Гемимеллитол триметилбензол

Изомерные триметилбензолы — псевдокумол, мезитилен, гемимеллитол— содержатся в продуктах каталитического риформинга нефтяных фракций и коксования каменных углей, а также в газовом бензине и смоле процесса переработки сланцев [58], в смоле полукоксования, в побочных продуктах некоторых процессов переработки ароматических углеводородов [59]. Большинство этих продуктов, по крайней мере в настоящее время, не может рассматриваться в качестве реальных источников сырья для выделения триметилбензолов ввиду чрезвычайно низкой концентрации последних. Практический интерес представляют лишь некоторые технические фракции, относительно обогащенные указанными соединениями. [c.264]

На долю триметилбензолов приходится около 35% общего количества ароматических углеводородов бензольного ряда, образующихся при каталитическом риформинге, но пока они используются в качестве химического сырья незначительно [64]. Перспективы использования полиметилбензолов определяются прежде всего возможностью окисления их в три- и тетракарбоновые кислоты ароматического ряда и их ангидриды. Эти полифункциональные мономеры пригодны для получения термостойких полимеров и полиэфиров, а также низколетучих пластификаторов. Интересной может быть также высокая селективность замещения полиметилбензолов, в особенности имеющих симметричную структуру дурола и мезитилена. 100%-пая селективность замещения достигается при получении производных изодурола, пренитола и, естественно, пентаметилбензола. Псевдокумол дает 80% 1,2,4,5-заме-щенного и 20% 1,2,3,4-изомера, при замещении гемимеллитола получают 95% 1,2,3,5-изомера [107]. Правда, высокая селективность замещения еще не определяет возможности крупнотоннажного производства соответствующих производных. Приходится считаться и со стерическими препятствиями, которые неблагоприятно влияют на реакционную способность получаемых веществ. [c.88]

При переработке коксохимического сырого бензола триметилбензолы концентрируются в сольвентах цехов ректификации и установок по производству инден-кумароновых смол из тяжелого бензола. Сольвенты, как правило, используют в качестве технических растворителей, и поэтому состав их может колебаться в широких пределах. По данным хроматографического анализа (табл. 44), в сольвентах в среднем содержится 7—19% мезитилена, 4,5— 18% псевдокумола и 0,5—3,0% гемимеллитола. Кроме того, в них присутствуют от 2 до 87о изомеров этилтолуола, ксилол, этилбензол, гидринден, некоторые углеводороды насыщенного характера. В сольвентах, полученных из тяжелого бензола, остается еще от 2 до 5% непредельных соединений. По отношению к сумме триметилбензолов содержание отдельных компонентов распределяется следующим образом 44—50% псевдокумола, 41—51% мезитилена и 5—9% гемимеллитола. Выход каменноугольного сольвента составляет 1—3% от сырого бензола. [c.264]

Еще одним источником триметилбензолов являются побочные продукты, образующиеся при каталитической изомеризации ксилолов [66, 71]. В тяжелой фракции изомеризата содержится 14— 15% мезитилена, 51% псевдокумола, 9% гемимеллитола, около 2% дурола и изодурола и другие ароматические углеводороды Сэ и Сю [71]. В результате изомеризации над алюмосиликатным катализатором при 400—480°С выход ароматических углеводородов Сэ и выше составляет 4,0—13,5% от исходного сырья, увеличиваясь с повышением температуры процесса. Отдельные компоненты углеводородов Сэ в побочных продуктах изомеризации ксилолов содержатся примерно в таких количествах 5% суммы изомеров этилтолуола, 25% мезитилена, 65% псевдокумола и 5% гемимеллитола [66]. [c.266]

Гемимеллитол (1, 2, 3-триметилбензол), псевдокумол (1, 2, 4-триметилбензол), метилэтилбензолы, кумол (изопропилбензол) [c.1140]

До настоящего времени промышленное применение из триметилбензолов находят только псевдокумол и мезитилен. Гемимеллитол представляет несомненный потенциальный интерес, однако для выявления возможностей его промышленного применения необходим еще большой объем исследовательских работ. [c.267]

Практически одинакова и степень превращения 1,2,4-триметил-бензола в мезитилен (1,3,5-триметилбензол) на этих катализаторах. Это подтверждает возможность образования симметричного триалкилбензола путем внутримолекулярной изомеризации и возможность его диффузии в порах. Больше того, мезитилен и гемимеллитол [c.324]

Пинан п-Цимол (п-метил-изопропилбензол), гемимеллитол (1, 2, 3-триметилбензол) [о-цимол, псевдокумол (1, 2, 4-триметил-бензол)], метан Pt на АЬОз Pt на древесном угле в бензоле, пентане, 240° С, 300° С [934, 935] [c.1130]

Диметил-З-этилциклопентан Гемимеллитол (1, 2, 3-триметилбензол) (I), псевдокумол [1, 2, 4-триметилбензол (II), метилэтилбензолы (III)] Катализатор и условия те же содержание I + II + III в катализате 34% [951] [c.1139]

Ректификацией можно выделять и наиболее высококипящий триметилбензол - гемимеллитол с содержанием основного вещества 95 % [375]. [c.82]

Результаты опытов по изомеризации триметилбензолов представлены на рис. 5. Гемимеллитол не был обнаружен в продуктах изомеризации очевидно, обратимое превращение псевдокумол мезитилен протекает гораздо быстрее, чем превращение псевдокумол гемимеллитол. [c.334]

Для соединений этого типа наиболее изучена реакция сульфирования триметилбензолов. 1, 2, 3-Триметилбензол (гемимеллитол) [c.23]

Прочие ароматические соединения представлены, главным образом, триметилбензолами — псевдокумолом, мезитиленом и гемимеллитолом. Содержание гомологов с этильными группами незначительно. [c.186]

Из сольвента выделяют изомерные триметилбензолы мезитилен (1, 3, 5-триметилбензол), псевдокумол (1, 2, 4-триметил-бензол) и гемимеллитол (1, 2, З-триметилбензол). Основные физико-химические характеристики их приведены в приложении. [c.247]

Отличительной особенностью ароматических углеводородов по сравнению с парафиновыми и циклоалкановыми рав ой молекулярной массы оказывается большая плотность, а также более высокие температуры кипения и плавления. В табл. 1 представлены температуры кипения ароматических углеводородов в диапазоне давлений 0,133—101 кПа и их температуры плавления [3, с. 634— 667]. Как видно из таблицы, с введением заместителей в ядро температура кипения углеводорода повышается, при этом температура плавления резко снижается. Углеводороды с несколькими заместителями, как лравило, имеют более высокие температуры кипения, чем изомерные соединения с одним заместителем (например, ксилолы и этилбензол, триметилбензолы и изопропилбензол, тетраметилбензолы и цимолы или изобутилбензол). Из двух- и более замещенных бензолов более высокую температуру кипения имеют рядовые изомеры (о-ксилол, гемимеллитол, преннтол), а наименьшую—изомеры с симметричным расположением заместителей ("/г-ксилол, мезитилен, дурол). Симметричные изомеры в большинстве случаев обладают наибольшей температурой плавления. Температуры кипения и пла1вления полициклических ароматических углеводородов значительно выше, чем температуры кипения и плавления изомеров бензола с такой же молекулярной массой. [c.10]

Применение для изомеризации триме-тллбензолов смеси фтористого водорода и трехфтористого бора с целью получения мезитилена основано на каталитической активности HF+ BFg и на избирательной растворимости мезитилена в фазе, обогащенной катализатором. Изомеризацию триметилбензолов проводят в йидкой фазе. Реакционная смесь состоит из верхнего— углеводородного слоя и нижнего — кислотного. В верхнем слое из углеводородов, в которых растворен фтористый водород и трехфтористый бор, псевдокумол и гемимеллитол изомеризуются в мезитилен, который переходит в нижний слой. Это вызвано образованием эквимолекулярного соединения мезитилена с трехфтористым бором, которое растворяется во фтористом водороде. Образование эквимолекулярного соединения мезитилена было показано при рассмотрении кривых давления насыщенных паров метилбензолов со смесью HF +BF3 (см. рис. 3.45 на стр. 133). Таким образом, в соответствующих условиях псевдокумол и гемимеллитол удается почти полностью изо-меризовать в мезитилен. Подробно реакция изомеризации этого тина рассмотрена на примере превращения диметилбензолов в л4-кси-лол (см. стр. 133). [c.220]

При диспропорционироьании триметилбензолов и изомеризации тетраметилбензолов для повышения выхода дурола в качестве исходного сырья применяли фракцию ароматических углеводородов 160— 177 °С, полученную из бензина каталитического риформинга, следующего состава (в вес. %) этилтолуолы 16 мезитилен24 псевдокумол 48 гемимеллитол 12 [42]. В процессе использовали алюмосиликат-молибденовый катализатор (1 % М0О3) при 425 °С, 8 МПа (80 кгс/см ), объемной скорости 1,0 ч 1 и циркуляции водородсодержащего газа 1000 м /м сырья. Полученные результаты приведены ниже (в вес. %) [c.227]

В присутствии же активированного угля при 360—380°, как показали Б. А. Арбузов и А. Р. Вилькинская, циклизация аллооцимена сопровождается отщеплением метана от образовавшихся пироненов, причем получается гемимеллитол (1.2.3-триметилбензол), который далее деалкилируется до м-ксилола [c.185]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология