Триметилбензол выделение

Изомерные триметилбензолы — псевдокумол, мезитилен, гемимеллитол— содержатся в продуктах каталитического риформинга нефтяных фракций и коксования каменных углей, а также в газовом бензине и смоле процесса переработки сланцев [58], в смоле полукоксования, в побочных продуктах некоторых процессов переработки ароматических углеводородов [59]. Большинство этих продуктов, по крайней мере в настоящее время, не может рассматриваться в качестве реальных источников сырья для выделения триметилбензолов ввиду чрезвычайно низкой концентрации последних. Практический интерес представляют лишь некоторые технические фракции, относительно обогащенные указанными соединениями. [c.264]

Метод можно иллюстрировать синтезами 1,3,5-триметилбензола из продукта конденсации 2-метилпентадиена-1,3 с кротоновым альдегидом [5]. На этой стадии чистый выход ароматического углеводорода, а именно 1,3,5-триметилбензола, выделенного перегонкой, составляет 36%, включая и продукт, полученный при рециркуляции [c.489]

Возрастающая потребность в ароматических углеводородах (изомерах ксилола, этилбензоле, толуоле, триметилбензолах и др.) может быть полностью удовлетворена переработкой узких фракций прямой перегонки нефти в процессе каталитического риформинга. В отдельных случаях ресурсы этих углеводородов могут быть пополнены за счет выделения их из бензинов каталитического крекинга после каталитической очистки. [c.106]

Для производства дурола могут быть использованы как отдельные изомеры триметилбензолов, так и их смеси, а также достаточно концентрированные фракции триметилбензолов, выделенные из продуктов каталитического риформинга. [c.168]

В последнее время особенно тщательное исследование одного из образцов мид-континентской нефти (Оклахома, Кей-Коунти, Юж. Понка, США) обнаружило в его бензине следующие ароматические углеводороды [15] бензол, толуол, этилбензол, все три ксилола (орто-, пара-и мета-), изопропилбензол (кумол), все три триметилбензола (гемеллитол, псевдокумол и мезитилен) кроме того, вероятным оказалось присутствие н. проиилбензола и всех трех метилэтилбензолов (орто-, пара-, и мета-). Выделение этой ароматики производилось фракционировкой, обработкой селективными растворителями (анилин, жидкий сернистый ангидрид), вымораживанием, кристаллизацией из диметилового эфира и других растворителей, адсорбцией силикагелем наконец,для контроля в отдельных случаях проводилось нитрование. Некоторые из перечисленных ароматических углеводородов были выделены со степенью чистоты 99,8 — 99,9%. [c.98]

Содержание хлора в катализаторе 0,3—1,0 вес. % платины 0,05—1,0 вес. %. Результаты изомеризации показывают, что атил-толуолы в процессе практически не образуются и концентрация мезитилена в составе триметилбензолов приближается к термодинамически возможной. Из продуктов реакции такого состава мезитилен достаточно высокой чистоты (выше 96%) может быть выделен ректификацией. [c.219]

Реакция метилирования триметилбензолов протекает с выделением тепла — 520-10 Дж (124 ккал) на 1 кг образующихся тетраметилбензолов и 960-10 Дж (229 ккал) на 1 кг образующегося пентаметилбензола. При проведении экзотермических реакций в системах с движущимся катализатором-теплоносителем минимальный перепад температуры в зоне реакции получается в случае прямоточного движения катализатора и сырья [52]. При температуре входа катализатора и сырья в реакционную зону соответственно 400 [c.232]

Реакция изомеризации — диспропорционирования отличается рядом практически весьма важных особенностей, с которыми необходимо предварительно ознакомиться для рассмотрения возможности промышленного осуществления процесса. Весьма важно отметить, что в реакциях этого типа в качестве сырья вероятнее всего будут использованы псевдокумол и ж-ксилол. Действительно, при производстве п- и о-ксилола и этилбензола высокой чистоты в виде остатка ароматической риформинг-фракции Сз будет получаться фракция, содержащая около 75% ж-ксилола. Эта фракция может использоваться как сырье для получения других изомерных ксилолов реакцией изомеризации или для получения ароматических углеводородов диспропорционированием. Аналогично псевдокумол высокой чистоты можно получать из фракции С,, риформинг-бензина путем выделения головных и хвостовых компонентов. Изомеризацией этой фракции можно получать смесь трех изомерных триметилбензолов, из которой мезитилен можно выделить перегонкой. Можно также осуществить диспропорционирование псевдокумола для получения фракции Сю, из которой кристаллизацией можно выделить дурол. Выше уже указывалось, что при помощи известных в настоящее время методов мезитилен нельзя выделить из ароматической фракции Сд риформинг-бензина. Хотя, как указывалось в патентной литературе [70—72], дурол можно выделить из риформинг-бензинов С кристаллизацией, суммарные ресурсы дурола, которые удастся получить из этого источника, недостаточны для крупнопромышленного применения. Помимо увеличения потенциальных ресурсов дурола при помощи процесса диспропорционирования, получаемая таким процессом фракция Сц, будет содержать значительно больше дурола, чем фракция Сщ риформинг-бензина, что дает заметные преимущества на последующих ступенях очистки. [c.331]

Исходное сырье — толуол — смешивается с водородсодержащим газом и после нагрева в печи поступает в реактор. Продукты реакции разделяются в газосепараторе, из которого жидкая часть направляется на ректификацию для выделения бензола, толуола, ксилолов и триметилбензолов. Толуол и триметил-бензолы возвращаются в процесс, а бензол и ксилолы являются товарными продуктами. Для увеличения выхода ксилолов в сырье можно дополнительно вводить триметилбензолы, получаемые при каталитическом риформинге. Условия проведения процесса следующие 3 МПа, 400—450 °С и мольное отношение водород сырье = (6—10) 1. [c.208]

Для выделения мезитилена в последнее время в промышленности используют процесс изомеризации триметилбензолов. [c.221]

Для производства некоторых высших ароматических углеводородов были разработаны специальные методы. Так, например, описан способ выделения чистого 1, 2, 3-триметилбензола (гемимеллитола) из экстрактов, полученных при обработке двуокисью серы тяжелого лигроина из иранской нефти. Одну из фракций этого экстракта, кипевшую при 175—180° С, гидрировали, выделяли чистый 1,2,3-триметилциклогексан и последний дегидрировали в гемимеллитол. 1,2,3-Триметилциклогексан кипит на 20—30° С ниже, чем любой другой гидрированный компонент фракции, отобранной в пределах [c.247]

Сырой бензол подвергается переработке с целью выделения из него бензола, толуола, ксилолов и сольвента, представляющего собой смесь триметилбензолов и этилтолуола. [c.101]

В коксохимической промышленности разработаны способы выделения из сольвента изомерных триметилбензолов [c.138]

Рис. 7. Хроматограммы триметилбензолов, выделенных при помощи препаративной хроматографии из бензиновых фракций

Триметилбензол содержится в тяжелой фракции сырого бензола и во фракциях 160—180 °С катализатов риформинга и продуктов пиролиза. Кроме трех изомерных триметилбензолов (в том числе до 30% псевдокумола) во фракции находятся близко-ки1П5 Щие изомеры зтилтолуолов и другие примеси. Вследствие этого выделение индивидуальных веществ из фракции затруднительно и реализовано в промышленности лишь в небольшом масштабе. [c.71]

Наряду с выделением дурола из промышленных потоков переработки нефти и угля разрабатываются специальные методы синтеза его. В качестве сырья используются более доступные ди- и триметилбензолы, ресурсы которых значительны. Наиболее отработана технология синтеза дурола метилированием ксилолов или триметилбензолов, а также конденсацией псевдокумола с формальдегидом с образованием дипсевдокумилметана с последующим гидрокрекингом его до псевдокумола и дурола. Упомянутые методы прошли опытно-промышленные испытания [117, 118] намечается их промышленная реализация. [c.276]

Предлагалось выделять мезитилен из смесей ароматических углеводородов С 9 алкилированием с последующим деалкилированием [17]. Особенность этого метода — алкилирование олефином, например изобутиленом, изоамиленом или изогексиленом, имеющим третичный углеродный атом. При алкилировапии на хлористом алюминии при 20—90 °С смеси ароматических углеводородов Се олефином с третичным углеродным атомом мезитилен почти не вступает в реакцию алкилирования и может быть выделен из продуктов алкилирования ректификацией. После выделения мезитилена продукты алкилирования деалкилируют и получают олефин и ароматические углеводороды С д. При деалкилировании на алюмосиликатном катализаторе наблюдается изомеризация триметилбензолов с образованием мезитилена поэтому продукты деалкилировапия могут быть вновь направлены на алкилирование. Сведений о промышленной реализации такого процесса не имеется. [c.218]

В это время в Англии органическая химия была очень слабо развита и английские студенты обучались в лаборатории Либиха в Гиссене или в лаборатории Вёлера в Геттингене. Однако турне по Англии пользовавшегося большой известностью Либиха так стимулировало интерес к этой науке, что по совету принца консорта Альберта (немца по происхождению) и по рекомендации Либиха в 1845 г. в Лондон был приглашен 27-летний Гофман для организации исследовательской работы и преподавания в Королевском химическом колледже. С постоянно увеличивающейся группой студентов Гофман продолжил в нескольких направлениях свои предыдущие исследования анилина, который все еще приходилось получать сложным и дорогим способом — перегонкой индиго с поташом. Получение анилина из каменноугольной смолы убедило Гофмана в том, что в смоле содержится бензол, и в 1845 г. он поручил своему ученику Менсфилду разработать метод выделения бензола из смолы. Пользуясь для фракционной перегонки лишь примитивной стеклянной ретортой и термометром, погруженным в жидкость. Менофилд сумел выделить довольно чистые бензол, толуол и псевдо. кумол (1,2,4-триметилбензол). [c.117]

Для выделения ароматич углеводородов из жидких про дуктов используют спец методы, т к парафиновые и нафтеновые углеводороды близки по т-рам кипения к ароматич углеводородам и образуют с ними азеотропные смеси Бензол, толуол и смесь ксилолов выделяют жидкостной экстракцией с помощью полиэтиленгликолей или сульфола-на, индивидуальные углеводороды Св и С,-адсорбцией и кристаллизацией (м- и и-ксилолы) или сверхчеткой ректификацией (этилбензол, о-ксилол, 1,2,4-триметилбензол) Нек рые св-ва указанных углеводородов приведены в табл 5 [c.347]

До температуры 476—523 К испаряется влага и выделяются газы — оксид углерода (И) и оксид углерода (IV) при температуре около 573 К начинается выделение паров смолы и образуется пиро-генетическая вода, а уголь переходит в пластическое состояние при температуре 773—823 К разлагается пластическая масса угля с образованием первичных продуктов газа и смолы, состоящих из парафиновых, нафтеновых и ароматических углеводородов, и затвердевает масса с образованием полукокса. При температуре 963 К и выше происходит дальнейшее выделение летучих продуктов, которые подвергаются пиролизу, а из них в результате различных реакций образуются ароматические углеводороды (последние наиболее стойки в условиях коксования и накапливаются в смоле) одновременно происходит упрочнение кокса. Конечными продуктами будут как индивидуальные вещества (сероуглерод, бензол, толуол, ксилолы, аммиак, антрацен, нафталин, фенантрен, карба-еол, фенол и др.), так и смеси веществ (масла — нафталиновое, поглотительное и др. сольвент — смесь изомеров триметилбензола и ароматических углеводородов каменноугольный пек, обратный коксовый газ и др.). [c.84]

В таблице 2 показана противозадирная активность ди- (алкилбензил)-сульфидов, полученных из фракции алкилбензолов Сд с температурой кипения 156—190°, выделенной из ароматического продукта гидроформинга бензина и содержавшей в основном триметилбензолы и метилэтилбензолы. Хлорметилирование вели пропусканием хлористого водорода через смесь 95 л фракции алкилбензолов, 70 л формалина (37%-кого) и 190 л концентри- [c.132]

Как уже указано, при проведении опытов по превращению ксиленолов над алюмосиликатным катализатором в присутствии бензола наряду с другими продуктами реакции -5 , был выделен толуол. В неко- торых опытах количество его достигало 10%. В опытах, проведенных в отсутствие бензола, образование толуола не наблюдалось- В этом случае нейтральные продукты реакции состояли из изомеров ксилола, триметилбензола и нейтральных веществ с температурой кипения выше 185° С. [c.299]

Интересно отметить тот факт, что ароматические углеводороды, содержащиеся во фракции н.к. — 200 °С нефтей Осташковичского месторождения, представлены преимущественно одно- и двухзамещенными производными, в то время как в аналогичных фракциях нефтей Речицкого месторождения преобладают двух- и трехза-мещенные гомологи бензола. Из табл. 90 видно, что во фракции 150—200 °С давыдовских нефтей содержание гомологов бензола составляет 19—19,7 /о, а в аналогичных фракциях вишанских нефтей — от 13,2 до 16,5%-Из углеводородов, содержащихся во фракции 150— 200 °С давыдовских нефтей в заметном количестве, следует отметить 1,2,4-триметилбензол (3—4%) 1,2,3-три-метилбензол (1,8—2,5%) 1,2,3,5-тетраметилбензол (0,6—1,6%) и 1,2,3,4-тетрагидронафталин с 1,4-диметил-2-пропилбензолом (1,8—2,3%)- В аналогичной фракции вишанскйх нефтей в заметных количествах содержится 1,2,4-триметилбензол (2,5—3,1%) и 1,2,3-триметилбен-зол (1,2%). Фракции 150—200°С вишанских нефтей по сравнению с давыдовскими несколько богаче более легкими ароматическими углеводородами. Например, 1-метил-3-этилбензола во фракции 150—200 °С нефтей Вишанского месторождения содержится 0,6—1,2%, а в нефтях Давыдовского месторождения — около 0,4— 0,9%. Если сравнить содержание ароматических углеводородов в широкой фракции (н.к.—200 °С) нефтей обоих месторождений (см. табл. 93), то заметно несколько большее содержание ароматических углеводородов в указанной фракции давыдовских нефтей (на 1—2 вес.%). Различие в содержании ароматических углеводородов оказывает определенное влияние на детонационную стойкость прямогонных бензиновых фракций. Например, октановые числа фракций н.к.—200 °С, полученных из нефтей Давыдовского месторождения (скв. 1,13), равны соответственно 55,2 и 51,6, в то время как аналогичные фракции, выделенные из вишанских неф- [c.179]

Как уже указывалось, сам по себе сырой бензол не находит применения. Задача цеха ректификации сырого бензола заключается в выделении индивидуальных компонентов — бензола и толуола, а также в получении смеси изомеров ксилола, называемой обычно просто ксилолом, и смеои триметилбензолов, называемой сольвентом. В по следнем обычно содержится также значительное количество ксилола. Кроме того, продуктом цеха ректификации является технический сероуглерод и кумарон-инденовые смолы. Последние могут производиться также в специальных цехах, перерабатывающих тяжелый бензол, получаемый из цехов ректификации. [c.265]

Как уже указывалось, сам по себе сырой бензол не находит применения. Задача цеха ректификации заключается в выделении индивидуальных компонентов — бензола и толуола, в получении смеси изомеров ксилола, называемой обычно просто ксилолом, и в получении смеси триметилбензолов и этилтолуолов, называемой сольвентом. В последнем обычно содержится также значительное количество ксилола. Кроме того, продуктами цеха ректификации являются технический сероуглерод и тяжелый бензол — исходное сырье для получения инден-кумароно-вых> смол. Переработка тяжелого бензола и получение инден-кумароновых смол обычно производится в специальных цехах. [c.305]

Нитро-5-амино-1,2,4-триметилбензол. К 200 мл этиленгликоля и 10 мл X. ч. соляной кислоты добавляют 42 г З-нитро-5-ам1Н НО-6-сульфо-1,Й,4-триметилбензола. Суопензию подогревают до 160° при вспенивании массы (140— 150°) подогрев ведут медленнее. Конец гидролиза характеризуется переходом осадка в раствор. Раствор 3-нитро-5-амино-1,2,4-триметилбензола охлаждают до 110°, нейтрализуют 20%-ны1М раствором едкого натра до щелочной реакции на фенолфталеин, снижают температуру до 20° и отфильтровывают осадок. л-Нитрокумидин очищают растворением в метаноле (400 мл) и обработкой активированным углем. Для выделения вещества раствор разбавляют 200 мл воды. Выход 32,5 г — 90% от теоретического, т. пл. 137° по литературным данным , 137 . [c.126]

Полученный бензин кипел в границах 60—205 ", имел Г =0,8292. /гд = 1,4685 элементарный состав С—88,56%, Н—11,42%, 5—0,016 /о бензин содержал 52,6% ароматических углеводородов (в том числе 4,2% бензола, 7,5% толуола, 12,7% о-, м-, п-ксилолов и этилбензола), 4,4% непредельных, 34,5% нафтенов и 8,5% парафинов его октановое число равнялось 79 (в чистом виде), после выделения ароматических углеводородов Со—Сз октановое число полученного бензина было равно 73,5. Кроме названных углеводородов, бензин содержал 1,4-, 1,3-метилэтил-бензолы 1,2,4-, 1,3,5-триметилбензолы 1,4-метил-н. пропилбензол гид-ринден 1-, 2-метнлгидриндены метилциклогексан 1,2-диметилциклогексан метилциклопентан 2-метилгексан, 3-этилгексан, 2-метилоктан, 3-этилгептан. [c.10]

Мезитилен, 1,3,5-триметилбензол, СеНз(СНз) ) т. кип. 164,8° уд. вес (20/4°) 0,8634. Выделяется из фракции сольвент-нафты гидролизом сульфокислоты, остающейся в фильтрате после выделения 5-сульфокислоты псевдокумола. Применяется для получения соответствующего амина— мезидина, используемого в производстве кислотных антрахиноновых красителей. [c.19]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология