Реакции в ароматическом ряду

Больщая группа реакций в ароматическом ряду протекает по механизму радикального нуклеофильного замещения И в [c.197]

Этот синтез протекает с лучшими выходами, чем соответствующий цикл реакций в ароматическом ряду, и находит широкое применение. Поскольку реакция Фриделя—Крафтса в пиридиновом ряду невозможна, приведенный способ является наиболее важным методом синтеза соответствующих кетонов подробно он рассмотрен на стр. 458. [c.443]

Влияние заместителей на направление реакций в ароматическом ряду было, начиная с Голлемана, предметом глубоких исследований. [c.160]

Влияние заместителей на кинетику реакций в ароматическом ряду будет далее рассматриваться в связи с корреляционными уравнениями (см. гл. 15, а также [40]). [c.264]

В реакцию вступают также гетероциклические и алифатические альдегиды, не содержащие а-водородных атомов. Главным ограничением протекания реакции в ароматическом ряду являются стерические препятствия. [c.199]

Реакции олефиновых соединений обычно приводят к продуктам, в которых тригональный тип орбиты заменен на тетраэдрический, т. е. двойная связь становится насыщенной. В ряде реакций олефин принимает протон или другую положительно заряженную частицу, образуя ион карбония. Такие ионы имеют тригональные гибридизованные орбиты, т. е. являются планарными. Ион карбония обычно атакует основание и при этом восстанавливается тетраэдрическая конфигурация атома углерода, который несет положительный заряд. Эта последняя стадия делает реакции более сложными, чем реакции в ароматическом ряду. [c.124]

При проведении реакции в ароматическом ряду сложные эфиры получаются с высокими выходами. Так, присоединение бромистого бензоила к п-бромбензальдегиду дает соответствующий эфир с 80%-ным выходом [c.355]

Нитрогруппа — сильнейший ориентант II рода, активирует 2-реакции в ароматическом ряду в значительно большей степени, чем более слабые электроотрицательные группы, типа нитрильной или ацетильной. [c.512]

Уже давно были установлены важные свойства меди как почти единственного Ч в своем роде катализатора реакций диазониевых солей (и, кстати, ряда других реакций в ароматическом ряду). Хотя многие аспекты действия меди все еще не ясны, исследования последнего времени позволяют охарактеризовать эти реакции как нечто большее, чем просто интересные . Как указывалось в разд. 24-1, одновалентная медь, очевидно, обладает способностью восстанавливать диазониевые ионы и способствует образованию арил-радикалов. Характер действия металлической меди, по-видимому, аналогичен — возможно, вследствие того, что на ее поверхности всегда имеется некоторое количество ионов Си . [c.292]

Эта реакция носит название диазотирования и является одной из важнейших реакции в ароматическом ряду. [c.319]

Оба механизма хорошо известны как анионотропные процессы (гл. IX, разд. 3,6 и в) и относятся к широко распространенному классу органических реакций перегруппировка алкилгидроксиламинов может служить примером таких реакций в ароматическом ряду. В настояш,ее время нельзя сделать выбор между двумя механизмами этих нуклеофильных реакций, поскольку методы, позволяюш,ие различить эти два механизма, не были применены. Можно лишь предположить, что наиболее вероятен механизм S l - [c.750]

Отмечено, что сравнительно с другими электрофильными реакциями в ароматическом ряду алкилирование по Фриделю — Крафтсу отличается слабым влиянием алкильного заместителя на реакционную способность. Так, относительная скорость реакций для толуола по сравнению с бензолом составляет при бромировании — 467, хлорировании — [c.396]

При получении литийорганических соединений из фторсодержащих соединений наблюдалось более нормальное течение реакции. В ароматическом ряду литиевое производное удалось [c.230]

Многие другие реакции в ароматическом ряду протекают по механизму, показанному выше для образования соединения 8 (электрофильное замещение). К их числу, в частности относится реакция толуола с ацетилхлоридом в присутствии хлорида алюминия [реакция (3) на схеме 2.3 (реакция Фридс-ля—Крафтса)]. Здесь реагентом является комплекс H3 O I-AI I3, который служит источником катиона ацетилия, СНзСО , реагирующего с толуолом с образованием о-комплекса, аналогичного комплексу 13, [c.74]

Реакция. Внутримолекулярное ацилирование по Фриделю-Крафтсу (SE-реакция в ароматическом ряду). В данном случае используется для синтеза бензоцикланона, причем циклизация арилалкановой кислоты осуществляется в присутствии полифосфорной кислоты (ПФК) (ср. с И-17). [c.302]

Диальдегид 1,2,5-триметилпиррола [39]. Получают форми-лированием 1,2,5-триметилпиррола по Вильсмайеру (Зе-реакция в ароматическом ряду). Исходное соединение получают по реакции Пааля-Кнорра из гександиона-2,5 и метиламина. [c.371]

Нитрованием называется процесс замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле органического вещества нитрогруппой. Особенно большое распространение имеет эта реакция в ароматическом ряду. [c.262]

Нитрование (введение нитрогрупп) — наиболее важная реакция в ароматическом ряду (гл. 16). Концентрированная азотная кислота легко вступает во взаимодействие с алкенами, но конечными продуктами обычно бывают смеси. Подобно другим агентам нитрования, концентрированная азотная кислота образует при комплексной ионизации электрофильный ионМОа . [c.345]

На примере реакции с бензонитрилом [6] сделаны следующие выводы. С наибольшей относительной скоростью из всех исследованных ароматических соединений реагирует бромистый мезитилмагний. Реакция в ароматическом ряду протекает вообще быстрее, чем в жирном. В жирном ряду скорость реакции уменьшается по мере увеличения веса радикала и особенно медленна для третичных радикалов. В эту схему не укладывается иодистый метилмагний, реагирующий значительно медленнее, чем иодистый этилмагний. Наименьшая скорость реакции с бензонитрилом отмечена для бромистого фенилэтинилмагния (авторы объясняют это возможной перегруппировкой последнего в карбид магния [7]). [c.76]

Расширяется область применения реакции в ароматическом ряду из толуола и карбазола удается получить с хорошими выходами бромистый бензил и 3-бромкарбазол соответственно. [c.604]

Большинства этих превращений мы уже касались в главах 1, 3 и 5. В настоящей главе рассматриваются общие закономерности реакций замещения атомов водорода при углеродных атомах кольца на электрофильные группы. Эти реакции обычно классифицируют как гетероароматическое электрофильное замещение , имея в виду не только аналогию, но и значительную специфику по сравнению с такими же реакциями в ароматическом ряду. Эта специфика всецело определяется гетероатомом, который оказывает ориентирующее влияние на направление реакции, в зависимости от условий изменяет свое валентное состояние (катион, анион или нейтральная форма), а также пассивирует или активирует кольцо по отношению к электрофилам. Последнее обстоятельство особенно важно, так как существует явная зависимость между природой гетероатома и легкостью, с которой соединение подвергается электрофильному замещению. Наиболее активны я-избыточные гетероциклы, содержащие гетероатом пиррольного типа, наиболее инертны— я-дефицитные системы. Промежуточное положение по реакционной способности занимают азолы. [c.164]

Все это выполнено в представленной монографии, написанной учениками и соратниками Баннета, которые делали свои диссертационные работы под его руководством в момент самого открытия и продолжают самостоятельно работать в этой области у себя на родине в Аргентине. Помимо рассмотрения 5км1-реакций в ароматическом ряду, в книге имеется глава, посвященная реакциям этого типа в алифатическом ряду. Несомненно, что авторы не ставили целью осветить подробно и эти реакции, а предполагали лишь ознакомить с ними читателей. [c.6]

Аналогично проводят реакцию в ароматическом ряду, но обычно она не проходит до конца. Например, нагреванием при 220 + 10° С тетрафенилолова с рассчитанным количеством хлорного олова в течение часа получают [29] только 60—70% хлористого трифенилолова. Для очистки от непрореагировавшего тетрафенилолова предложено ряд методик [17, 18, 30—33]. [c.331]

Несколько лучше проходит реакция в ароматическом ряду. При нагревании до 140° С в вакууме а-цианпропионата трифенилолова в течение 45 мин. получают [50] (1-цианэтил)трифенилолово с выходом 27%. Аналогично проходит декарбоксилирование цианацетата трифенилолова [243]. [c.407]

Примером проведения этих реакций в ароматическом ряду может служить образование гексафенилдистаннана при действии трифенилстанниллития на фтористое [3], хлористое [8, 26, 28] или бромистое [20] трифенилолово. Более удобный способ синтеза этого соединения заключается в действии натрия на хлористое трифенилолово в смеси бензола со спиртом. [c.503]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология