Альдегиды дисмутация

Дисмутация формальдегида в щелочной среде (реакция Канниццаро) [О. R., 2, 94] применима только к тем альдегидам, которые не способны к енолизации. [c.240]

Реакция Канниццаро (перегруппировка Канниццаро) — дисмутация альдегида в спирт и анион карбоновой кислоты под действием щелочи [c.481]

Напишите уравнение реакции дисмутации (окислительного восстановления) уксусного альдегида. [c.84]

Какими качественными реакциями можно выявить наличие альдегидной группы Укажите цветную реакцию для открытия альдегидов. Перечислите реакции, используемые для обнаружения ацетона. Напишите уравнения превращения ацетона в йодоформ, реакций дисмутации формальдегида, получения уротропина (гексаметилен-тетрамина). Что такое формалин и параформ [c.28]

Перенос иона Н происходит также при восстановлении кетонов спиртами в присутствии алкоголята алюминия и при реакции дисмутации альдегидов по Канниццаро. В последнем случае основание атакует карбонил и образовавшийся анион дает молекулу кислоты с отрывом иона Н ,который далее атакует другую молекулу альдегида. Равновесие будет непрерывно смещаться, анион [c.253]

Такая дисмутация в особенности характерна для ароматических альдегидов и часто протекает настолько гладко, что может быть использована для препаративного получения некоторых ароматических спиртов и кислот. Из альдегидов жирного ряда такое превращение претерпевают, например, формальдегид и ацетальдегид. Возможно, что эта реакция играет значительную роль при некоторых биологических процессах (например, при спиртовом брожении, стр. 119). Одновременное образование спирта и карбоновой кислоты из альдегидов открыто Канниццаро и поэтому носит название реакции Канниццаро [в применении к алифатическим альдегидам ее обычно называют реакцией Тищенко]. [c.207]

Реакция дисмутации. Под влиянием спиртового раствора щелочи одна молекула бензойного альдегида окисляется [c.312]

Альдегиды очень легко окисляются. В водных растворах они могут окисляться в кислоту за счет соседней молекулы альдегида, восстанавливая ее в соответствующий спирт. Реакция эта, известная под названием реакции дисмутации или окислительного восстановления протекает по схеме [c.50]

Чрезвычайно интересно, что восстановление альдегидов и кетонов с помощью 9-ББН протекает быстро и количественно, что позволяет восстанавливать карбонильные группы в присутствии почти любых других функциональных групп. Даже такие пространственно затрудненные кетоны, как камфора, можно восстановить при 65 °С в течение 1 ч. Отличительным свойством данного реагента является возможность вести процесс при высокой температуре при этом не протекают ни дисмутация, ни изомеризация. [c.306]

Реакции окисления и восстановления Дисмутация альдегидов [c.360]

Далее восстановление одной молекулы кислоты до одной молекулы спирта можно заменить восстановлением двух молекул кислоты до двух молекул альдегида с дисмутацией последнего соединения (реакция Канницаро) [c.85]

Дисмутация ароматических альдегидов протекает по схеме [c.189]

Взаимодействие сахаров с аминокислотами на самом деле имеет более сложный характер и, согласно В. Л. Кретовичу, состоит в том, что конденсация сахара с аминокислотой приводит к распаду обоих компонентов, причем из аминокислоты образуются соответствующий альдегид, аммиак и углекислота, а из сахара (гексозы) — оксиметилфурфурол. Альдегид, возникающий при дисмутации, и оксиметилфурфурол легко вступают в реакцию с новыми молекулами аминокислоты, продуцируя меланоидины. Некоторое количество меланоидинов образуется и из оксиметилфурфурола, образующегося при разложении глюкозы и фруктозы. [c.163]

В пробирку помещают 3 капли раствора формальдегида и 1 каплю метилового красного. Из-за дисмутации муравьиного альдегида раствор окрашивается в красный [c.126]

В пробирку помещают 3 капли раствора формальдегида и 1 каплю метилового красного. Из-за дисмутации муравьиного альдегида раствор окрашивается в красный цвет. При помощи пипетки с капиллярным отверстием приливают по каплям раствор щелочи до появления желтой окраски (нейтральная среда на метиловый красный). [c.153]

Превращение альдегидов в спирт и кислоту. В природе часто происходит превращение молекул альдегидов одновременно в спирт и кислоту (брожение сахаров и других соединений). Эта реакция, названная дисмутацией (изучена впервые. итальянским химиком С. Канниццаро для ароматических альдегидов, а для ациклических альдегидов — В. Е. Тищенко), происходит под влиянием концентрированного водного раствора щелочи. [c.200]

Из реакций дисмутации (или диспропорционирования) особенное значение имеет реакция Канниццаро, при которой в присутствии щелочей одна молекула альдегида окисляет другую, такую же, образуя кислоту и спирт [c.249]

Интересной реакцией дисмутации, которой подвержены многие ароматические и алифатические альдегиды, является реакция Канниццаро катализируемая основанием. Для того чтобы вызвать эту реакцию, которая по сути своей представляет реакцию окисления — восстановления, причем одна молекула альдегида восстанавливает вторую, необходимо тщательно выбирать соответствующее основание, поскольку альдегиды способны в щелочных условиях вступать более чем в одну реакцию (см. предыдущий раздел). Если альдегид не содержит а-водородных атомов, то подходящим агентом может быть гидроксил-ион концентрированного раствора щелочи и в резуль- [c.386]

Ароматичо(Жис альдегиды обладают в основном twh же свойствами, что и жирные альдегиды, однако для них характерны и некоторые довольно специфические реакции окисление кислородом воздуха, реакция Канниццаро (действие концентрированного раствора щелочи), бензоиновая конденсация. Две последние реакции проходят и с альдегидами жирного ряда, но не имеющими атомов водорода при а-угле-родном атоме. Реакция Канниццаро, иначе называемая реакцией дисмутации, играет важную роль в биологических процессах. [c.131]

В индукционный период, пока в качестве промежуточного продукта не образовался уксусный альдегид, между двумя молекулами З-фосфоглнцеринового альдегида под действием фермента альдегидмутазы ири участии молекулы воды происходит реакция дисмутации. При этом одна молекула фосфоглицеринового альдегида восстанавливается, образуя фосфоглицерин, другая окисляется в 3-фос-фоглицериновую кислоту. Фосфоглицерин в дальнейших реакциях не участвует и после отщепления фосфорной кислоты является побочным продуктом спиртового брожения. [c.205]

Окислительно-восстановительная реакция альдегидов. Стадия перениса водо-а в виде гидрид-иона — главное звено в механизме процесса диспропорцнони-ания (дисмутации) альдегидов, в результате которого одна молекула альде-а окисляется за счет восстановления другой молекулы альдегида. Этот про-с характерен для альдегидов, не имеющих а-водородных атомов, и известен реакция Канниццаро —Тищенко. [c.227]

Реакция Канниццаро, или реакция дисмутации, является реакцией окисления — восстановления (оксидо-редукции), при которой из двух молекул альдегида одна окисляется в кислоту, а другая при этом восстанавливается в спирт. Эта реакция, свойственная преимущественно ароматическим альдегидам, была открыта в 1853 г. итальянским ученым Канниццаро, который установил, что в присутствии концентрированного раствора щелочи (например, 60%-ногд раствора КОН) бензальдегид превращается в соль бензойной кислоты и бензиловый спирт [c.188]

При стоянии раствора формальдегида в нем постепенно идут процессы окисления—восстановления (оксидоредукции), называемые также реакцией дисмутации. Реакция дисмутации заключается в том, что при участии воды из каждых двух молекул альдегида одна молекула окисляется в кислоту (в данном случае — муравьиную), а другая молекула прн этом восстанавливается в спирт (в данно.м случае — метиловый) [c.130]

Вследствие дисмутации формалин обычно наряду с формальдегидом содержит л стиловый спирт и муравьиную кислоту. Реакция дисмутации катализируется щелочами. Вообще дисмутация более свойственна альдегидам ароматического ряда. Из альдегидов жирного ряда при обычных условиях легко днсмутирует лишь формальдегид. [c.130]

В условиях спиртового брожения пировиноградная кислота расщепляется на СО2 и СНзСНО. Восстановление уксусного альдегида посредством ДПН-Н дает этиловый спирт. Д. М. Михлин с сотрудниками показали, что в растениях происходит превращение уксусного альдегида в спирт и уксусную кислоту, т. е. реакция дисмутации, протекающая также с участием этого кофермента [1]. Декарбоксилирование пировиноградной кислоты в аэробных условиях ведет к образованию СО2 и СН3СООН. Уксусная кислота получается не в свободном виде, а в форме соединения с коферментом А . Обозначив его символом HSKoA, чтобы выделить сульфгидрильную группу, напишем схе.му реакции [c.101]

Дальнейшее преврашение дву образовавшихся триозофос-фатов происходит следующим образом. В начальный (индукционный) Период брожения между двумя. молекулами фосфогли-церинового альдегида под действием фермента альдегидмутазы происходит реакция дисмутации при участии молекулы воды. Одна молекула фосфоглицеринового альдегида при этом окисляется с образованием фосфоглицериновой кислоты, а другая еосстанавливается, образуя фосфорный эфир глицерина (фос-фоглицерин) [c.248]

В реакции Канниццаро осуществляется перенос водорода от одной молекулы альдегида к другой. С помощью дейтерия Фреденгагеи и Бонгеффер [190] смогли установить, что этот перенос происходит непосредственно, без участия молекул воды, в которой ведется реакция. Реакция дисмутации бензальдегида велась в присутствии КОН в чистой тяжелой воде. В полученном бензиловом спирте дейтерий оказался лишь в гидроксильной группе. После отмывания его из последней обменом с обыкновенной водой спирт не содержал дейтерия и давал после сожжения воду [c.249]

Из рассмотренных выше данных видно, что при реакциях дисмутации альдегидов водород переносится к углеродному атому альдегида яе от связи О — Н воды, а от обычно менее лабильной связи С — Н второй молекулы альдегида. Дальнейшие интересные примеры такого перемещения водорода от одних связей С — Н к другйм были обнаружены Г. П. Мик-лухиным и А. Ф. Рекашевой [305]. [c.252]

В реакции Канниццаро осуществляется перенос водорода от одной молекулы альдегида к другой. При помощи дейтерия Фреденгаген и Бонгеффер [8931 смогли установить, что этот перенос происходит непосредственно, без участия молекул воды, в которой ведется реакция. Реакция дисмутации бензальдегида велась в присутствии КОН в чистой тяжелой воде. В полученном бензиловом спирте дейтерий оказался лишь в гидроксильной группе. [c.361]

Для дисмутаци денного в фенил, одного атома угле с приведенной СХ Вероятно,таки В. М. Родионова и тическим альдегид спирта [c.362]

Виберг [19], а также Миклухин и Рекашева [20] с целью исследования механизма реакции Канниццаро определили величину изотопного эффекта при диспропорционировании бензальдегида в щелочной среде. Была найдена значительная разница в скоростях дисмутации легкого и тяжелого альдегида Кн/Ко =1,6—1,8, которая, однако, необычно мала для тех реакций, в которых разрыв связи С—Н определяет скорость, и поэтому трудно согласуется со оемой Александера и Хамметта (см. (9,1) и (9,2)), в которой предполагается межмолекулярное перемещение водорода в стадии, определяюще скорость. В работе [20] выдвинуто предположение о том, что внутримолекулярное перемещение водорода в промежуточном комплексе не сопровождается значительным изотопным эффектом и приведенные экспериментальные данные трактуются как доказательство образования при реакции Канниццаро промежуточного продукта типа полуацеталя и внутримолекулярного перехода водорода в нем. [c.687]

Реакция Канниццаро — Тищенко, носящая также название оксидоредукции, или дисмутации (стр. 139), свойственна не только бензальдегиду, но и ряду других альдегидов, преимущественно ароматического ряда из альдегидов жирного ряда лишь очень немногие (формальдегид) дают эту реакцию. [c.377]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология