Растворители кислые протофильные

Протолитические растворители в свою очередь можно разделить на три группы амфипротные, протогенные (кислые) и протофильные (основные). Амфипротные растворители — это химические соединения амфотерного характера, играющие роль оснований по отношению к веществам, проявляющим свойства кислот, и одновременно играющие роль кислот по отношению к веществам, проявляющим свойства оснований. Молекулы амфипротного растворителя способны как отдавать, так и присоединять протоны. [c.21]

В среде протофильных растворителей увеличивается число веществ, проявляющих кислые свойства, и уменьшается число соединений, проявляющих основные свойства. Сила слабых кислот увеличивается многие слабые кислоты становятся сильными. Однако сильные кислоты в среде протофильных растворителей с малой диэлектрической проницаемостью становятся слабыми. [c.420]

Если в качестве растворителя использовать химическое соединение, отличающееся более слабыми кислыми свойствами по отношению оснований, чем вода, например апротонный растворитель, каким является бензол, или протофильный растворитель, каким является этилендиамин, или смесь апротонного растворителя с протофильным растворителем или амфипротный растворитель с менее выраженными -кислыми свойствами, чем у воды, например этиловый спирт, то основная реакция (1) протекает количественно, а реакция (2) протекает в незначительной степени или не протекает совсем. Благодаря этому многие кислоты, не титруемые в водной среде, могут быть успешно оттитрованы в апротонном, протофильном, амфипротном растворителях или в их смесях. [c.45]

Протофильные растворители способны принимать протоны. К ним относятся жидкий аммиак, пиридин, гидразин и др. В этих растворителях увеличивается число веществ, проявляющих кислые свойства. Например, гуанидин является Основанием в водной среде, а в жидком аммиаке ведет себя как кисЛота. [c.35]

Влияние протофильных растворителей аналогично по характеру, но противоположно по направлению, влиянию кислых растворителей [1]. В среде протогенных растворителей увеличивается число веществ, проявляющих кислые свойства, и уменьшается число веществ, проявляющих основные свойства. Сила слабых кислот увеличивается, и многие слабые кислоты становятся сильными. Величины р/Сл большинства кислот в среде жидкого аммиака изменяются в пределах двух единиц — от 2,5 до 4,4. Сила слабых в воде кислот, например синильной и сероводородной кислот, значительно увеличивается. Однако сильные в воде кислоты в среде жидкого аммиака имеют р/Сл = 2, что объясняется сравнительно малой величиной его диэлектрической проницаемости (е=21). [c.28]

ДЛЯ определения соединений, которые в неводных растворах проявляют кислые свойства, в качестве сред для титрования используют протолитические (протофильные, протогенные и амфипротные) и апротонные растворители. [c.100]

В сильнопротогенных растворителях (например, в НСООН) самые щелочные растворы кислее самых кислых водных растворов самые кислые растворы в протофильных растворителях (например, МНз) щелоч-нее самых щелочных водных растворов. [c.418]

В качестве сред для титрования очень слабых кислот обычно применяют протофильные растворители, например диэтиламин, этилендиамин, бутиламин, моноэтаноламин, пиридин, пиперидин и ряд других аминов, диметилформамид и другие органические основания. Так, в среде безводного этилендиамина успешно титруют фенол и слабые карбоновые кислоты 303—310]. Однако получение этилендиамина, свободного от воды и кислых примесей, весьма трудоемкий и дорогой процесс. Поэтому для определения очень слабых кислот чаще используют бутиламин — более дешевый и доступный растворитель [143, 307, 311, 312]. Вода и кислые примеси значительно уменьшают резкость конечной точки титрования в среде бутиламина. Прекрасным растворителем для титрования сильных, слабых и очень слабых кислот является пиридин [141, 305, 307, 309, 313—323]. Благодаря малой диэлектрической проницаемости (12,5) в среде пиридина можно проводить дифференцированное определение смесей сильных и очень слабых кислот но он имеет ограниченное применение из-за резкого, неприятного запаха. [c.100]

Классификация растворителей. Растворитель играет большую роль во многих кислотно-основных реакциях, так как большинство из них является кислотами или основаниями. Растворители, кото рые преимущественно действуют как протондоноры (например, ледяная уксусная и плавиковая кислоты), называются кислыми или протогенными, а растворители, являющиеся акцепторами протонов — основными или протофильными. Растворители подобно воде и спиртам, которые могут как отдавать, так и присоединять протоны, получили наименование амфотерных. К инертным или апротонным растворителям относятся растворители, лишенные про-тогенных или протофильных свойств, например, углеводороды . Молекулы многих растворителей содержат атомы кислорода или азота, которые наделяют эти жидкости основными свойствами. [c.161]

В течение последних 4—5 лет в практику аналитической химии был введен ряд новых органических растворителей, обладающих ценными свойствами. К ним кроме грег-бутилового спирта относятся диметилсульфоксид, тетраметилгуанидин и некоторые другие растворители. Диметилсульфоксид [141, 305, 391] обладает высокой растворяющей способностью в отношении многих органических соединений он нетоксичен и не имеет запаха. Наличие в молекуле диметилсульфоксида семиполярной связи между серой и кислородом придает ему протофильный характер и ведет к увеличению силы растворенных в нем слабых органических кислот. Этот растворитель, характеризующийся достаточно большой шкалой кислотности (р/(з=18) и высоким значением диэлектрической проницаемости (е = 40), обладает такими же дифференцирующими свойствами, как диметилформамид, но в отличие от него не содержит кислых и основных примесей, поэтому не требует предварительной очистки. В диметилсульфоксиде можно титровать сильные и слабые кислоты. [c.103]

Все неводные растворители можно подразделить на две большие группы апротонные и протолитические растворители. Апро-тонные растворители, например бензол, толуол, гексан, четыреххлористый углерод, хлороформ и др., имеют обычно низкие значения диэлектрической проницаемости, что благоприятствует ассоциации молекул и ионов растворенных в них веществ. Протолитические растворители, например спирты, кетоны, эфиры и др., характеризуются способностью их молекул отдавать или присоединять протоны. Этот класс растворителей принято в свою очередь подразделять на три подгруппы амфипротные ( нейтральные-)), протогенные ( кислые ) и протофильные ( основные ). [c.157]

Если в качестве растворителя использовать химическое соединение, обладающее более слабыми кислыми свойствами по отношению к основаниям, чем вода, то основная реакция протекает количественно, а побочная — в незначительной степени или совсем не идет. Благодаря этому многие кислоты, не титруемые в водной среде, могут быть успешно оттитрованы в апротонном, протофильном, апротонном диполярном, амфипротном растворителях или в их смесях. " [c.426]

В случае прибавления к амфипротному растворителю протофильного, проявляющего основной характер, положение шкалы кислотности смеси по мере прибавления основного растворителя смещается в основную область за счет уменьшения кислого предела амфипротного растворителя. Например, такой процесс протекает при смешивании изопропиловый спирт—пиридин ацетон — диметилсульфоксид и др. [c.448]

Три класса протонных растворителей обладают как кислыми, так и основными свойствами протогенные — кислыми и соответственно слабоосновными, например концентрированная серная, уксусная и муравьиная кислоты амфотерные — кислыми и основными, подобными свойствам воды, например спирты (и вода) протофильные — сильные основания, но слабые кислоты, например этилендиамин И диметилформамид. [c.123]

В свою очередь, протолитические растворители в зависимости от отношения к растворенному соединению подразделяются на протогенные (кислые), протофильные и амфипротонные, т. е. растворители, которые в зависимости от химической природы растворенного вещества могут либо присоединять, либо отдавать протон (помимо только что приведенного, впрочем, достаточно экстравагантного примера с бензолом, к числу амфипротонных относятся кетоны. Кроме того, каждый из перечисленных классов органических соединений может в зависимости от природы партнера проявлять либо протонно-донорную, либо протонно-акцепторную функцию) . К амфипротонным часто относят растворители, которые вступают с растворенным веществом лишь в универсальную сольватацию. В табл. 8 приведены в рамках данной классифика- [c.40]

Наиболее глубокие изменения кислотно-основных свойств исходного растворителя наблюдаются при добавлении первых порций другого растворителя, отличающегося от данного растворителя более выраженным кислотным или основным характером. Последующее добавление со-растворителя оказывает меньшее влияние на относительную шкалу кислотности смешанного растворителя. Например, прибавление даже незначительных количеств кислого растворителя к апротонному диполяр-ному или к амфипротному вызывает резкое увеличение кислотных свойств смешанного растворителя, обусловливающее сильное ослабление основных свойств смеси по сравнению с исходным растворителем. Прибавление протофильного сорастворителя к указанным растворите- [c.447]

При растворении H l в амфвпротном растворителе (НгО) кислотные свойства проявляют ионы водорода, слабые основные— С1 -ионы в протофильном растворителе (МНз)НС1 проявляет более сильные кислотные свойства, чем в воде (в то же время С1 -ионы практически не проявляют даже признаков основных свойств в столь сильно протофильном растворителе, каким является NHa, и, наконец, в протогенном растворителе (H Fn) H l не проявляет кислых свойств, а является основанием, тогда как С1 -ионы проявляют в указанном растворителе основные свойства. [c.158]

Для субстратов, содержащих гетероатом, в растворителях средней сольватирующей способности (эфир) можно считать наиболее вероятной схемой предварительную координацию олигомера алкиллития по неподеленной электронной паре гетероатома с последующей протофильной атакой анионной части олигомера на наиболее кислый и удобно расположенный атом водорода субстрата. [c.134]

Из этого следует, что в различных растворителях не только электролиты ведут себя по-разиому, но и образующие их ионы проявляют различные по силе кислотные или основные свойства. При растворении НС1 в амфотерном растворителе (Н2О) кислотные свойства проявляют иоиы водорода, основные — С1 -ионы в протофильном растворителе (NH3) НС1 проявляет более сильные кислые свойства, чем в воде, в то время как С1"-ионы практически не проявляют даже признаков основных свойств в столь сильно протофильном растворителе, каким является NHs, и, наконец, в протогенном растворителе (H2F2) НС1 не проявляет кислых свойств, а является основанием, а С1 -ионы ведут себя как сильное основание. [c.406]

Вещество (растворитель), в обычных условиях не являющееся донором и акцептором протонов. В экстремальных условиях (супер-кислых или суперосновных средах) растворители, которые относят к апротонным, могут терять либо принимать протон. Так, общепринятый растворитель ацетонитрил апротонный растворитель, в среде концентрированной серной кислоты проявляет протофильную, а под действием трет-бутилата калия протогенную способность. [c.561]