, имеет определенные преимущества. [c.516]

Б. (бенз[с]изотиазол, тиоантранил)-светло-желтая маслянистая жидкость с запахом хинолина т. кип. 242 С/748 мм рт. ст. (т-ра плавления пикрата 123-124°С) dl° 1,2415 плохо раств. в воде, хорошо-в орг. р-рителях. Образует комплексные соли с солями Pt, Au, Pb, Hg и неустойчивые кристаллич. четвертичные соли. Электроф. замещение (нитрование, бромирование) идет гл. обр. в положения 5 и 7, 2,1-Б. реагирует с гидразином с раскрытием цикла [c.259]

Можно было ожидать, что замена водорода в СНд-группе на галоген будет снижать электронодонорные свойства этой группы и, возможно, превращать ее в электроноакцепторную группу. Так и оказывается на деле. Толуол в 25 раз активнее бензола в реакции нитрования хлористый бензил в 3 раза менее активен, чем бензол. Таким образом, группа СН.,С является слабо дезактивирующей. Дальнейшая замена водорода на галоген дает группы H I-2 и I3 с еще более дезактивирующим действием. [c.349]

Нитрование близкого к толуолу по строению хлористого бензила СбНйСН. С приводит, как это недавно было проверено, к получению 52,6% пара-, 32,17о орто-, 15,3% мета-нитропродукта 31). [c.52]

Ha ориентацию вступающей в ядро нитрогруппы также оказывают большое влияние заместители, находящиеся в боковой цепи. Так, например, при нитровании нитробензола получается 93%, при иитровании io-нитротолуола — 48%, а при нитровании <о-нитроэтил-бензола всего лишь 13% т-нитропроизводного. С другой стороны, из хлористого бензила при этом получается 12%, из бензальхлорида— 35%, а из бензотрихлорида — 64% п7-иитросоединения При нитровании 2-бромтолуола получается 18,2% З-нитро-2-бром-толуола, 20,1% 4-, 37,3% 5- и 25% б-нитро- -бромтолуола в тех же условиях из 3-бромтолуола получается смесь, содержащая 13,0% [c.205]

О влиянии заместителей на положение вступающей нитрогруппы при нитровании различных производных дифенила бензил-, бен-заль- и циннамилиденмалоновых эфиров <>, о значении полярности заместителей при нитровании и о некоторых неправильностях в ориентировании нитрогруппы, наблюдающихся при нитровании -, см. оригинальную литературу. Доп. ред.] [c.207]

Многие альдегиды и кетоны образуют с азотной кислотой легко характеризуемые, иногда даже прекрасно кристаллизующиеся продукты присоединения которые, возможно, являются полуэфи-рами соответственных ортоформ альдегидов и кетонов и которые, как правило, хотя и не всегда, рассматриваются как промежуточные продукты в процессе нитрования. В определенных условиях эти продукты присоединения могут превращаться в нитросоединения, тогда как в других условиях они распадаются на исходные компоненты или же реагируют в другом направлении. Так, например,, при взаимодействии бензальдегида с азотной кислотой уд. в. 1,37 (примерно 60%-ной) получается бензальдегид-нитрат в веде бесцветного, легко разлагающегося масла из коричного альдегида и азотной кислоты уд. в. 1,40 образуется довольно стойкий нитрат коричного альдегидав виде белоснежной кристаллической массы с темп. пл. 60—61°. Аналогичным образом могут быть получены нитраты ацетофенона, бензофенона 2, флуоренона , фенантренхинона , бензила и камфоры . Нижеследующая схема дает представление о возможных путях превращения таких соединений, например бензальдегиднитрата [c.209]

Так, например, при нитровании некоторых замещенных бензил-анилинов азотной кислотой нйтрогруппа вступает в ароматическое ядро анилина, между тем как ири применении нитрующей смеси нитрованию подвергается ароматическое ядро бензильного остатка что, повидимому, связано с блокированием группы >NH большим избытком серной кислоты. Доп. ред. [c.257]

При нитровании цианистого бензила смесью азотной и серной кислот получается р- и о-н итробензилцианид. [c.261]

Однако, повидимому, примегтение этого способа нитрования ограничивается лишь ароматическими углеводородами и соединениями с заместителями, ориентирующими только в о- и р-положение, так как при наличии в ядре групп, направляющих нитрогруппу в т-положение, иитрование не идет з. При действии азотнокислой меди и уксусного ангидрида на дифенил образуется р-н итро- и р, р -л и н И т р о д и ф е и и л, из дибензила в этих условиях получается р,р -д и нитродибензил, а бензил и стильбен не вступают в эту реакцию Из анилина, азотнокислого лития и уксусного ангидрида получается р-н и т р о а ц ет а н и л и д 1 , тогда как применение солей меди или железа ведет к образованию о-и 3 о м е р а. Доп. ред.] [c.281]

Образование 4-(п-нитробензил)изохинолина (X) при нитровании 4-бензил-изохинолина (IX) [314] указывает на то, что изохинолиновое ядро менее реакционноспособно при нитровании, чем замещающая бензильная группа. Однако дезактивирующее действие нитрогруппы на бензольное кольцо оказывается сильнее, чем дезактивирующее действие кольцевого атома азота в гетероциклическом ядре изохинолина, и поэтому следующая нитрогруппа вступает в положение 5 (или 8) изохинолинового ядра, а не в иитробензильный остаток. [c.306]

Нитрование бензо[/г]хинолина впервые изучалось Клаусом и Имхоффом [72]. Хайд [73] выделил четыре мононитросоединения, которые пока не идентифицированы одно из них, повидимому, является 7-нитропроизводным [74]. С едкими щелочами [68] и амидами [69] с хорошим выходом образуются 2-окси-и 2-аминопроизводные. [c.489]

Электрофильные реагенты атакуют гетероциклическое кольцо бензо-1,4-дитиадиена. Так, при нитровании образуется единственный продукт реакции— 2-нитропроизводное. Взаимодействие с Ы-метилформанилидом дает 2-альдегид. [c.84]

Прямое нитрование самого бензо [с]циннолина смесью кислот при О—5 дает смесь 57,7% 1-нитробензо[с]циннолина и 12,1%, по-видимому, 3-нитро-изомера. При 30° образуется третье нитропроизводное. Структура 1-нитропроизводного была доказана превращением его в 2-аминобифенил, причем была использована устойчивость двойной азот-азотной связи по сравнению с нитрогруппой к действию таких восстановителей, как хлористое олово и соляная кислота, гидросульфит натрия, водород в присутствии скелетного никеля при небольшом давлении, а также амальгама натрия в спирте [158]. [c.148]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология