Дигидронафталин, образование

В присутствии катализатора фенол сравнительно легко присоединяется к ненасыщенным углеводородам с образованием в качестве главных продуктов реакции р-замещенных фенолов. Из ненасыщенных соединений в эту реакцию вступают, например, изоамилен, стирол, дигидронафталин, циклогексен, октагидронафталин и метилциклогексен. В качестве катализаторов применяется хлористый цинк, серная кислота в ледяной уксусной кислоте или соляная кислота [c.43]

Гидрирование нафталина в тетралин сопровождается реакцией, приводящей к образованию цис- и транс-д,ека-линов. В определенных условиях могут протекать и другие реакции, приводящие к образованию дигидронафталина, а также продуктов изомеризации и распада декалинов. [c.326]

Меркаптаны способны конденсироваться с непредельными углеводородами с образованием смолообразных продуктов. Так, этил-меркаптан способен давать многосернистые продукты уплотнения с циклогек сеном, стиролом, 1, 2-дигидронафталином и дицикло-пентадиеном. При уплотнении циклогексена с меркаптаном получается продукт, содержащий 11,45% 3 со стиролом ее получается 8%. Опыты показали, что достаточно незначительного прибавления меркаптанов к моторному бензину, содержащему стабильные непредельные соединения, чтобы заметно повысить смолообразование. [c.18]

В работе А / предполагается, что на первой стадии происходит /1,5 /-сигматропный сдвиг с образованием сопряженного триена, который далее дис-ротаторно циклизуется (путь в) в дигидронафталин или подвергается Д,7д/-сигматропному сдвигу (путь 5" ). [c.72]

Возможность реакции диспропорционирования обусловлена увеличением стабильности образующихся дигидропроизводных аценов при переходе от бензола к пентацену дигидробензол не стабилен, дигидронафталин относительно стабилен, а дигидроантрацен обладает высокой стабильностью. Пиролиз антрацена в вакууме при 450 °С приводит к образованию дигидроантрацена °. Дигидропроизводные высших аценов довольно легко образуются при нагрева-пии в результате реакции диспропорционирования. [c.191]

Известно также, что нафталин, подобно сопряженным диенам, способен присоединять водород в момент выделения (при действии натрия в спирте), причем первая молекула его присоединяется в положение 1,4 с образованием дигидронафталина антрацен широко используют в качестве диена в синтезе Дильса — Альдера. [c.350]

Нафталин — ароматическое соединение, в котором я-электрон-ную систему образуют, согласно формуле Хюккеля Ап + 2), 10 электронов. Доказательством строения нафталина является способность присоединять — на катализаторе (N1) два, четыре и далее — десять атомов водорода с образованием соответственно 1,4-дигидронафталина а), тетралина (б) и декалина (в) [c.274]

Заслуживает внимания наблюдение, что 1,4-дигидронафталин-1,4-эндоксид реагирует с 2,3-диметилбутадиеном с образованием аддукта, способного превращаться в 2,3-диметилантрацен (Вольтиус, 1961). [c.286]

Образование и улавливание тетрахлородегидробензола 5,8-эпокси-1,2,3,4-тетрахлоро-5,8-дигидронафталин [9 ] [c.162]

Смит, Ралл и Грандон [25а] изучали активность различных катализаторов гидрогенизации нафталина при низкой температуре (95°) и низком давлении. Самыми активными катализаторами были платина, никель и кобальт. Медь, железо, кадмий и молибден совсем не были активны при изучавшихся условиях. Активность катализатора зависит, главным Образом, от носителя. Например, неосажденный никель значительно менее активен, чем никель, нанесенный на гранулированный древесный уголь или на гранулированую пемзу, предварительно обработанную кислотой. В присутствии неосажденного никелевого катализатора основной реакцией является образование тетрагидронафталина, в то время как в присутствии осажденного никелевого катализатора легко образуется дигидронафталин. [c.206]

Контактные превращения ас-р-сернистых производных тетралина протекают совершенно идентично превращениям их ас- -изомеров, так как состав катализатов в случае ас-а- и ас-р-соединений одинаков. Так, при разложении ас-Р Тиотетралола в катализате также были найдены только два соединения тетралин и нафталин. Распад этого тиола, по-видимому, совершенно идентичен распаду ас-а-изомера. Однако в данном случае равновероятно образование как 1,2-, так и 1,4-дигидронафталина. Поскольку [c.180]

Различные результаты, полученные Шенком и Муром, можно объяснить тем, что фотохимическое дегидрирование тетралина хлоранилом проходит через образование эфира (I), который распадается (термически или фотохимически) на 1,2-дигидронафталин и тетрахлоргидрохинон [c.204]

Такая зависимость свидетельствует об участии поверхности в образовании и гибели свободных радикалов. Было изучено [78] влияние щелочи на окисление тетралина. ТЦелочь вводили в виде мелкораздробленной NaOH. В присутствии щелочи скорость окисления сначала резко возрастает, затем быстро уменьшается (рис. 205). Среди продуктов щелочного окисления отсутствует гидроперекись. Введение в тетралин тетралона со щелочью сильно тормозит окисление, в то время как сам по себе тетралон тормозит окисление слабо. Было высказано предположение, что щелочь разлагает гидроперекись до тетралона, а тетралон нейтрализуется в щелочной среде в 1-гидрокси-3,4-дигидронафталин, который и тормозит окисление. Возможно образование других продуктов, обладающих ингибирующим действием. Ускоряющее действие щелочи в начальный момент окисления, по-видимому, связано с тем, что щелочь ускоряет распад гидроперекиси на радикалы (см. 1 настоящей главы). [c.344]

О роли природы растворителя, инертного в процессе электролиза, могут свидетельствовать следующие примеры. Электрохимическое восстановление нафталина может протекать с образованием 1,4- и 11,2-дигидронафталинов и тетралина [181]. Выход по току и соотношение между этими продуктами зависят от природы применяемого растворителя следующим образом [c.128]

Полинг пишет Хотя этим числам нельзя дать простой количественной интерпретации с точки зрения химической активности, но все же можно потребовать, чтобы качественные соотношения выполнялись [там же, стр. 1341]. Так, в нафталине связи 1,2 должны быть ближе по СБОИМ свойствам к двойным, чем связи в бензоле, а те в СВОЮ очередь ближе к двойным, чем связи 2,3 в нафталине. С этим согласуется то, что реакции присоединения к нафталину идут преимуш,ественно по связям 1,2. В антрацене связи 1,2 еще более активны к реакциям присоединения и уступают в этом отношении только связям 9,10 в фенантрене. Фенантрен, таким образом, более реакционноспособен, хотя его энергия резонанса больше. В то же время Полинг дает объяснение этому же ходу реакций гидрогенизации для бензола и нафталина, апеллируя непосредственно к энергии резонанса, а именно присоединение в положение 1,2 к нафталину с образованием 1,2-дигидронафталина более выгодно, чем к бензолу (с образованием циклогексадиена), потому что в первом случае потеря резонансной энергии меньше. [c.235]

Известно также, что при восстановлении нафталина натрием в спирте первый моль водорода, присоединяется в положение 1,4 с образованием дигидронафталина (III), а антрацен широко используется в качестве диена в синтезе Дильса—Альдера [c.321]

Отметим, что обработка углекислым газом продукта присоединения натрия к нафталину в присутствии некоторых органических растворителей приводит к образованию дикарбоновой кислоты дигидронафталина Аналогично из фенантрена получается дигидрофенантрен-9,10-дикарбоновая кислота [c.786]

Последний метод может быть рассмотрен как диеновый синтез с участием одной двойной связи ароматического кольца с первоначальным образованием дигидронафталина, который далее в условиях реакции (при высокой температуре) дегидрируется. [c.210]

Радикал может давать 1,4-дигидронафталин не только за счет отрыва атома водорода, но и за счет образования аниона и последующего протонирования, поскольку при замене воды ОгО в положения 1 и 4 1,4-дигидронафталина вводится дейтерий. [c.315]

Реальность осуществления реакции диспропорционирования с образованием, например, ДГА обусловлена увеличением стабильности дигидропроизводных в ряду аценов при переходе от бензола к пентацену. Так, дигидробензол нестабилен, дигидронафталин умеренно стабидан, а дигидроантрацен абсолютно стабилен. Для высших аценов дигидропроизводные легко образуются при простом нагревании в результате реакции диспропорционирования. В частности, гексацен частично превращается в дигид-рогексацен уже при сублимации в вакууме. Установлено, что при пиролизе антрацена в вакууме при 450 °С получается дигидро-антрацен . На этой стадии образуются макромолекулы с развитой цепью сопряжения и сравнительно низким значением энергии возбуждения. Здесь несу1цественно, по какому механизму протекает полимеризация — радикальному, ионному или молекулярному. Важно, что в результате образуется блок сопряжения, энергия т -электронов которого позволила бы с достаточной вероятностью реализовать возбуждение в бирадикальное (или биполярное) состояние. [c.132]

Диальдегид, полученный озонолизом дигидронафталина [реакция (3)], может циклизоваться только с образованием 2-инденальде-гида. Реакция (4) является частью схемы синтеза стероидов по Гарварду. Диальдегид в этом случае получают гидроксилированием кратной связи четвертого конденсированного ядра с последующим периодатпым расщеплением виг -диола. В полученном таким образом соединении (III) две альдегидные группы неэквивалентны, и при внутримолекулярной атаке карбаниона продукт (IV) образуется с большим выходом, чем продукт (V), так как подход молекулы основания к а-атому углерода, обведенному на схеме кружком, менее затруднен. [c.90]

Что касается низшей ароматики, то образование ее также можно представить себе как результат окисления того или иного из изомерных дигидронафталинов через промежуточное образование соответствующих перекисных альдегидных и кислотных форм, аналогично тому, как это было показано выше на примере превращения толуола в бензол. Не исключена, однако, возможность, что тетралин разлагается в условиях крекинга по месту нафтенового кольца с образованием высоконепредельных углеводородов, гидратация которых и является источником получения альдегидов жирного ряда (уксусного, пропионового), образование таких альдегидов наблюдалось нами и отмечено выше. Для этой реакции можно дать схему III. [c.291]

Реакции присоединения двуокиси углерода к органическим ион-радикалам с образованием дикарбоновых кислот наблюдались и при восстановлении некоторых других углеводородов. Например, из нафталина получен 1,4-дикарбокси-1,4-дигидронафталин, из фенантрена —9, 10-дикарбокси-9, 10-дигидрофенантрен. По-видимому, на аналогичной реакции основан электрохимический метод получения дигидромуконовой кислоты при электролизе раствора [c.510]

Метилнафталип окисляется хро,мовым ангидридом в среде СНзСООН в 2-метил-1,4-нафтохинон (см. 467—468), причем содержащийся в нем а-метилнафталин не окисляется разбавленная HNO3 окисляет -метилиафталин в -нафтойную кислоту. При восстановлении -метилнафталина натрием в этиловом спирте образуется смесь 6-метил-1,4- и б-.ме-тил-1,2-(или -3,4)-дигидронафталинов. Хлорирование на солнечном свету при компа1ной температуре приводит к образованию [c.574]

Предполагалось, что быстрая адсорбция на Л1еталле молекул ароматических углеводородов совместно с молекулами жирной кислоты ускоряет образование карбоксилат-анионов и тем способствует адсорбционному понижению прочности металла и, соответственно, повышает износ (понижает его усталостную долговечность). Из табл. 9 видно, что износ возрастает в ряду 1-метил-нафталин (отличающийся наибольшей сравнительной адсорбцией на стали) >дигидронафталин>тетрагидро-нафталин, а в присутствии изостеариновой кислоты наблюдается обратная зависимость. Еще более точным [39] является сравнение приведенных в табл. 9 результатов испытаний этилбензола и мезнтилена первый значительно эффективнее адсорбируется на стали и в ирисут- [c.56]

Смотреть страницы где упоминается термин Дигидронафталин, образование: [c.85] [c.179] [c.273] [c.340] [c.99] [c.99] [c.180] [c.181] [c.540] [c.66] [c.178] [c.12] [c.85] [c.288] [c.291] [c.66] [c.149] [c.587] [c.1788] [c.1788] [c.19]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология