Пиримидины реакции

Реакции с гидроксиламином, фенилгидразином и мочевиной не останавливаются на замещении атома кислорода карбонильной группы. Далее отщепляется молекула спирта и образуются соединения гетероциклического ряда — производные изоксазо-ла, пиразола и пиримидина. В этих реакциях принимает участие не только карбонильная, но и этоксикарбонильная группа. Как енол [см. формулу (846)] ацетоуксусный эфир реагирует с ацетилхлорндом, хлоридом фосфора(V), диазометаном, МаОз (содержащимся в азотистой кислоте), бромом (см. выше) [c.241]

Реакции аминирования по Чичибабину подвергаются 1-метилбензимидазол. хинолин, пиримидин, пиридин и изохинолин. Какие образуются соединения и с какой легкостью [c.216]

Для инактивации вирусов часто используют ультрафиолетовое излучение [328]. Белки ноглош ают УФ-лучи в меньшей степени, чем нуклеиновые кислоты, и поэтому гораздо более устойчивы к их действию. Инактивации подвержены как одноцепочечные, так и двухцепочечные нуклеиновые кислоты. Но мутагенный эффект обычно невелик. Первое, что происходит при интенсивном воздействии ультрафиолетовыми лучами,— это присоединение молекулы воды по 5,6-двойной связи пиримидинов. Реакция эта обратима, причем легкость протекания обратной реакции зависит от типа пиримидинового основания [c.202]

Модификация по пиримидинам (Реакция Т+С) [c.46]

Пиримидин является очень устойчивым, хорошо кристаллизующимся соединением (т. пл. 20—22°, т. кип. 124°, испр.) водные растворы его имеют нейтральную реакцию, но с кислотами пиримидин образует соли. Гомологи его обладают теми же свойствами. [c.1033]

Взаимодействие промежуточных продуктов восстановления с кислотным растворителем может быть причиной вывода их из сферы реакции и прекращения дальнейшего гидрирования. Например, гидрирование пиримидина в разбавленных кислотах протекает с поглощением лишь 2 моль водорода и приводит к образованию солей 1,4,5,6-тетрагидропиримидина [c.41]

Применение в синтезе ацетамидина обеспечивает получение метильной группы в положении 2. Подбирая для конденсации с ацетамидином второй компонент этой реакции, можно получать производные пиримидина, замещенные в положениях 4 и 5 [c.69]

Г. в воде гидролизуется до мочевины (50% за 20 сут при 29 С). С к-тами образует соли, устойчивые к гидролизу (см. табл.). Легко алкилируется ацилируется эфирами к-т в присут. щелочей (см. Шоттена-Баумана реакция) нитруется обработкой азотнокислого Г, серной к-той. Конденсация Г. с бифункциональными соед. (диэфирами, дикетонами, диаминами и др.) приводит к гетероциклич. соед. (пиримидинам, пиперазинам, триазинам и др.) или полимерам, напр, [c.617]

Получение основано на реакции взаимодействия указанного ацеталя с основанием ацетамидина. При этом образуется в качестве промежуточного соединения 2,7-диметил-5,6-дигидропиримидо-4,5-пиримидин. Реакция протекает по следующей схеме [c.96]

Бензамидин конденсируется с соединениями типа СвН5СН=СНС0Н в которых радикал I не содержит а-водородного атома), образуя 2,4,6-три-замещенные пиримидины. Реакция проходит в присутствии спиртового раствора едкого кали. Первоначально образовавшийся дигидропиримидин дегидрируется избытком непредельного кетона [74]. [c.203]

Галогены (например, Вгг) также можно использовать для модификации и индуцирования мутаций вирусных нуклеиновых кислот. Наиболее реакционноспособным основанием является цитозин, хотя урацил и гуанин тоже реагируют с галогенами. В случае пиримидинов реакция начинается с присоединения ВгОН к 5,6-двойной связи с последующей дегидратацией, приводящей к 5-бром-производному [50]. Образование 5-бромцитозина может привести к мутации вследствие сдвига таутомерного равновесия (фиг. 49). [c.203]

Весьма эффективным оказался и ряд других гетероциклических соединений. Так, широкое распространение в качестве антиокислителей для высокотемпературных смазочных масел получили производные пиримидина, получаемые, например, реакциями 4-ме-тил-2,6-дихлорпиримидина с 3-феноксифенолятами натрия или с [c.22]

Следовательно, путем электрофильного замещения можно получить ряд биологических аналогов пуринов и пиримидинов. Особенно следует отметить реакцию галогенирования, позволяющую получать интермедиаты, которые способны превращаться в другие нроизводпые. Ниже приведены некотерые примеры. [c.111]

Циановодород может также превращаться в цианацетилен и циановую кислоту — предшествеииики пиримидинов. Эти реакции были воспроизведены в лабораторных условиях. Ведь уже в 1828 г. Велер получил из циановой кислоты II аммиака мочевину — первую животную субстанцию , синтезированную из неорганических соединений. Весьма вероятно, что все подобные процессы первоначально проходили в водной среде, причем ионы Н+ и ОН выступали в роли кислотного или основного катализатора. Замечательно, что три основных класса азотсодержащих биомолекул — пурины, пиримидины и аминокислоты — образуются прн гидролизе олигомеров, которые непосредственпо получены в разбавленных водных растворах H N. Синтез всех этих биомолекул на первобытной Земле мог бы быть следствием постоянного образования H N под действием электрических разрядов и ультрафиолетового излучения, H N, возможно, растворялся в каплях дождя и переносился ими на поверхность Земли, где могла происходить олигомеризация H N с последующим медленным гидролизом образую- [c.184]

Если в матрицу, состоящую из пиримидинов poly (С), введено небольшое количество пуринов (например. А), так что в некоторых районах имеется чередование пуриновых звеньев и пиримидиновых, то такая матрица более эффективно чаправляет реакцию конденсации комплементарных оснований (добавлением ыо- [c.187]

Р- Оксиэти л)п иримидин. Смесь из 10 г 4-метилпиримиди на и 3,0 г параформальдегида нагревают в запаянной трубке при 165° в течение 3,5 час. Содержимое трубки вымывают эфиром в перегонную колбу, отгоняют эфир и перегонкой выделяют 6г 4-метилпиримидина ст. кип. 140— 14Г (760 мм) и 4 г 4-(Р-оксиэтил)пиримидина с т. кип. 132—139° (Ш мм). После повторной перегонки получают 3,5г 4-(Р-оксиэтил)пиримидина с т. кип.125—127° (9 мм)-, 1,3620 п 1,5323 выход составляет 76% от теорет., считая на вступивший в реакцию 4-метилпиримидин. 4-(Р-0кси-этил)пиримидин — вязкая жидкость с желтоватой окраской и прогорклым запахом [355]. [c.275]

В силу электроноакцепторного влияния атомов азота пиримидин практически не вступает в реакцию электрофильного замещения. Однако при наличии в ядре двух электроиодонорных заместителей он ведет себя как бензол и электрофильная атака направлена в положение 5, т. е. в а-положение по отношению к азометиновым группам. [c.323]

Водородные связи играют исключительную роль в биохимии. Они образуются при многочисленных фермент-суб-стратных взаимодействиях, иммунологических реакциях, обеспечивают и обусловливают снециф ику взаимодействия ойнований нуклеиновых кислот в двойной спирали ДНК, при переносе информации от ДНК к РНК и далее к белковым структурам. Уотсон и Крик показали, что единственно возможной структурой двойной спирали ДНК является такая, при которой пу ин одной цепи образует комплементарную пару с пиримидином другой цепи при помощи водородных связей [c.39]

При окислении 5-гидроксиметилурацила (2,4-дигидрокси-5-гидроксиметил-пиримидина) раствором оксида марганца (IV) в диметилсульфоксиде при 100 °С образуются соответствующий альдегид с выходом 85 %. Напишите уравнение реакции. [c.322]

Создана новая общая концепция использования реакции амидоалки-лирования как > ниверсального метода для конструирования и селективных трансформаций различных гетероциклических соединений с двумя атомами азота, в том числе функционально замещенных имидазолов, пиримидинов, 1,3-тиазинов, пиразолов и многих других. Разработанные методы значительно дополняют известные литературные способы синтеза соответствующих гетероциклов. В некоторых случаях становится возможным получать ранее недоступные типы гетероциклических соединений. В развитие данного направления предполагается осуществить синтезы ряда известных биологически активных препаратов, а также соединений с потенциальной биологической активностью. [c.102]

Эта реакция уже упоминалась как промежуточная стадия при реакции 2- или 4-галогензамещенного пиридина или галогензамещенного хинолина с аминами в присутствии фенола (разд. В. I). Замещ ение было осущ естБлено с помощью фенил-4-пиридилового эфира (пример а) и его сернистого аналога, которые при кипячении с хлоргидратом анилина превращались в фенил-4-пиридиламин с выходами 89 и 70% соответственно [82]. Такое же замещение имеет место и для некоторых тиоэфиров ряда пиримидина [83, 84] и пурина [85]. В некоторых случаях [83, 85] реакцию проводят под давлением. Нитрозогруппа, находящаяся в положении 5 пиримидинов, облегчает вытеснение тиометильного заместителя [86]. Выходы не всегда получаются удовлетворительными. [c.515]

Обш,ий метод получения пиримидинов заключается в конденсации мочевины или ее производных с -дикарбонильными соединениями [123]. В приведенном ниже примере N-метилбарбитуровая кислота образуется при нагревании N-метилмочевиНы с малоновым эфиром в присутствии метилата натрия. При рассмотрении механизма реакции следует обратить внимание на то, что NH-кислотность ме-тилмочевины (рКй 13) соизмерима с СН-кислотностью малонового эфира (рКй 13,3). Поэтому при прибавлении метилмочевины к натриймалоновому эфиру ме.жду ними сначала должно протекать кислотно-основное взаимодействие с образованием равновесных количеств натрийметилмочевины и малонового эфира. Последуюш.ее нуклеофильное присоединение N-аниона метилмочевины к С = 0-группам малонового эфира приводит к замыканию пиримидинового цикла. [c.40]

При нагревании барбитуровой кислоты с избытком хлорокиси фосфора в присутствии диметиланилина образуется 2, 4, 6-трихлор-пиримидин 187]. Роль диметиланилина, в отсутствие которого реакция протекает очень плохо, по-видимому, заключается в активации Р0С1з за счет образования с ней комплекса. Вероятно также, что под действием диметиланилина барбитуровая кислота превращается в анион, который более легко подвергается электрофильной атаке хлорокисью фосфора. [c.64]

Фотохимические превращения пуринов и пиримидинов приобретают особую важность в связи с высокими значениями молярной экстинкции /нуклеиновых кислот. Это означает, что свет с высокой вероятностью, по-гутощается этими молекулами и может вызывать фотохимические реакции, приводящие к мутациям [72, 73]. И пиримидины, и пурины ) претерпевают целый ряд фотохимических превращений, но обычно наибольший вклад в повреждения нуклеиновых кислот д ают лишь два типа реакций с участием пиримидинов. Одна из них — фотогидратация, осо-- енно легко протекающая для цитидина [c.35]

Этиленацеталь дицианокетена вступает в реакцию с третичными аминами с образованием четвертичных внутренних солей аммония Аналогичным образом он реагирует и с сульфидами с образованием внутренних солей сульфония з. Обычно эти ацетали — твердые вещества, которые могут быть использованы для характеристики третичных аминов и сульфидов. Ацетали дицианокетена можно превратить в пиримидины, пиразолы или изоксазолы в одну стадию [c.73]

Органическими основаниями нуклеиновых кислот являются пурины либо пиримидины. Пири-мидины представляют собой производные ше-стичленного азотно-углеродного гетероцикла, а пурины—производные бициклического гетеросоединения. Эти основания принято обозначать буквенными символами, например цитозин — буквой Ц, а ТИМИН—буквой Т (рис. 28.4). Каждое из оснований имеет один атом водорода (изображенный на рис. 28.4 в кружке), который вступает в реакцию конденсации с группой — ОН у атома углерода (в положении 1) молекулы сахара (см. рис. 28.3), в результате чего образуется прочная связь С — N между сахаром и основанием. [c.484]

С 2-замещенными циклическими кетонами (15) реакция идет через бициклический интермедиат (16), который в ряде случаев может быть выделен, и приводит к образованию 3,4,б,7,8-гексагидро-2Н-4а,8-алканопиридо[4,3-[c.89]

Дополнительно образуется до 2% 2-аминоизомера Аналогичным путем 5-фенил- и 5-бромпиримидины превращаются в соответствующие 4-аминосоединения. Детальные ис-ледования реакции аминирования 4-фенилпиримидина 17 (схема 13) показали, что период времени между растворением исходного пиримидина в КМНг /КНз и добавлением КМпОд в значительной мере определяет направление реакции. Если КМПО4 добавляют спустя одну минуту, то реакционная масса состоит из [c.110]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология