Альдер, синтез

Реакция Дильса — Альдера. Синтез л-терфенила [11. Использование Д. в качестве диена в реакции Дильса — Альдера показано на примере получения н-терфенила [c.384]

Из реакций элиминирования, обычно используемых для образования ненасыщенных связей, наиболее часто применяют реакции удаления галогенов, галогеноводородов (реакции Зайцева), расщепление четвертичных аммониевых оснований (реакция Гофмана), Для построения циклических систем используют реакции конденсации, протекающие обычно с выделением воды, спиртов, галогеноводородов и других соединений или путем раскрытия ненасыщенных связей (реакция Дильса — Альдера, синтезы на основе ацетилена и др.). [c.8]

Лабораторные синтезы циклогексановых углеводородов проводятся в основном теми же методами, как и циклопентановых углеводородов, но существуют два важных и весьма широко применяемых дополнительных метода. Эти методы заключаются в гидрировании ароматических соединений и в осуществлении реакции Дильса-Альдера. [c.463]

Некоторые типы реакций Дильса-Альдера представляют собой удобный и гибкий метод синтеза соединений с шестичленным циклом, которые могут играть роль промежуточных соединений в синтезе ароматических углеводородов [18]. Для получения циклогексадиеновых и циклогексен-карбоксальдегидов может применяться конденсация алкадиенов с (А) алкенами [17, 33] п (В) ,/3-ненасыш енными альдегидами, которые могут превращаться в алкилбензолы методами, указанными выше. [c.490]

Из диолефинов наиболее реакциониоспособны соедипения с конъюгированными двойными связями. Наилучшим методом для определения их следует считать метод диенового синтеза (Дильс и Альдер). Эту реакцию впервые наблюдал С. В. Лебедев. Он разработал схему процесса димеризации диенов, ныне применяемую для диенового синтеза, получил димер циклопентадиена и установил его строение. [c.222]

Диеновый синтез (реакции Дильса-Альдера), т. е. конденсация 1,3-диенов с этиленовыми или ацетиленовыми соединениями (диенофилами), приводит к образованию шестичленных частично гидрированных циклов [c.344]

Широкие возможности синтеза углеводородов ряда норборнана появились только после открытия Дильсом и Альдером своей знаменитой реакции. [c.274]

Несмотря на относительно большую концентрацию углеводородов ряда бицикло(3,2,1)октана в нефтях, синтезы их стали осу-ш ествляться лишь в последние годы. Надо сказать, что получение углеводородов ряда бицикло(3,2,1)октана связано с рядом трудностей, так как непосредственной конденсацией по Дильсу— Альдеру их получить нельзя. Все же именно эта реакция лежит в основе синтеза данных углеводородов, так как большинство бицикло(3,2,1)октанов синтезировано путем расширения одного из циклов в углеводородах (или чаш е в функциональных производных) ряда бицикло(2,2,1)гептана, получаемых конденсацией по Дильсу — Альдеру. [c.278]

Специфической реакцией алкадиенов с сопряженными связями является диеновый синтез (реакция Дильса — Альдера), Считают, что эта реакция лежит в основе образования аренов при термической переработке алканов [c.176]

Общая схема реакции Дильса—Альдера позволяет реализовать синтезы с введением самых неожиданных [c.186]

Диены вступают в большинство реакций, свойственных олефинам. Из этих реакций промышленный интерес представляют хлорирование, диеновый синтез (реакция Дильса—Альдера) и присоединение двуокиси серы. [c.225]

Присоединение 1 моля олефина или ацетилена к 1 молю 1,3-диена в 1,4-положение известно как диеновый синтез или реакции Дильса—Альдера. Эта реакция, открытая в 1928 г., была впервые изучена на малеиновом [c.226]

Диеновый синтез (реакция Дильса — Альдера). В общем виде -.еакцию можно изобразить следующим образом [c.69]

Диеновый синтез, а, -Ненасыщенные альдегиды, например акролеин, способны вступать в реакцию Дильса — Альдера, причем они могут реагировать не только как диенофилы, но и как диены [c.85]

Диеновые синтезы. Одной из наиболее важных реакций, применяемых для получения многих циклических органических соединений, является диеновый синтез. Этот вид реакций состоит в 1,4-присоединении алкена к диену с сопряженными двойными связями. Такие реакции известны как синтез Дильса — Альдера (1929). [c.79]

Реакция Дильса-Альдера. Универсальным и уникальным методом, широко применяемым для синтезов разнообразных производных циклогексенов с хорошими выходами, является реакция Дильса-Альдера. Следует различать два основных метода. Во-первых, получаются производные циклогексена (или гексадиена) (такие, как альдегид, кислота, эфир, кетон и др.) с последующим превращением их в углеводород по обычным реакциям. Во-вторых, осуществляется прямой синтез циклогек-сена (или гексадиена). Существует много превосходных обзоров [5, б, 8, 24, 81] по реакции Дильса-Альдера. Нортон делит синтезы на три основных типа [104] [c.466]

Многочисленные применения реакции Дильса-Альдера к синтезам индивидуальных геометрических изомеров циклогексеновых и циклогек-саяовых углеводородов путем обычных реакций могут быть объяснены на основе общих положений, указанных выше. [c.468]

Используя различные продукты реакции Дильса-Альдера, можно получить таким путем разнообразные спиросоединения. Исследуя синтезы спиро(3,5)нонанов, Бухман с сотрудниками [26] усовершенствовали процесс конверсии циклогоксандиола в соответствующий дибромид путем перевода ого в дитозилат с обработкой последнего бромистым натрием. [c.471]

Считают, что при темновой реакции исключается образовани циклобутановых соединений, в то время как при фото- или радиа ционнохимической исключается образование шестичленных цикло по реакции Дильса — Альдера, а идет образование циклобутановы соединений, что является одним из основных применений фотохи мического синтеза [46, 48]. Эта реакция в основном протекает п схеме [c.78]

Цеолит LZ-210 способен выдерживать температуры > 850Т. Другая важная особенность новых высококремнеземных цеолитов (пентаси-лов) как катализаторов - низкий выход кокса, что объясняется их трубчатой структурой (d = 0,6 нм), препятствующей протеканию реакций поликонденсации коксогенов или реакций диенового синтеза Дильса и Альдера и способствующей диффузии промежуточных продуктов и реакциям перераспределения водорода. [c.118]

Известно, что при риформинге на АПК парафиновые углеводороды подвергаются на платиновых центрах дегидрированию, а затем шести-или пятичленной циклизации. За счет дальнейшего дегидрирования шестичленных циклических получаем основную массу алкилароматических углеводородов, обладающих низкой коксогенностью и поэтому рассматриваемых как целевой продукт реакции. Пятичленные цикланы, образующиеся на сильных мелких кластерах платины или содержащиеся в исходном бензине, согласно нашим работам, вовлекаются в реакции дегидрирования до алкилциклопентадиенов и далее в реакции конденсации по механизму диенового синтеза Дильса и Альдера, протекающему вначале в жидком адсорбированном слое по схеме [c.145]

В основе синтеза тpициклo(6,2,2,0 ) додекана лежит обычная схема димеризации циклогексадиена-1,3 по Дильсу — Альдеру. [c.290]

Диолефины с кoнъюгиpoвaнны пI связями вступают в реакцик, диенового синтеза (реакция Дильса-Альдера). Реакционная спо собность диенов зависит от нх строения. Из двух возможных компланарных систем диенов (I) и (II) [c.84]

Совернюнно особое место занимает реакция Дильса — Альдера в синтезах иолициклических структур каркасного тина, таких, нанример, как баскетеп 273. В этом случае реакция Дильса—Альдера между диеном 276 (в этой форме реагирует циклооктатетраен) и малеихговым ангидридом позволяет построить в одну стадию с выходом [c.189]

Также подробно проработано применение программы ЛХАСА для ретросиитетического анализа полициклических структур па основе реакции Дильса—Альдера как стратегической , Задача программы в этом случае — найти переходы от целевой структуры к потенциальному ад-дукту диенового синтеза, т. е. проработать ретросинтети-ческую схему. [c.281]

Известно, что малеиновый ангидрид (МА) обладает высокой реакционной способностью по отношению к различным углеводородам ароматическим (исключение бензол и его гомологи), диеновым, олефино-вым. МА, являясь диенофилом, вступает в реакцию диенового синтеза (реакция Дильса-Альдера) с ароматическими соединениями, имеющими сопряаенные двойные связи, и образует аддуктн различного строения по двойной связи, сохраняя ангидридную группу 1б]. [c.5]

Ненасыщенные шестичленные нцклы легко получаются по реакции диенового синтеза (реакция Дильса-Альдера) [c.139]

Для создания новых биоактивных полигетероциклических систем перспективным методом является введение в реакцию Дильса-Альдера 1,3-диоксоланов, полученных на основе фурфурола и различных диенофилов. Аналогичные синтезы осуществляли также с использованием производных 1,3-оксазолидина и 1,3-тиазолидина. [c.34]

Известно также, что нафталин, подобно сопряженным диенам, способен присоединять водород в момент выделения (при действии натрия в спирте), причем первая молекула его присоединяется в положение 1,4 с образованием дигидронафталина антрацен широко используют в качестве диена в синтезе Дильса — Альдера. [c.350]

Получение шестичленных циклов (диеновый синтез). Реакции диенового синтеза (реакция Дильса — Альдера) и возможный механизм ее протекания уже были подробно рассмотрены ранее (см. разд. 1.3.2). Следует только отметить, что шестичленные карбоциклические структуры образуются лишь в тех случаях, когда в диене имеются две, а в дненофиле одна углерод-углеродные связи. [c.503]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология